1、实验 阿司匹林的合成一、目的要求1. 掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作。2巩固重结晶,抽滤等基本操作。3掌握水杨酸的鉴别方法。二、实验原理 阿司匹林为解镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸,化学结构式为: 阿司匹林为白色针状或板状结晶,mp.135140,易溶乙醇,可溶于氯仿、乙醚,微溶于水。合成路线如下:三、仪器药品 单口烧瓶(100mL)、球形冷凝管、量筒(10mL,25mL) 、温度计(100)、烧杯(200mL,100mL)
2、 吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热套。水杨酸、乙酸酐、硫酸(98)、盐酸溶液(12)、1% FeCl3溶液。四、实验步骤于100 mL干燥的圆底烧瓶中加入4g水杨酸和10mL新蒸馏的乙酸酐,在振摇下缓慢滴加7 滴浓硫酸,参照图1安装普通回流装置。通水后,振摇反应液使水杨酸溶解。然后用水浴加热,控制水浴温度在8085之间,反应20min。撤去水浴,趁热于球形冷凝管上口加入2mL蒸馏水,以分解过量的乙酸酐。稍冷后,拆下冷凝装置。在搅拌下将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中,并用冰-水浴冷却,放置20min。待结晶析出完全后,减压过滤。将粗产品放入100mL烧杯中,加入50mL饱和碳酸氢
3、钠溶液并不断搅拌,直至无二氧化碳气泡产生为止。减压过滤,除去不溶性杂质。滤液倒入洁净的烧杯中,在搅拌下加入30mL盐酸溶液,阿司匹林即呈结晶析出。将烧杯置于冰-水浴中充分冷却后,减压过滤。用少量冷水洗涤滤饼两次,压紧抽干,干燥,称量产品为了检验产品中是否还有水杨酸,利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点,用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中,加入12滴1% FeCl3溶液,观察有无颜色反应(紫蓝色)。图1普通回流装置1圆底烧瓶; 2冷凝管四、思考题:1、制备阿司匹林时,浓硫酸的作用是什么?不加浓硫酸对实验有何影响?2、制备阿司匹林时,为什么所用仪器必须是干燥的?3、用什么方法可简便地检验产品中是否残留未反应完全的水杨酸?