2022年高二化学选修5归纳与整理有机化学基础.docx

高二 化学选修5《有机化学基本》知识点整顿
一、重要物理性质
1．有机物溶解性
（1）难溶于水有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高档（指分子中碳原子数目较多，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水有：低档[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性：
① 乙醇是一种较好溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，因此常用乙醇来溶解植物色素或其中药用成分，也常用乙醇作为反映溶剂，使参与反映有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反映速率。例如，在油脂皂化反映中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂溶液）中充足接触，加快反映速率，提高反映限度。
② 苯酚：室温下，在水中溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚水溶液，下层为水苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是由于生成了易溶性钠盐。
③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同步饱和碳酸钠溶液还能通过反映吸取挥发出乙酸，溶解吸取挥发出乙醇，便于闻到乙酸乙酯香味。
④ 有淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（波及铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反映中也有此操作）。但在稀轻金属盐（波及铵盐）溶液中，蛋白质溶解度反而增大。
⑤ 线型和某些支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
*⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物密度
（1）不不小于水密度，且与水（溶液）分层有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（波及油脂）
（2）不不不小于水密度，且与水（溶液）分层有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯
3．有机物状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]
（1）气态：
① 烃类：一般N(C)≤4各类烃 注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
② 衍生物类：
一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）
氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）
氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）
甲醛（HCHO，沸点为-21℃）
氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）
一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）
四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）
甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）
*甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）
*环氧乙烷（ ，沸点为13.5℃）
（2）液态：一般N(C)在5～16烃及绝大多数低档衍生物。如，
己烷CH3(CH2)4CH3 环己烷
甲醇CH3OH 甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO
溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2
★特殊：
不饱和限度高高档脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
（3）固态：一般N(C)在17或17以上链烃及高档衍生物。如，
石蜡 C16以上烃
饱和限度高高档脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态
4．有机物颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常用如下所示：

☆ 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；
☆ 某些被空气中氧气所氧化变质苯酚为粉红色；
☆ 2，4，6—三溴苯酚 为白色、难溶于水固体（但易溶于苯等有机溶剂）；
☆ 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；
☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；
☆ 具有苯环蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5．有机物气味
许多有机物具有特殊气味，但在中学阶段只需要理解下列有机物气味：
☆ 甲烷 无味
☆ 乙烯 稍有甜味(植物生长调节剂)
☆ 液态烯烃 汽油气味
☆ 乙炔 无味
☆ 苯及其同系物 芳香气味，有一定毒性，尽量少吸入。
☆ 一卤代烷 不快乐气味，有毒，应尽量避免吸入。
☆ 二氟二氯甲烷（氟里昂） 无味气体，不燃烧。
☆ C4如下一元醇 有酒味流动液体
☆ C5～C11一元醇 不快乐气味油状液体
☆ C12以上一元醇 无嗅无味蜡状固体
☆ 乙醇 特殊香味
☆ 乙二醇 甜味（无色黏稠液体）
☆ 丙三醇（甘油） 甜味（无色黏稠液体）
☆ 苯酚 特殊气味
☆ 乙醛 刺激性气味
☆ 乙酸 强烈刺激性气味（酸味）
☆ 低档酯 芳香气味
☆ 丙酮 令人快乐气味
二、重要反映
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色物质
（1）有机物
① 通过加成反映使之褪色：具有、—C≡C—不饱和化合物
② 通过取代反映使之褪色：酚类
注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③ 通过氧化反映使之褪色：具有—CHO（醛基）有机物（有水参与反映）
注意：纯净只具有—CHO（醛基）有机物不能使溴四氯化碳溶液褪色
④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2）无机物
① 通过与碱发生歧化反映
3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O
② 与还原性物质发生氧化还原反映，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色物质
（1）有机物：具有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO物质
与苯环相连侧链碳碳上有氢原子苯同系物（与苯不反映）
（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反映，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3．与Na反映有机物：具有—OH、—COOH有机物
与NaOH反映有机物：常温下，易与具有酚羟基、—COOH有机物反映加热时，能与卤代烃、酯反映（取代反映）
与Na2CO3反映有机物：具有酚羟基有机物反映生成酚钠和NaHCO3；具有—COOH有机物反映生成羧酸钠，并放出CO2气体；
具有—SO3H有机物反映生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反映有机物：具有—COOH、—SO3H有机物反映生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质量CO2气体。
4．既能与强酸，又能与强碱反映物质
（1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑
2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑
（2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O
Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O
（3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O
Al(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O
（4）弱酸酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O
NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O
NaHS + HCl == NaCl + H2S↑
NaHS + NaOH == Na2S + H2O
（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH
CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O
(NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑
(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O
（6）氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
（7）蛋白质
蛋白质分子中肽链链端或支链上仍有呈酸性—COOH和呈碱性—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反映。
5．银镜反映有机物
（1）发生银镜反映有机物：
具有—CHO物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）配制：
向一定量2%AgNO3溶液中逐滴加入2%稀氨水至刚刚产生沉淀正好完全溶解消失。
（3）反映条件：碱性、水浴加热
若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。
（4）实验现象：①反映液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反映方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反映一般通式：
RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨
甲醛（相称于两个醛基）：
HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O
乙二醛：
OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O
甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
（过量）
葡萄糖：
CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓
+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag
HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）反映
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂配制：向一定量10%NaOH溶液中，滴加几滴2%CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。
（3）反映条件：碱过量、加热煮沸
（4）实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反映方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O
HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O
HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
（6）定量关系：—COOH～½ Cu(OH)2～½ Cu2+ （酸使不溶性碱溶解）
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
7．能发生水解反映有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（波及蛋白质）。
HX + NaOH == NaX + H2O

