34《有机合成》练习-新人教选修5.docx

第四节 有机合成
第一课时
[根底题]
1．以下变化属于加成反响的是
A．乙烯通过酸性KMnO4溶液 B．乙醇和浓硫酸共热
C．乙炔使溴水褪色 D．苯酚与浓溴水混合
2．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反响的类型是
A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代
C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代
3．有机化合物分子中能引进卤原子的反响是
A．消去反响 B．酯化反响 C．水解反响 D．取代反响
4．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是
浓H2SO4　　

A．CH3CH2OH + CH3COOHCH3COOCH2CH3 + H2O
B．CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
C．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2O
D. CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O
5．卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反响的转化率如下：
那么该合成路线的总产率是
A． 58.5% B．93.0% C．76% D．68.4%
6．乙酸乙酯水解反响可能经历如下步骤：
假设将上面①～⑥反响按加成、消去、取代分类，其中错误的选项是
A．加成反响：③⑥ B．消去反响：④⑤
C．取代反响：①② D．取代反响：④⑥
7．武兹反响是重要的有机增碳反响，可简单地表示为：2R—X + 2Na →R—R + 2NaX，现用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反响不可能得到的产物是
A．CH3CH2CH2CH3 B．〔CH3〕2CHCH〔CH3〕2
C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．〔CH3CH2〕2CHCH3
8．从原料和环境方面的考虑，对生产中的化学反响提出一个原子节约的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有以下3种合成苯酚的反响路线：
其中符合原子节约要求的生产过程是

A．只有① B．只有② C．只有③ D．①②③
[提高题]
1．甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧合成法是：
〔CH3〕2=O + HCN→ 〔CH3〕2C〔OH〕CN
〔CH3〕2C〔OH〕CN + CH3OH + H2SO4→ CH2=C(CH3)COOCH3 + NH4HSO4
Pd
20世界90年代新法的反响是：CH3C≡CH + CO + CH3OH CH2=C(CH3)COOCH3。
与旧法相比，新法的优点是
A．原料无爆炸危险 B．原料都是无毒物质
C．没有副产物，原料利用律高 D．对设备腐蚀性较大
2．化合物丙由如下反响得到：
Br2
溶剂CCl4
H2SO4(浓)，△

C4H10O C4H8 C4H8Br2
甲乙丙
丙的结构简式不可能是
A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2
C．CH3CHBrCHBrCH3D．(CH3)2CBrCH2Br
3．根据以下列图所示的反响路线及所给信息填空。
〔一氯环已烷〕
〔1〕A的结构简式是________________，名称是____________。
〔2〕①的反响类型是________________，③的反响类型是_________。
⑶ 反响④的化学方程式是_________________________________。
[课后提升]
1．：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系〔生成物中所有无机物均已略去〕，答复以下问题：

〔2〕写出物质的结构简式：F，I。
〔3〕写出以下化学方程式：
①
⑥
A
E
H2
加热、
催化剂
H2O
加热、加压、催化剂
O2
浓H2SO4
加热
新制Cu(OH)2
加热
Cu、加热
D
B
C
F
2．A—F 6种有机物，在一定条件下，按以下列图发生转化。
又知烃A的密度(在标准状况下)是1.16g/L，试答复以下问题：
〔1〕有机物的名称：A．__ _____，B．_________，D．___________。
〔2〕有机物的结构简式：E．________，F．________。
〔3〕反响B®C的化学方程式是______________，
〔4〕C®D的反响类型属于__________反响。C + E→F的反响类型属于__________反响。
参考答案
根底题
1．C 2．B 3．D 4．B 5．A 6．D 7．D 8．C
提高题
1．C
2．B
3．⑴，环己烷
⑵取代，加成
⑶
拓展题
1．〔1〕①③④⑤
〔2〕；
〔3〕
2．(1〕A.乙炔 B.乙烯 D.乙醛
〔2〕E. CH3COOH F. CH3COOC2H5
催化剂

(3) CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
(4) 氧化，酯化
第二课时
①O3
②Zn，H2O
[根底题]
1． 。在此条件下，以下烯烃被氧
化后，产物中可能有乙醛的是
A．CH3CH=CH〔CH2〕2CH3 B．CH2=CH〔CH2〕3CH3
C．CH3CH=CH-CH=CH—CH3 D．CH3CH2CH=CHCH2CH3
2．烯烃的加成反响的机理根本有了共同的认识，如乙烯和Br2，是Br的一个原子先与乙烯的双键加成，并连接到一个碳原子上，使另一个碳原子带正电荷，易与带负电的原子或原子团结合。如果在Br2水中参加Cl－和I－，那么以下化合物不可能出现的是
A．CH2BrCH2Br B．CH2BrCH2Cl C．CH2BrCH2I D．CH2ClCH2I
CH2—CH2
3．1，4—二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过以下方法合成：
O
O
浓H2SO4
－H2O
NaOH溶液
Br2

