有机合成推断题技巧及经典例题讲解.doc

有机推断解题技巧辅导教案
教学内容
本堂课教学重点：
1、 掌握羧酸的性质
2、 掌握酯化反应
3、 掌握有机合成的方法
有机合成
一、有机合成的过程
1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
4、有机合成的关键—碳骨架的构建。
5、有机合成过程：

【思考与交流】（学生思考、讨论，老师引导，得出答案）
1.（1）醇的消去反应；（2）卤代烃的消去反应；（3）炔烃的加成反应。
2.（1）烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；（2）不饱和烃与HX或X2的加成反应；（3）醇或酚的取代反应。
3.（1）烯烃与水的加成反应；（2）醛（酮）与氢气的加成反应；（3）卤代烃的水解反应；（4）酯的水解反应。
拓展1：引入-CHO，某些醇氧化
引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解
引入-COO-，酯化反应
拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应
发生取代反应常见的有烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应
发生加成反应的有烯烃或炔烃的加成、苯环的加成、醛或酮的加成
发生消去反应的有醇分子内脱水、卤代烃脱卤代氢
发生氧化反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。
发生还原反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醛等。
发生加聚反应的常见有机物有烯烃、炔烃等。
下面介绍一种有机合成的常用方法——逆合成分析法。
【板书】二、逆合成分析法：
阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯，官能团有 ；
(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ；
(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为
(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ；
(5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ；
(6)由乙烯可用 制得B。
分析思路：

书写上述6步的化学反应方程式：见课本66页至67页
讲：人吃五谷杂粮，哪有不生病的。而伤风感冒是常见病。大家知道，阿斯匹林是一种常用药，它是怎样合成的呢？请看下题。

【高考链接】下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程；

（1）写出①、②、③步反应的化学方程式，是离子反应的写离子方程式_________；
（2）B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因_________；
（3）在（2）中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。
命题趋向】 综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。
一、知识网络
1、知识网1（单官能团）

2、知识网2（双官能团）

二、知识要点归纳
1、由反应条件确定官能团 ：

反应条件
可能官能团
浓硫酸△
①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）
稀硫酸△
①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液△

①卤代烃的水解 ②酯的水解
NaOH醇溶液△
卤代烃消去（－X）
H2、催化剂
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、加热
醇羟基 （－CH2OH、－CHOH）
Cl2(Br2)/Fe
苯环
Cl2(Br2)/光照
烷烃或苯环上烷烃基

碱石灰/加热
R－COONa

2、根据反应物性质确定官能团 :

反应条件
可能官能团
能与NaHCO3反应的
羧基
能与Na2CO3反应的
羧基、酚羟基
能与Na反应的
羧基、(酚、醇)羟基
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解）
醛基 （若溶解则含—COOH）
使溴水褪色
C＝C、C≡C或—CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
酚
使酸性KMnO4溶液褪色
C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等
A
B
氧化
氧化
C

A是醇（－CH2OH）

3、根据反应类型来推断官能团：

反应类型
可能官能团
加成反应
C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环

加聚反应
C＝C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基

水解反应
－X、酯基、肽键 、多糖等

单一物质能发生缩聚反应

分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基

5 、注意有机反应中量的关系
⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系；
⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；
⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；
⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；
⑸RCH2OH → RCHO → RCOOH
M M－2　　　 M＋14
⑹RCH2OH　→ CH3COOCH2R
M　　　　　　　　　 M＋42
(7)RCOOH　→RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系)
M　　　　　 　　　　M＋28
(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)
三、注意问题
1．官能团引入: 官能团的引入：
引入官能团

有关反应

羟基-OH

烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解

卤素原子（－X）

烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代)

碳碳双键C=C

某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢

醛基-CHO

某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）

羧基-COOH

醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)

酯基-COO-

酯化反应

其中苯环上引入基团的方法：

2、有机合成中的成环反应
类型
方式
酯成环（—COO—）
二元酸和二元醇的酯化成环
酸醇的酯化成环
醚键成环（— O —）
二元醇分子内成环
二元醇分子间成环
肽键成环
二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环
不饱和烃
单烯和二烯
2．合成方法：
①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关
②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变
③正逆推，综合比较选择最佳方案
3．合成原则:
①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高
4．解题思路:
①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)
②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架
③目标分子中官能团引入
四、重要的图式
X
稀硫酸
△
A
B
氧化
C
氧
化

试分析各物质的类别
X属于 ，A属于 B属于 ，C属于 。

有机推断题的解题思路和技巧
一、怎么考（有机推断题的特点）
1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】
例题：请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：
①浓NaOH
醇溶液△
B
A
C
D
E
F
G
H（化学式为C18H18O4）
C6H5-C2H5
②Br2
CCl4
③浓NaOH
醇溶液△
④足量H2
催化剂
⑤稀NaOH溶液△
⑥ O2
Cu △
⑦ O2
催化剂
⑧乙二醇
浓硫酸△

