【有机化学论文】吡啶催化合成乙酰水杨酸.doc

班级：10级化2班 姓名：江志平 学号：10407210
吡啶催化合成乙酰水杨酸
摘要：用吡啶作为催化剂，以水杨酸和乙酸酐为原料合成乙酰水杨酸，探讨吡啶对乙酰水杨酸合成产率是否有提高。
关键词:吡啶；乙酰水杨酸；合成。
乙酰水杨酸是一种常见的非处方药，具有解热镇痛作用．近年来研究发现其在农业上具有多种用途，如提高种子发芽率、预防农作物病害改善农作物品质、提高农作物产量等。
乙酰水杨酸经典的合成方法是以硫酸、磷酸为催化剂，但存在产率低、副反应多、设备腐蚀严重等缺点，因此开发多种高效的催化剂势在必行。有机碱催化剂具有反应条件温和、产品质量好等特点，以下是以吡啶催化合成乙酰水杨酸的方法。
1.实验部分:
1.1反应式:

1.2试剂与仪器:
水杨酸2.76g, 乙酸酐8 mL，吡啶10滴，10%饱和碳酸氢钠溶液40ml，8%盐酸20ml；磁力搅拌器，天平，抽滤装置。
1.3实验步骤:
1. 干燥的100ml锥形瓶加2.76g水杨酸、乙酸酐8 mL、吡啶10滴，振摇使固体溶解
2. 磁力棒搅拌、水浴加热80℃左右，30min左右
3. 冷却至室温，慢慢加入水（26-28ml），水解过量乙酸酐（产生大量热量，沸腾），冰水冷却1h30min左右，有晶体析出。
4. 抽滤，并且用50ml冷水洗涤晶体，抽干，得乙酰水杨酸粗产物，转移到100ml烧杯。
5. 搅拌下加饱和碳酸氢钠溶液40ml，直到CO2释放完。
6. 抽滤，除去少量高聚物。
7. 滤液缓慢倒入8%盐酸20ml，并不时搅拌，有晶体逐渐析出。
8. 用冰水冷却，使晶体完全析出。
9. 抽滤，用少量水洗涤晶体2-3次，干燥，称重，计算产率。
1.4实验结果：
实际产量0.8g，产率：22.3%
2.结果讨论分析:
吡啶与其他催化剂的产量比较
催化剂
实验组1
实验组2
实验组3
平均数
产率
磷酸
0.8g
1.1g
/
0.95g
26.5%
硫酸
1.4g
1.5g
1.7g
1.3g
42.8%
醋酸钠
0.6g
1.6g
/
1.1g
30.7%
吡啶
0.8g
0.8g
/
0.8g
22.3%
*各组均使用2.76g水杨酸、8 mL乙酸酐，磷酸、硫酸、吡啶用量为10滴，醋酸钠为0.4g
由表可知，各种催化剂对产率的影响是：硫酸＞醋酸钠＞磷酸＞吡啶。
酸碱催化剂比较：酸性＞碱性
浓硫酸为传统方法所使用的催化剂，操作简便易行，产率稳定。但是浓硫酸具有强氧化性、脱水性，工业制备上对设备的腐蚀性较大，对环境污染较重，不能回收利用，且易发生副反应而使产品色泽深，不利于提纯。如果实验操作过程正确无误，产率一般在60%左右。但由于实验操作不熟练，本次实验只有42.8%。
用醋酸钠弱碱作催化剂，本次试验产率为30.7%，比传统的浓硫酸作为催化剂合成阿司匹林的收率低， 但醋酸钠无腐蚀性，不污染环境。根据查阅的大量资料表明，醋酸钠的产率，在正常情况下比硫酸高，可达百分之八十。但由于此次实验中结晶不完全，导致产率低于硫酸。
磷酸与浓硫酸相比，缺点在于酸性较弱，反应速率和产率不如浓硫酸催化。但条件温和，不会导致有机物碳化。
本次实验用吡啶催化合成乙酰水杨酸的产率最低，吡啶较易吸水形成共沸物，使反应温度较难控制，同时，温度过高时会有副产物生成。另外，冷却析出晶体时间比其他催化剂长。并伴有难闻气味。
结论：最优条件下，仅考虑催化效果而言，酸性催化剂（硫酸＞磷酸）的催化效果比碱性催化剂（乙酸钠＞吡啶）的催化效果好。
注意：
1. 加热时注意控制温度在80℃左右，吡啶较易吸水形成共沸物，使反应温度较难控制。同时，温度过高将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯）的生成。
2. 冰水冷却析出晶体的时间比无机催化剂长，至1h30min左右才有晶体析出。
3. 吡啶有强烈刺激性；能麻醉中枢神经系统。对眼及上呼吸道有刺激作用。误服可致死。使用时应注意安全。
4. 产率受温度、时间、催化剂用量、原料物质的量配比等影响。根据查阅的大量资料表明，合成乙酰水杨酸的实验室反应的最佳反应条件是：水杨酸与乙酸酐的摩尔比为1:4.2，恒温80℃反应30min，吡啶质量为水杨酸质量的5%,酰水杨酸收率可达80.2％。
5. 乙酰水杨酸易受热分解，熔点不明显，它的分解温度为128~135℃。因此重结晶时不宜长时间加热，干燥时应该多翻动产物。
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