第23讲-糖类(教师版)-高一化学同步讲义(必修第二册).docx

第23讲糖类

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知识精讲

一、营养物质
营养物质主要包括糖类、蛋白质、油脂、维生素、无机盐和水。

二、糖类的组成、分类、存在及用途
类别
单糖
二糖
多糖
元素组成
C、H、O元素，大多符合Cm(H2O)n的通式，也被称为碳水化合物。
代表物
葡萄糖、果糖
蔗糖、麦芽糖
淀粉、纤维素
化学式

特点
不能水解为更简单的糖分子
水解后能生成两分子单糖
水解后能生成多分子单糖
结构关系
______同分异构体
______同分异构体
______同分异构体
自然界
的存在
水果、蜂蜜
蔗糖：甘蔗、甜菜
乳糖：哺乳动物的乳汁
淀粉：植物的种子或块根
纤维素：植物的茎、叶
用途
单糖、二糖、淀粉：营养物质、食品工业原料纤维素：造纸和纺织工业原料
【答案】C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n
互为互为不是

三、葡萄糖的化学性质
1．葡萄糖与新制的氢氧化铜溶液反应
操作
在试管中加2mL10%NaOH溶液，滴加5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2再加入2mL 10%葡萄糖溶液，加热，观察现象
现象
生成砖红色沉淀
结论
葡萄糖与新制的氢氧化铜溶液在加热条件下，生成砖红色的氧化亚铜沉淀
原理

应用
检验葡萄糖（醛基—CHO），检测血糖和尿糖

2．葡萄糖与新制银氨溶液反应
操作
在洁净的试管中加入1mL 2% AgNO3溶液，然后一边振荡试管，一边逐滴加入2%稀氨水，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液。再加入1mL10%葡萄糖溶液，振荡，然后放在水浴中加热，规察现象
现象
试管内壁形成光亮的银镜
结论
在碱性，水浴加热条件下，葡萄糖与新制的银氨溶液反应，析出Ag单质
原理

应用
检验葡萄糖（醛基—CHO）

3．葡萄糖的生理氧化：_________________________________________________

4．葡萄糖发酵生成酒精：_______________________________________________
【答案】C6H12O6+ 6O26CO2+ 6H2O
C6H12O6酶
2C2H5OH + 2CO2↑

四、蔗糖、麦芽糖的化学性质
蔗糖和麦芽糖属于二糖，在稀酸的催化下能发生水解反应。

五、淀粉、纤维素的化学性质
1．淀粉的检验
操作
将碘溶液滴到一片馒头或土豆上，观察现象。
现象
馒头或土豆变为蓝色。
结论
馒头或土豆含有淀粉，淀粉遇碘变蓝。

2．淀粉的水解
操作
在试管中加入0.5g淀粉和4mL2mol/L H2SO4溶液，加热。待溶液冷却后向其中加入NaOH溶液，将溶液调至碱性，再加入少量新制的Cu(OH)2加热。
现象
试管中产生砖红色沉淀。
结论
淀粉在稀硫酸并加热的条件下发生水解，产物含有醛基。
原理

思考与交流：如何判断淀粉的水解程度（完全水解、部分水解、未水解）？

3．纤维素的水解
纤维素在稀酸的催化下，发生水解反应，最终生成葡萄糖。

纤维素在人体内不水解，其作用是刺激肠道蠕动，有助于消化和排泄。

七、糖类的主要用途
1．淀粉为人体提供能量，具体变化过程如下：
淀粉(C6H10O5)n酶
糊精[(C6H10O5)m，m<n]酶
麦芽糖(C12H22O11)酶
葡萄糖(C6H12O6)缓慢氧化
CO2、H2O。
2．纤维素在人体内不水解，其作用是刺激肠道蠕动，有助于消化和排泄。
3．以富含淀粉的农作物为原料酿酒，以富含纤维素的植物秸秆为原料生产燃料乙醇。