(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O

RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或
8．能跟FeCl3溶液发生显色反映是：酚类化合物。
9．能跟I2发生显色反映是：淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜色反映是：含苯环天然蛋白质。
三、各类烃代表物构造、特性：
类 别
烷 烃
烯 烃
炔 烃
苯及同系物
通 式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
CnH2n-6(n≥6)
代表物构造式

H—C≡C—H

相对分子质量Mr
16
28
26
78
碳碳键长(×10-10m)
1.54
1.33
1.20
1.40
键 角
109°28′
约120°
180°
120°
分子形状
正四周体
6个原子
共平面型
4个原子
同始终线型
12个原子共平面(正六边形)
重要化学性质
光照下卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色
跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚
跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料
跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反映
四、烃衍生物重要类别和各类衍生物重要化学性质
类别
通 式
官能团
代表物
分子构造结点
重要化学性质
卤代烃
一卤代烃：
R—X
多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm
卤原子
—X
C2H5Br
（Mr：109）
卤素原子直接与烃基结合
β-碳上要有氢原子才干发生消去反映
1.与NaOH水溶液共热发生取代反映生成醇
2.与NaOH醇溶液共热发生消去反映生成烯
醇
一元醇： R—OH
饱和多元醇： CnH2n+2Om
醇羟基
—OH
CH3OH
（Mr：32）
C2H5OH
（Mr：46）
羟基直接与链烃基结合， O—H及C—O均有极性。
β-碳上有氢原子才干发生消去反映。
α-碳上有氢原子才干被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。
1.跟活泼金属反映产生H2
2.跟卤化氢或浓氢卤酸反映生成卤代烃
3.脱水反映:乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
4.催化氧化为醛或酮
5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反映生成酯
醚
R—O—R′
醚键

C2H5O C2H5
（Mr：74）
C—O键有极性
性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反映
酚

酚羟基
—OH

（Mr：94）
—OH直接与苯环上碳相连，受苯环影响能单薄电离。
1.弱酸性
2.与浓溴水发生取代反映生成沉淀
3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化
醛

醛基

HCHO
（Mr：30）

（Mr：44）
HCHO相称于两个
—CHO
有极性、能加成。
1.与H2、HCN等加成为醇
2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
酮

羰基

（Mr：58）
有极性、能加成
与H2、HCN加成为醇
不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸

羧基

（Mr：60）
受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。
1.具有酸通性
2.酯化反映时一般断羧基中碳氧单键，不能被H2加成
3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)
酯

酯基

HCOOCH3
（Mr：60）

（Mr：88）
酯基中碳氧单键易断裂
1.发生水解反映生成羧酸和醇
2.也可发生醇解反映生成新酯和新醇
硝酸酯
RONO2
硝酸酯基
—ONO2

不稳定
易爆炸
硝基化合物
R—NO2
硝基—NO2

一硝基化合物较稳定
一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸
氨基酸
RCH(NH2)COOH
氨基—NH2
羧基—COOH
H2NCH2COOH
（Mr：75）
—NH2能以配位键结合H+；—COOH能某些电离出H+
两性化合物
能形成肽键
蛋白质
构造复杂
不可用通式体现
肽键
氨基—NH2
羧基—COOH
酶
多肽链间有四级构造
1.两性
2.水解
3.变性
4.颜色反映
（生物催化剂）
5.灼烧分解
糖
多数可用下列通式体现：
Cn(H2O)m
羟基—OH
醛基—CHO
羰基
葡萄糖
CH2OH(CHOH)4CHO
淀粉(C6H10O5) n
纤维素
[C6H7O2(OH)3] n
多羟基醛或多羟基酮或它们缩合物
1.氧化反映
(还原性糖)
2.加氢还原
3.酯化反映
4.多糖水解
5.葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂

