烃类-卤代物-苯的知识点总结.docx

烃和卤代烃

常用物质的化学式：
有机物的官能团：
1．碳碳双键： 2．碳碳叁键：
3． 卤（氟、氯、溴、碘）原子：—X 4．（醇、酚）羟基：—OH

5．醛基：—CHO 6．羧基：—COOH 7．酯类的基团：
各类有机物的通式、及主要化学性质
烷烃CnH2n+2 仅含C—C键 与卤素等发生取代反应、热分解 、不与高锰酸钾、溴水、
强酸强碱反应
烯烃CnH2n 含C==C键 与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应、
加聚反应
炔烃CnH2n-2 含C≡C键 与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应

苯（芳香烃）CnH2n-6与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反应 （甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应）

卤代烃：CnH2n+1X 醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 苯酚：遇到FeCl3溶液显紫色 醛：CnH2nO 羧酸：CnH2nO2 酯：CnH2nO2

要点精讲
一、几类重要烃的代表物比较
1.结构特点

2、化学性质
（1）甲烷
化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。
①氧化反应
甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol，则燃烧的热化学方程式为：CH4（g）+2O2（g）CO2（g）+2H2O（l）；△H=－890kJ/mol
②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
甲烷与氯气的取代反应分四步进行：
第一步：CH4+Cl2CH3Cl+HCl
第二步：CH3Cl+ Cl2CH2Cl2+HCl
第三步：CH2Cl2+ Cl2CHCl3+HCl
第四步：CHCl3+Cl2CCl4+HCl
甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH3Cl是气态，其余均为液态，CHCl3俗称氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。
（2）乙烯
①与卤素单质X2加成
CH2＝CH2＋X2→CH2X—CH2X
②与H2加成
CH2＝CH2＋H2 CH3—CH3
③与卤化氢加成
CH2＝CH2＋HX→CH3—CH2X
④与水加成
CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH
⑤氧化反应
①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。
⑥易燃烧
CH2＝CH2＋3O22CO2+2H2O现象（火焰明亮，伴有黑烟）
⑦加聚反应
CH2=CH2是单体（小分子）,-CH2-CH2-是链节,n是聚合度（小分子个数），聚乙烯是高聚物。

二、烷烃、烯烃和炔烃
1．概念及通式
（1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n＋2（n≥l）。
（2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n（n≥2）。
（3）炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n－2（n≥2）。
2．物理性质
（1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。
（2）沸点：①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。
②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。
（3）相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。
（4）在水中的溶解性：均难溶于水。
3．化学性质
（1）均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：

（2）烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。
（3）烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。
7．烃的基本实验
[甲烷与氯气的取代反应]
①反应原理：
(一氯甲烷) (二氯甲烷) (氯仿) (四氯化碳)
②实验现象及解释：
a．量筒内壁中出现油状液体(生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4为不溶于水的液体)；
b．量筒内水面上升(反应后气体总体积减小且生成的HCl气体易溶于水)；
c．水槽中有晶体析出(生成的HCl气体溶于水后使NaCl溶液过饱和)．
③应注意点：a．不要将混合气体放在日光直射的地方，以免引起爆炸；b．反应产物是两种气体(HCl、CH3Cl)和三种液体(CH2Cl2、CHCl3、CCl4)的混合物．
[乙烯的实验室制法]

