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1、 设计性实验报告 实验名称：苯妥英钠的制备与分析 姓 名：闫洁 班 级：1220422 学 号：39 日 期：2015.11.2 设计性实验报告 一、实验目的 1．学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B1及氰化钠为催化剂进行反应的实验方法。 2．学习有害气体的排出方法。 3.学习二苯羟乙酸重排反应机理。 4.掌握用硝酸氧化的实验方法。 二、实验
2、方案一 1、实验原理 1.安息香缩合反应（安息香的制备） 2.氧化反应（二苯乙二酮的制备） 3.二苯羟乙酸重排及缩合反应（苯妥英的制备） 4.成盐反应（苯妥英钠的制备） 2、实验仪器与药品 仪器：烧杯（500 ml 250 ml）量筒、锥形瓶、三颈瓶、抽滤瓶、球形冷凝管、干燥管、水浴锅、布氏漏斗、温度计、玻璃棒、抽滤器、 药品：苯甲醛、盐酸硫胺、氢氧化钠、无水乙醇、硝酸、浓盐酸 3、药品的理化性质、毒性、危险性 化合物名称 性状 熔点/℃ 溶解度 分子量 水 乙醇 安息香 白色针状晶体 133
3、不溶于冷水，易溶于热水 溶 212.25 二苯乙二酮 黄色针状晶体 95～96 不溶 溶 210.22 苯妥英 白色可见针状晶体 293～295 — — 252.268 苯妥英钠 白色粉末 291～299 易溶 溶 274 4、实验装置图 5、实验步骤 （一）安息香的制备（盐酸硫胺催化） 1.原料规格及用量配比 名称 规格 用量 摩尔数 摩尔比 苯甲醛 CP d 1.050 bp179.9℃ 20 ml 0.2 盐酸硫胺
4、 原料药 3.5 g 氢氧化钠 CP 10 ml 2. 操作 在100 ml三口瓶中加入3.5 g盐酸硫胺(Vit.B1)和8 ml水，溶解后加入95％乙醇30 ml。搅拌下滴加2 mol/L NaOH溶液10 m1。再取新蒸苯甲醛20 ml，加入上述反应瓶中。水浴加热至70℃左右反应1.5 h。冷却，抽滤，用少量冷水洗涤。干燥后得粗品。测定熔点，计算收率。mp 136—l37℃ 注：也可采用室温放置的方法制备安息香，即将上述原料依次加入到100 ml三角瓶中，室温放置有结晶析
5、出，抽滤，用冷水洗涤。于燥后得粗品。测定熔点，计算收率。 (二)二苯乙二酮（联苯甲酰）的制备 1.主要原料规格及用量比 名称 规格 用量 摩尔数 摩尔比 安息香 自制 8.5 g 0.04 1 硝酸(65%-68%) CP d 1.40 bp122℃ 25 ml 0.37 9.25 2.操作 取8.5 g粗制的安息香和25 ml硝酸(65％-68％)置于100 ml圆底
6、烧瓶中，安装冷凝器和气体连续吸收装置，低压加热并搅拌，逐渐升高温度，直至二氧化氮逸去(约1.5—2 h)。反应完毕，在搅拌下趁热将反应液倒入盛有150 ml冷水的烧杯中，充分搅拌，直至油状物呈黄色固体全部析出。抽滤，结晶用水充分洗涤至中性，干燥，得粗品。用四氯化碳重结晶(1:2),也可用乙醇重结晶(1:25)，mp．94—96℃。 （三）苯妥英的制备 1.主要原料规格及用量比 名称 规格 用量 摩尔数 摩尔比 二苯乙二酮 自制 8 g
7、 0.03 1 尿素 CP 3 g 0.05 1.66 15%氢氧化钠 CP 25 ml 乙醇 95％ 40 ml 2.操作 在装有搅拌及球型冷凝器的250 ml圆底瓶中，投入二苯乙二酮8 g，尿素3 g，15％ NaOH 25 ml，95％乙醇40 ml，开动搅拌，加热回流反应60 min。反应完毕，反应液倾入到250 mL水中，
8、加入1 g醋酸钠，搅拌后放置1.5 h,抽滤。滤除黄色二苯乙炔二脲沉淀。滤液用15％盐酸调至pH6，放置析出结晶，抽滤，结晶用少量水洗，得白色苯妥英粗品。Mp.295-299℃ (四)苯妥英钠（成盐）的制备与精制 将与苯妥英粗品等摩尔的氢氧化钠（先用少量蒸馏水将固体氢氧化钠溶解）置100 mL烧杯中后加入苯妥英粗品，水浴加热至40℃，使其溶解，加活性碳少许，在60℃下搅拌加热5 min，趁热抽滤，在蒸发皿中将滤液浓缩至原体积的三分之一。冷却后析出结晶，抽滤。沉淀用少量冷的95％乙醇－乙醚（1:1）混合液洗涤，抽干，得苯妥英钠，真空干燥，称重，计算收率。 6、注意事项 （1）硝酸为强氧化
