有机化学复习学案五.doc

高一化学复习学案五
课题：卤代烃的结构与性质 主备人：朱春燕
学习目标：1. 掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应的概念及原理
2.了解卤代烃的组成和结构
3.了解氟氯代烷对环境的不良作用，增强环境保护意识
【知识整理】
考点一：卤代烃的化学性质
例1：有CH3CH2Br和必要的无机试剂制取乙二醇，写出有关的化学方程式，并注明反应类型。

【变式训练】
1．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为 (　　)
A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl B．
C． D．
2．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 (　　)
A．CH3Cl B．
C． D．
考点二 有机合成中的重要桥梁——卤代烃
例2．从溴乙烷制取1,2­二溴乙烷，下列制备方案中最好的是 (　　)
A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br
B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C．CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br
D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br

【变式训练】
3．(2010·海南，18Ⅱ)A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：

请回答下列问题：
(1)已知：6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为__________。
(2)A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为___________ 。
(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是__________________________、
________________ 。
(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是____________________________、
____________ 。
(5)F存在于栀子香油中，其结构简式为__________________________________。
(6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有________种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的是____________________ (填结构简式)。
4．(2012·新课标全国卷，38)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________；
(2)由B生成C的化学反应方程式为_______________________________________，
该反应的类型为____________；
(3)D的结构简式为___________________________________________________；
(4)F的分子式为____________；
(5)G的结构简式为________________；
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是________________(写结构简式)。
课堂反馈：
1.要检验某卤乙烷中的卤素是否是溴元素，正确的实验方法
A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色溴出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀HNO3至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。
D．加入NaOH醇溶液共热，冷却后滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
2.食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：

下列叙述错误的是
A．步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D．步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
3．烷烃A只可能有三种一氯取代物B、C和D，C的结构简式是，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示。

请回答下列问题：
(1)A的结构简式是________________________________________________。
(2)H的结构简式是________________________________________________。
(3)B转化为F的反应属于____________反应(填反应类型名称)。
(4)B转化为E的反应属于____________反应(填反应类型名称)。
(5)写出下列物质间转化的化学方程式
①B→F：__________________________________________________________。
②F→G：__________________________________________________________。
③D→E：___________________________________________________________。
4．(2012·重庆理综，28)农康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。

(1) A发生加聚反应的官能团名称是__________。
(2)B―→D的化学方程式为_____________________________________________。
(3)M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为__________(只写一种)。
(4)已知：—CH2CN—CH2COONa＋NH3，E经五步转变成M的合成反应流程为：

①E―→G的化学反应类型为__________，G―→H的化学方程式为_____________ 。
②J―→L的离子方程式为____________________________________________。
③已知：—C(OH)3—COOH＋H2O，E经三步转变成M的合成反应流程为________________(示例如上图；第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热) 。

高一化学复习学案五答案
【变式训练】
3．审题指导　(1)A的分子式为C8H10且为芳香烃的一取代物，则取代基为C8H10－C6H5＝—C2H5，是乙基，则A为乙苯。(2)烃在光照条件下与Cl2发生取代反应且到G时引入两个Br原子，则取代位置必为取代基的H原子。(3)NaOH、H2O溶液为卤代烃水解的条件，与Br2/CCl4反应，为不饱和烃的加成反应。
答案　(1)C2H4O2

(3)NaOH醇溶液、加热　浓硫酸、一定温度
(4)取代反应　加成反应
(5)
(6)7　
解析　本题考查有机物之间的相互转化关系。根据(1)中条件可确定E的相对分子质量为60,0.1 mol E完全燃烧生成0.2 mol CO2和0.2 mol H2O，即E中N(C)＝0.2 mol/0.1 mol＝2，同理求得N(H)＝4，该物质中N(O)＝(60－12×2－4)/16＝2，即E的分子式为C2H4O2。从转化关系中可确定C为醇且其分子式为C8H10O，则E为酸，且其结构简式为CH3COOH。结合推断关系及A为一取代芳香烃和分子式，且B中含有一个甲基，确定A的结构简式为，则B、C分别为、。结合G的分子式可确定D和G分别为和。根据C和E的结构简式可以确定F为。符合条件的G的同分异构体有7种，分别为、。
其中核磁共振氢谱中有两种信号峰，且峰面积之比为1∶1的是
【变式训练】4
答案　(1)甲苯　(2) 　取代反应
(3) 　(4)C7H4O3Na2
(5)
(6)13　
解析　(1)由题意知A为甲苯，根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。
(2)由光照条件知B生成C的反应为甲基的取代反应。
(3)由信息①知发生取代反应，然后失水生成。
(4)E为，在碱性条件下反应生成。
(5)F在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。
(6)限定条件的同分异构体的书写：①有醛基；②有苯环；③注意苯环的邻、间、对位置。
课堂反馈：
3.答案　(1)(CH3)3CCH2CH3　(2)(CH3)3CCH2COOH　(3)取代(水解)　(4)消去
(5)①(CH3)3CCH2CH2Cl＋NaOH(CH3)3CCH2CH2OH＋NaCl
②2(CH3)3CCH2CH2OH＋O22(CH3)3CCH2CHO＋2H2O
③(CH3)3CCHClCH3＋NaOH(CH3)3CCH===CH2＋NaCl＋H2O
解析　解答本题时注意以下两点：(1)连羟基的碳原子上有2～3个氢原子的醇才能被氧化为醛，进一步被银氨溶液氧化为羧酸；(2)由反应条件判断反应类型。
4.答案　(1)碳碳双键　

(3)
(4)①取代反应

解析　(1)需注明碳碳双键的线型。
(2)由A―→B，B在NaOH醇溶液中发生消去反应脱去1分子HCl。
(3)Q为饱和二元羧酸，只能为含一个环丙基的二元羧酸。
(4)①光照为烷烃的取代反应条件，故E―→G为取代反应。
由题给信息，—CH2CN—CH2COONa，同时NaOH水溶液又为卤代烃水解的条件，由—CH2Cl―→—CH2OH知H为。
②J―→L发生的是—CHO的银镜反应。
注意：[Ag(NH3)2]OH为强碱，完全电离。
③据题给信息：E
第二步：NaOH水溶液加热，—CCl3―→—COONa；—CH2CN―→—CH2COONa。
第三步：酸化，M。