大鲵活性物质构效关系研究进展.pdf

第10 期（总第58 5期）2023年10 月文章编号：16 7 1-9 6 46（2 0 2 3）10 a-0073-05农产品加工Farm Products Processing大鲩活性物质构效关系研究进展No.10Oct.刘金洋1，翟兴月，罗婵3，陈平3，*李伟1,3，*佟长青1（1.大连海洋大学食品科学与工程学院，辽宁大连116 0 2 3；2.大连医科大学附属第二医院临床营养科，辽宁大连116 0 2 3；3.长沙金驰科研有限公司，湖南长沙410 0 0 0）摘要：目前，人工养殖大鲩已具备一定规模，对大鲩进行精深加工利用成为了一个紧迫的课题。现代医学认为，大具有延缓衰老、提高造血机能和免疫功能、预防心脑血管系统疾病、恶性贫血和恶性肿瘤的作用，在食品、保健食品、药品等领域具有较好的开发利用潜力。大鲩含有氨基酸、蛋白质、脂肪酸和色素等多种活性物质，活性物质的结构是其发挥生物活性的基础。综述了大鲩活性物质的功能特性，从抗氧化、抗菌及免疫活性角度展开详细介绍，阐述了大鲩体内不同活性物质的构效关系，提出其未来研究和发展的方向，为大鲩活性物质的深人研究和大精深加工产品研发提供一定的参考。关键词：大鲩；活性物质；构效关系中图分类号：R194LIU Jinyang,ZHAI Xingyue,LUO Chan,CHEN Ping,“LI Weil-3,TONG Changqing(1.College of Food Science and Engineering,Dalian Ocean University,Dalian,Liaoning 116023,China;2.ClinicalNutrition Department,the Second Hospital of Dalian Medical University,Dalian,Liaoning 116023,China;3.ChangshaAbstract:At present,the artificial breeding of Andrias dawidianus has formed a certain scale,and the deep processing andutilization of Andrias dawidianus has become an urgent topic.Modern medicine believes that the Andrias davidianus has thefunction of delaying senescence,improving hematopoietic function and immune function,preventing cardiovascular andcerebrovascular diseases,pernicious anemia and malignant tumors.Therefore,it has a good development and utilizationprospect in the fields of food,dietary supplement,medicine and so on.Andrias davidianus has a variety of active substancessuch as amino acids,proteins,fatty acids,pigments and so on,and the structure of the active substance in Andriasdavidianus is the basis of its biological activity.This paper reviewed the functional properties of the active substances ofAndrias dawvidianus,introduced the functional