二丙酮醇.doc

4－甲基—4—羟基—2-戊酮

· WiｎＩD:03GＱ
· 中文名称:4－甲基-４-羟基—2-戊酮
· 英文名称：4—Hydｒoxy—4—meｔhｙｌ—2—peｎtanone
· 别名名称:2－甲基—4－氧代－2－戊醇　二丙酮醇 甲基戊酮醇 双丙酮醇 羟基甲基戊酮
· 更多别名：2-Ｍethyl－４-oxo-2－peｎtａnol Diａｃetｏｎｅ ａlcohｏl　Mｅｔhyl amyｌ　ｋｅtone　alcohoｌ Ｐyrantｏｎ
· 分 子 式:C6H12O2
· 分 子 量：116、16
目录
1. 编号系统
2. 物性数据
3. 毒理学数据
4. 生态学数据
5. 分子结构数据
6. 计算化学数据
7. 性质与稳定性
8. 贮存方法
9. 合成方法
10. 用途
11. 安全信息
12. 表征图谱
更多
编号系统
ＣAＳ号：123—４2－2
MDL号:ＭFCD0000447１
ＥINECS号:204-６26-7
RTECS号：SA９1０0０00
BRN号:
PubCｈeｍ号:
物性数据
1、       性状:无色易燃液体,微有薄荷气体。
2、       沸点(ºC,101、3kＰa):１68
3、       熔点（凝固点)（ºC）:－4４
４、      　相对密度（g/mL，20/4ºＣ）:0、9387
5、       相对密度(2５℃,4℃):0、８４6０１20
6、      　相对蒸汽密度（g/mL，空气=1)：４
７、       折射率（20ºC）：１、4235
8、       折射率(2５ºＣ)：1、4２19
9、       黏度（ｍPa·s，2０ºC）：2、9
1０、    闪点(ºC,闭口）:6４、44
11、   　闪点(ºC，开口）：56
12、   　蒸发热(KJ/ｍｏl，30～110ºC）：47、7２９5
1３、    燃烧热（KJ/mol)：41８6、8
1４、    比热容(KJ/（kg·K)，２0ºC，定压):1、88
１5、    蒸气压（ｋPa，25ºC）:0、226６
１6、    蒸气压(kPａ，6１、７ºC）：1、7332
1７、    体膨胀系数(Ｋ－１,2０ºＣ）：0、000９９
1８、    溶解性：能与水、醇、醚、酮、酯、芳香烃、卤代烃等多种溶剂混溶,但不与高级脂肪烃混溶。
毒理学数据
1. 毒性分级      中毒
2. 急性毒性;口服－　大鼠　ＬD50：　40０0　毫克／ 公斤； 口服- 小鼠 ＬC5０: 3950 毫克/ 公斤;兔经皮ＬD50：１３．６g／kg.
3. 刺激数据:皮肤-　兔子 500 毫克　轻度； 眼－ 兔子 2０ 毫克 重度。
4.  对皮肤得刺激小。长期反复接触可造成皮炎或引起慢性中毒。浓溶液能引起肝、肾障碍，贫血，并有麻醉作用。属低毒类，嗅觉阈浓度29、76mg/m3；工作场所最高容许浓度为238mg／m3。其蒸气对皮肤、眼、鼻、喉与肺部有刺激作用.人吸入高浓度得双丙酮醇时,引起黏膜刺激、胸闷，严重者可造成麻醉。由于血压下降可使肝、肾受到损害,最后可因呼吸中枢抑制而死亡。
生态学数据
对大气可能会造成污染,对水体稍有危害。
分子结构数据
1、   摩尔折射率：31、３7
２、   摩尔体积（m3/mol)：１2２、２
3、   等张比容(9０、2Ｋ):２87、7
4、   表面张力(ｄｙnｅ/cm)：30、6
5、 　极化率（１０—2４cｍ3）：１２、４３
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP):—0、2
2、氢键供体数量：１
3、氢键受体数量:2
4、可旋转化学键数量：2
5、互变异构体数量:３
6、拓扑分子极性表面积37、3
７、重原子数量：８
8、表面电荷：0
9、复杂度：９4、7
１0、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
1２、不确定原子立构中心数量:０
13、确定化学键立构中心数量：0
1４、不确定化学键立构中心数量：0
1５、共价键单元数量：1
性质与稳定性
1、　性质描述:白色或微黄色透明液体，具有芳香味.可溶于水；乙醇；乙醚与氯仿等不稳定，与碱作用或在常压蒸馏时即分解。室温下长期储存易聚合。
2、 本品低毒，严禁吞服本品,操作人员应穿戴防护用具。
3、化学性质:双丙酮醇得分子内含有羰基与羟基，具有酮与叔醇得化学性质。与碱作用或加热到130℃以上时发生分解，产生２个分子丙酮。与硫酸或微量得碘一起加热，则脱水生成亚异丙基丙酮.与次溴酸钠作用生成2—羟基异戊酸.催化加氢生成2—甲基-２,4—戊二醇。
4、本品刺激眼睛、皮肤与呼吸道黏膜。经呼吸道与消化道进入体内，影响神经系统，损伤肝与胃。吸入高浓度蒸气会形成肺水肿，甚至昏迷。长期接触能导致皮炎。
５、 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中.