①反应原理：
CH3CH2OH （浓硫酸、170度） CH＝CH2++H2O （消去反应）
②所需主要仪器和用品：酒精灯，圆底烧瓶，温度计，双孔橡胶塞，碎瓷片．
③发生装置：液+液二 气体型装置．与制C12、HCl气体的发生装置相似，只需将制C12、HCl气体装置中的分液漏斗改为温度计即可．
④收集方法：排水法(不能用排空气法，因为乙烯与空气的密度很接近)．
⑤反应液中无水酒精与浓H2SO4的体积比为1∶3．应首先向烧瓶中加入酒精，再慢慢地注入浓H2SO4(类似于浓H2SO4加水稀释)。使用过量浓H2SO4，可提高乙烯的产率，增加乙烯的产量．
⑥浓H2SO4的作用：催化剂和脱水剂．
⑦温度计水银球放置位置：必须插入反应液中(以准确测定反应液的温度)．
⑧发生的副反应：
2CH3CH2OH （ 140度 ）C2H5OC2H5 + H2O
（乙醚）
因此，在实验室加热制乙烯时，应迅速使温度上升到170℃，以减少乙醚的生成，提高乙烯的产量。
C2H5OH + 4H2SO4(浓)＝ 4SO2↑+ CO2↑+ C↓+ 7H2O
在加热过程中，反应液的颜色由无色变为棕色，甚至变为黑褐色．这是因为浓H2SO4具有强氧化性，将部分乙醇氧化为炭．由于有上述两个副反应发生，所以在制得的乙烯中会混有CO2、SO2等杂质气体，其中SO2也能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，因此，在做乙烯的性质实验之前，应首先将气体通过碱石灰或碱液以除去SO2．
⑨在圆底烧瓶中加入碎瓷片的目的：防止液体受热时产生暴沸．

[乙炔的实验室制法]
①反应原理：CaC2 （电石)+ 2H2O → Ca(OH)2↓+ CH≡CH↑ (电石气)
②装置：固 + 液 → 气体型装置，与制H2、CO2等气体的发生装置相同．用排水集气法收集乙炔．
③所需主要仪器；分液漏斗，平底烧瓶(或大试管、广口瓶、锥形瓶等)，双孔橡胶塞．
④不能用启普发生器的原因：a．碳化钙与水的反应较剧烈，使用启普发生器难于控制反应速率；b．反应过程中放出大量热，易使启普发生器炸裂；c．反应生成的Ca(OH)2为浆状物，易堵塞导管．

⑤注意事项：a．为减缓反应速率，得到平稳的乙炔气流，可用饱和NaCl溶液代替水，用块状电石而不用粉末状的电石．b．为防止反应产生的泡沫堵塞导管，应在导气管口附近塞上少量棉花．c．电石中混有CaS、Ca3P2等杂质，它们也跟水反应生成H2S、
PH3等气体，因此，用电石制得的乙炔(俗称电石气)有特殊臭味．把混有上述混合气体的乙炔气通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶，可除去H2S、PH3等杂质气体．
[石油的分馏]

①原理：根据石油中所含各种烃的沸点不同，通过加热和冷凝的方法，将石油分为不同沸点范围的蒸馏产物．
②使用的玻璃仪器：酒精灯，蒸馏烧瓶(其中有防止石油暴沸的碎瓷片)，温度计，冷凝管，尾接管，锥形瓶．
③温度计水银球位置：蒸馏烧瓶支管口(用以测定蒸气的温度)．
④冷凝管中水流方向：由下往上(原因：水能充满冷凝管，水流与蒸气流发生对流，起到充分冷凝的效果)．
⑤注意点：a．加热前应先检查装置的气密性．b．石油的分馏是物理变化．c．石油的馏出物叫馏分，馏分仍然是含有多种烃的混合物．

下图是4个碳原子相互结合的8种有机物（氢原子没有画出）A－H。

1．有机物E的名称是（　　）
A．丁烷 B．2－甲基丙烷 C．1－甲基丙烷 D．甲烷
2．每个碳原子都跟两个氢原子通过共价键结合的有机物是（　 ）
A．B B．F C．G D．H
3．有机物B、C、D互为（　 ）
A．同位素 B．同系物 C．同分异构体 D．同素异形体
4．下列化学式，不只是表示一种物质的是（ ）
A．C3H6 B．C3H8 C．C6H6 D．C4H6
9．从烷烃(CnH2n+2)，烯烃(CnH2n)，二烯烃(CnH2n-2)的通式分析，得出碳氢原子的个数与分子中所含双键有一定关系，某种烃的分子式为CxHy，其中所含双键数目为（ ）
A．y/2 B．(y－x)/2 C．(y＋2－x)/2 D．(2x＋2－y)/2