CH2—CH2
A〔烃类〕 B C
那么烃类A为
A．1—丁烯 B．1，3—丁二烯 C．乙炔 D．乙烯
4．乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成：
它与以下试剂发生加成反响时所生成的产物不正确的选项是
A．与HCl加成生成CH3COCl
B．与H2O加成生成CH3COOH
C．与CH3OH加成生成CH3COCH2OH
D．与CH3COOH加成生成〔CH3CO〕2O
5．组成为C3H5O2Cl的有机物甲，在NaOH溶液中加热后，经酸化可得组成为C3H6O3的有机物乙。在一定条件下，每两分子有机物乙能发生酯化反响生成一分子酯丙。丙的结构简式不可能是
A．CH3CH〔OH〕COOCH〔CH3〕COOH
B．CH3CH〔OH〕COOCH2CH2COOH
C．
D．
6．乙烯醇〔CH2=CHOH〕不稳定，可自动转化为乙醛；二元醇可脱水生成环状化合物，现有1 mol乙二醇在一定条件下脱去1molH2O,所得产物的结构简式有以下几种，其中不可能的是A．只有① B．只有①④ C．只有①⑤ D．①②③④⑤全部
7．分子式为C4H8O3的有机物A，在一定条件具有如下性质：①在浓硫酸存在下，能脱水生成唯一的有机物B，B能使溴的四氯化碳溶液褪色；②在浓硫酸的作用下，A能分别与丙酸和乙醇反响生成C和D；③在浓硫酸的的下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物E。以下表达正确的选项是
A．A的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOH
B．B的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH
C．A转化为B的反响属于取代反响
D．B与E互为同系物，C与D互为同分异构体
8．2022年度的诺贝尔化学奖分别奖给美国和法国的三位科学家，表彰他们对“烯烃复分解〞反响研究方面作出的奉献。“烯烃复分解〞是指在金属钨或钼等催化剂的作用下，碳碳双键断裂并重新组合的过程。例如：
R1
R2

R1

R2

C
C
＋
R1
R2

R1

R2

C
C
R1
R1

R1

R1

C
C
＋
R2
R2

R2

R2

C
C

那么对于有机物CH2＝CHCH2CH＝CH2发生烯烃复分解反响时可能生成产物的判断中正确的选项是
CH－CH2－CH
［
］
n
① ；②CH2＝CH2；③ ；④CH2＝C＝CH2
A．只有③ B．只有②③ C．只有①②③ D．只有④
[提高题]
1．据报道，目前我国结核病的发病率有升高的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS－Na〔对氨基水杨酸钠〕也是其中一种。它与雷米封同时服用，可以产生协同作用。：
①②苯胺〔弱碱性，易氧化〕
下面是PAS－Na的一种合成路线：
请按要求答复以下问题：
⑴写出以下反响的化学方程式：
①：，
②A→B：。
⑵写出以下物质的结构简式：C：，D：。
⑶指出反响类型：Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ。
⑷所加试剂：X，Y。
2．
分析以下列图变化，试答复以下问题：

写出有机物的结构简式：
ABC
D E F
[课后提升]
1． 酚是重要的化式原料，通过以下流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。：
④
〔1〕写出C的结构简式。
〔2〕写出反响②的化学方程式。
〔3〕写出G的结构简式。
〔4〕写出反响⑧的化学方程式。
〔5〕写出反响类型：④⑦。
〔6〕以下可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是。
〔a〕 三氯化铁溶液 〔b〕 碳酸氢钠溶液 〔c〕石蕊试液
2．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜欢的补钙剂之一。A在某种催化剂存在进行氧化，其产物不能发生银镜反响。在浓硫酸存在下，A可发生如以下列图所示的反响。
〔1〕试写出：化合物的结构简式：A_____________B_____________D____________
〔2〕化学方程式：
A E___________________ A F _____________________
反响类型：A E：______________ A F：_________________
参考答案
根底题
1． AC 2．D 3．D 4．C 5．B 6．D 7．B 8．C
提高题
1．⑴①②
⑵；
⑶取代反响，氧化反响，复原反响
⑷酸性高锰酸甲，NaHCO3溶液
2．A：；B：；C：；D：；E：；F：
拓展题
1．⑴
⑵
⑶
⑷
⑸加成 消去
⑹a