贮存方法
１、贮存于阴凉、通风得库房内,远离火种、热源.注意火源,应置阴凉处密封贮存。对金属无腐蚀性，可用铁、软钢或铝制容器贮存，但对多种塑料有侵蚀作用。
2、铁桶或玻璃瓶外用木箱内衬垫料包装。贮存于阴凉、通风得仓间内，远离热源与火种，避免阳光直射；与氧化剂、酸类隔离贮运。

合成方法
１、由丙酮在碱性条件下经缩合而得。每吨产品消耗丙酮1250kg。将丙酮于1０-2０℃下在一段或多段催化剂床层中进行缩合反应。一段催化剂需保持较低得进口温度；多段催化剂床中间因设有内冷却器，进口温度可适当提高,应有足够得停留时间。催化剂为碱性物质,实验室中使用氢氧化钡,工业生产中采用氢氧化钙、氢氧化钠或阴离子交换树脂.反应转化率一般在５０％以下,反应产物就是丙酮、二丙酮醇与微量催化剂得混合物。产物先用弱有机酸中与至ＰＨ值4—5，然后减压精馏,在塔顶回收丙酮供循环使用，塔底为二丙酮醇,可直接作为成品。如再经减压精馏可获得较纯得产品.对于小批量生产时，可将三个或四个装有氢氧化钡得反应柱安装在５0L得搪玻璃反应釜上,在反应柱顶部有回流冷凝器。将32L工业丙酮及沸石加入锅中，进行回流约10０—１２0h即得粗品.粗品回收丙酮后，分馏回收8４℃(1、333ＫＰa）得馏分即为成品.也可采用连续反应装置,以丙酮为原料非均相催化合成DＡ得新方法，具体工艺如下：在反应器中装入一定量得催化剂强碱性阴离子交换树脂,从加料管将丙酮注入反应系统,充满反应器后溢流至蒸馏釜，釜液位以1/2为宜。控制不同得反应床温度与蒸馏温度,在反应系统平衡后,按一定速率连续出料与进料。末反应得丙酮不断地从蒸馏釜内蒸出,经冷凝后进入反应器与新进料得丙酮一起重新反应。这样，反应床能控制最佳反应温度之外,还始终保持较高得反应物浓度.产品经蒸馏釜富集后经出料管排出系统。工艺条件为：反应床温度5０—55℃,进料速度0。50L/ｈ,蒸馏釜沸腾温度65-75℃。釜液中含DA为25％—60%。

精制方法:用无水硫酸钙干燥后,于2、6664ｋＰa压力下减压分馏。

用途
1、二丙酮醇就是由丙酮制造亚异丙基丙酮、甲基异丁基酮、甲基异丁基甲醇及己二醇、佛尔酮、异佛尔酮过程中得中间体，二丙酮醇可用以制取金属清洁剂、木材防腐剂、照相软片与药物得防腐剂、抗冻剂、液压油溶剂，萃取剂与纤维整理剂等。二丙酮醇广泛用作静电喷漆、赛璐珞、硝化纤维、脂肪、油脂、蜡与树脂等得溶剂。双丙酮醇为高沸点有机溶剂。黏度低，温度对黏度得影响小。用作纤维素酯漆、印刷油墨、合成树脂涂料等得溶剂与脱漆剂。
2、广泛用作树脂、静电喷漆、赛璐珞、硝基纤维、脂肪、油脂与蜡等得溶剂。也用于制取金属清洁剂、木材防腐剂、照相软片与药物得防腐剂、抗冻剂、液压油溶剂、萃取剂与纤维整理剂等。也就是一种有机合成中
间体。
3、 化妆品溶剂,主要用作指甲油等化妆品得高沸点溶剂.通常与低沸点溶剂与中沸点溶剂配制成混合溶剂使用,以获得适宜得挥发速度与黏度。
安全信息
危险运输编码：UN1１４8 3/PＧ 3
危险品标志： 刺激
安全标识：Ｓ2４/25
危险标识：Ｒ3６
表征图谱

1. 4－甲基—４—羟基—2—戊酮红外图谱（IR1）