1．B 。2．D 3．C 4．B
9.D
23．（3分）已知某气态烃含碳85.7%，在标准状况下，该气态烃的密度为1.875g/L。请通
过计算回答（不用写出计算过程）：
（1） 该气态烃的分子量为 ； （2）该气态烃的分子式为 。　
气体在标准状况下的密度与摩尔质量的转换公式为：
M=密度*气体摩尔体积=1.875g/L*22.4L/mol=42g/mol

23．（1）42 （2分） （2）C3H6　　 （1分）
19．（10分）实验室用无水酒精和浓硫酸以1∶3的体积比混合加热制乙烯气体，请填写下列空白：
（1）升温经过140℃左右时，发生副反应，主要生成物的结构简式_____________ 。
（2）乙醇和浓硫酸在170℃以上能发生氧化反应，生成黑色碳、二氧化硫气体和水。试写出该反应的化学方程式 。
（3）实验后期制得的乙烯气体中常含有两种杂质气体，将此混合气体直接通入溴水中能否证明乙烯发生加成反应的性质？__________（填“能“或“否”），原因是______________________。
（4）实验室制备乙烯的方程式_________________ 。所用温度计水银球的位置是__________________。
22．（14分）（2005•全国Ⅱ）下图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空：

（1） 图中，A管的作用是 。
制取乙炔的化学方程式是 ________________ 。
（2）乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象是 __________________，
乙炔发生了 反应。
（3） 乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是 _________________，乙炔发生了
反应。
（4）为了安全，点燃乙炔前应 ，乙炔燃烧时的实验现象是 。
19．（1）CH3CH2－O－CH2CH3 （2分）
（2）C2H5OH＋2H2SO4(浓)2C＋2SO2↑＋5H2O （2分）
（3）否，原因是SO2+Br2+2H2O=H2SO4+2HBr。（SO2可使溴水褪色） （3分）