（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。
（2）写出结构简式：B ；H 。
（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。
解析：本题的突破口有这样几点：一是E到G连续两步氧化，根据直线型转化关系，E为醇；二是反应条件的特征，A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A为卤代烃；再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。
二、怎么做（有机推断题的解题思路 ）
解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：
1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）
2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用）
3、积极思考 （判断合理，综合推断）
根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应)。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。
三、做什么（找准有机推断题的突破口）
解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。（详见资料）
【课堂练习】练习一：通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：

已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且
G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：

回答下列问题：
（1）写出下列所属反应的基本类型：② ，④ 。
（2）写出A、B的结构简式：A ，B 。
（3）写出下列化学方程式： 反应② 。
反应③ 。
Br Br
A
反应②
反应⑤
反应⑦
溴水
反应①
CH3—CH2—C—CH2
CH3
CH3
CH3—CH2—C—COOH
OH
氧化
反应③
CH2CH2Cl
B
C
氧化
反应④
D(分子式为C5H8O2且含两个甲基)
E
反应⑥
F(惕各酸苯乙酯)
练习二：（07年湖北八校联考）惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
试回答下列问题：(1)A的结构简式为 ；F的结构简式为 。
(2)反应②中另加的试剂是 ；反应⑤的一般条件是 。
(3)反应③的化学方程式为 。
(4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。
【课后巩固练习】
1．（06年黄冈模拟）相对分子质量为94.5的有机物A，在一定条件下可以发生如下图所示的转化（其他产物和水已略去）；
NaOH
乙醇△
J
I
F
H
E
G
C
A
B
D
Cu、O2
△ ①
新制Cu（OH）2
△ ②
NaOH
溶液△
⑤
浓H2SO4△ ③
④
H+ ⑧
浓H2SO4△ ⑨
（六元环状化合物）
H2 ⑦
一定条件 ⑥
（高分子化合物）

请回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：A ， J 。
（2）上述①—⑨的反应中， 是取代反应（填编号）， 是消去反应（填编号）。
（3）写出下列反应的化学方程式：
B→C 。
B→E 。
D→G 。
（4）有机物I在一定条件下可合成一种环保开支高分子材料，则该高分子结构简式为 。
2．（07年武汉中学调研试题）H是一种香料，可用下图的设计方案合成。
烃A
HCl
浓硫酸
△
B
NaOH水溶液
C
O2
D
O2
E
HCl
F
NaOH水溶液
G
H
(C6H12O2)

已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：
HX
R—CH2—CH2X
R—CH=CH2 （X为卤素原子）
R—CHX—CH3
②在不同的条件下，烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。
（1）D的结构简式为 。
（2）烃A→B的化学反应方程式为 。
（3）F→G的化学反应类型是 。
（4）E+G→H的化学反应方程式为 。
（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是：
。（用结构简式表示）

3．（07年山东潍坊）下列有机化合物之间有如下的转化关系：

请根据以上框图回答下列问题：
(1)写出反应⑤的化学方程式 ；
(2)写出物质F可能的结构简式 ；
(3)物质E在铜作催化剂条件下被氧化生成G，1 molG与足量银氨溶液反应生成单质银的物质的量为 。

(资料)有机推断题的突破口

解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。根据有机的知识，突破口可从下列几方面寻找：
1、特殊的结构或组成
（1）分子中原子处于同一平面的物质
乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直线）。
（2）一卤代物只有一种同分异构体的烷烃（C＜10）
甲烷、乙烷、新戊烷、还有2，2，3，3—四甲基丁烷
（3）烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷
（4）常见的有机物中C、H个数比
C∶H=1∶1的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯
C∶H=1∶2的有：烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
C∶H=1∶4的有：甲烷、尿素、乙二胺
2、特殊的现象和物理性质
（1）特殊的颜色：酚类物质遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制的Cu(OH)2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色。
（2）特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔（常因混有H2S、PH3等而带有臭味）、甲烷无味。
（3）特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。
（4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。
3、特殊的化学性质、转化关系和反应
（1）与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。
（2）使溴水褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。
（3）使高锰酸钾溶液褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖，都是因氧化而褪色。
O2
O2
O2
O2
（4）直线型转化：（与同一物质反应）
加H2
加H2
醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸
炔烃 稀烃 烷烃
（5）交叉型转化
淀粉
葡萄糖
麦芽糖
醇
酯
羧酸
醛
蛋白质
氨基酸
二肽
卤代烃
烯烃
醇

