考点4--烷烃.docx

考点4　烷烃
【核心考点梳理】
一、烷烃的结构和性质
1．烷烃的结构特点
(1)典型烷烃分子结构的分析

名称
结构简式
分子式
碳原子的杂化方式
分子中共价键的类型
甲烷
CH4
CH4
sp3
C—H σ键
乙烷
CH3CH3
C2H6
sp3
C—H σ键、
C—C σ键
丙烷
CH3CH2CH3
C3H8
sp3
C—H σ键、
C—C σ键
正丁烷
CH3CH2CH2CH3
C4H10
sp3
C—H σ键、
C—C σ键
正戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
C5H12
sp3
C—H σ键、
C—C σ键

(2)烷烃的结构特点
①烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。分子中的共价键全部是单键。
②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物称为同系物。同系物可用通式表示。
③链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。
2．烷烃的性质
(1)物理性质
物理性质
变化规律
状态
烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态
溶解性
都难溶于水，易溶于有机溶剂
熔、沸点
随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越低
密度
随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小

(2)化学性质
①稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。
烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂。
②特征反应——取代反应
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
之所以可以发生取代反应，是因为C—H有极性，可断裂，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应，生成更多的有机物。
③氧化反应——可燃性
烷烃燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
如辛烷的燃烧方程式为2C8H18＋25O216CO2＋18H2O。
二、烷烃的命名
1．烃基

2．习惯命名法
烷烃(CnH2n＋2，n≥1)n值
1～10
10以上
习惯名称：某烷
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
汉字数字
同分异构体数目较少时
“正”“异”“新”区别

如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3　正戊烷、　异戊烷、　新戊烷。
3．系统命名法
(1)选主链

(2)编序号

(3)注意事项
①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。
②相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。
③多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。
④位置与名称间必须用短线“-”隔开。
⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。
例如，下图所示有机化合物的命名：

【必备知识基础练】
1.（2020·庆阳第六中学高二期中）下列气体的主要成份不是甲烷的是
A．煤气 B．油田气 C．沼气 D．天然气
【答案】A
【解析】A. 煤气即水煤气，主要成分是一氧化碳和氢气，故A选；
B. 油田气的主要成分是甲烷，故B不选；
C. 沼气的主要成分是甲烷，故C不选；
D. 天然气的主要成分是甲烷，故D不选；
故选A。
2.（2020·常州市第二中学高二月考）一溴甲烷被广泛用于土壤消毒和消灭害虫，但在蒙特利尔条约中属于逐步禁用的药品。下列说法错误的是( )
A．一溴甲烷的化学式是CH3Br
B．可以利用加成反应制备一溴甲烷
C．一溴甲烷中只含共价键
D．一溴甲烷不存在同分异构体
【答案】B
【解析】
A．甲烷分子CH4中的一个氢原子被溴原子取代生成一溴甲烷，所以一溴甲烷的化学式为CH3Br，A正确；
B．甲烷分子中不含不饱和键，因此不能利用加成反应制备一溴甲烷，B错误；
C．一溴甲烷分子中碳原子和溴原子、氢原子之间都是以共价键相结合，所以只含共价键，C正确；
C．一溴甲烷只有一种结构，所以不存在同分异构体，D正确；
故合理选项是B。

3.(2021吉林高二检测)下列烷烃在光照下与Cl2反应只生成一种一氯代物的是(　　)
A.CH3CH2CH2CH3
B.
C.
D.
【答案】C
【解析】A选项中有2种等效氢;B选项中有2种等效氢;C选项中有1种等效氢;D选项中有4种等效氢,因此一氯代物只有一种的应选C。
4.（2020·四川成都市·高二月考）甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是( )
A．CHCl3不存在同分异构体
B．CH2Cl2不存在同分异构体
C．CH4中的C—H键是极性键
D．CH4分子中四个键的键角、键长都相等
【答案】B
【解析】
A．无论甲烷是正四面体结构还是正方形结构，CHCl3只有1种结构，不存在同分异构体，A不符合题意；
B．若甲烷是正方形的平面结构，CH2Cl2有2种（相邻或对角线上的氢被Cl取代），而实际上其二氯代物只有一种结构，因此甲烷只有是正四面体结构才符合，B符合题意；
C．不同元素原子之间形成的共价键均为极性键，甲烷无论是正四面体结构还是正方形结构，C-H键都是极性键，C不符合题意；
D．甲烷分子中四个碳氢键完全相同，则甲烷无论是正四面体结构还是正方形结构，四个键的键角、键长都相等，D不符合题意；
故选B。

