醛、羧酸及酯学案.doc

专题 醛学案
学习目标
1．了解乙醛的物理性质，掌握乙醛的氧化反应与还原反应。
1．了解醛类的一般通性，了解甲醛得性质和用途。
学习重点
乙醛的化学性质
学习过程
一、乙醛的组成与结构
分子式： ；结构简式： ；结构式： ；电子式： ；
二、乙醛的物理性质
色、有 气味的 体；沸点： ， 挥发； 密度比水 ；
溶解性： 。
三、乙醛的化学性质
1． 氧化反应
（1）银镜反应
①实验操作：a．银氨溶液的配制： ；
b．在银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡；
c．将试管放在 中加热。
②实验现象： 。
③涉及到的方程式： 、 、
。
（2）与新制氢氧化铜反应
①实验操作：a．Cu(OH)2的配制： ；
b．在新制Cu(OH)2中加入0.5mL乙醛；
c．将试管放在 中加热。
②实验现象： 。
③涉及到的方程式： 、
。
催化剂
加热
点燃
（3）被氧气完全氧化（燃烧）或催化氧化
CH3CHO + O2 ；CH3CHO + O2
2．还原反应（与氢气的加成）
CH3CHO + H2
四、乙醛的制法（运用已有知识写出能够制取乙醛的反应方程式）

尝试练习
1．下类有关银镜反应实验说法正确的是 （ ）
A．试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B．向2％的稀氨水中滴加2％的硝酸银溶液，配得银氨溶液
C．采用水浴加热，不能直接加热 D．可用浓盐酸洗去银镜
2．只用一种试剂区别乙醛、苯和溴苯（试写出尽可能多的方法）

醛类
一、醛类概述
1．饱和一元醛的通式：
2．醛的同分异构体 3．醛类的命名
写出C5H10O属于醛类的所有同分异构体的结构简式并命名
①
②②S②
二、醛类的化学性质
RCH2OH RCHO RCOOH
1．写出进行①转化的方程式： ；
该反应为醛类的 反应，醛类断键的位置是 。
2．写出三种进行②转化的方程式 a： ；
b： ；c： 。
该反应为醛类的 反应，醛类断键的位置是 。
其中能作为检验是否有醛基存在的反应是 。
三、甲醛的性质
1．分子式： ；结构简式： ；结构式： ；电子式：
核磁共振谱上可以看到 个峰，空间构型为 。
2．物理性质
甲醛俗称 ，在通常状况下是一种 色、 气味的 体。有毒（它是室内空气污染源之一，如胶合板、油漆等）； 溶于水，浓度在 的甲醛水溶液俗称 ，具有 性，可作 。
3．化学性质
（1）氧化反应
银镜反应： ；
新制氢氧化铜反应： ；
氧气催化氧化： 。
（2）还原反应
氢气加成： 。
（3）加聚反应
n HCHO
OH
（4）与苯酚缩聚反应（制酚醛树脂）

n + n HCHO

专题 羧酸 酯学案
学习目标
1．了解乙酸、酯的组成
2．掌握乙酸的重要化学性质，酯的重要化学性质。
学习重点
乙酸的结构和化学性质，酯的化学性质。
一、羧（乙）酸的结构与性质
1.乙酸的分子式是_______,结构简式为_______,电子式为_________,官能团是_________.
2.从结构上看，乙酸可看成_____和_________相连而构成的化合物。饱和一元羧酸可用通式________表示。
3.重要的羧酸有(写结构简式)苯甲酸（________)、甲酸(______________，也称草酸)等。
4.CH3COOH____________,具有酸的通性，酸性_______(大于、小于、等于)碳酸，_____于盐酸。
5. Cu(OH)2+2CH3COOH__________________；
CaCO3＋+2CH3COOH____________________21世纪教育网
二、酯的结构与性质
1. 酯的一般通式为__________。低级酯是_______气味的_________________中。
浓H2SO4
Δ
2. 在有酸存在的条件下，酯能发生_______反应，生成相应的____和______。在有碱存在的条件下，酯能发生_______反应，生成____和______。
CH3COOC2H5+H2O ___________________21世纪教育网