对点训练

题型一：葡萄糖的性质
【变1-1】葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]和核糖(CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO)都是人类生命活动不可缺少的物质，根据两者的结构，下列有关葡萄糖和核糖的叙述不正确的是
A．两者互为同系物
B．两者都是还原性糖，都可以和银氨溶液反应形成银镜
C．两者都可以和乙酸发生反应
D．等物质的量的葡萄糖和核糖分别和足量的金属钠反应，生成氢气的物质的量之比为5∶4
【答案】A
【解析】A项，两物质在分子组成上相差一个CHOH原子团，不是相差一个CH2原子团，故两者不互为同系物，错误；B项，两分子中都含有醛基，都为还原性糖，可以被弱氧化剂(如银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液)氧化，正确，C项，两分子中都含有羟基，可以和乙酸发生反应，正确；D项，葡萄糖分子中含5个羟基，核糖分子中含4个羟基，和足量钠反应生成氢气的物质的量之比为5∶4，正确。
【变1-3】葡萄糖(C6H12O6)是一种重要的营养物质，下列关于葡萄糖的说法中，正确的是(　　)
A．葡萄糖是一种单糖
B．葡萄糖分子中有6个碳原子、6个水分子
C．常温下，葡萄糖可与新制的氢氧化铜悬浊液反应
D．1 mol葡萄糖完全燃烧需要9 mol氧气
【答案】A
【解析】葡萄糖是单糖，A正确；葡萄糖分子中氢、氧原子个数比为2∶1，但不是以水分子的形式存在，B错误；葡萄糖和新制氢氧化铜悬浊液反应必须加热，C错误；葡萄糖分子可改写为C6(H2O)6，由此可判断1 mol葡萄糖完全燃烧需要6 mol氧气，D错误。
【例2】可以鉴别醋酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是
A．银氨溶液 B．新制氢氧化铜悬浊液
C．石蕊试液 D．碳酸钠溶液
【答案】B
【解析】A项，醋酸、蔗糖与银氨溶液不反应，葡萄糖含醛基，可与银氨溶液反应生成银镜，不符合题意；B项，乙酸能溶解Cu(OH)2悬浊液得到蓝色溶液，葡萄糖溶液加入Cu(OH)2中能产生红色沉淀(加热)，而蔗糖溶液中加入Cu(OH)2没有现象，符合题意；C项，乙酸溶液能使石蕊试液变红，而葡萄糖溶液、蔗糖溶液都没有现象，不合题意；D项，Na2CO3溶液与乙酸反应有气泡产生，但另两种物质没有现象，不合题意。
题型二：二糖、多糖
【例3】蔬菜、水果中富含纤维素，纤维素被食入人体后的作用是(　　)
A．为人体内的化学反应提供原料
B．为维持人体生命活动提供能量
C．加强胃肠蠕动，具有通便功能
D．人体中没有水解纤维素的酶，纤维素在人体中没有任何作用
【答案】　C
【解析】　人体内没有水解纤维素的酶，因此纤维素在人体内不能被消化和吸收，但可以加强胃肠蠕动，促进消化和排泄。
【变3-3】已知糖元(C6H10O5)n是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖，主要存在肝脏和肌肉中，所以又叫动物淀粉和肝糖。下列关于糖元说法正确的(　　)
A．糖元、淀粉、纤维素互为同分异构体
B．糖元与淀粉、纤维素属于同系物
C．糖元水解的最终产物是葡萄糖
D．糖元具有还原性，能发生银镜反应
【答案】C
【详解】
A．(C6H10O5)n中的n不同，即糖元、淀粉、纤维素的分子式不同，所以不属于同分异构体，故A错误；
B．糖元与淀粉、纤维素结构不相似，不是同系物，故B错误；
C．糖元是一种多糖，水解的最终产物是葡萄糖，故C正确；
D．糖原中无醛基，不能发生银镜反应，故D错误；
故选C。

题型三：淀粉水解程度的判断
【例4】某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况，下列结论正确的是

A．淀粉尚有部分未水解
B．淀粉已完全水解
C．淀粉没有水解
D．淀粉已发生水解，但不知是否完全水解
【答案】B
【解析】淀粉水解液加过量NaOH溶液后，再加新制Cu(OH)2乳浊液并加热，有砖红色沉淀生成，即水解液中有葡萄糖，说明淀粉发生了水解；淀粉水解液加碘水，溶液不变蓝，说明水解液中没有淀粉，即淀粉完全水解；B项符合题意。
【变4-3】已知葡萄糖能和银氨溶液反应生成银单质。在一个熟苹果切片上分别滴上一滴碘水和银氨溶液，颜色变化如图所示。

