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有机化学复习学案五.doc

1、高一化学复习学案五 课题:卤代烃的结构与性质 主备人:朱春燕 学习目标:1. 掌握溴乙烷的主要化学性质,理解水解反应和消去反应的概念及原理 2.了解卤代烃的组成和结构 3.了解氟氯代烷对环境的不良作用,增强环境保护意识 【知识整理】 考点一:卤代烃的化学性质 例1:有CH3CH2Br和必要的无机试剂制取乙二醇,写出有关的化学方程式,并注明反应类型。 【变式训练】 1.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为 (  ) A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl B. C.

2、 D. 2.下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是 (  ) A.CH3Cl B. C. D. 考点二 有机合成中的重要桥梁——卤代烃 例2.从溴乙烷制取1,2­二溴乙烷,下列制备方案中最好的是 (  ) A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br C.CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D.CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br 【变式训练】 3.(2010·海南,18Ⅱ)A~G都是有

3、机化合物,它们的转化关系如下: 请回答下列问题: (1)已知:6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O;E的蒸气与氢气的相对密度为30,则E的分子式为__________。 (2)A为一取代芳香烃,B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为___________ 。 (3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是__________________________、 ________________ 。 (4

4、)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是____________________________、 ____________ 。 (5)F存在于栀子香油中,其结构简式为__________________________________。 (6)在G的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有________种,其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为1∶1的是____________________ (填结构简式)。 4.(2012·新课标全国卷,38)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸

5、与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线: 已知以下信息: ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基; ②D可与银氨溶液反应生成银镜; ③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1∶1。 回答下列问题: (1)A的化学名称为__________; (2)由B生成C的化学反应方程式为_______________________________________, 该反应的类型为____________; (3)D的结构简式为_____________________

6、 (4)F的分子式为____________; (5)G的结构简式为________________; (6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2∶2∶1的是________________(写结构简式)。 课堂反馈: 1.要检验某卤乙烷中的卤素是否是溴元素,正确的实验方法 A.加入氯水振荡,观察水层是否有棕红色溴出现 B.滴入AgNO3溶液,再加入稀HNO3,观察有无浅黄色沉淀生成 C.加入NaOH溶液共热,冷却后加入稀HN

7、O3至酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成。 D.加入NaOH醇溶液共热,冷却后滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成 2.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下: 下列叙述错误的是 A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 3.烷烃A只可能有三种一氯取代物B、C和D,C的结构简式是,B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示。 请回答下列问题:

8、 (1)A的结构简式是________________________________________________。 (2)H的结构简式是________________________________________________。 (3)B转化为F的反应属于____________反应(填反应类型名称)。 (4)B转化为E的反应属于____________反应(填反应类型名称)。 (5)写出下列物质间转化的化学方程式 ①B→F:__________________________________________________________。 ②F→G:________

9、 ③D→E:___________________________________________________________。 4.(2012·重庆理综,28)农康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 (1) A发生加聚反应的官能团名称是__________。 (2)B―→D的化学方程式为_____________________________________________。 (3)M的同分异构体Q是饱和二元羧

10、酸,则Q的结构简式为__________(只写一种)。 (4)已知:—CH2CN—CH2COONa+NH3,E经五步转变成M的合成反应流程为: ①E―→G的化学反应类型为__________,G―→H的化学方程式为_____________ 。 ②J―→L的离子方程式为____________________________________________。 ③已知:—C(OH)3—COOH+H2O,E经三步转变成M的合成反应流程为________________(示例如上图;第

11、二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热) 。 高一化学复习学案五答案 【变式训练】 3.审题指导 (1)A的分子式为C8H10且为芳香烃的一取代物,则取代基为C8H10-C6H5=—C2H5,是乙基,则A为乙苯。(2)烃在光照条件下与Cl2发生取代反应且到G时引入两个Br原子,则取代位置必为取代基的H原子。(3)NaOH、H2O溶液为卤代烃水解的条件,与Br2/CCl4反应,为不饱和烃的加成反应。 答案 (1)C2H4O2 (3)NaOH醇溶液、加热 浓硫酸、一定温度 (4)取代反应 加成反应 (5) (6)7  解析 本题考查有机物之间的相互转化关系。根据(1

12、)中条件可确定E的相对分子质量为60,0.1 mol E完全燃烧生成0.2 mol CO2和0.2 mol H2O,即E中N(C)=0.2 mol/0.1 mol=2,同理求得N(H)=4,该物质中N(O)=(60-12×2-4)/16=2,即E的分子式为C2H4O2。从转化关系中可确定C为醇且其分子式为C8H10O,则E为酸,且其结构简式为CH3COOH。结合推断关系及A为一取代芳香烃和分子式,且B中含有一个甲基,确定A的结构简式为,则B、C分别为、。结合G的分子式可确定D和G分别为和。根据C和E的结构简式可以确定F为。符合条件的G的同分异构体有7种,分别为、。 其中核磁共振氢谱中有两种信

13、号峰,且峰面积之比为1∶1的是 【变式训练】4 答案 (1)甲苯 (2)  取代反应 (3)  (4)C7H4O3Na2 (5) (6)13  解析 (1)由题意知A为甲苯,根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。 (2)由光照条件知B生成C的反应为甲基的取代反应。 (3)由信息①知发生取代反应,然后失水生成。 (4)E为,在碱性条件下反应生成。 (5)F在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。 (6)限定条件的同分异构体的书写:①有醛基;②有苯环;③注意苯环的邻、间、对位置。 课堂反馈: 3.答案 (1)(CH3)3CCH2CH3 (2)(CH3)3C

14、CH2COOH (3)取代(水解) (4)消去 (5)①(CH3)3CCH2CH2Cl+NaOH(CH3)3CCH2CH2OH+NaCl ②2(CH3)3CCH2CH2OH+O22(CH3)3CCH2CHO+2H2O ③(CH3)3CCHClCH3+NaOH(CH3)3CCH===CH2+NaCl+H2O 解析 解答本题时注意以下两点:(1)连羟基的碳原子上有2~3个氢原子的醇才能被氧化为醛,进一步被银氨溶液氧化为羧酸;(2)由反应条件判断反应类型。 4.答案 (1)碳碳双键  (3) (4)①取代反应 解析 (1)需注明碳碳双键的线型。 (2)由A―→B,B在NaOH醇溶液中发生消去反应脱去1分子HCl。 (3)Q为饱和二元羧酸,只能为含一个环丙基的二元羧酸。 (4)①光照为烷烃的取代反应条件,故E―→G为取代反应。 由题给信息,—CH2CN—CH2COONa,同时NaOH水溶液又为卤代烃水解的条件,由—CH2Cl―→—CH2OH知H为。 ②J―→L发生的是—CHO的银镜反应。 注意:[Ag(NH3)2]OH为强碱,完全电离。 ③据题给信息:E 第二步:NaOH水溶液加热,—CCl3―→—COONa;—CH2CN―→—CH2COONa。 第三步:酸化,M。

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