CH3COOC2H5+NaOH ______________________。
三、酯化反应与酯的合成
浓H2SO4
Δ
1. __________________叫做酯化反应。酯化反应一般是羧酸分子里的_______与醇分子里的______结合成水，其余部分结合成____。CH3COOH+CH3CH2OH __________________21世纪教育网
四、酯化反应实验
1. 可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）。请填空:
⑴试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序及操作是__________________________。
⑵为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是_____________________________。
⑶实验中加热试管a的目的是：
①______________________________；
②______________________________________。
⑷试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是_____________________________。
⑸反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是_____________________。
击破考点一：羧（乙）酸的结构与性质
例1下列关于乙酸的说法正确的是 （ ）
A．乙酸是有刺激性气味的液体
B．乙酸分子中含有4个氢原子，它不是一元羧酸
C．乙酸在常温下能发生酯化反应
D．乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红
【变式训练1】下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是的是 （ ）
A．乙酸是饱和一元羧酸，能发生氧化反应
B．乙酸沸点比乙醇高
C．乙酸酸性比碳酸强，它能与碳酸盐反应
D．在发生酯化反应时，乙酸分子羟基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水
—COOH
【变式训练2】安息香酸（ ）和山梨酸（CH3CH=CH－CH=CH－COOH）都是常用食品防腐剂。下列关于这两种酸的叙述正确的是 （ ）
A．通常情况下，都能使溴水褪色
B．1mol酸分别与足量氢气加成，消耗氢气的量相等
C．一定条件下都能与乙醇发生酯化反应
D．1mol酸分别与NaOH发生中和反应，消耗NaOH的量不相等
击破考点二:酯化反应与酯的合成
例2胆固醇是人体必须的生物活性物质，分子式为C25H45O。一种胆固醇的液晶材料，分子式为C32H49O2，生成这种胆固醇酯的酸是 （ ）
A．C6H13COOH B．C6H5COOH C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
【变式训练3】某饱和一元羧酸跟CH3CH2CH2OH反应，消耗该一元醇15克，得到25.5克酯，则该一元饱和羧酸的结构简式是 （ ）
A．HCOOH B．CH3COOH C．C2H5COOH D．C3H7COOH
【变式训练4】由乙醇制取乙二酸乙二酯时最简便的合成路线需经下列反应，其顺序正确的是 （ ）
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消取反应 ⑥酯化反应
A．①②③⑤⑥ B．⑤②①③⑥ C．⑥③①②⑤ D．①②⑤③⑥
击破考点三: 酯的结构与性质
例3 化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子量为172)，符合此条件的酯有 （ ）
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种

【变式训练5】某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知

又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有 ( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
【变式训练6】已知无机含氧酸也能与醇反应生成酯，例如：
F
CH3
—P—O
O
CH2CH2CH3
OCH3
O—P—F
O
CH3CH2CH2
F
CH3
—P—OH
O
CH3－OH+HO－NO2CH3－ONO2+H2O。“沙林”是剧毒的神经毒剂，其化学名称为甲氟磷酸异丙酯。已知甲氟磷酸的结构式为： ，则“沙林”的结构简式为( )

A． B．
F
CH3
—P—O
O
CH(CH3)2
F
CH3
—P—
O
CH2CH2CH3

C． D．

四、酯化反应实验
例4如图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图，并采取了以下主要实验操作：
①在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸；
②小心均匀加热3——5分钟21世纪教育网
⑴该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中，错误的是________(填下列
选项的标号)。
A．乙试管中的导管插入溶液中 B．导气管太短，未起到冷凝回流作用
C．先加浓硫酸后加乙醇、并醋酸
⑵需小心均匀加热的原因是___________21世纪教育网
⑶从反应后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的简便方法是____________(填下列选项的标号)。A．蒸馏 B．渗析 C．分液 D．过滤 E.结晶
浓H2SO4
Δ
【变式训练7】酯是重要的有机合成中间体，广泛用于溶剂，增塑剂、香料、黏合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
请根据要求回答下列问题：
⑴欲提高乙酸的转化率，可采用的措施有____________________________。
⑵若用下图表示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，
其原因可能为__________________________等。
⑶此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成________、____________等问题。
⑷目前对该反应的催化剂进行了新的探讨，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)
①根据表中数据，下列___________(填字母)为该反应的最佳条件。
A．120℃，4h B．80℃，2h C．60℃，4h D．40℃，3h
②当反应温度达到120℃时，反应选择性降低的原因可能为______________________。
同一反应时间
反应温度/℃
转化率（%）
选择性（%）
40
77.8
100
60
92.3
100
80
92.6
100
120
94.5
98.7
同一反应温度
反应时间/h
转化率（%）
选择性（%）
2
80.2
100
3
87.8
100
4
92.3
100
6
93.0
100
选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水