（6）能形成环状物质的反应有：多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。
（7）数据的应用：应用好数据可以为解推断题提供很多捷径。如一元醇与醋酸酯化反应，每反应1mol醋酸，产物质量增加42g；能与钠反应产生H2的物质可以是醇、酚或羧酸，且根据有机物与产生H2的物质的量之比，可以确定原物质含官能团的数目。等等。

有机推断题中的重要信息
一. 充分利用有机物化学性质
1. 能使溴水褪色的有机物通常含有“-C＝C-”、“”或“”。
2. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“-C＝C-”或“”、“”或“苯的同系物”。
3. 能发生加成反应的有机物通常含有“-C＝C-”、“”、“”或“苯环”。
4. 能发生银镜反应或能与新制的悬浊液反应的有机物必含有“-CHO”。
5. 能与钠反应放出的有机物必含有“-OH”或“-COOH”。
6. 能与和溶液反应放出或能使石蕊试液变红的有机物中必含有“-COOH”。
7. 能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
8. 能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类（低聚糖和多糖）或蛋白质。
9. 遇溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
二. 充分利用有机物的物理性质
在通常情况下为气态的烃，其碳原子数小于或等于4，烃的衍生物中、HCHO在通常情况下是气态。
三. 充分利用有机反应条件
1. 当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时，通常为卤代烃的消去反应。
2. 当反应条件为NaOH的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。
3. 当反应条件为浓并加热时，通常为醇脱水生成醚和不饱和烃的反应或醇与酸的酯化反应。
4. 当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。
5. 当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化生成醛（酮）或醛氧化生成酸的反应。
6. 当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。
7. 当反应条件为光照且与（卤素单质）反应时，通常是与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生取代反应，而当反应条件为有催化剂存在且与反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。
【归纳总结】有机推断题精选（反应条件部分）
光照

[题眼归纳]
[题眼1] 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；②芳

香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
浓H2SO4
170℃

[题眼2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
催化剂
△
Ni
△

[题眼3] 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、C≡C的加成。
浓H2SO4
△

[题眼4] 是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；
乙酸、乙酸酐
△

NaOH
△

③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：
[题眼5] 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
浓NaOH醇溶液
△

NaOH醇溶液
△

[题眼6] 或 是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
稀H2SO4
△

[题眼7] 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解（包括淀
粉水[ O ]
Cu或Ag
△
解）的反应条件。
[题眼8] 或 是醇氧化的条件。
溴的CCl4溶液

溴水

[题眼9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。
KMnO4(H+)
或 [ O ]

[题眼10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。

四. 巧妙利用有机反应数据
1. 根据与加成时所消耗的物质的量进行突破：1mol“”加成时需“”完全加成时需2mol，1mol“”加成时需，而苯环完全加成时需。
2. “”完全反应时生成。
3. 2mol“-OH”或“-COOH”与足量活泼金属完全反应时放出。
4. 1mol“-COOH”与足量碳酸氢钠溶液完全反应时放出。
5. 1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
6. 1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。
五. 巧妙利用物质通式
符合为烷烃，符合为烯烃或环烷烃（），符合为炔烃或二烯烃，符合为苯的同系物，符合为饱和一元醇或醚，符合为饱和一元醛或酮，符合为饱和一元脂肪酸或其与饱和一元醇生成的酯。

课后习题
1．（2010全国卷1）11.下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是

A．①④ B．③④ C．②③ D．①②
（2010上海卷）10．下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是
A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、苯酚、己烯
C．苯、甲苯、环己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸
答案：C
（2010天津卷）3．下列鉴别方法可行的是
A．用氨水鉴别Al3+、Mg2+和Ag+
B．用Ba(NO3)2溶液鉴别Cl－、SO和CO
C．用核磁共振氢谱鉴别1－溴丙烷和2－溴丙烷
D．用KMnO4酸性溶液鉴别CH3CH＝CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO
（2010全国卷1）30.（15分）有机化合物A~H的转换关系如下所示：

请回答下列问题：
（1）链烃A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是 ，名称是 ；
（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是 ；
（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是 ；
（4）①的反应类型是 ；③的反应类型是 ；
（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式
（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为 。
（2010天津卷）8．（18分）
Ⅰ．已知：R－CH＝CH－O－R′ R－CH2CHO + R′OH
（烃基烯基醚）
烃基烯基醚A的相对分子质量（M r）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4 。与A相关的反应如下：

请回答下列问题：
⑴ A的分子式为_________________。
⑵ B的名称是___________________；A的结构简式为________________________。
⑶ 写出C → D反应的化学方程式：_______________________________________。
⑷ 写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：
_________________________、________________________。
① 属于芳香醛；
② 苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔（）的一条路线如下：