5.（2020·绥化市第一中学高二月考）发生一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机产物的烷烃是( )
A． B．
C． D．
【答案】D
【分析】
某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代产物，则说明该有机物的一氯代物有3种；根据等效氢原子来判断各烷烃中氢原子的种类，有几种类型的氢原子就有几种一氯代物，据此进行解答。
【解析】
A. (CH3)2CHCH2CH3中有4种位置不同的氢，所以其一氯代物有4种，能生成4种沸点不同的产物，选项A错误；
B. (CH3CH2)2CHCH3中有4种位置不同的氢，所以其一氯代物有4种，能生成4种沸点不同的产物，选项B错误；
C. (CH3)2CHCH(CH3)2含有2种等效氢，所以能生成2种沸点不同的有机物，选项C错误；
D. (CH3)3CCH2CH3中有3种位置不同的氢，所以其一氯代物有3种，能生成3种沸点不同的产物，选项D正确。
答案选D。
6.CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是(　　)
A.2,3-二甲基-4-乙基戊烷
B.2-甲基-3,4-二乙基戊烷
C.2,5-二甲基-3-乙基己烷
D.2,4-二甲基-3-乙基己烷
【答案】D
【解析】该烷烃的碳骨架为,所以名称为2,4-二甲基-3-乙基己烷,D项正确。
7.1 mol丙烷在光照情况下,最多消耗氯气(　　)
A.4 mol B.8 mol
C.10 mol D.2 mol
【答案】B
【解析】烷烃发生取代反应时,取代1个氢原子,需要1个氯分子,故烷烃分子中有几个氢原子,1 mol该烷烃最多就可与几mol氯气反应。
8.有机化合物M、N的结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)

A.M、N都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.M有两种同分异构体
C.M、N分子中每个碳原子都形成4个共价键
D.等质量的M、N在足量氧气中燃烧,完全燃烧时生成CO2的质量相同
【答案】D
【解析】M和N都是烷烃,不能与酸性高锰酸钾溶液反应,A项正确;M是新戊烷,有两种同分异构体:CH3(CH2)3CH3、(CH3)2CHCH2CH3,B项正确;有机化合物分子中每个碳原子都形成4个共价键,C项正确;M的分子式是C5H12,N的分子式是C8H18,M、N的最简式不同,等质量的M、N在足量氧气中燃烧,生成CO2的质量不同,D项错误。
9.(1)某烷烃的结构简式为CH3CH(CH3)CH(C2H5)2,该烷烃的名称是　　　　　　　　　　　　。 
(2)某烷烃的相对分子质量为114,该烷烃与氯气发生取代反应所得的一氯代物只有一种,该烷烃的结构简式是　　　　　。 
(3)支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　。 
【答案】(1)2-甲基-3-乙基戊烷
(2)
(3)CH(CH2CH3)3
【解析】(1)根据烷烃命名原则,该烃最长碳链有5个碳原子,命名为2-甲基-3-乙基戊烷。(2)设该烷烃的分子式为CnH2n+2,则14n+2=114,n=8,该烷烃分子式为C8H18,由于该烷烃的一氯代物只有一种,故该烃分子中只有一种氢原子,其结构简式为。
(3)因为1、2号碳原子上不存在乙基,符合要求的有机化合物分子中乙基应连在3号碳原子上,该烷烃的主链上最少有5个碳原子。
【关键能力提升练】
10.有一类组成最简单的有机硅化合物叫硅烷,其分子组成和结构与烷烃相似,下列说法中错误的是(　　)
A.硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2
B.甲硅烷燃烧生成二氧化硅和水
C.甲硅烷的密度小于甲烷
D.甲烷的热稳定性高于甲硅烷
【答案】C
【解析】根据硅烷的分子组成与烷烃相似,可由烷烃的分子通式CnH2n+2推出硅烷的分子通式为SinH2n+2;根据甲烷完全燃烧的产物为二氧化碳和水可知,甲硅烷燃烧生成二氧化硅和水;甲硅烷即SiH4,相对分子质量大于甲烷,所以密度大于甲烷;根据同主族元素性质的递变规律可知,稳定性:CH4>SiH4。
11.（2021·广西钦州市·高二期末）液化石油气中含正丁烷。有关正丁烷的叙述正确的是( )
A．分子中碳原子在一条直线上
B．比异丁烷沸点低
C．一氯代物比异丁烷的一氯代物少
D．与空气混合能形成爆炸性混合物
【答案】D
【解析】
A．正丁烷中每个C原子均为sp3杂化，每个C原子与其所连的四个原子均为四面体结构，整个分子中碳链是链状锯齿形，故碳原子不在一条直线上，A错误；
B．正丁烷与异丁烷互为同分异构，根据规律，支链越多，沸点越低，故异丁烷沸点比正丁烷低，B错误；
C．正丁烷中有两种H，故一氯代物有两种，异丁烷也有两种H，一氯代物也为两种，C错误；
D．丁烷属于易燃气体，易燃气体与空气混合点燃时可能会发生爆炸，D正确；
故答案选D。