酯基
也许有碳碳双键

酯基中碳氧单键易断裂
烃基中碳碳双键能加成
1.水解反映
（皂化反映）
2.硬化反映
五、有机物鉴别和检查
鉴别有机物，必要熟悉有机物性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物特性反映，选用合适试剂，一一鉴别它们。
1．常用试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
试剂
名称
酸性高锰
酸钾溶液
溴 水
银氨
溶液
新制
Cu(OH)2
FeCl3
溶液
碘水
酸碱
批示剂
NaHCO3
少量
过量
饱和
被鉴别物质种类

含碳碳双键、三键物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。
含碳碳双键、三键物质。但醛有干扰。
苯酚
溶液
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
苯酚
溶液
淀粉
羧酸
（酚不能使酸碱批示剂变色）
羧酸
现象
酸性高锰酸钾紫红色褪色
溴水褪色且分层
浮现白色沉淀
浮现银镜
浮现红
色沉淀
呈现
紫色
呈现蓝色
使石蕊或甲基橙变红
放出无色无味气体
2．卤代烃中卤素检查
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观测沉淀颜色，拟定是何种卤素。
3．烯醛中碳碳双键检查
（1）若是纯净液态样品，则可向所取试样中加入溴四氯化碳溶液，若褪色，则证明具有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充足反映后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明具有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反映：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。
4．二糖或多糖水解产物检查
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解，则先向冷却后水解液中加入足量NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观测现象，作出判断。
5．如何检查溶解在苯中苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则阐明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反映；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面也许由于生成溶解度相对较大一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面也许生成三溴苯酚溶解在过量苯酚之中而看不到沉淀。
6．如何检查实验室制得乙烯气体中具有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
（检查水） （检查SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检查CO2）
溴水或溴四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检查CH2＝CH2）。
六、混合物分离或提纯（除杂）
混合物
（括号内为杂质）
除杂试剂
分离
措施
化学方程式或离子方程式
乙烷（乙烯）
溴水、NaOH溶液
（除去挥发出Br2蒸气）
洗气
CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
乙烯（SO2、CO2）
NaOH溶液
洗气
SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O
CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O
乙炔（H2S、PH3）
饱和CuSO4溶液
洗气
H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4
11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4
提取白酒中酒精
——————
蒸馏
——————————————
从95%酒精中提取无水酒精
新制生石灰
蒸馏
CaO + H2O ＝ Ca(OH)2
从无水酒精中提取绝对酒精
镁粉
蒸馏
Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑
(C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓
提取碘水中碘
汽油或苯或
四氯化碳
萃取
分液蒸馏
——————————————
溴化钠溶液
（碘化钠）
溴四氯化碳
溶液
洗涤萃取分液
Br2 + 2I- == I2 + 2Br-
苯
（苯酚）
NaOH溶液或
饱和Na2CO3溶液
洗涤
分液
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
乙醇
（乙酸）
NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可
洗涤
蒸馏
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O
乙酸
（乙醇）
NaOH溶液
稀H2SO4
蒸发
蒸馏
CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O
2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH
溴乙烷（溴）
NaHSO3溶液
洗涤
分液
Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4
溴苯
（Fe Br3、Br2、苯）
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤
分液
蒸馏
Fe Br3溶于水
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
硝基苯
（苯、酸）
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤
分液
蒸馏
先用水洗去大某些酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层酸H+ + OH- = H2O
提纯苯甲酸
蒸馏水
重结晶
常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。
提纯蛋白质
蒸馏水
渗析
——————————————
浓轻金属盐溶液
盐析
——————————————
高档脂肪酸钠溶液
（甘油）
食盐
盐析
——————————————
七、有机物构造
牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价
（一）同系物判断规律
1．一差（分子构成差若干个CH2）
2．两同（同通式，同构造）
3．三注意
（1）必为同一类物质；
（2）构造相似（即有相似原子连接方式或相似官能团种类和数目）；
（3）同系物间物性不同化性相似。
因而，具有相似通式有机物除烷烃外都不能拟定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名有机物构成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认她们同系物。
（二）、同分异构体种类
1．碳链异构
2．位置异构
3．官能团异构（类别异构）（详写下表）
4．顺反异构
5．对映异构（不作规定）
常用类别异构
构成通式
也许类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2=CHCH3与
CnH2n-2
炔烃、二烯烃
CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
与
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
（三）、同分异构体书写规律
书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八，以免干扰自己视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：
1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。
2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构顺序书写，不管按哪种措施书写都必要避免漏写和重写。
3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同步要注意哪些是与前面反复。
（四）、同分异构体数目判断措施
1．记忆法 记住已掌握常用异构体数。例如：
（1）凡只含一种碳原子分子均无异构；
（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；
（3）戊烷、戊炔有3种；
（4）丁基、丁烯（波及顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；
（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；
（6）C8H8O2芳香酯有6种；
（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。
2．基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸均有4种
3．替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4一氯代物也只有一种。
4．对称法（又称等效氢法） 等效氢法判断可按下列三点进行：
（1）同一碳原子上氢原子是等效；
（2）同一碳原子所连甲基上氢原子是等效；
（3）处在镜面对称位置上氢原子是等效（相称于平面成像时，物与像关系）。
（五）、不饱和度计算措施
1．烃及其含氧衍生物不饱和度
2．卤代烃不饱和度
3．含N有机物不饱和度
（1）若是氨基—NH2，则
（2）若是硝基—NO2，则
（3）若是铵离子NH4+，则
八、具有特定碳、氢比常用有机物
牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中具有奇数个卤原 子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。
①当n（C）︰n（H）= 1︰1时，常用有机物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。
②当n（C）︰n（H）= 1︰2时，常用有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。
③当n（C）︰n（H）= 1︰4时，常用有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
④当有机物中氢原子数超过其相应烷烃氢原子数时，其构造中也许有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。
⑤烷烃所含碳质量分数随着分子中所含碳原子数目增长而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低是CH4。
⑥单烯烃所含碳质量分数随着分子中所含碳原子数目增长而不变，均为85.7%。
⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳质量分数随着分子中所含碳原子数目增长而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高是C2H2和C6H6，均为92.3%。
⑧含氢质量分数最高有机物是：CH4
⑨一定质量有机物燃烧，耗氧量最大是：CH4
⑩完全燃烧时生成等物质量CO2和H2O是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx物质，x=0，1，2，……）。
九、重要有机反映及类型
1．取代反映
酯化反映