⑸ 写出G的结构简式：____________________________________。
⑹ 写出① ~ ④步反应所加试剂、反应条件和 ① ~ ③ 步反应类型：
序号
所加试剂及反应条件
反应类型
①

②

③

④

——

【答案】

答案(1)C12H16O (2) 正丙醇或1—丙醇
(3)
(4)
(5)
(6)
序号
所加试剂及反应条件
反映类型
①
，催化剂（或），
还原（或加成）反应
②
浓,
消去反应
③
（或）
加成反应
④

1.2012·江苏化学卷11］普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如右图所示（未表示出其空间构型）。下列关系普伐他汀的性质描述正确A.能与FeCl3溶液发生显色反应 B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生加成、取代、消去反应
D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应
2. ［2012·海南化学卷2］) 下列说法正确的是
A.食用白糖的主要成分是蔗糖 B.小苏打的主要成分是碳酸钠
C.煤气的主要成分是丁烷 D.植物油的主要成分是高级脂肪酸
3. ［2012·海南化学卷5］分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
5. ［2012·福建理综化学卷7］下列关于有机物的叙述正确的是
A．乙醇不能发生取代反应 B．C4H10有三种同分异构体
C．氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别
10. ［2012·山东理综化学卷10］下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是
A．苯、油脂均不能使酸性KMnO,溶液褪色
B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构休
D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同
14. ［2012·新课程理综化学卷10］分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构) （ ）
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种

22. ［2012·重庆理综化学卷28］(16分) 衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）.

（1）A发生加聚反应的官能团名称是 ，所得聚合物分子的结构型式是 （填“线型”或“体型”）。
（2）B→D的化学方程式为 。
（3）M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为 （只写一种）
（4）已知 ,经五步转成变成M的合成反应流程为：

① E→G的化学反应类型为 ，G→H的化学反应方程式为
② J→L的离子方程式为
③已知： ，E经三步转变成M的合成反应流程为 （实例如题28图）；第二步反应试剂及条件限用水溶液、加热）
24. ［2012·山东理综化学卷33］(8分)[化学一有机化学基础] 合成P(一种抗氧剂)的路线如下：
A(C4H10O)
B(C4H8)
C(C6H6O)
催化剂
(H3C)3C
HO—
(H3C)3C
(H3C)3C
HO—
(H3C)3C
—CHO
①CHCl3、NaOH
②H＋
[Ag(NH3)2]OH
△
D
H＋
E(C15H22O3)
F
浓硫酸△
P(C19H30O3)

已知：①+ R2C=CH2
催化剂

C
CH3
R
R
(R为烷基);

②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分于中只有一个甲基。
(1) A→B的反应类型为 。B经催化加氢生成G（C4H10) ,G的化学名称是 。
(2) A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为 。
(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的 。
a.盐酸 b. FeCl3溶液 c. NaHCO3溶液 d.浓溴水
(4) P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为 （有机物用结构简式表示)。
25. ［2012·四川理综化学卷27］（14分）已知：－CHO+(C6H5)3P=CH－R→－CH=CH－R + (C6H5)3P=O，R代表原子或原子团是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH，其合成方法如下：

其中，分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。
X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。
请回答下列问题：
（1）W能发生反应的类型有 。（填写字母编号）
A.取代反应 B. 水解反应 C. 氧化反应 D.加成反应
（2）已知为平面结构，则W分子中最多有 个原子在同一平面内。
（3）写出X与 W在一定条件下反应生成N的化学方程式： 。
（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式： 。
（5）写出第②步反应的化学方程式： 。

26. ［2012·四川理综化学卷29］（16分） 直接排放煤燃烧产生的
烟气会引起严重的环境问题，将烟气通过装有石灰石浆液的脱硫装置可
以除去其中的二氧化硫，最终生成硫酸钙。硫酸钙可在右图所示的循环
燃烧装置的燃料反应器与甲烷反应，气体产物分离出水后得到几乎不含
杂质的二氧化碳，从而有利于二氧化碳的回收利用，达到减少碳排放的
目的。
请回答下列问题：
（1）煤燃烧产生的烟气直接排放到空气中，引发的主要环境问题有 。（填写字母编号）
A.温室效应 B. 酸雨 C .粉尘污染 D. 水体富营养化
（2）在烟气脱硫的过程中，所用的石灰石浆液在进入脱硫装置前，需通一段时间的二氧化碳，以增加其脱硫效率；脱硫时控制浆液的pH值，此时浆液含有的亚硫酸氢钙可以被氧气快速氧化生成硫酸钙。
①二氧化碳与石灰石浆液反应得到的产物为 。
②亚硫酸