药物化学实验3.doc

实验一 扑热息痛的合成
目的要求
1. 通过本实验掌握扑热息痛的性状、特点和化学性质。
2. 掌握酰化反应的原理和分馏柱的作用及操作。
实验原理
扑热息痛是常用的解热镇痛药，临床上用于发热、头痛、神经痛等。扑热息痛的化学名为N-(4-羟基苯基)-乙酰胺，又称醋氨酚，化学结构为：

本品为白色结晶或结晶性粉末，mp. 168~172℃，易溶于热水或乙醇，溶于丙酮，略溶于水。扑热息痛以对氨基酚为原料经醋酸酰化反应制得。本实验采用冰醋酸为酰化剂。
合成路线如下：

实验方法
（一）酯化
1. 原料规格及配比（表1.2）
表1.2 原料规格及配比
原料名称
规格
用量
摩尔数（M）
摩尔比
对氨基酚
C.P
5.0 g
0.045
1
冰醋酸
A.R
7.0 mL
0.12
2.6

2. 操作
100 mL圆底烧瓶中加入5.0 g对氨基酚，7 mL冰醋酸，两颗沸石，装一短的刺型分馏柱，其上端装一温度计，分馏柱支管接直型冷凝管，通过尾接管与接收器相连。将圆底烧瓶加热，使反应物保持微沸状态回流15 min，然后逐渐升高温度，当温度计读数到达90℃左右时，支管即有液体流出。维持温度在90℃~100℃之间反应约0.5 h，生成的水及大部分醋酸已被蒸出，此时温度计读数下降，表示反应已经完成。在搅拌下趁热将反应物倒入20 mL冰水中，搅拌，有白色固体析出。冷却后抽滤。压干，得粗品，称重。
（二）精制
于100 mL锥形瓶中加入粗品，每克粗品用5 mL纯水加热使溶解，加入粗品重量的1%~5% 的活性炭和0.5~1.0 g亚硫酸钠，在50~60℃条件下，脱色10 min，趁热抽滤，冷却，析出结晶，抽滤。干燥后得扑热息痛，称重。
【注释】
1. 反应物冷却后，固体产物立即析出，沾在瓶壁不易处理。故须趁热在搅动下倒入冷水中以除去过量的醋酸及未作用的对氨基酚。
2. 加入亚硫酸钠的目的是防止产物氧化，同时亚硫酸钠也有脱色的作用。
【实验装置图】

【实验现象及结果】
序号
操作
现象
原因
1
微沸状态回流

2
温度计读数到达90℃左右时

3
生成的水及大部分醋酸被蒸出

4
趁热将反应物倒入20 mL冰水

5
粗品
（颜色，质量）

6
精品
（颜色，质量）

【思考题】
1. 反应时为什么要控制分馏柱上端的温度在90℃~100℃之间？
2. 加入活性碳的量与得到的粗品之前的质量有什么关系？
3. 实验中的注意事项有哪些？

要求：每位同学实验前必须先写好实验报告（手写）
实验名称
实验目的
实验原理
实验步骤部分写流程图
实验现象及结果
思考题
实验装置图
另外 必须穿实验服
（这是下周的实验，晚6:30开始实验）