有机化学课-图文第6章.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,有机化学,第6章 脂 环 烃,6.2,环烷烃的结构,6.1,脂环烃的分类和命名,6.4,环烷烃的化学性质,6.3,环烷烃的物理性质,6.5,重要的脂环烃化合物,6.1 脂环烃的分类和命名,脂环烃的分类,6,.,1,.1,按碳原子的饱和度分类,1,.,按照碳原子的饱和程度来分，脂环烃可分为环烷烃、环烯烃和环炔烃。例如：,6.1 脂环烃的分类和命名,按分子中所含碳环的数目分类,2,.,（,1,）单环脂肪烃 分子的碳架中含有一个碳环的烃，称为单环脂肪烃。例如：,（,2,）二环脂肪烃 分子的碳架中含有两个碳环的烃，称为二环脂肪烃。例如：,（,3,）多环脂肪烃 分子的碳架中含有三个或三个以上碳环的烃，称为多环脂肪烃。例如：,6.1 脂环烃的分类和命名,脂环烃的命名,6,.,1,.,2,简单结构脂环烃命名（以碳环为母体）,1,.,当脂环烃的环上没有取代基时，脂环烃的命名与烷烃、烯烃和炔烃相似，根据脂环烃分子中组成碳环的碳原子数，称为环某烷、环某烯和环某炔。例如：,6.1 脂环烃的分类和命名,当碳环上有取代基时，若取代基的结构简单，则仍以碳环为母体，将取代基名称写于环烷烃前，取代基的编号和列出次序则参照,“,最低系列原则,”,和,“,次序规则,”,。例如：,6.1 脂环烃的分类和命名,复杂结构脂环烃命名（以环作为取代基）,2,.,当碳环上所连烃基的结构复杂时，则选择以环作为取代基，而以烃作为母体。例如：,6.1 脂环烃的分类和命名,写出下列化合物的结构式：,(1)1,-,甲基,-,1，4,-,环己二烯 (2)1,-,甲基,-,4,-,溴环辛烷,思考题,6-1,6.2 环烷烃的结构,现代物理实验方法证明，环丙烷分子中C,C,C键的键角为105.5,即在环丙烷分子中所形成的C,C键为弯键，其形状如香蕉。从轨道重叠越大、形成的键越牢固、分子越稳定的观点来分析，105.5,比正常的109.5,要小，这是环丙烷中C,C键容易断裂的原因。环丙烷的成键情况如图6,-,1所示。,6.2 环烷烃的结构,图6-1 环丙烷的成键情况,6.3 环烷烃的物理性质,环烷烃的熔点和沸点都比相应的烷烃略高，相对密度也略高于相应的烷烃，比水轻。一些常见环烷烃的物理常数见表,6,-,1,。,表6-1 常见环烷烃的物理性质,6.4 环烷烃的化学性质,取代反应,6,.,4,.,1,在高温或紫外光的作用下，环烷烃和卤素发生取代反应生成卤代环烷烃。例如：,6.4 环烷烃的化学性质,加成反应,6,.,4,.,2,加氢反应,1,.,在催化剂的作用下，环丙烷很容易加氢，环丁烷需要在较高的温度下加氢，环戊烷加氢的反应则需在300才能进行。环烷烃加氢后生成与其相同碳原子数的开链烷烃。例如：,6.4 环烷烃的化学性质,加卤素反应,2,.,环丙烷容易与卤素进行开环加成，生成相应的卤代烃。例如：,环丁烷与卤素在常温下不反应，必须加热才能进行开环加成。例如：,环丁烷与Br,2,的加成反应中溴褪色，因此可用上述反应来鉴别环丙烷和环丁烷。环戊烷和环己烷与Br,2,均不发生加成反应。,6.4 环烷烃的化学性质,加卤化氢反应,3,.,环丙烷及其烷基取代物也容易与卤化氢进行开环加成反应。例如：,当环丙烷的烷基衍生物与卤化氢加成时，环的断裂发生在连接氢原子最多和最少的两个成环碳原子之间，而且环丙烷衍生物与卤化氢的加成符合马氏规则。例如：,6.4 环烷烃的化学性质,完成下列反应：,思考题,6-2,6.4 环烷烃的化学性质,氧化反应,6,.,4,.,3,常温下，高锰酸钾或者臭氧等氧化剂并不能氧化环烷烃，因此，可以利用高锰酸钾水溶液来鉴别烯烃和环烷烃。但是在加热时与强氧化剂作用，或在催化剂作用下用空气直接氧化，则环烷烃可以发生氧化反应，而且随着反应条件的不同，产物也不同。例如：,6.5 重要的脂环烃化合物,环己烷,6,.,5,.,1,环己烷是有汽油气味的无色流动性液体。它的熔点为6.5，沸点为80.8，不溶于水，易挥发，能燃烧，可与乙醇、乙醚、丙酮、苯等多种有机溶剂混溶。,环己烷存在于原油中，工业上生产环己烷主要采用如下两种方法:,在80,用三氯化铝做催化剂，进行异构化反应，使甲基环戊烷转化为环己烷。,6.5 重要的脂环烃化合物,以Ni为催化剂，在180250进行苯的加氢反应，生成环己烷。,6.5 重要的脂环烃化合物,环戊烷,6,.,5,.,2,环戊烷为无色透明液体，有苯样的气味，它的熔点为,-93.7,，沸点为,49.3,，不溶于水，溶于醇、醚、苯、四氯化碳、丙酮等多数有机溶剂。,环戊烷可通过先蒸馏石油醚获得异戊烷和正戊烷，再分馏而得到，也可由环戊酮还原或环戊二烯催化加氢来制备。,环戊烷可用作有机反应的溶剂，如用作聚异戊二烯橡胶等溶液聚合用溶剂、纤维素醚的溶剂等。此外，环戊烷还广泛应用于生产无氟冰箱、冰柜行业以及冷库、管线保温等领域。,谢谢观看！,