根据这些实验现象，下列推断正确的是(　　)
A．熟透的苹果中含有淀粉
B．熟透的苹果中不含淀粉
C．熟透的苹果中含有醇
D．熟透的苹果中不含还原性的糖
【答案】　A
【解析】　滴加碘水后变蓝色，说明熟透的苹果中含有淀粉，A项正确，B项错误；滴加银氨溶液变黑色，说明有单质银生成，说明熟透的苹果中含有还原性的糖，C、D项错误。
题型四：糖类综合
【例6】糖类是生命的基础能源，下列关于糖类的说法中，正确的是(　　)
A．糖类都可以水解
B．糖类是具有甜味的物质
C．糖类都含有C、H、O元素
D．糖类都符合Cn(H2O)m的通式
【答案】　C
【解析】　单糖不能水解，多糖如纤维素等无甜味，并不是所有的糖都符合Cn(H2O)m的通式，如鼠李糖分子式为C6H12O5，故正确选择为C项。
【变6-3】下列与化学有关的文献或诗文，理解正确的是(　　)
A．《问刘十九》中写道：“绿蚁新醅酒，红泥小火炉”，“新醅酒”即新酿的酒，在酿酒的过程中，葡萄糖发生了水解反应
B．“独忆飞絮鹅毛下，非复青丝马尾垂”中的“飞絮”和棉花的化学成分不同
C．《天工开物》中有如下描述：“世间丝、麻、裘、褐皆具素质，而使殊颜异色得以尚焉……”文中的“麻”“裘”在一定条件下都可以水解生成小分子
D．《傅鹑觚集·太子少傅箴》中记载：“故近朱者赤，近墨者黑。”这里的“朱”指的是朱砂，古代常用的一种红色颜料，其主要成分为Fe2O3
【答案】　C
【解析】　葡萄糖为单糖，不能水解，故A错误；飞絮和棉花的化学成分都是纤维素，故B错误；“麻”成分为纤维素，“裘”主要成分为蛋白质，都可以水解生成小分子，故C正确；朱砂，古代常用的一种红色颜料，其主要成分是HgS，故D错误。
【变7-2】下列有关糖类的叙述正确的是(　　)
A．含1 mol葡萄糖的水溶液与足量金属钠反应，最多生成2.5 mol H2
B．酿酒过程是淀粉先水解成葡萄糖，葡萄糖再分解成乙醇和二氧化碳
C．淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖，供人体组织的营养需要
D．蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的两倍
【答案】B
【解析】虽然1 mol葡萄糖含5 mol的羟基，和钠反应可以生成2.5 mol H2，但溶液中有水，也可以和水反应生成H2，故生成H2大于2.5 mol，A项错误；酿酒过程为淀粉＋水葡萄糖乙醇和CO2，故B项正确；在人体内，淀粉在酶的作用下，经过一系列过程，最后生成葡萄糖，故C错误；蔗糖分子式为C12H22O11，可水解生成2分子葡萄糖(C6H12O6)，故相对分子质量不是两倍关系，故D错误。
【例8】下列关于蔗糖属于非还原性糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中正确的是(　　)

A．验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序：④③
B．验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序：③⑤
C．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤
D．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①②④⑤
【答案】D
【解析】证明蔗糖为非还原性糖，即证明蔗糖不能发生银镜反应，应为④⑤的操作顺序，故A、B不符合题意，证明蔗糖的水解产物应先在酸性条件下水解，再加入NaOH中和H2SO4至溶液呈碱性，再用银氨溶液检验，故操作顺序应为①②④⑤，故D符合题意，C不符合题意。
【变9-1】制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一如图所示。

下列说法不正确的是(　　)
A．加热条件下，M能与新制氢氧化铜悬浊液发生反应
B．④的反应类型属于酯化反应，也属于取代反应
C．淀粉和纤维素的化学式均为(C6H10O5)n，二者都为纯净物，互为同分异构体
D．用饱和碳酸钠溶液可以鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
【答案】　C
【解析】　淀粉或纤维素水解最终产物为葡萄糖，葡萄糖是多羟基醛，醛基和新制氢氧化铜加热反应生成砖红色沉淀，A正确；④的反应是酸和醇反应，乙酸脱羟基、乙醇脱去羟基的氢原子，发生反应类型属于酯化反应，也属于取代反应，B正确；淀粉和纤维素的化学式均为(C6H10O5)n，为天然有机高分子，为混合物，n值不同，不是同分异构体，C错误；乙醇混溶于碳酸钠溶液，乙酸和碳酸钠反应生成气体，乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液分层，用饱和碳酸钠溶液可以鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯，D正确。
【例10】有机物是产生生命的物质基础，所有的生命体都含有机化合物。生物体内的新陈代谢和生物的遗传都涉及有机化合物的转变。结合如图所示转化关系，回答下列问题。

