资源描述
《有机物的结构与分类》学案
课时1 有机物中碳原子的成键特点
【复习目标】
1.了解有机化合物中碳原子的三种成键方式;
2.掌握甲烷、乙烯、乙炔分子的组成和空间构型。
3、学会用结构式、结构简式和键线式来表示常见有机化合物的结构。
回顾知识:
1. 有机物的概念:_______________________________
注:CO、CO2、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物、氰化物归为无机物
2. 有机物的特点:种类繁多、反应慢、副反应多、大多数能燃烧
3. 有机物组成元素:___________________________________
【基础知识精粹】
1、有机物中碳原子的成键特点
(1)在有机物中,碳原子有 个价电子,呈 价。
(2)碳原子既可与其它原子形成共价键,碳原子之间也可相互成键,既可以形成 键,也可以形成 键或 键。(成键方式多)碳原子与其它原子之间的成建方式:
C=O C-O C-H C-N C=N C≡N
2、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
⑴当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于 上;当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时,形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于 上。
⑵有机物的代表物基本空间结构:甲烷是 结构(5个原子不在一个平面上);乙烯是 结构(6个原子位于一个平面);乙炔是 型结构(4个原子位于一条直线);苯环是 结构(12个原子位于一个平面)
(3)在烃分子中:
仅以单键方式成键的碳原子称为 ,
双键或叁键方式成键的碳原子称为 .
3、有机物结构的表示方法
(1)请写出戊烷分子式:__________最简式:_______________,结构式:______________________结构简式:______________________键线式:______________________
(2)写出乙烯、乙炔的电子式:
写出羟基的结构式和电子式:
【典例分析】
1、有机物中碳原子的成键特点
【例1】:下列化学式及结构式,从成键情况看不合理的是
变式1.下列分子可能不存在的是______________
A.C4H5F3 B.C3H6O4 C.C2H8NO2 D.C1022H2001NO2 E.C10H8
2、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
【例2】甲烷是正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是 ( )
n A.CH3Cl不存在同分异构体 B.CH2Cl2不存在同分异构体
n C.CHCl3不存在同分异构体 D.CH4中四个价键的键长和键角都相等
【例3】能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是 ( )
A.苯的一元取代物没有同分异构体 B.苯的邻位二元取代物只有一种
C.苯的间位二元取代物只有一种 D.苯的对位二元取代物只有一种
【例4】画出CH3-C≡C-CH=CH2分子的空间结构示意图,并指出其分子中有 个碳原子共线, 个碳原子共面,最少有 个原子共面,最多有 个原子共面。
变式2:下列关于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是 ( )
A、6个碳原子有可能都在一条直线上
B、6个碳原子不可能都在一条直线上
C、6个碳原子一定都在同一平面上
D、6个碳原子不可能都在同一平面上
3、有机物结构的表示方法
【例5】请写出下列有机化合物的结构简式和键线式。
、
、
变式3:下列有机物分子的结构简式书写正确吗?若错误请写出正确的答案。
1、乙烷:H3CCH3
2、乙醇:CH2CH3OH
3、丙酸:COOHCH2CH3
4、丁炔:CHCCH2CH3
变式4:将下列键线式改为结构简式:
结构简式:________________
当堂检测:
1. 关于有机物种类繁多的原因,不正确的是
A.碳原子有四个价电子,可以跟其他原子形成四个价健
B.碳原子彼此可结合成长链
C.组成有机物的元素种类很多 D.有机物容易形成同分异构体
2.某烃的结构简式为CH3―CH2―CH=C(C2H5)―C≡CH分子中含有四面体结构的碳原子(即饱和碳原子)数为a,在同一直线上的碳原子数量最多为b,一定在同一平面内的碳原子数为c,则a、b、c分别为