properties from the perspective of antioxidant,antibacterial and immuneactivity,expounded the structure-activity relationship of different active substances in Andrias dawidianus,and proposed thefuture research and development trends of Andrias dawidianus,which provided some references for the in-depth research onthe structure-activity relationship of active substances and development of deep processing products of Andrias davidianus.Key words:Andrias dawidianus;active substances;structure-activity relationship0引言大（Andrias dawidianus），又名娃娃鱼，属隐鳃鲩科，是我国特有的珍稀动物。大鲩作为一种传统的药用动物，其肌肉、皮肤、骨骼均可食用、人药。中医认为大鲩性甘平，可补气益血、滋阴补肾。大鲩具有极高的经济价值，在食用、医疗、保健等方面具有广阔的开发前景，各界颇为关注。为收稿日期：2 0 2 2-0 9-15作者简介：刘金洋（19 9 8 一），女，硕士，研究方向为食品科学。*通讯作者：李伟（19 6 4一），男，博士，教授，研究方向为食品科学。长青（19 7 6 一），男，博士，副教授，研究方向为食品科学。文献标志码：AAdvance of Structure-activity Relationship ofActive Substances in Andrias davidianusJinchi Scientific Research Co.,Ltd.,Changsha,Hunan 410000,China)doi:10.16693/ki.1671-9646(x).2023.10.017了探究大鲩体内的营养成分，已有研究对大鲩的各个部位进行了分析。研究发现大鲩体内含有蛋白质、氨基酸及脂肪酸等多种营养成分2。多不饱和脂肪酸可预防心脑血管疾病，提高脑细胞活性，增强记忆力和思维能力。大肌肉和尾脂中含有大量脂肪，其中多种不饱和脂肪酸的含量大于7 0%4-5，除以上营养成分外，大鲩还含有胶原蛋白、糖肽、活性肽和透明质酸等多种功能性成分，具有调节免疫力、74抗氧化性、抗疲劳、抗癌及降血糖等作用16-7。研究发现，低分子量抗氧化肽的活性更强，与其亲本蛋白质相比，分子量较低的肽更容易靠近自由基，从而抑制自由基介导的脂质氧化。Yi-ping Y等人9 在对莲子蛋白水提物的研究中发现，分子量最低组分肽的抗氧化活性明显强于分子量高的组分。此外，氨基酸组成对生物活性的影响也很重要。序列中疏水氨基酸的含量高则抗氧化活性较强；序列中的酸性氨基酸和碱性氨基酸可以螯合金属离子展现高抗氧化活性。部分抗菌肽含有亲水与疏水2种基团，二者相互作用可影响抗菌活性，亲水基团易与水结合，疏水基团则易与脂质结合，从而保证抗菌肽与细胞膜更好的结合，从而导致细胞膜解体使细菌死亡叫。二级结构与多肽的抗菌活性也存在关联，主要分为螺旋型、折叠型、环形及伸展性螺旋结构类，不同二级结构对抗菌肽的影响各有差异。为充分利用养殖大鲩资源，使其在医疗、保健、食品等领域充分发挥功效，对大鲩功能性成分的深人研究十分必要。目前，有许多研究者对大鲩体内的活性成分及其功效进行了研究，对大鲩胶原蛋白、活性肽、脂肪及透明质酸等活性物质构效关系的研究进行综述，以期为大鲩活性物质构效关系的深入研究和大鲩精深加工产品研发提供一定的参考。1活性物质构效关系研究现状1.1胶原蛋白与明胶胶原蛋白广泛应用于化妆品、保健品、医疗等方面。