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第03讲 烯烃

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知识预习

一、烯烃的概念和结构
1．烯烃的概念与通式
烯烃的官能团是___________。链状烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式为___________。
【答案】碳碳双键 CnH2n(n≥2)
2．烯烃的结构特点
乙烯是最简单的烯烃。其分子中的碳原子均采取_______杂化，碳原子与氢原子之间均以单键（_____键）相连接，碳原子与碳原子之间以双键（1个____键和1个____键）相连接，相邻两个键之间的键角为120º，分子中________原子共平面。
【答案】sp2 σ σ π 所有
二、烯烃的化学性质
碳碳双键使得烯烃表现出较活泼的化学性质，能与氧化剂O2、酸性KMnO4溶液反应，还能与Br2、H2O、HCl、H2等发生反应。
1．乙烯的氧化反应
（1）乙烯能在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。反应方程式：__________________________________________
（2）乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色，被高锰酸钾等氧化剂氧化。
【答案】C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
2．乙烯的加成反应
（1）乙烯与溴的加成
乙烯碳碳双键中的一个键断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成无色的1，2-二溴乙烷液体，使得溴的四氯化碳溶液/溴水褪色，化学方程式为：
+ Br2 （1，2-二溴乙烷）
（2）在一定条件下，乙烯还可以与H2、HCl、Cl2、H2O等物质发生加成反应：
①与H2加成： + H2 ____________________
②与H2O加成： + H2O
③与Cl2加成： + Cl2 CH2Cl－CH2Cl
④与HCl加成： + HCl CH3CH2Cl
【答案】 ①CH3CH3；②CH3CH2OH
3．乙烯的加聚反应
（1）在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下，乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂，分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链，生成相对分子质量很大的聚合物——聚乙烯，化学方程式：
______________________________________________________________________________。
（2）含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如，氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯：________________________________________________________。
及时小练
请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应，分别写出丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。

三、烯烃的命名
1. 选择含有双键的最长碳链作为主链，按主链中所含碳原子的数目命名为某烯。
2. 从距离双键最近的一端开始给主链编号，侧链视为取代基，双键的位次须标明（用两个双键碳原子位次较小的一个表示），放在烯烃名称的前面。
3. 其它同烷烃的命名规则。
及时小练——命名下列烯烃
CH2 == CH(CH2)3CH3

三、二烯烃的加成
二烯烃是分子中含有2个碳碳双键的烯烃，如1，3-丁二烯。1，3-丁二烯与氯气发生加成反应时，有以下两种方式：
（1）1,2-加成：____________________________________________；
（2）1,4-加成：____________________________________________。
1，3-丁二烯的1，2-加成和14-加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。
【答案】 CH2=CH-CH=CH2+Cl2 → CH2Cl-CHCl-CH=CH2
CH2=CH-CH=CH2+Cl2 → CH2Cl-CH=CH-CH2Cl
（3）完全加成：____________________________________________。
【答案】CH2=CH-CH=CH2+2Cl2→CH2Cl-CHCl-CHCl-CH2Cl

四、烯烃的立体异构（顺反异构）
1. 形成原因：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
2. 顺式结构：相同的原子或原子团位于双键同一侧的，叫顺式结构。
3. 反式结构：相同的原子或原子团位于双键两侧的，叫反式结构。
4. 性质差异：顺反异构体的化学性质基本相同，而物理性质有一定的差异。

顺式结构
反式结构
结构简式

顺-2-丁烯
反-2-丁烯
熔点/℃
-138.9
-105.5
沸点/℃
3.7
0.9
相对密度
0.621
0.604

对点训练

题型一：烯烃的概念、通式、结构特点
【变1-2】键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物。键线式表示的物质是
A．丁烷 B．丙烷 C．1-丁烯 D．丙烯
【答案】C
【详解】
由键线式可知，该物质含一个碳碳双键，故不属于烷烃，由碳原子数为4及双键位置可知，该物质为1-丁烯。
答案为C。
【例2】下列物质分子中所有碳原子肯定在同一平面上的是
A． B．
C． D．
【答案】B
【详解】
A．分子中有3个碳原子连在同一碳原子上，4个碳原子肯定不在同一平面上，故A不选；
B．分子中4个碳原子肯定在同一平面上，故B选；
C．分子中4个碳原子可能在同一平面上，也可能不在同一平面上，故C不选；
D．分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，故D不选；
故选B。