【变式训练】某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇，无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。
已知①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH
②有关有机物的沸点：
试剂
乙醚
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
沸点（℃）
34.7
78.5
118
77.1
请回答：⑴浓硫酸的作用__________；若同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式__________________________________。
⑵球形干燥管C的作用是__________________。若反应前向D加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表示）_________________________________；反应结束后D的现象是____________________。
⑶从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氧化钙，分离出_________，然后进行蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。
A．无氧化二磷 B．碱石灰 C．无水硫酸钠 D．生石灰

参考答案
击破考点一：羧（乙）酸的结构与性质
例1。A。解析：乙酸是具有强烈刺激性气味的液体；尽管其分子中含有4个氢原子，但在水中只有羧基上的氢原子能发生部分电离：CH3COOHCH3COO－+H＋，因此，乙酸是一元酸；乙酸酸性较弱，但比碳酸酸性强，它可使石蕊试液变红；乙酸在浓硫酸存在条件下加热，可与醇类发生酯化反应，在常温下乙酸不能发生酯化反应。
变式训练1:D。
变式训练2:C。
击破考点二:酯化反应与酯的合成
例2。B。 解析：由胆固醇的分子式C25H45O可知该醇为一元醇，再由胆固醇酯的分子式C32H49O2可知只有一个
—C—O－
O

“ ”官能团，生成该酯的酸一定是一元酸。
所以，有C25H45O+酸C32H49O2+H2O，由质量守恒定律可知酸的分子式为C7H6O2。
变式训练3:B。
变式训练4 :B。

击破考点三: 酯的结构与性质
例3.D。解析：羧酸A：C5H10O2是饱和一元羧酸，可由醇B氧化得到，根据衍变关系“醇醛酸”，可知醇B与酸A有相同的碳架结构和碳数，且B也为饱和一元醇，则分子式为C5H12O。又由于酸A（C5H12O）的同分异构体只有4种：
CH3CH2CH2CH2
—C—OH
O
CH3CH2CH
—C—OH
O
CH3
CH3CHCH2
—C—OH
O
CH3
CH3C
CH3
CH3
—C—OH
O

CH3CH2CH
CH3
CH2—OH
CH3CH2CH2CH2CH2
CH2—OH
CH3CHCH2
CH3
CH2—OH
CH3C
CH3
CH3
CH2—OH
所以，与酸A碳架结构相同且碳原子数相同，能氧化得到酸A的醇B（C5H12O）的结构依次只能分别为：

符合题意的酯必须是碳架结构相同的酸与醇发生酯化反应的产物，故答案为D。
变式训练5:B。 变式训练6:D。
四、酯化反应实验
例4.⑴AC ⑵避免液体剧烈沸腾，减少乙醇、乙酸的挥发，防止温度过高时发生碳化
⑶C
解析：做制取乙酸乙酯的实验时，应先将乙醇注入到甲试管中，再将浓硫酸慢慢注入到乙醇中，最后加入冰醋酸，导管不能插入饱和碳酸钠溶液中，所以⑴小题选AC项。⑵小题，加热温度不能太高，是为了避免乙醇、乙酸的挥发和发生炭化。⑶小题，乙酸乙酯在Na2CO3饱和溶液中溶解度很小，比水轻，用分液的方法就可以将乙酸乙酯与溶液分开。
变式训练7: ⑴增大乙醇的浓度 移去生成物
⑵原料来不及反应就被蒸出 温度过高，发生了副反应冷凝效果不好，部分产物挥发了（任填两种）
⑶产生大量的酸性废液(或造成环境污染) 部分原料炭化 催化剂重复使用困难 催化效果不理想(任填两种)
⑷① ②乙醇脱水生成了乙醚
CH3
—C—O
O
—C2H5
变式训练8:⑴催化剂和吸水剂；
浓硫酸
△

CH3COOH+CH3CH218OH + H218O

⑵冷凝和防止倒吸；CO32- +H2OHCO3－+OH－；红色褪去，且出现分层现象。
⑶乙醇和水、C
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