胶原蛋白是细胞外基质的结构蛋白，包含一个或多个胶原蛋白三螺旋构象的结构域，三螺旋结构由3条多肽链组成，其氨基酸序列由Cly-X-Y重复序列组成。目前，胶原蛋白主要来源于陆生动物，由于疾病的产生，导致陆生动物胶原蛋白存在风险12-13。因此，从水产动物中提取胶原蛋白具有低抗原性、高生物相容性及高生物降解性，可作为陆生动物胶原蛋白的替代来源4。大鲩皮中胶原蛋白含量为2 8.8 6%，是提取胶原蛋白的良好原料15。大鲩胶原蛋白具有三股螺旋结构及2 种不同的链（l、2)，属于I型胶原蛋白。杨碧仙等人7 研究发现大皮胶原蛋白对DPPH和OH有较好的清除作用，ICso值分别为9.9 6，7.7 9 mg/mL，具有较好的抗氧化能力。将大鲩皮胶原蛋白酶解后，发现胶原蛋白和胶原蛋白肽均具有三股螺旋结构，且同样具备抗氧化能力，三股螺旋结构中含有肽链间的活性基团形成的氢键，从而保证抗氧化能力的稳定发挥16-18 。因此，大鲩胶原蛋白及其水解肽的抗氧化性与其特殊的三股螺旋结构有关。明胶是一种可溶性胶原蛋白化合物，其结构与胶原蛋白相近9 。利用热水浸提法从大鲩皮中提取的农产品加工明胶中 Gly、Pr o、G l u 和Ala 的含量相对较高2 0 ，疏水氨基酸的含量越高，抗氧化活性越强叫。酶解大鲩明胶后发现，在样品质量浓度为6.9 9 mg/mL条件下，大鲩明胶肽对DPPH的清除率为50%2 1。从氨基酸组成和结构上看，胶原蛋白与明胶均含有疏水性氨基酸且为三股螺旋结构，使其具有一定的自由基清除能力。1.2透明质酸透明质酸，也称玻尿酸，是一种非硫酸化的糖胺聚糖，其双糖单元由 N-乙酰-D-葡萄糖胺与 D-葡萄糖醛酸构成，具有三级网状结构2 。透明质酸由细胞膜上的膜蛋白合成，是多种细胞组织的重要组分，透明质酸具有抗氧化活性2 3。高瑞昌等人2 4 通过酶解法制备罗非鱼眼透明质酸，发现透明质酸分子量越低，其DPPH的清除能力及还原力越强。于海慧等人2 5通过酶解法提取大鲩黏液中的透明质酸，其分子量为4.8 510 Da，可体外清除0 H、D PPH 和ABTS+、还原Fe3+，具有一定的抗氧化能力。此前有研究表明，胶原蛋白对DPPH的清除率为52.6%，将分子质量为1 10 10 4U的透明质酸与胶原蛋白按2：8 复配后，其对DPPH清除率明显提高，最高值为7 6.4%2 6 。透明质酸在与大鲩活性肽形成组合物后，大鲩活性肽对ABTS+清除率显著提高，但对DPPH清除率无显著影响，由于2 种方法使用的溶剂不同，DPPH使用乙醇溶解，而ABTS+使用水溶解，水溶液的环境下，大活性肽可利用透明质酸的三级网状结构，从而提升其抗氧化性2 7 。1.3脂肪大鲩脂肪中的不饱和脂肪酸不仅具有抗氧化、降血脂及预防心血管疾病等功效，还可以有效治疗烫伤和烧伤2 8 。人体无法合成二十碳五烯酸（Tim-nodonic acid，EPA）与二十二碳六烯酸（Docosa-hexaenoic acid，D H A），二者均是必需脂肪酸，是W-3长链多不饱和脂肪酸和-亚麻酸的代谢产物2 9 。DHA 和 EPA具有良好的降血压和抗心脑血管疾病的作用30 。王苗苗等人3利用酶解法从大鲩尾部提取的脂肪酸品质较好，EPA和DHA总量较高，证明大油具有预防心血管疾病的作用。王寒等人32 证明了大鲩尾部油脂具有一定的抗氧化能力。较低的-6/-3多不饱和脂肪酸构成比可以改善高脂喂养大鼠脂肪代谢与抗氧化能力3。大鲩尾部油脂脂肪酸中-6/-3多不饱和脂肪酸构成比为2.45：131。李良玉等人34在对小米油抗氧化活性研究中发现，小米油中主要脂肪酸为棕榈酸、油酸、亚油酸、硬脂酸、花生酸和亚麻酸。罗秦等人35 对粗大鲩油精制后，利用气相色谱法共检测出2 5种脂肪酸，其中主要的脂肪酸为油酸、亚油酸、棕榈酸、棕榈油酸、DHA、硬脂酸和亚麻酸。小米油和大鲩油中不饱和脂肪2023年第10 期2023年第10 期酸含量较高，且不饱和脂肪酸组成相似。由此推断，大尾部油脂抗氧化性与其脂肪酸中-6/-3多不饱和脂肪酸构成比有关与不饱和脂肪酸含量及组成有关。