题型二：烯烃的性质
【变3-2】豪猪烯的键线式如图所示。下列有关豪猪烯的说法正确的是

A．豪猪烯与乙烯互为同系物
B．豪猪烯分子中所有原子在同一平面内
C．豪猪烯的分子式为
D．豪猪烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】D
【详解】
A．豪猪烯分子中含有6个碳碳双键，与乙烯不互为同系物，A项错误；
B．该分子中含有饱和碳原子，故该分子中所有原子不可能在同一平面内，B项错误；
C．根据豪猪烯的键线式可知，其分子式为，C项错误；
D．该分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项正确。
故答案为D。
【变3-4】（双选）有机物的结构可用“键线式”表示，如可简写为。已知有机物X的键线式为，下列说法错误的是
A．X的分子式为
B．X分子中含有键和键的个数比为3：1
C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．X与在一定条件下反应可生成环状饱和烃Z，则Z的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
【答案】BD
【详解】
A．的分子式为，A项正确；
B．X分子中含有17个键，3个键，键和键的个数比为17：3，B项错误；
C．有机物X中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；
D．X和氢气加成以后，所有的双键变为单键，即生成的Z的结构简式为，根据对称性原则，Z中共有2种不同化学环境的氢原子，所以Z的一氯代物有2种，D项错误。
故答案为BD。

题型三：烯烃的命名
【变4】下列有机物的名称实际上不可能存在的是
A．2，2—二甲基丁烷 B．2—甲基—4—乙基—1—己烯
C．3，3—二甲基—2—戊烯 D．3—甲基—2—戊烯
【答案】C
【详解】
A．2，2—二甲基丁烷的结构简式为CH3CH（CH3）CH（CH3）CH3，名称符合系统命名原则，故A不符合题意；
B．2—甲基—4—乙基—1—己烯的结构简式为CH2=C（CH3）CH2CH（CH2CH3）2，名称符合系统命名原则，故B不符合题意；
C．3，3—二甲基—2—戊烯的结构简式为CH3CH=C（CH3）2CH2CH3，右侧不饱和碳原子违背了碳原子为四价结构的原则，不可能存在，故C符合题意；
D．3—甲基—2—戊烯的结构简式为CH3CH=C（CH3）CH2CH3，名称符合系统命名原则，故D不符合题意；
故选C。

题型四：二烯烃的加成
【变5】2−甲基−1，3−丁二烯和单质溴发生加成反应，其加成产物中二溴代烃有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
【答案】C
【详解】
加成产物为二溴代烃，则两者1:1反应；等物质的量的2−甲基−1，3−丁二烯与Br2若发生1，2-加成反应，生成BrCH2C(CH3)BrCH=CH2和CH2=C(CH3)CHBrCH2Br；等物质的量的2−甲基−1，3−丁二烯与Br2若发生1，4-加成反应，生成BrCH2C(CH3)=CHCH2Br；
所以加成产物中二溴代烃有3种，答案选C。

题型五：烯烃的同分异构体
【例6】含有一个双键的烯烃，和H2加成后的产物的结构简式如图所示，此烯烃可能的结构有(不考虑立体异构)