（1）A是一种遇到碘水能变蓝的多糖，A的名称是__________。
（2）B能够在加热条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀，但不能发生水解反应，则B中官能团的名称为____________。
（3）反应②是人体内B被氧化，同时又提供能量的反应。已知：1 g B完全氧化，放出约19.2 kJ的能量，则1 mol B完全氧化将放出约________kJ的能量。
（4）C、D是生活中两种常见的有机物，二者在一定条件下反应生成有香味的F，写出这一反应的化学方程式：______________________________________________________；写出C转化为E的化学方程式：__________________________。
（5）只用下列一种试剂(可加热)就能鉴别B、C、D三种物质，这种试剂是（）
A．新制Cu(OH)2悬浊液 B．NaOH溶液
C．紫色石蕊溶液 D．Na2CO3溶液
【答案】（1）淀粉（2）醛基、羟基（3）3 456 （4）CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O（5）A
【解析】（1）遇碘变蓝色的多糖是淀粉，所以A的名称是淀粉；（2）淀粉水解的最终产物是葡萄糖，能够在加热条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀，但本身不能发生水解反应，所以B是葡萄糖，分子中含有的官能团的名称是醛基、羟基；（3）1 mol葡萄糖的质量是180 g，所以1 mol B完全氧化将放出约180×19.2 kJ＝3 456 kJ的能量；（4）葡萄糖在酒化酶作用下转化为乙醇，所以C是乙醇，乙醇被酸性高锰酸钾溶液氧化得乙酸，则D是乙酸，乙醇与乙酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，化学方程式为CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O；乙醇在Cu作催化剂并加热条件下与氧气发生氧化反应，生成乙醛和水，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；（5）用新制的氢氧化铜悬浊液即可鉴别乙醇、葡萄糖和乙酸，新制氢氧化铜悬浊液与葡萄糖在加热条件下会产生砖红色沉淀，与乙酸混合变为蓝色溶液，与乙醇混合无明显现象。

提分特训

【题1】科学家已经发明利用眼泪来检测糖尿病的装置，其原理是用氯金酸钠(NaAuCl4·2H2O)溶液与眼泪中的葡萄糖反应生成纳米金单质颗粒。下列有关说法不正确的是(　　)
A．葡萄糖不能发生水解反应
B．葡萄糖属于单糖
C．检测时NaAuCl4发生氧化反应
D．葡萄糖可以通过绿色植物的光合作用合成
【答案】　C
【解析】　葡萄糖是不能水解的单糖，A、B项正确；检测时NaAuCl4被葡萄糖还原，发生还原反应，C项错误；绿色植物通过光合作用可将CO2和水合成葡萄糖，D项正确。
【题2】将淀粉水解，并用新制的氢氧化铜悬浊液检验其水解产物的实验中，要进行的主要操作是(　　)
①加热　②滴入稀硫酸　③加入新制的氢氧化铜悬浊液　④加入足量的氢氧化钠溶液
A．①→②→③→④→①
B．②→①→④→③→①
C．②→④→①→③→①
D．③→④→①→②→①
【答案】　B
【解析】　淀粉水解的实验步骤：向淀粉溶液中加入3～5滴稀硫酸，选②；将混合液加热几分钟，选①；检验其水解产物的实验步骤：因还原性糖葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应，须在碱性条件下，而此时溶液中有硫酸呈酸性，所以，在冷却后的溶液中加入新制Cu(OH)2悬浊液前，应加碱中和至碱性，所以选④；加入新制Cu(OH)2悬浊液，选③；加热，选①；其实验结果有砖红色沉淀产生证明淀粉已经水解，所以该实验中操作步骤的排列正确顺序：②①④③①。
【题3】以玉米（主要成分是淀粉）为原料制备乙醇的流程如下：

下列说法中不正确的是
A．C12H22O11属于二糖
B．1mol葡萄糖分解成3 mol乙醇
C．可用碘水检验淀粉是否完全水解
D．可采取蒸馏的方法初步分离乙醇和水
【答案】B
【解析】A项，麦芽糖能水解生成葡萄糖且1分子麦芽糖水解生成2分子葡萄糖，所以麦芽糖属于二糖，正确；B项，葡萄糖分解生成乙醇和二氧化碳，且1mol葡萄糖分解生成2mol乙醇和2mol二氧化碳，错误；C项，淀粉遇碘变蓝色，所以可以用碘水检验淀粉是否完全水解，正确；D项，互溶的液体采用蒸馏的方法分离，乙醇和水互溶，所以可以采用蒸馏的方法分离，正确。
【题4】某同学进行蔗糖水解实验，并检验产物中的醛基，操作如下：向试管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。打开盛有10%NaOH溶液的试剂瓶，将玻璃瓶塞倒放，取1mL溶液加入试管Ⅱ，盖紧瓶塞；向试管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ，用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处？
A．1 B．2 C．3 D．4
【答案】B
【解析】第1处错误：利用新制氢氧化铜溶液检验蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基时，溶液需保持弱碱性，否则作水解催化剂的酸会将氢氧化铜反应，导致实验失败，题干实验过程中蔗糖水解后溶液未冷却并碱化；第2处错误：NaOH溶液具有强碱性，不能用玻璃瓶塞，否则NaOH与玻璃塞中SiO2反应生成具有黏性的Na2SiO3，会导致瓶盖无法打开，共2处错误，故答案为B。
【题5】核糖是合成核酸的重要原料，其结构简式为CH2OH(CHOH)3CHO，下列关于核糖的叙述中，不正确的是
A．与葡萄糖既不是同系物也不是同分异构体
B．可以与银氨溶液作用形成银镜，也可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1 mol核酸最多可以和4 mol乙酸发生酯化反应
D．核糖和氢气在一定条件下反应的产物能使石蕊溶液变红
【答案】D
【解析】A项，核糖与葡萄糖分子式不同，含有的羟基数也不同，因此既不是同分异构体，也不是同系物，正确；B项，分子结构中含有醇羟基和醛基，能发生银镜反应，也能使酸性高锰酸钾褪色，正确；在核酸分子中含有4个醇羟基，因此1 mol核酸可以和4 mol乙酸发生酯化反应，正确；核糖和氢气加成的产物为醇，分子中没有羧基，不能使石蕊溶液变红，错误。