A.4、3、5 B.4、3、6 C.2、5、4 D.4、6、4
3.某有机物结构简式如右图所示,
则分子式为 ,
键线式表示为 。
课时2 有机化合物的分类
【复习目标】
1.学会根据官能对有机物进行分类,知道有机物的其它分类方法。
2.掌握常见官能团的结构,正确写出典型代表物的名称和结构简式。
3.掌握同系物概念,通过比较理解同系物与同分异构体两概念的区别。
【基础知识精粹】
一、有机化合物的分类
1、官能团
(1)定义:
(2)有机化学中常见的官能团:见教材P30页
写出下面官能团名称:—COOH —CHO —OH
2、有机化合物的分类方法
(1)根据官能团分类:
类别
通式
代表物
官能团
有
机
化
合
物
烃
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
烃
的
衍
生
物
卤代烃
醇
酚
醚
醛
酮
羧酸
酯
(2)根据烃基分类
:
有机化合物
:
(3)根据有机化合物分子中的碳原子连接成链状还是环状,把有机化合物分为 和 。
(4)根据组成元素的不同把有机化合物分为 和 。
3、同系物
定义: 。
【典型例析】
[例1] 右边是某些有机物的结构简式:
试填空回答(用编号):以上物质中 ‘
(1)属于不饱和链烃的是 。
(2)属于芳香烃的是 。
(3)分子中不含官能团的是 。
(4)属于醇类的是 。
(5)含有羰基的是 。
(6)属于醛类的是 。
[例3] 下列物质属于同系物的是 ( )
①CH3CH2CI ②CH2=CHCl ③CH3CH2CH2Cl ④CH2C1CH2Cl
⑤CH3CH2 CH2CH3 ⑥CH3CH(CH3)2
A.①② B.①④ C.①③ D.⑤⑥
【当堂检测】
1.下列物质与CH3CH2OH互为同系物的是 ( )
A.H-OH B、CH3OH C. D.C2H5OCH2OH
2.按碳骨架分类,下列说法正确的是 ( )
A.CH3CH(CH3)2属于链状化合物 B.属于芳香族化合物
C.属于脂环化合物 D.属于芳香烃
3.下列物质中,属于酚类的是 ( )
4.下面的原子或原子团不属于官能团的是 ( )
5.下列有机化合物中,有多个官能团:
(1)可以看做醇类的是 。 (2)可以看做酚类的是 。
(3)可以看做羧酸类的是 。 (4)可以看做酯类的是 。
课时3 同分异构体
【复习目标】
1、 了解有机物中同分异构现象,同分异构的类型,会判断简单有机化合物的同分异构体。
2、 掌握简单有机物同分异构体的写法。
【基础知识精粹】
(一)同分异构体的常见类型
(1) 碳链异构:由于分子中碳原子的排列顺序不同(直链或带支链)而产生的同分异构现象。例如,烷烃的同分异构体都是碳链异构。碳链异构的推断是其他有机物异构体推断的基础。
(2) 位置异构:因官能团(包括双键、三键)在碳链或碳环上的位置不同而引起的异构现象。例如:1—丁烯与2—丁烯;正丙醇和异丙醇
(3) 类别异构:由于官能团不同而引起物质的类别不同所产生的异构现象,常见的类别异构有:
(4)
组成通式
可能的类别
举例
CnH2n
烯烃 环烷烃
CnH2n-2
炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n+2O
醇、醚
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醇、环醚
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛、羟基酮
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n+1NO2
硝基烷烃、氨基酸
Cn(H2O)m
单糖或二糖
注意:对于含官能团的开链有机物,可能同时有这三类异构体,推断其同分异构体时可按:类别异构 碳链异构 官能团位置异构的思路进行,以免出现混淆。
(二)同分异构体的书写
(1) 烃 书写规律:主链由长到短,环由大到小,支链由整到散,位置由心到边,排列由对到邻、间。连接支链时还要注意支链的对称性。
[交流与讨论]
2、某烯烃与氢气加成后的产物是 则该烯烃的结构简
式可能有________种。
(2)烃的衍生物
[交流与讨论]
1、分子式为C4H10O的有机物有几种可能的同分异构体?写出结构简式。其中能发生酯化反应的有哪些?
拓展:写出C4H9Cl可能的同分异构体,它与C4H9OH同分异构体同分异构体的写法何关系?
2、写出分子式C7H8O为芳香族化合物的同分异构体的结构简式。
(3):多元(官能团)取代型
书写方法:先固定一个或几个取代基,再移动另一个取代基,并依次类推。
[交流与讨论]
1、 试分析苯的二氯取代物、三氯取代物、四氯取代物各有几种?
2、 立方烷(C8H8)的碳干结构是一个立方体,试分析其二氯代物有几种?