A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
【答案】A
【详解】
烷烃分子中相邻碳原子上均含有H原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳键的位置，该烷烃中能形成碳碳双键位置的有：1和2之间、2和3之间、3和4之间、3和5之间、7和8(或9和10)之间，对应的烯烃共有5种，故合理选项是A。
【变7-1】下列有机物不存在顺反异构体的是
A．1，2-二氯乙烯 B．1，2-二氯丙烯
C．2-氯丙烯 D．2-氯-2-丁烯
【答案】C
【分析】
若有机物中至少一个碳原子上连有两个相同的原子或原子团，就不存在顺反异构体。
【详解】
A．1，2-二氯乙烯为ClCH=CHCl，C=C双键同一碳原子连接不同的原子H、Cl，具有顺反异构，选项A不符合；
B．1，2-二氯丙烯分子中，C=C双键同一碳原子连接不同的原子或原子团，具有顺反异构，选项B不符合；
C．2-氯丙烯的结构简式为，C=C双键同一碳原子连接相同的H原子，不具有顺反异构，选项C符合；
D．2-氯-2-丁烯为CH3CCl=CHCH3，C=C双键同一碳原子连接不同的原子或原子团，具有顺反异构，选项D不符合；
答案选C。
【例8】(一)狄尔斯和阿尔德在研究1，3—丁二烯的性质时发现如图反应：
+→(也可表示为：+→)
回答下列问题：
（1）狄尔斯—阿尔德反应属于__(填反应类型)。
（2）下列不能发生狄尔斯—阿尔德反应的有机物是__(填序号)。
A． B． C． D．
（3）三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式为，它的分子式为__。下列有关它的说法错误的是__(填序号)。
A．在催化剂作用下，1molM最多可以消耗2molH2
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．不能使溴的CCl4溶液褪色
D．分子中含有2个不对称碳原子
(二)充分燃烧2.8g某有机物A，生成8.8gCO2和3.6gH2O，这种有机物蒸气的相对密度是相同条件下N2的2倍。
（4）A的分子式为__。
（5）A的链状同分异构体的结构简式为__(考虑顺反异构)。
【答案】
（1）加成反应
（2）C
（3） C9H12 C
（4）C4H8
（5）CH2=CHCH2CH3、、、
【解析】
（1）
狄尔斯—阿尔德反应是双键两端的碳原子直接与其它原子相连，属于加成反应；
（2）
两个碳碳双键之间隔着1个碳碳单键的有机物能发生狄尔斯—阿尔德反应， 两个碳碳双键之间隔着2个碳碳单键，所以不能发生狄尔斯—阿尔德反应，选C；
（3）
M的键线式为，则分子式为C9H12；
A．M含有2个碳碳双键，在催化剂作用下，1molM最多可以消耗2molH2，故A正确；
B．M含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；
C．M含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，故C错误；
D．分子中含有2个不对称碳原子(*标出)，故D正确；
选C；
（4）
充分燃烧2.8g某有机物A，生成8.8gCO2和3.6gH2O，根据碳元素守恒，A中含有C元素的质量是8.8g=2.4g，n(C)=0.2mol，根据氢元素守恒，A中含有H元素的质量是3.6g=0.4g，n(H)=0.4mol，A中C、H原子数比为0.2:0.4=1:2，这种有机物蒸气的相对密度是相同条件下N2的2倍，则A的相对分子质量是56，所以A的分子式是C4H8；
（5）
C4H8的链状同分异构体的结构简式为CH2=CHCH2CH3、、、。