9、剂，使用时应避免与皮肤，衣服等接触，氧化过程中，硝酸被还原产生大量的二氧化氮气体，应用气体连续吸收装置，避免逸至室内影响健康。 （2）制备钠盐时，水量稍多，可使收率受到明显影响，要严格按比例加水。 （3）苯妥英钠可溶于水及乙醇，洗涤时要少用溶剂，洗涤后要尽量抽干。 7、思考题 （1）制备二苯乙二酮时，为什么要控制反应温度使其逐渐升高? （2）制备苯妥英为什么在碱性条件下进行 8、方案的优缺点 具有操作简单、收率高、产品质量好、污染低、耗能。VB1在酸性条件下稳定，但易吸水，在水溶液中易被空气氧化失效。遇光和Fe、Cu、Mn等金属离子可加速氧化。在NaOH溶液中嘧唑环易开环失效。
10、因此NaOH溶液在反应前必须用冰水充分冷却，否则，VB1在碱性条件下会分解。 实验方案二 1、实验原理 1.安息香缩合反应（安息香的制备） 2.氧化反应（二苯乙二酮的制备） 3.二苯羟乙酸重排及缩合反应（苯妥英的制备） 4.成盐反应（苯妥英钠的制备） 2、实验仪器 仪器：烧杯（500 ml 250 ml）量筒、锥形瓶、三颈瓶、抽滤瓶、球形冷凝管、干燥管、水浴锅、布氏漏斗、温度计、玻璃棒、抽滤器、 药品：苯甲醛、盐酸硫胺、氢氧化钠、无水乙醇、硝酸、浓盐酸 3、药品的理化性质、毒性、危险性 化合物名称 性状 熔点
11、/℃ 溶解度 分子量 水 乙醇 安息香 白色针状晶体 133 不溶于冷水，易溶于热水 溶 212.25 二苯乙二酮 黄色针状晶体 95～96 不溶 溶 210.22 苯妥英 白色可见针状晶体 293～295 — — 252.268 苯妥英钠 白色粉末 291～299 易溶 溶 274 4、实验装置图 5、实验步骤 （一）安息香的制备 在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中，依次投入苯甲醛12 mL，乙醇20 mL。用20% NaOH调至pH 8，小心加入氰化钠0.3 g，开动搅拌，在水浴上加热回流1.5 h。反应
12、完毕，充分冷却，析出结晶，抽滤，用少量水洗，干燥，得安息香粗品。 （二）联苯甲酰的制备 在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中，投入安息香6 g，稀硝酸（HNO3：H2O=1：0.6）15 mL。开动搅拌，用油浴加热，逐渐升温至110℃~120℃，反应 2 h（反应中产生的氧化氮气体，可从冷凝器顶端装一导管，将其通入水池中排出）。反应毕，在搅拌下，将反应液倾入40 mL热水中，搅拌至结晶全部析出。抽滤，结晶用少量水洗，干燥，得粗品。 （三）苯妥英的制备 在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中，投入联苯甲醛4 g，脲素1.4 g，20% NaOH 1
13、2 mL，50% 乙醇20 mL，开动搅拌，直火加热，回流反应30 min。反应完毕，反应液倾入到120 mL沸水中，加入活性碳，煮沸10 min，放冷，抽滤。滤液用10% 盐酸调至pH 6，放置析出结晶，抽滤，结晶用少量水洗，得苯妥英粗品。 （四）成盐与精制 将苯妥英粗品置100 mL烧杯中，按粗品与水为1：4之比例加入水，水浴加热至40℃，加入20% NaOH至全溶，加活性碳少许，在搅拌下加热5 min，趁热抽滤，滤液加氯化钠至饱和。放冷，析出结晶，抽滤，少量冰水洗涤，干燥得苯妥英钠，称重，计算收率。 6、注意事项 氰化钠为剧毒药品，微量即可致死，故使用时应严格遵守下列规则：
14、①使用时必须戴好口罩、手套，若手上有伤口，应预先用胶布贴好。②称量和投料时，避免撒落它处，一旦撒出，可在其上倾倒过氧化氢溶液，稍过片刻，再用湿抹布抹去即可。粘有氰化钠的容器、称量纸等要按上法处理，不允许不加处理乱丢乱放。③投入氰化钠前，一定要用20% NaOH调至pH 8，pH低，可产生剧毒的氰化氢气体（氰化氢为无色气体，空气中最高允许量为10 ppm） 7、思考题 1. 试述NaCN及VB1在安息香缩合反应中的作用（催化机理）。 2. 本品精制的原理是什么？ 8、方案的优缺点 苯妥英钠原合成路线第一步以苯甲醛为原料，氰化钠为催化剂进行安息香缩合反应，收率可高达 90％以上。但由于氰化物为剧毒物质，使用不便。 实验方案的选择（分析后从以上几种方案中选择一种方案作为实验方案，并说明原因） 苯妥英钠原合成路线第一步以苯甲醛为原料，氰化钠为催化剂进行安息香缩合反应，收率可高达 90％以上。但由于氰化物为剧毒物质，使用不便。据文献报道，硫胺作为一种辅酶亦可催化这类反应 ，此法条件温和，且无毒性 。因而实验教学中多采用 VB1为催化剂。
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