　（4）CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O　 反应液中 （3分）

22．（1）调节水面高度以控制反应的发生与停止；CaC2+2H2O →C2H2↑+ Ca(OH)2 （各2分）
（2）酸性KMnO4溶液褪色； 氧化 （3分）
（3）溴的CCl4溶液褪色；加成 （3分）
（4）检验纯度；火焰明亮并伴有浓烈黑烟、放出热量 （4分）
[烃的燃烧计算]
①烃燃烧的通式．
a．完全燃烧时(O2充足)： + (+/4)O2 →CO2 + / 2H2O
b．不完全燃烧时(O2不充足)：
+ ()O2 →CO2 + ()CO + / 2H2O
②不同烃完全燃烧时耗O2量的比较．
a．物质的量相同时：()的值愈大，耗O2量愈多．
b，质量相同时：
▲将CxHy变换为则值越大(小)，耗O2量越多(少)；值相同，耗O2量相同．
（也就是说，H越多，耗氧越多）
▲最简式相同，耗O2量相同．最简式相同的有：(CH)n——C2H2与C6H6等；(CH2)n——烯烃与环烷烃．
c．最简式相同的烃，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，则耗O2量一定．
③烃完全燃烧时，烃分子中H原子数与反应前后气体的物质的量(或压强或体积)的关系．
a．t≥100℃时(水为气体)：
(g) + (+/4)O2 →CO2(g) + / 2H2O(g)
1 (+/4) / 2
∵V前＝1++/4 V后＝+/ 2　　　∴V前－V后＝1－/4
当V前＝V后时，＝4；
当V前＞V后时，＜4；
当V前＜V后时，＞4；
由此可见，烃完全燃烧前后气体体积的变化只与烃分子中的H原子数有关，而与C原子数无关(因此，在计算烃完全燃烧时，要验算耗O2量)．
规律：
▲若燃烧前后气体的体积不变，
则＝4．具体的烃有CH4、C2H4、C3H4及其混合物．
▲若燃烧后气体的体积减小，则＜4．只有C2H2符合这一情况．
▲若燃烧后气体的体积增大，则＞4．用体积增量法来求算具体是哪一种烃．
b．t＜100℃时(水为液体)：
反应后气体的体积较反应前恒减小，用体积减量法确定具体的：
(g) + (+/4)O2 →CO2(g) + / 2H2O(aq) 气体体积减少
2 (+/4) 1+/4
练习题：
1、将体积比为1∶1∶2的H2、CO、CH4混合气体VL完全燃烧，所需氧气的体积为：
A．1.25VL B．5VL C．VL D．1.5VL
2
-5是多选
2、在20℃时，某气态烃与氧气混合，装入密闭容器中，点燃爆炸，又恢复到原来状态，此时容器内气体的压强为反应前的一半，经氢氧化钠溶液吸收后，容器内几乎成真空，此烃的分子式可能是：（ ）
A．CH4 B．C2H6 C．C3H8 D．C2H4
3、已知1mol某气态烃CmHn完全燃烧时，需耗氧气5mol 。则m与n 的关系正确的是：
A．m=8-n B．m=10-n C．m=11-n D．m=12-n
4、a mL三种气态烃与足量的氧气形成的混合物点燃爆炸后，恢复到原来的状态（150℃、1.01×105 Pa）气体体积仍为a mL，则三种烃可能是：
A．CH4、C2H4、C3H4 B．C2H6、C3H6、C4H6
C．CH4、C2H6、C3H6 D．C2H4、C2H2、C4H6
5、下列各组有机物不管它们的物质的量以何种比例混合，只要混合物的物质的量一定，则在完全燃烧时，消耗氧气的量恒定不变的是：
A．C3H6 C3H8 B．C4H6 C3H8 C．C5H10 C6H6 D．C3H6 C3H8O
1、A 2、C D 3、A C 4、A D 5、C D

三、苯及其同系物
1．苯的物理性质

2. 苯的结构
（1）分子式：C6H6，结构式：，结构简式：_或。
（2）成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
（3）空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。
3．苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。

4、苯的同系物
（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n－6（n≥6）。
（2）化学性质（以甲苯为例）
①氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。
②取代反应
a．苯的同系物的硝化反应

b．苯的同系物可发生溴代反应
有铁作催化剂时：

光照时：

5．苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
（1）异同点
①相同点：
a．都含有碳、氢元素； b．都含有苯环。
②不同点：
a．苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。
b．苯的同系物含一个苯环，通式为CnH2n－6；芳香烃含有一个或多个苯环；芳香族化合物含有一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。
（2）相互关系

6. 含苯环的化合物同分异构体的书写
（1）苯的氯代物
①苯的一氯代物只有1种：
②苯的二氯代物有3种：
（2）苯的同系物及其氯代物
①甲苯（C7H8）不存在同分异构体。[来源:Zxxk.Com]
②分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种：

③甲苯的一氯代物的同分异构体有4种

四、烃的来源及应用

五、卤代烃
1．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向X
，形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。
2．卤代烃的物理性质
（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。
（2）状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度> （填“>”或“<”）1 g/cm3。
3．卤代烃的化学性质（以CH3CH2Br为例）
（1）取代反应
①条件：强碱的水溶液，加热
②化学方程式为：

4．卤代烃对环境的污染
（1）氟氯烃在平流层中会破坏臭氧 层，是造成臭氧 空洞的罪魁祸首。
（2）氟氯烃破坏臭氧层的原理
①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子
②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：

③实际上氯原子起了催化作用
2．检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子）
（1）实验原理

（2）实验步骤：①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液；⑦根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘）。
（3）实验说明：①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。
②加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
（4）量的关系：据R—X～NaX～AgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。

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