12.（2021·内蒙古高二期末）某烃和足量充分加成的产物的结构简式为。则该烃可能是( )
A．1，3-丁二烯
B．2-甲基-1，3-丁二烯
C．3-甲基-1-丁炔
D．1，3-二氯-2-甲基-2-丁烯
【答案】B
【解析】
A.．1，3-丁二烯与足量氯气反应生成物为：，A错误；
B.．2-甲基-1，3-丁二烯与足量氯气反应生成物为：，B正确；
C．3-甲基-1-丁炔与足量氯气反应生成物为：，C错误；
D．1，3-二氯-2-甲基-2-丁烯与足量氯气反应生成物为: ，D错误。
答案选B
13.正己烷是优良的有机溶剂,其球棍模型为,X是它的一种同分异构体,且X分子的主链上含有4个碳原子,下列有关说法中正确的是(　　)
A.X分子中可能含有三个甲基
B.X的一氯代物可能有三种
C.X的沸点比正己烷高
D.标准状况下,11.2 L X含2.5NA个C—C
【答案】B
【解析】由题意可知,X的结构简式可能为或。二者分子中均含4个甲基,A错误;前者一氯代物有3种,后者一氯代物有2种,B正确;X的沸点比正己烷低,C错误;标准状况下,二者均为液态,D错误。
14.(2021河北衡水高二检测)下列有关烷烃的说法不正确的是(　　)
A.戊烷的同分异构体有3种,其习惯命名分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷
B.沸点:正丁烷<异丁烷
C.符合通式CnH2n+2(n≥1)的物质一定是烷烃的同系物
D.随着碳原子数的依次增加,烷烃中碳元素的质量分数逐渐增大,无限趋近于
【答案】B
【解析】戊烷存在3种同分异构体:正戊烷、异戊烷和新戊烷,故A正确;碳原子相同时,直链烃沸点大于有支链的沸点,正丁烷沸点大于异丁烷沸点,故B错误;符合通式CnH2n+2(n≥1)的物质一定是烷烃的同系物,故C正确;烷烃分子的通式为CnH2n+2,故烷烃分子碳元素的质量分数为,所以随着碳原子数的依次增加,烷烃中碳元素的质量分数逐渐增大,无限趋近于,故D正确。
15.正己烷、2-甲基戊烷、(　　)、2,2-二甲基丁烷、2,3-二甲基丁烷。在上述有机化合物的有规律排列中,括号内填入的物质最适宜的是(　　)
A.正戊烷 B.2-甲基丁烷
C.3-甲基戊烷 D.2,2-二甲基戊烷
【答案】C
【解析】根据观察,题目中提供的4种有机化合物都是分子中含6个碳原子的烷烃,分子式为C6H14,而其同分异构体有5种,现在只缺3-甲基戊烷。
16.汽油,主要成分是C4~C12烃类,为混合烃类物品之一。是一种无色或淡黄色、易挥发和易燃液体,具有特殊臭味,是小汽车的主要燃料。请给汽油中含有的下列烷烃用系统命名法命名。
(1)结构简式为(CH3)3CCH(CH3)2　　　　　　　　　　　　。 
(2)球棍模型为　　　　　　　　　　　　。 
(3)键线式为　 。 
(4)结构简式为　　　　　　　　　　　　。 
【答案】(1)2,2,3-三甲基丁烷
(2)2,2,5-三甲基庚烷
(3)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷
(4)3,3,4-三甲基己烷
【解析】烷烃用系统命名法命名(1)(CH3)3CCH(CH3)2命名为2,2,3-三甲基丁烷；（2）球棍模型为命名为2,2,5-三甲基庚烷；（3）键线式为命名为2,2,5-三甲基-3-乙基己烷；(4)结构简式为命名为3,3,4-三甲基己烷。
17.写出下列各烷烃的分子式。
(1)烷烃A在同温同压下蒸气的密度是氢气的36倍:　　　　　　　。 
(2)烷烃B的分子中含有200个氢原子:　。 
(3)1 L烷烃D的蒸气完全燃烧时,生成同温同压下15 L 水蒸气:　　　　　　。 
(4)0.01 mol烷烃E完全燃烧时,消耗标准状况下氧气的体积2.464 L:　。 
【答案】(1)C5H12　(2)C99H200　(3)C14H30　(4)C7H16
【解析】(1)烷烃通式为CnH2n+2,Mr=36×Mr(H2)=36×2=72,即分子式为C5H12。
(2)据题意2n+2=200,n=99,即分子式为C99H200。
(3)据H原子守恒,1 mol CnH2n+2~15 mol H2O,故n=14,分子式为C14H30。
(4)由烷烃燃烧通式可得1 mol CnH2n+2~ mol O2,已知0.01 mol E完全燃烧消耗O2的物质的量为=0.11 mol,可得E为C7H16。
【学科素养拔高练】
18.烷烃与卤素单质发生取代反应生成卤代烃,卤代烃在生产、生活中有非常重要的应用。如氯仿(三氯甲烷,
CHCl3)在医学上常用作麻醉剂,还可用作抗生素、香料、油脂、树脂、橡胶的溶剂和萃取剂,与四氯化碳混合可制成不冻的防火液体。