提分作业

【练1】下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是
A．烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应
B．烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃能被KMnO4氧化
C．在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D．在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯
【答案】A
【详解】
A、烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃中的碳碳双键与溴发生了加成反应，A错误；
B、烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃中的碳碳双键能被KMnO4氧化，B正确；
C、在一定条件下，烯烃中的碳碳双键能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应，C正确；
D、在一定条件下，含有碳碳双键的丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯，D正确。
答案选A。
【练2】既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的方法是
A．混合气体通过盛水的洗气瓶 B．混合气体和过量H2混合
C．混合气体通过装有过量溴水的洗气瓶 D．混合气体通过酸性KMnO4溶液
【答案】C
【详解】
A.二者与水都不能反应且不溶于水，因此不能鉴别和除去杂质，A错误；
B.又引入了新的杂质氢气，B错误；
C.乙烯与溴水反应产生1，2-二溴乙烷，该生成物呈液态，乙烷不能反应，因此可以用于鉴别和除杂，C正确；
D.乙烯与酸性KMnO4溶液反应产生CO2气体，又引入了新的杂质，D错误；
故合理选项是C。
【练3】对下列烯烃的命名，正确的是
A．2－甲基－2－丁烯 B．2，2－二甲基－1，3－丁二烯
C．2－甲基－3－戊烯 D．2－乙基－1－丙烯
【答案】A
【详解】
A．符合烯烃命名原则，主链最长，编号和命名符合规则，A正确；
B．2，2－二甲基－1，3－丁二烯的有机物不存在，B错误；
C．双键和支链位置编号有误，应为4－甲基－2－戊烯，C错误；
D．主链不是最长碳链，应该命名为2－甲基－1－丁烯，D错误；
答案选A。
【练4】下列物质中不能形成顺反异构体的是
A．2一丁烯 B．2,3一二氯一2一丁烯
C．2一甲基一2丁烯 D．1,2-二溴乙烯
【答案】C
【详解】
A. 2一丁烯的结构简式为：CH3CH=CHCH3，存在顺反异构，故A错误；
B. 2,3−二氯−2−丁烯的结构简式为：CH3ClC=CClCH3，同一碳上连不同的基团：所以存在顺反异构，故B错误；
C. 2−甲基−2−丁烯的结构简式为：CH3C(CH3)=CHCH3，同一碳上连相同的基团：甲基，不存在顺反异构，故C正确；
D. 1,2-二溴乙烯 ：BrCH=CHBr，其双键上同一碳上连不相同的基团：溴原子和氢原子，存在顺反异构，故D错误；
本题选C。
【练5】已知1，丁二烯可以发生1，2-加成或者1，4-加成，其1，4-加成反应的原理是分子中的两个双键同时断裂，1、4号碳各加上一个原子后，中间两个碳的未成对电子又配对成双键，则有机物结构简式与溴水反应的可能产物共有种。（不考虑顺反异构）
A．1 B．2 C．3 D．4
【答案】D
【详解】
分子中存在2个不同的碳碳双键，若发生1:1加成，可以是，1，2-加成，有2种；也可以是1，4-加成；还可以1：2全加成，加成产物只有1种，因此有机物结构简式与溴水反应的可能产物共有4种，故合理选项是D。
【练7】命名下列烯烃：
（1）_______________________________________________；
（2）_____________________________________________；
（3）_________________________________________；
（4） _______________________________________________________。
【答案】2﹣甲基﹣1﹣丙烯 2-甲基-1，3-丁二烯 4-甲基-3-乙基-2-己烯 2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯
【练8】现有下列有机化合物，请按要求填空：
A．CH3CH=CHCH3 B． C． D．CH3C≡CH E.CH2=CH2 F.
(1)写出C的名称___(用系统命名法)。
(2)与CH3CH3互为同系物的是___，以上互为同分异构体的是___。(填字母序号，下同)
(3)写出A的顺式结构的结构简式___。
(4)写出D与足量溴水反应的化学方程式___。
【答案】(1)2−甲基−2−丁烯
(2) B CF
(3)顺式异构：，反式异构：
(4)CH3C≡CH＋2Br2
【解析】
(1)
从左边开始编号，其C的名称为2−甲基−2−丁烯；故答案为：2−甲基−2−丁烯。
(2)
A、C、E为烯烃，F为环烷烃，D为炔烃，G为醇或醚，B为烷烃，CH3CH3是烷烃，因此与CH3CH3互为同系物的是B，CF分子式都为C5H10，结构式不同，两者互为同分异构体；故答案为：B；CF。
(3)
A的顺式结构的结构简式，顺式异构：，反式异构：；故答案为：顺式异构：，反式异构：。
(4)
D(CH3C≡CH)与足量溴水反应的化学方程式CH3C≡CH＋2Br2；故答案为：CH3C≡CH＋2Br2。