专题1第二单元第2课时有机化合物结构研究及有机化学反应研究.pptx

<p>,课前自学,课堂互动,第,2,课时有机化合物结构研究及有机化学反应研究,第1页,【考试标准】,知识条目,加试要求,(1)依据1H核磁共振谱确定有机化合物分子结构,(2)研究有机化合物结构惯用方法,(3)同位素示踪法研究化学反应历程,(4)手性碳原子与手性分子,b,b,b,a,第2页,自,主,预,习,知识点一有机物结构研究,1,.,有机物中基团,1831,年，李比希提出了,_,定义，人们在研究有机化合物时仍首先研究其所含有基团，如羟基,(OH),、醛基,_,、羧基,_,、氨基,_,、烃基,_,等。,基,(CHO),(COOH),(NH,2,),(R),第3页,2.,研究有机物结构物理方法,当代化学测定有机化合物结构分析方法比较多，经常采取是,_,和,_,等方法。测定有机物组成和结构当代分析方法，还有,_,和紫外光谱法等。,核磁共振,红外光谱,质谱法,第4页,知识点二手性分子,我们把像,D,丙氨酸和,L,丙氨酸分子这么，,_,_,，称为手性分子,(chiral molecule),；,_,称为对映异构体,(enantiomer),；,_,称为手性碳原子,(chiral carbon atom),。,分子不能与,其镜像重合者,两个互为镜像且不能重合异构体,与,4,个不一样原子或原子团相连碳原子,第5页,知识点三有机化学反应研究,甲烷与氯气在光照条件下发生卤代反应，其反应机理已经研究清楚，这是一个,_,链反应。氯气分子在光照或加热条件下形成氯原子，即,_,；,_,与甲烷分子发生碰撞时，从甲烷分子中夺得,_,，生成,_,，甲烷则转变为,_,；,_,与氯气分子发生碰撞时，从氯气分子中夺得一个氯原子，生成一氯甲烷分子，氯气分子转变为,_,。,1.,自由基型链反应,自由基型,氯自由基,(Cl),氯自由基,一个氢原子,氯化氢分子,甲基自由基,(CH,3,),甲基自由基,氯自由基,(Cl),第6页,2.,同位素示踪法,匈牙利化学家海维西,(G.C.de Hevesy),因为在利用同位素示踪法研究化学反应历程方面贡献突出，取得了,1943,年诺贝尔化学奖。,将乙酸乙酯与,混合后，乙酸乙酯在加热条件下将发生水解反应：应,_,第7页,判断正误：,1.,元素分析仪可同时对有机物中碳、氢、氧、硫等各种元素进行分析，其特点是样品量小，速度快,(,),2.,核磁共振氢谱通惯用于分析有机物相对分子质量,(,),3.,依据红外光谱图分析能够初步判断有机物中含有哪些基团,(,),4.,同位素示踪法能够用来确定有机反应中化学键断裂位置,(,),即,时,自,测,第8页,解析,1,H,核磁共振谱图只能确定氢原子种类和数目比,，,不能确定有机物相对分子质量。,答案,1.,2.,3.,4.,第9页,探究点一有机物结构式确定,1.有机物分子结构确定方法,(1),物理方法,红外光谱法：初步判断有机物中含有基团或化学键。,核磁共振氢谱：测定有机物分子中氢原子类型和数目。,氢原子类型吸收峰数目,不一样氢原子个数之比不一样吸收峰面积之比,第10页,(2),化学方法,依据价键规律，一些有机物只存在一个结构，可直接由分子式确定结构。,基团特征反应,定性试验,确定有机物中可能存在基团。,经过定量试验，确定有机物中基团及其数目。,第11页,2.,质谱法能够测定有机物相对分子质量，在质谱图中，最大质荷比就是有机物相对分子质量。依据相对分子质量和最简式能够确定有机物分子式。,确定有机物结构式思绪,第12页,【例,1,】,某有机物相对分子质量为,70,，红外光谱表明有碳碳双键和,C=O,存在，,1,H,核磁共振谱以下列图,(,峰面积之比依次为,1,1,1,3):,第13页,分析核磁共振谱图，回答以下问题：,(1),分子中共有,_,种化学环境不一样氢原子。,(2),该物质分子式为,_,。,(3),该有机物结构简式为,_,。,第14页,解析,因该有机物红外光谱检测到有碳碳双键和,C=O,存在,，,所以最简式可设为,C,n,H,2,n,2,O,，,可得：,12,n,2,n,2,16,70,，,所以,n,4,，,分子式为,C,4,H,6,O,。依据,1,H,核磁共振谱中有,4,种峰,，,可知该有机物有,4,种氢原子。因峰面积之比依次为,1,1,1,3,，,其结构简式为,CH,3,CH=CH,CHO,。,答案,(1)4,(2)C,4,H,6,O,(3)CH,3,CH=CH,CHO,第15页,【训练,1,】,某有机物,X,由,C,、,H,、,O,三种元素组成，它红外吸收光谱表明有羟基,OH,键、,CO,键，烃基上,CH,键红外吸收峰。,X,核磁共振氢谱有四个峰，峰面积之比是,4,1,1,2(,其中羟基氢原子数为,3),，,X,相对分子质量为,92,，试写出,X,结构简式：,_,。,第16页,第17页,【例,2,】,在有机物分子中，若碳原子连接四个不一样原子或原子团，该碳原子称为不对称碳原子,(,或手性碳原子,),，以,*,C,表示。含有手性碳原子有机物含有光学活性。以下分子中，没有光学活性是,_,，含有两个手性碳原子是,_,。,探究二手性碳原子,第18页,A.,乳酸,CH,3,CHOH,COOH,B.,甘油,CH,2,OH,CHOH,CH,2,OH,C.,脱氧核糖,CH,2,OH,CHOH,CHOH,CH,2,CHO,D.,核糖,CH,2,OH,CHOH,CHOH,CHOH,CHO,解析,分析每个碳原子所连接四个原子或原子团即可得到答案。,答案,B,C,第19页,【,训练,2,】,以下分子中指定碳原子（用*标识）不属于手性碳原子是,(,),第20页,解析,手性碳原子特点是其所连接四个原子或原子团各个不一样，而,A,项中碳原子连接两个氢原子，故不是手性碳原子。,答案,A,第21页,探究三有机化学反应机理,【例,3,】,将,CH,3,COOH,和,H,18,O,C,2,H,5,混合发生酯化反应，已知酯化反应是可逆反应，反应到达平衡后，以下说法中正确是,(,),A.,18,O,存在于全部物质中,B.,18,O,仅存在于乙醇和乙酸乙酯中,C.,18,O,仅存在于乙醇和水中,D.,有乙醇分子可能不含,18,O,第22页,答案,B,第23页,A.,反应过程中将,O,3,转变为,O,2,B.Cl,原子是总反应催化剂,C.,氟氯甲烷是总反应催化剂,D.Cl,原子起分解,O,3,作用,第24页,答案,C,第25页,即使有机物结构很复杂,，,我们能够依据有机物性质,，,结合当代物理方法进行综合分析,，,从而推出有机物结构。要了解质谱是测,_,；核磁共振氢谱是确定,_,；红外光谱是确定分子中,_,。至于有机反应研究,，,这里只要掌握,_,和,_,即可。,课堂笔记：,相对分子质量,氢原子种类和数目比,化学键类型和基团,自由基反应,酯化反应,第26页,</p>