第3章第1节-卤代烃(学生版).docx

《2021-2022学年高二化学同步精品学案（新人教版选择性必修3）》
第三章 烃的衍生物
第一节　卤代烃
一、卤代烃
1．概念与分类
（1）概念：烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物称为卤代烃，可表示为 。官能团是 。
（2）卤代烃的分类
2．卤代烃的命名：卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如：
结构简式

CH2== CH—Cl

CF2==CF2
名称

3．物理性质
（1）状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为液体或固体。
（2）溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
（3）密度与沸点：
①卤代烃的密度和沸点都 相应的烃，如沸点：CH3CH3 CH3CH2Br；
②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而 ，如ρ(CH3Cl) ρ(CH3CH2Cl)；
③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而 ，如沸点：CH3Cl CH3CH2Cl。
4．溴乙烷的结构与物理性质
（1）组成和结构
球棍模型
空间填充模型
结构式
结构简式
分子式

（2）物理性质：纯净的溴乙烷是 色 体，沸点38.4℃，密度比水的 ，难溶于 ，可溶于多种有机溶剂。
二、卤代烃的化学性质
1．取代反应(水解反应)
实验装置

实验现象
①中溶液 ②中有机层厚度减小，直至消失④中有 沉淀生成
实验解释
溴乙烷与NaOH溶液共热产生了
反应原理
CH3CH2Br+ H2O CH3CH2OH+
CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋
2．消去反应
【实验探究】1-溴丁烷的化学性质
实验装置

实验现象
反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色
实验解释
生成的气体分子中含有碳碳不饱和键
反应原理
CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH==CH2↑＋
CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH==CH2↑＋
（1）消去反应的概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去 (如H2O、HX等)，而生成含 的化合物的反应。
（2）问题讨论：
①实验中盛有水的试管的作用是 ， 原因是
。
②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用 来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？ ，
理由是 。
【归纳整理】卤代烃取代(水解)反应与消去反应的比较
反应类型
取代反应(水解反应)
消去反应
反应条件

断键方式

反应本质

卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX
反应通式
RCH2X＋NaOH
＋NaOH
产物特征
引入—OH，生成含—OH的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物
反应机理
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂。
【理解应用】写出下列反应的化学方程式
①CH3CHClCH3+ NaOH
② CH2BrCH2Br + NaOH
③CH3CHBrCH2CH3+ NaOH
④CH2BrCH2Br+ NaOH
【预习检验】
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
（1）在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂(　　)
（2）在CH3CH2Br中滴入AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成(　　)
（3）检验氯乙烷中的氯原子：先滴加NaOH水溶液，加热，再加入AgNO3溶液有白色沉淀（ ）
（4）所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应和消去反应(　　)
（5）检验溴乙烷与NaOH的乙醇溶液混合共热产生的乙烯，可把气体通入酸性高锰酸钾溶液(　　)

2．在R—CH2—CH2—X 中化学键如图所示：(①为 C—X ，②③为C—H，④为C—R) 则下列说法正确的是 (　　)
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生水解反应时，被破坏的键是①
C．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
3．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 (　　)
A．CH3Cl B．CH3—CH3 C．CH3CH2Cl D．
4．〔双选〕下列反应所得的有机产物确定有两种的是(　　)
A.等体积的甲烷与氯气在光照条件下的取代反应
B.丙烯与氯化氢的加成反应
C. CH3在NaOH的乙醇溶液作用下的消去反应
D.甲苯与液溴在溴化铁作催化剂条件下的取代反应
5．由1-氯环己烷()制备1,2-环己二醇()时，需要经过下列哪几步反应(　　)
A．加成→消去→取代　　　　 B．消去→加成→取代
C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去
6．为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计了如下三种实验方案。
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后滴入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入KMnO4酸性溶液，若溶液颜色变浅或褪去，则可证明发生了消去反应。
其中正确的是(　　)
A．甲 B．乙 C．丙 D．上述实验方案都不正确
7．如图为氟利昂(如CFCl3)破坏臭氧层的反应过程示意图，下列说法不正确的是(　　)

A.过程Ⅰ中断裂极性键C—Cl键 B.过程Ⅱ可表示为O3＋Cl===ClO＋O2
C.过程Ⅲ中O＋O===O2是吸热过程 D.上述过程说明氟利昂中氯原子是破坏O3的催化剂
8．为确定某卤代烃分子中所含卤素原子的种类，可按下列步骤进行实验：a．取少量该卤代烃液体；b.加入过量NaOH溶液；c.冷却后加入稀硝酸酸化；d.加入AgNO3溶液，观察反应现象。回答下列问题：
(1)①步骤b的目的是____________________________________________；
②步骤c的目的是______________________________________________。
(2)若加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色，则此卤代烃中的卤素原子是________(填元素符号)。
(3)能否向该卤代烃中直接加入AgNO3溶液以确定卤素原子的种类？________(填“能”或“不能”)，原因是____________________________________________________________。
9．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下：（水及其他无机产物均已省略）

写出各步涉及的方程式：
① ②
③ ④
⑤
10．已知有机物的转化关系如下 (部分试剂和反应条件已略去)。

（1）写出B、D的结构简式：B___________________________、D________________________________。
（2）写出②、④、⑦的化学方程式(有机物写结构简式，注明反应条件)______________________。

② ④

⑦
（3）反应①～⑦中属于消去反应的是________(填序号)。