高中化学有机物总结.docx

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高中化学有机物总结
　　一、物理性质
　　甲烷：无色无味难溶
　　乙烯：无色稍有气味难溶
　　乙炔：无色无味微溶
　　(电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味)
　　苯：无色有特殊气味液体难溶有毒
　　乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发
　　乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发
　　二、实验室制法
　　①：甲烷：CH3COONa + NaOH
　　→(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3
　　注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3
　　固固加热(同O2、NH3)
　　无水(不能用NaAc晶体)
　　CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂
　　②：乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→
　　CH2=CH2↑+H2O
　　注：V酒精：V浓硫酸=1：3(被脱水，混合液呈棕色)
　　排水收集(同Cl2、HCl)控温170℃(140℃：乙醚)
　　碱石灰除杂SO2、CO2
　　碎瓷片：防止暴沸
　　③：乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ +
　　Ca(OH)2
　　注：排水收集无除杂
　　不能用启普发生器
　　饱和NaCl：降低反应速率
　　导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管
　　④：乙醇：CH2=CH2 + H2O
　　→(催化剂,加热,加压)→CH3CH2OH
　　(话说我不知道这是工业还实验室。。。)
　　注：无水CuSO4验水(白→蓝)
　　提升浓度：加CaO
　　再加热蒸馏
　　三、燃烧现象
　　烷：火焰呈淡蓝色不明亮
　　烯：火焰明亮有黑烟
　　炔：火焰明亮有浓烈黑烟(纯氧中3000℃以上：氧炔焰)
　　苯：火焰明亮大量黑烟(同炔)
　　醇：火焰呈淡蓝色放大量热
　　四、酸性KMnO4溴水
　　烷：都不褪色
　　烯炔：都褪色(前者氧化后者加成)
　　苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色
　　五、重要反应方程式
　　①：烷：取代
　　CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl
　　CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l)
　　+ HCl
　　CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl
　　CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl
　　现象：颜色变浅装置壁上有油状液体
　　注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体
　　三氯甲烷 = 氯仿
　　四氯化碳作灭火剂
　　②：烯：1、加成
　　CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
　　CH2=CH2 +
　　HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl
　　CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3 乙烷
　　CH2=CH2 + H2O
　　→(催化剂,加热加压) → CH3CH2OH 乙醇
　　2、聚合(加聚)
　　nCH2=CH2 →(一定条件)
　　→ [-CH2-CH2-]n
　　(单体→高聚物)
　　注：断双键→两个“半键”
　　高聚物(高分子化合物)都是【混合物】
　　③炔：基本同烯。。。
　　④：苯：
　　1.1、取代(溴)
　　◎(苯环)+ Br2
　　→(Fe或FeBr3)→◎(苯环)-Br + HBr
　　注：V苯：V溴=4：1
　　长导管：冷凝回流导气
　　防倒吸
　　NaOH除杂
　　现象：导管口白雾、浅黄色沉淀(AgBr)、CCl4：褐色不溶于水的液体(溴苯)
　　1.2、取代——硝化(硝酸)
　　◎(苯环) + HNO3 →(浓H2SO4,60℃)→◎(苯环)-NO2
　　+ H2O
　　注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯
　　50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯 反应液面以下
　　除混酸：NaOH
　　硝基苯：无色油状液体难溶苦杏仁味毒
　　1.3、取代——磺化(浓硫酸)
　　◎ (苯环)+
　　H2SO4(浓) →(70-80度)→◎(苯环)-SO3H + H2O
　　2、加成
　　◎(苯环) +
　　3H2 →(Ni,加热)→○(环己烷)
　　⑤：醇：1、置换(活泼金属)
　　2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
　　钠密度大于醇反应平稳
　　{cf.}钠密度小于水反应剧烈
　　2、消去(分子内脱水)
　　C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→
　　CH2=CH2↑+H2O
　　3、取代(分子间脱水)
　　2CH3CH2OH →(浓H2SO4,140度)→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+
　　H2O
　　(乙醚：无色无毒易挥发液体麻醉剂)
　　4、催化氧化
　　2CH3CH2OH + O2
　　→(Cu,加热)→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O
　　现象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味
　　⑥：酸：取代(酯化)
　　CH3COOH + C2H5OH →(浓H2SO4,加热)→ CH3COOC2H5 + H2O
　　(乙酸乙酯：有香味的无色油状液体)
　　注：【酸脱羟基醇脱氢】(同位素示踪法)
　　碎瓷片：防止暴沸
　　浓硫酸：催化脱水吸水
　　饱和Na2CO3：便于分离和提纯
　　卤代烃：
　　1、取代(水解)【NaOH水溶液】
　　CH3CH2X + NaOH →(H2O,加热)→ CH3CH2OH + NaX
　　注：NaOH作用：中和HBr 加快反应速率
　　检验X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀
　　2、消去【NaOH醇溶液】
　　CH3CH2Cl + NaOH →(醇,加热)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O
　　注：相邻C原子上有H才可消去
　　加H加在H多处，脱H脱在H少处(马氏规律)
　　醇溶液：抑制水解(抑制NaOH电离)
　　六、通式
　　CnH2n+2 烷烃
　　CnH2n 烯烃 / 环烷烃
　　CnH2n-2
　　炔烃 / 二烯烃
　　CnH2n-6 苯及其同系物
　　CnH2n+2O 一元醇 / 烷基醚
　　CnH2nO
　　饱和一元醛 / 酮
　　CnH2n-6O 芳香醇 / 酚
　　CnH2nO2 羧酸 / 酯
　　七、其他知识点
　　1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
　　2、燃烧公式：CxHy +
　　(x+y/4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O
　　CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2
　　H2O
　　3、反应前后压强 / 体积不变：y = 4
　　变小：y 4
　　4、耗氧量：等物质的量(等V)：C越多耗氧越多
　　等质量：C%越高耗氧越少
　　5、不饱和度=(C原子数×2+2 – H原子数)/ 2
　　双键 / 环 = 1，三键 = 2，可叠加
　　6、工业制烯烃：【裂解】(不是裂化)
　　7、医用酒精：75%
　　工业酒精：95%(含甲醇有毒)
　　无水酒精：99%
　　8、甘油：丙三醇
　　9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间
　　食醋：3%~5%
　　冰醋酸：纯乙酸【纯净物】
　　10、烷基不属于官能团
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