某课外活动小组利用右图所示装置探究甲烷与氯气的反应。根据题意,回答下列问题:
(1)CH4与Cl2发生反应的条件是　　　　　　;若用日光直射,可能会引起　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(2)实验中可观察到的实验现象有:量筒内壁出现油状液滴,饱和食盐水中有少量固体析出,　　　　　　　　　　　　　　　　　,　　　　　　　　　　　　　　　等。 
(3)写出甲烷与氯气反应生成一氯代物的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　。此反应属于　　　　　　　　　(填反应类型)反应。 
(4)用饱和食盐水而不用水的原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(5)实验中生成的油状液滴中的氯仿可作局部麻醉剂,常因保存不慎而被空气氧化,产生剧毒气体——光气,反应的化学方程式为2CHCl3+O22COCl2+2HCl,为防止事故发生,在使用前检验氯仿是否变质可选用的试剂是　　　　　　　　　　　。 
A.氢氧化钠溶液 B.硝酸银溶液
C.稀盐酸 D.水
E.湿润的蓝色石蕊试纸
F.湿润的无色酚酞试纸
【答案】(1)漫射光照(或光亮处)　爆炸
(2)量筒内黄绿色气体颜色变浅　量筒内液面上升　(3)CH4+Cl2CH3Cl+HCl　取代
(4)降低Cl2在水中的溶解度,抑制Cl2和水的反应　(5)BE
【解析】(1)漫射光照(或光亮处)，若用日光直射,可能会引起爆炸；
(2) 实验中可观察到的实验现象有:量筒内壁出现油状液滴,饱和食盐水中有少量固体析出,量筒内黄绿色气体颜色变浅　量筒内液面上升　(3)甲烷与氯气反应生成一氯代物的化学方程式为CH4+Cl2CH3Cl+HCl，此反应属于取代；
(4)用饱和食盐水而不用水的原因是降低Cl2在水中的溶解度,抑制Cl2和水的反应　(5)使用前检验氯仿是否变质可选用的试剂是B硝酸银溶液和E湿润的蓝色石蕊试纸。