1、实验三、阿司匹林的制三、阿司匹林的制备水杨酸水杨酸18世纪时,人们就发现柳树皮具有止痛、退热、抗炎消肿世纪时,人们就发现柳树皮具有止痛、退热、抗炎消肿的效果,随后分离出有效成分为水杨酸。的效果,随后分离出有效成分为水杨酸。邻羟基基苯苯甲酸甲酸酸性强,刺激性大阿司匹林(阿司匹林(Aspirin)乙酰水杨酸乙酰水杨酸 1893年年合合成成,成成为为医医药药史史上上三三大大经经典典药药物物之之一一,至至今今它它仍仍是是世世界界上上应应用用最最广广泛泛的的解解热热、镇镇痛痛、抗抗炎炎和和(近近年年来来)抗血栓药。抗血栓药。药物物发展史展史水杨酸水杨酸有效成分有效成分的提取的提取半合成半合成全合成全合成
2、柳树皮柳树皮天然产物天然产物水杨酸的水杨酸的进一步修进一步修饰改性饰改性苯苯苯酚苯酚水杨酸水杨酸阿司匹林阿司匹林青青霉素霉素类药物的物的发展史展史?有机化有机化学学实验一、一、实验目的目的1.学习酸酐与水杨酸制备乙酰水杨学习酸酐与水杨酸制备乙酰水杨 酸的原理和方法。酸的原理和方法。2.巩固重结晶、抽滤、洗涤、熔点巩固重结晶、抽滤、洗涤、熔点 测定等基本操作。测定等基本操作。二、实验原理主反应:主反应:副反应:副反应:多聚物多聚物能不能用乙能不能用乙酰氯代替乙酰氯代替乙酸酐?酸酐?三、试剂与药品 药药 品品水杨酸,2 g(0.014 mol)乙酸酐,5 mL (0.53 mol)浓硫酸,数滴饱和
3、NaHCO3水溶液浓盐酸,5 mL 仪仪 器器锥形瓶,50 mL烧杯,100 mL真空水泵恒温水浴槽重要物性参数重要物性参数水杨酸水杨酸分子量:138.12 比重:1.443熔点:156159 乙酸酐乙酸酐分子量:102.09 比重:1.08 沸点:138.6 四、实验装置是否采用应回流装置?是否采用应回流装置?思考1.停止反应后,体系中有哪些杂质?2.应选用哪些后处理方法除杂?主反应:主反应:副反应:副反应:多聚物多聚物 主要杂质:硫酸、乙酸酐、乙酸、多聚物五、实验步骤提示:阿司匹林的水溶性,提示:阿司匹林的水溶性,3.3g/L(20)3.3g/L(20),熔点,熔点,134-136思考题水杨酸与醋酐的反应过程中,浓硫酸的作用是什么?请多提宝贵意见请多提宝贵意见