有机化学反应方程式汇总.doc

有机物化学反应方程式汇总
有机物类别
官能团
主要化学性质
烷烃
——
光照
取代反应：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
烯烃
碳碳双键
加成反应： CH2=CH2＋HBrCH3－CH2Br，
（还可与Br2、H2O、H2在一定条件下发生加成反应）
加聚反应：nCH2=CH2－[CH2－CH2
氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色（同时生成CO2）
炔烃
碳碳三键
同烯烃
芳香烃
苯
——

Br
+HBr
＋Br2
取代反应：
+HNO3
—NO2
+H2O

加成反应：

苯的
同系物
——
—CH3
+3H2O

+3HNO3
取代反应：

氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色（与苯环相连的C上有H时统一被氧化为苯甲酸）
卤代烃
—X
取代反应：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
消去反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
醇
—OH
与活泼金属反应：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
取代反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
消去反应：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
氧化反应：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
醛

—CHO
还原反应（加成反应）：CH3CHO+H2 CH3CH2OH
氧化反应：2CH3CHO+O2 2CH3COOH
CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2 +NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
羧酸
—COOH
酸的通性：如CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑
酯化反应：CH3COOH+ CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
酯
—COO—
水解反应：CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+ CH3CH2OH
酚

+ NaOH
+ H2O

+3Br2
+3HBr
↓
弱酸性：
取代反应：

从反应试剂归纳有机反应
反应试剂
有机物类别或
官能团
反应类型
反应方程式举例
X2
氯气、液溴
烷烃、苯环

取代反应
+3Br2
+3HBr
↓

光照

CH4+Cl2CH3Cl+HCl
浓溴水
苯酚
取代反应

溴水或溴的四氯化碳溶液
“C=C”或
“C≡C”
加成反应
H2C=CH2 + Br2 BrH2C-CH2Br
HX
“C=C”或
“C≡C”
加成反应
H2C=CH2+HBrH3C-CH2Br
醇
取代反应
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
H2O
“C=C”或
“C≡C”
加成反应
H2C=CH2+H2OH3C-CH2OH
酯
水解反应
CH3COOCH3+H2OCH3COOH+CH3OH
Na
醇、苯酚、
—COOH
置换反应
2CH3CH2OH+ 2Na 2CH3CH2ONa+H2↑
NaOH
苯酚、
—COOH
中和反应
HCOOH+NaOH HCOONa+H2O
酯
水解反应
CH3COOCH3+ NaOH CH3COONa+CH3OH
卤代烃
取代反应
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
消去反应
CH3CH2Br+NaOH CH2= CH2↑+NaBr+H2O

Na2CO3
苯酚、
—COOH
复分解反应

NaHCO3
—COOH
复分解反应
HCOOH+NaHCO3==HCOONa+CO2↑+H2O
H2
“C=C”或
“C≡C”
加成反应
H2C=CH2+H2 H3C-CH3
苯环
加成反应

羰基、醛基
加成反应
（还原反应）
CH3CHO +H2 CH3CH2OH
银氨溶液、新制Cu(OH)2
醛、葡萄糖
氧化反应
略
O2
醛、醇
氧化反应
2CH3CHO+O22CH3COOH
大多数有机物
氧化反应
大多数有机物可燃烧生成CO2和H2O
酸性KMnO4溶液
醛、醇、酚、“C=C”、“C≡C”
苯的同系物
氧化反应
略

从反应条件归纳有机反应
反应条件
可能的官能团或反应
浓硫酸
① 醇的消去反应（醇羟基）； ② 酯化反应（羟基、羧基）；
③ 苯环上的硝化反应；
稀硫酸
① 酯的水解（含有酯基）； ② 二糖、多糖的水解；
③ 羧酸盐转化为羧酸（—COO－）；
NaOH水溶液
① 卤代烃的水解（—X）； ② 酯的水解（酯基）；
③ 酸碱中和（羧基、酚羟基）；
NaOH醇溶液
卤代烃消去（—X）；
H2、催化剂
加成反应（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环）；
催化剂、［O］
① 醇氧化为醛（Cu或Ag作氧化剂）；
② 醛氧化为酸（Ag(NH3)2OH，△；H＋）或（Cu(OH)2，△）；
Cl2（Br2）/Fe
苯环；
Cl2（Br2）/光照
烷烃或苯环上烷烃基；