1.4活性肽1.4.1低聚糖肽大体表黏液是大鲩低聚糖肽的主要来源，低聚糖肽中蛋白和糖通过O-或N-糖肽键连接，含量分别为8 0.0 1%和15.15%3。低聚糖肽中的糖包括氨基葡萄糖、葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸和唾液酸37。大鲩低聚糖肽含有多种氨基酸，其中 Thr、G l x、A s x 的含量较高，Ser含量最低，因水解过程中Trp被破坏而未被检出38 。大鲩低聚糖肽具有抑制肿瘤生长、自由基清除自由基、免疫调节作用等多种生物功能39-40 。有研究制得了分子量小于40 0 0 Da的大鲩低聚糖肽，其糖链通过N-乙酰半乳糖胺通过O-糖肽键连接到Ser或 Thr上，具有-Gal1-3GalNAc-O-Ser/Thr结构41，存在0-糖肽键的糖肽具有免疫活性，大鲩低聚糖肽中存在O-糖肽键，这与制得的-Gal1-3GalNAc-O-Ser/Thr结构存在关联。1.4.2抗氧化肽自由基是生物在体内正常反应产生的不稳定、极易与其他分子发生反应且具有强氧化性的物质(42 。任何过量的自由基都会导致细胞损伤，进而引发动脉粥样硬化、关节炎、糖尿病和癌症等疾病。疏水性氨基酸（如Met、T r p、Ph e 等）会影响肽的抗氧化活性(43。若多肽的 N-端含有某些疏水氨基酸（Val、Leu），则抗氧化活性较强，若多肽序列C-端相邻氨基酸残基为疏水性低的氨基酸，则多肽的抗氧化性将会增强(；一些含有碱性氨基酸残基（His、Ly s)和主要包含酸性氨基酸残基（Glu、A s p）的多肽同样具有较强的抗氧化活性45。LiYW等人4 研究发现，多肽的抗氧化活性主要与 N-端氨基酸残基与中心氨基酸有关，若N-端氨基酸残基是高疏水、低电子的氨基酸（如Ala、G l y、Va l、Le u），中心氨基酸是高氢键特性氨基酸（如碱性氨基酸），则多肽抗氧化活性较强。还有研究发现，肽链中存在Cly的重复序列可使多肽中形成更多的分子内氢键，使其抗氧化活性增强47 ，与Li YW等人(4)的研究结果存在相似之处；此外，芳香族氨基酸（Tyr 和 Phe）可通过电子转移使活性氧保持稳定；His和Met的存在也可以增强多肽的抗氧化活性48 。大鲩多肽在体外抗氧化模型中表现出较好的抗氧化能力49，李伟等人50 从大鲩肉中酶解得到的活性肽具有显著的抗氧化活性，检测出氨基酸序列为HDCDLLR和LEAQSRPFDAK的2 条肽链中存在多个疏水氨基酸和碱性氨基酸，与上述研究结果中对于疏水氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸的存在可增强多肽的抗氧刘金洋，等：大鲩活性物质构效关系研究进展化活性有一定的关联。胡廷等人(49 研究发现大鲩酶解物4个超滤组分中ADPP-I对O2-和OH的清除效果好于大鲩活性肽，其主要氨基酸为 Glu和 Asp，二者皆为酸性氨基酸，酸性氨基酸的电子可抑制自由基，所以抗氧化活性较好。且有研究表明，C-端相邻的氨基酸残基为疏水性较低的氨基酸（Arg、G l u、Asp等）的多肽抗氧化活性较强。此外，ADPP-I中还检测出大量酸性氨基酸和芳香族氨基酸52 。由此表明，ADPP-I抗氧化性与氨基酸组成有关。1.4.3抗菌肽抗菌肽广泛存在于生物体内，是天然存在的免疫应答物质，可选择性作用于微生物并将其降解成小分子物质。抗菌肽与细菌的细胞膜之间的相互作用可破坏细菌的脂质双分子层，使细胞膜解体从而导致细菌死亡。任婷等人54 对大鲩血源抗菌肽AndricinB的氨基酸组成进行分析，其中带有Lys 和Arg，二者皆为正电荷氨基酸残基，并且不含负电荷氨基酸，表明该抗菌肽为正电荷型抗菌肽。这些研究结果表明阳离子型氨基酸可以影响抗菌肽的活性。此外抗菌肽的疏水性也有助于其插人细胞膜，与细胞膜相互作用，疏水性增强可提高抗菌活性，可帮助抗菌肽进人细菌细胞影响其正常代谢，最终杀死细菌5。