水解反映
C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
2．加成反映

3．氧化反映
2C2H2+5O24CO2+2H2O

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O
4．还原反映

5．消去反映
C2H5OHCH2═CH2↑+H2O
CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O
7．水解反映 卤代烃、酯、多肽水解都属于取代反映

8．热裂化反映（很复杂）
C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4
C16H34C12H26+C4H8 ……
9．显色反映

具有苯环蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色
10．聚合反映

11．中和反映

十、某些典型有机反映比较
1．反映机理比较
（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上氢和羟基中氢，形成 。例如：

+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，因此不发生失氢（氧化）反映。
（2）消去反映：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上氢，形成不饱和键。例如：

与Br原子相邻碳原子上没有氢，因此不能发生消去反映。

（3）酯化反映：羧酸分子中羟基跟醇分子羟基中氢原子结合成水，别旳某些互相结合成酯。例如：

2．反映现象比较
例如：
与新制Cu(OH)2悬浊液反映现象：
沉淀溶解，浮现绛蓝色溶液存在多羟基；
沉淀溶解，浮现蓝色溶液存在羧基。
加热后，有红色沉淀浮现存在醛基。
3．反映条件比较
同一化合物，反映条件不同，产物不同。例如：
（1）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）
2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水）
（2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）
CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去）
（3）某些有机物与溴反映条件不同，产物不同。

十一、几种难记化学式
硬脂酸（十八酸）——C17H35COOH 硬脂酸甘油酯——
软脂酸（十六酸，棕榈酸）——C15H31COOH
油酸（9-十八碳烯酸）——CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）——CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
鱼油重要成分：
EPR（二十碳五烯酸）——C19H29COOH DHR（二十二碳六烯酸）——C21H31COOH
银氨溶液——Ag(NH3)2OH
葡萄糖（C6H12O6）——CH2OH(CHOH)4CHO
果糖（C6H12O6）——CH2OH(CHOH)3COCH2OH
蔗糖——C12H22O11（非还原性糖） 麦芽糖——C12H22O11（还原性糖）
淀粉——(C6H10O5)n（非还原性糖） 纤维素——[C6H7O2(OH)3]n（非还原性糖）