3、写出与 互为同分异构体的芳香族化合物的结构简式。
4、已知C12H12的烃分子结构表示为: 它在苯环上的二溴代物
有9种,则其环上的四溴代物是 种
(4).空间异构 例如:C4H8
顺反异构
【反馈训练】
1.有下列几种有机化合物的结构简式:
①CH3CH=CHCH2CH3 ② ③CH3CH2CH2CH2OH
④CH3-C≡C-CH3 ⑤CH3-CH2-C≡CH ⑥ ⑦CH3CH2CH2OCH3 ⑧ ⑨CH2=CH-CH=CH2 ⑩CH2=CHCH2CH2CH3
(1)与⑤互为同分异构体的是 ;(2)属于同系物的是_____________;
(3)与⑥互为官能团位置不同的同分异构体是_____________;
(4)与⑦官能团类型不同的同分异构体是_______________。
2.已知某有机物分子式为C7H8O,下列结构简式不可能的是 ( )
A. B. C. D.
3.某烷烃的相对分子质量为72,跟氯气发生取代反应所得的一氯取代物没有同分异构体,这种烷烃是 ( )
课时4 有机化合物的命名
【复习目标】
知道常见有机物的习惯名称,学会用系统命名法给烷烃及其它简单有机物命名。
【基础知识精粹】
一、烷烃的命名
烃基: 。
1、习惯命名法(普通命名法):适用于简单化合物。
2、系统命名法。
烷烃系统命名法命名的步骤:
选主链,称某烷;编号码,定支链;支名同,要合并,支名异,简在前,烷名写在最后面。
①名称组成:支链位置-----支链名称-----主链名称
②数字意义:阿拉伯数字-----支链位置;汉字数字-----相同支链的个数
③写母体名称时,主链碳原子在10以内的用“天干”,10以上的则用汉字“十一、十二、十三……”表示。
(2)系统命名原则:
①长-----选最长碳链为主链。
初学者容易出现的错误是习惯于把横向排列的碳链作为主链,其它作为支链。
②多-----遇等长碳链时,支链最多为主链。
③近-----离支链最近一端编号。
由距离支链最近的一端开始,将主链上的碳原子用1,2,3 …,等数字依次编号,以确定支链的位置。
④小-----支链编号之和最小。看下面结构简式,从右端或左端看,均符合“近-----离支链最近一端编号”的原则
⑤简-----两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。
二、烯烃、炔烃:命名步骤:
1、选主链,含双键(叁键);
2、定编号,近双键(叁键);
3、写名称,标双键(叁键)。
[例1].命名有机物:
[练习1].写出下列物质的结构简式:2,4-二甲基-3-乙基己烷
[练习2].下列物质命名正确的是
A.1,3-二甲基丁烷 B.2,3-二甲基-2-乙基己烷
C.2,3-二甲基-4-乙基己烷 D.2,3,5-三甲基己烷
二、烯烃和炔烃的命名规则
(1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
(2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
(4)支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。
[例1] 给下列有机化合物命名
CH2=CH-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3
CH3
H3C-C=CH-CH=CH-CH3
CH3-CH2-CH2
CH3-CH2-CH-C=CH2
C2H5
三、苯的同系物的命名
1.苯分子中的一个氢原子被烷基取代后,命名时以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链,后读苯环。例如:
2.二烃基苯有三种异构体,由于取代基在苯环上的位置不同,也称为位置异构。命名用邻位或1,2位;间位或1,3位;对位或1,4位表示取代基在苯环上的位置。例如,二甲苯的三种位置异构体:
命名: 、 、 。
3.若苯环上有二个或二个以上的烷基取代基时,则将苯环进行编号,编号时从小的取代基开始,并沿使取代基位次和较小的方向进行。
四、卤代烃:以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。
五、醇:以羟基作为官能团象烯烃一样命名
CH3
CH3—C—CH—CH3
CH3
OH
,叫作:________________________________
六、醛、羧酸:某醛、某酸。
CH3
CH3—CH—C—CHO
CH3—CH2
CH3
,叫作:2,3—二甲基—2—乙基丁醛
七、酯:某酸某酯。
酚、醚、酮:了解几个常见例子
【反馈练习】
1.下列物质命名正确的是 ( )
A、1,3-二甲基丁烷 B、2,3-二甲基-2-乙基己烷
C、2,3-二甲基-4-乙基戊烷 D、2,3,5-三甲基己烷
2.某烷烃的结构为:,下列命名正确的是 ( )
A、1,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 B、3-乙基-2,4-二甲基己烷
C、3,5-二甲基-4-乙基己烷 D、2,4-二甲基-3-乙基己烷
3.某有机物的系统命名的名称为3,3,4,4-四甲基己烷,它的结构简式为 ( )
A、(CH3)2CHCH2CH2C(CH3)3 B、CH3CH2C(CH3)2C(CH3)2CH2CH3
C、CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH2CH3 D、CH3CHC(CH3)3CH2C(CH3)2CH3
4.有机物的系统名称为 ( )
A、2,2,3一三甲基一1-戊炔 B、3,4,4一三甲基一l一戊炔
C、3,4,4一三甲基戊炔 D、2,2,3一三甲基一4一戊炔
5.按系统命名法给下列有机物命名:
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