提分作业

【练1】能够用来检验某糖尿病病人的尿液中是否含葡萄糖的试剂是(　　)
A．氨水 B．金属钠
C．新制Cu(OH)2悬浊液 D．硝酸银溶液
【答案】　C
【解析】　加入新制Cu(OH)2悬浊液加热，如产生砖红色沉淀，则病人尿液中含有葡萄糖，故选C。
【练2】关于葡萄糖的叙述中正确的是(　　)
A．它是果糖的同系物
B．葡萄糖在人体内发生还原反应，释放能量
C．葡萄糖既有还原性又有氧化性
D．葡萄糖水解为乙醇和二氧化碳
【答案】　C
【解析】　葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，果糖的结构简式为CH2OH(CHOH)3COCH2OH，二者结构不相似，分子式相同，互为同分异构体，A错误；葡萄糖在人体中发生缓慢氧化反应生成二氧化碳和水，释放能量，B错误；葡萄糖分子中醛基能被氧化为羧基，能与氢气加成被还原为醇，因此葡萄糖既有还原性又有氧化性，C正确；葡萄糖分解为乙醇和二氧化碳，与水不反应，D错误。
【练3】某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况：

下列结论中正确的是(　　)
A．淀粉尚有部分未水解
B．淀粉已完全水解
C．淀粉没有水解
D．淀粉已发生水解，但不知是否完全水解
【答案】　D
【解析】　因为混合液呈碱性，所以加碘水不变蓝，不能说明不含淀粉；而加入新制的Cu(OH)2生成砖红色沉淀，说明其中含有葡萄糖。故结论应为淀粉已水解，但不知是否完全水解。
【练4】下列物质：①蔗糖；②麦芽糖；③淀粉；④纤维素，在一定条件下发生水解反应，最终水解产物只有一种，且为同一种物质的是(　　)
A．①②③④ B．①③④
C．②③④ D．①②④
【答案】C
【解析】蔗糖最终水解成葡萄糖和果糖，麦芽糖最终水解成葡萄糖，淀粉和纤维素最终水解成葡萄糖。
【练5】关于糖类的说法正确的是
A．糖类都有甜味 B．淀粉和纤维素均不是糖类
C．糖类都可以水解 D．糖类都含有C、H和O元素
【答案】D
【解析】A项，糖类不一定有甜味，如多糖中的淀粉和纤维素没有甜味，错误；B项，淀粉和纤维素属于多糖，错误；C项，二糖和多糖能水解，单糖不能水解，错误；D项，糖类都含有C、H、O三种元素，正确。
【练6】制备乙酸乙酯的合成路线如下图所示，下列说法不正确的是

A．乙酸乙酯的官能团是酯基
B．淀粉和纤维素互为同分异构体
C．加热条件下，M能与新制氢氧化铜悬浊液发生反应
D．用饱和碳酸钠溶液可以鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
【答案】B
【解析】淀粉或者纤维素最终水解产物为葡萄糖，葡萄糖为多羟基醛，M为葡萄糖。
A项，乙酸乙酯属于酯类，其官能团是酯基，正确；B项，淀粉和纤维素得分子式为(C6H10O5)n由于n质不同其不为同分异构体，错误；C项，葡萄糖为多羟基醛，加热条件下，M能与新制氢氧化铜悬浊液发生反应，正确；D项，用饱和碳酸钠溶液可以鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，有明显分层，碳酸钠溶液加入乙酸有气体产生，而碳酸钠溶液加入乙醇无明显现象，正确。