大鲩血源抗菌肽Andricin B与大鲩皮肤抗菌肽Andricin 01均为疏水性多肽，二级结构皆为无规则卷曲结构545。李伟等人提取的大低聚糖肽抗菌效果显著，经高效液相色谱法（High performanceliquid chromatography，H PLC）检出该抗菌肽含有17 种氨基酸，其中Asx、T h r、G l x、Pr o、Le u 含量较高，富含疏水氨基酸（如 Pro、Le u 等）。由此可见，阳离子型、疏水性和无规则卷曲结构与抗菌效果存在联系。目前，对于多肽生物活性构效关系的研究主要集中于氨基酸组成和多肽序列方面，对于肽链的结构、肽链长短对多肽的生物活性的影响程度并未进行更深人的探讨，若能充分掌握大鲩活性肽的影响因素，未来在活性肽制备方面不仅可以采用化学水解和酶水解等常用的方法，还可以通过化学合成法精准制备出所需要的活性肽。1.5色素杨慧等人57 采用碱溶酸提取法提取大鲩皮肤黑色素，发现大鲩皮肤黑色素由真黑色素和脱黑色素2种色素组成。真黑色素是由5,6-二羟基吲哚-2-羧酸（DHICA）黑色素和5,6-二羟基吲哚(DHI)黑色素聚合而成，脱黑色素是由2-S-半胱氨酸和5-S-半胱氨酸聚合脱羧形成57 。进一步研究其功能性，发现大鲩皮肤色素对0的清除效果较强，底物浓度相同时，清除强度明显高于维C（Vi t a m i n C，VC），但对OH的清除率却明显低于维C58。有研究证明，.75:76羧酸和酚类的O-H伸缩振动与其清除自由基和金属螯合能力有关，进而有助于减缓脂质氧化过程59 。由此推测，大鲩皮肤黑色素的抗氧化性与其结构中的羧酸和酚类有关。2结语近年来，大鲩活性物质的制备、组成、结构及生物活性的研究已取得了一定进展。现已发现大鲩活性物质具有抗菌、抗氧化和免疫调节等多种作用。大活性物质的生物活性主要受分子量大小和分子结构的影响。组成及结构研究是探究生物活性的前提，但目前对大鲩抗肿瘤、抗疲劳和降血糖等其他生物活性的构效关系尚不明确，不利于大鲩活性物质精加工的发展。目前，大鲩活性物质的体内研究较少，在投人市场前，应明确所研究物质的生物活性在生物体内是否有所改变。对于其他活性构效关系的仍为空白，应更加深人研究大鲩其他活性的构效关系，可以从已经发现的其他来源活性物质的构效关系的研究角度进行研究。明确活性物质的各种生物活性的组成及结构后，便可为发现新的生物活性、合成目标产物及工作机理的研究奠定基础。影响活性物质功能性的因素有分子质量、组成及结构特征等，活性物质的提取方法与所得产物的结构与功能息息相关。参考文献：1 贺屹潮，赵萍，金晶，等.大鲩加工与开发利用研究进展J.食品工业，2 0 2 1，42（6)：357-36 1.2曹宇，殷梦光，李灿.大鲩的营养成分开发利用现状综述，贵阳学院学报（自然科学版），2 0 15，10（3)：40-44.3 李莉，王锡昌，刘源，等.中国养殖大鲩的食用、药用价值及其开发利用研究进展【J】：食品工业科技，2012,33(9):454-458.4王军，于月英，李林强，等.中国大鲩油脂肪酸成分及流变性分析).食品科学，2 0 0 9，30（2 4)：40 5-40 8.5李林强，林森.中国大肌内脂肪酸组成及其抗氧化研究食品工业科技，2 0 10，31（1)：36 4-36 6.6Zhu W,Ji Y,Wang Y,et al.Structural characterizationand in vitro antioxidant activities of chondroitin sulfatepurified from Andrias davidianus cartilage .CarbohydrPolym,2018(196):398-404.7Wang Q,Xia T,Jia X,et al.Honeycomb-structuredcarbon aerogels from nanocellulose and skin 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