第52讲-有机物的官能团与性质、检验与鉴别(原卷版).docx

备战2023年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练
第52讲 有机物的官能团与性质、检验与鉴别
【复习目标】
1. 掌握常见官能团的结构和典型性质；
2. 能根据官能团预测新物质的性质。

【知识精讲】
知识点一 有机物的官能团与性质
1. 常见官能团的结构与典型化学反应
官能团
代表物
典型化学反应
碳碳双键()
乙烯
(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色
(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色

苯
(1)取代反应：
①在Fe粉催化下与液溴反应；
②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应：在一定条件下与H2反应生成环己烷
注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
羟基(—OH)
乙醇
(1)与活泼金属(Na)反应
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛
羧基(—COOH)
乙酸
(1)酸的通性
(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯基(—COO—)
乙酸乙酯
水解反应：酸性或碱性条件
①醛基(—CHO) ②羟基(—OH)
葡萄糖
与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀

2. 常见有机物中的定量关系
(1)烃(或官能团)与H2、Br2反应的定量关系
；—C≡C—；～3H2。
(2)—OH与钠反应的定量关系
～2Na～H2。
(3)羧基、酯基与NaOH、NaHCO3的定量关系
①—COOH～NaOH；
②—COOH～NaHCO3～CO2；
③～NaOH。
3. 由有机物结构简式确定有机物性质的方法

【例题1】二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所示。下列有关二羟基甲戊酸的说法错误的是(　　)

A．二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4
B．与乙醇、乙酸均能发生酯化反应，能使酸性KMnO4溶液褪色
C．等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1
D．与乳酸(结构如图b)互为同系物
【例题2】对苯二甲酸()是合成涤纶的原料，下列说法正确的是(　　)
A．1 mol对苯二甲酸与2 mol CH3CH2OH可完全酯化
B．分子中共面的原子最多有18个
C．与氢气发生加成反应所得产物的分子式是C8H16O4
D．对苯二甲酸的同分异构体，其中苯环上的二元取代物有5种
【例题3】(2022·湖北部分重点高中联考)科学家合成的一种纳米小人结构如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是(　　)

A．易溶于水
B．一氯代物有14种(不考虑立体异构)
C．所有原子处于同一平面
D．1 mol该物质最多可与16 mol H2发生加成反应

考点二　有机物的检验与鉴别常用方法
(1)依据水溶性鉴别

(2)依据密度大小鉴别

(3)燃烧

(4)依据官能团具有的特性鉴别
常见的试剂与方法见下表。
物质
试剂与方法
现象与结论
饱和烃与不饱和烃
加溴水或酸性KMnO4溶液
褪色的是不饱和烃
葡萄糖
碱性条件下加银氨溶液、水浴加热；
加新制的Cu(OH)2、加热
有银镜生成；有砖红色沉淀生成
醇
加活泼金属钠
有气体放出
羧酸
加紫色石蕊溶液；加NaHCO3溶液
显红色；有气体逸出
酯
闻气味
果香味
淀粉
加碘水
显蓝色
蛋白质
加浓硝酸、微热(或灼烧)
显黄色(烧焦羽毛气味)

【归纳总结】物质检验或鉴别时的“四个首先”
(1)若被鉴别物中含烯、烃等物质，则首先考虑选用溴的四氯化碳溶液(溴水)或酸性高锰酸钾溶液；
(2)若被鉴别物中含羧酸类物质，则首先考虑选用饱和碳酸钠溶液；
(3)若被鉴别物质的水溶性或密度不同，则首先考虑选用水进行鉴别。
【例题4】能一次将CH3COOH、CH3CH2OH、、四种物质鉴别出来的试剂是(　　)
A．H2O　　　　　　　 B．Na2CO3溶液
C．CCl4溶液 D．NaHSO4溶液
【例题5】检查汽油中含有不饱和链烃的方法是(　　)
A．加入溴水振荡后，观察溴水层是否褪色
B．加入溴水振荡后，观察汽油层是否变为红棕色
C．加入酸性高锰酸钾溶液振荡后，观察是否褪色
D．通入氢气，观察是否发生
【例题6】下列方法不能用来鉴别乙醇和乙酸的是(　　)
A．观察溶液颜色 B．加入碳酸氢钠溶液
C．加入紫色石蕊溶液 D．加入酸性高锰酸钾溶液

【真题演练】
1．（2021·广东·高考真题）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是

A．属于烷烃 B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性
2．（2021·全国·高考真题）一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与互为同分异构体
D．该物质与碳酸钠反应得
3．（2017·全国·高考真题）已知①、②、③的分子式均为C6H6，下列说法正确的是
A．①的同分异构体只有②和③两种
B．①、②、③的二氯代物均只有三种
C．①、②、③均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．①、②、③中只有①的所有原子处于同一平面
4．（2021·河北·高考真题）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是

A．1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C．1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
5．（2020·浙江·高考真题）下列关于如图所示有机物的说法，正确的是

A．该物质可由n个单体分子通过加聚反应生成
B．0.1mol该物质完全燃烧，生成 (标准状况)的CO2
C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3nmolNaOH
6．（2020·海南·高考真题）姜黄素是我国古代劳动人民从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。下列关于姜黄素说法正确的是

A．分子式为C21H22O6
B．分子中存在手性碳原子
C．分子中存在3种含氧官能团
D．既能发生取代反应，又能发生加成反应
7．(2021·北京，1)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是(　　)

A．分子中有3种官能团
B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应
D．能和Br2发生取代反应和加成反应

【课后精练】
1．（2021·全国·高三专题练习）有机物的结构可用“键线式”简化表示。如CH3—CH=CH—CH3，可简写为。有机物X的键线式为。下列说法不正确的是
A．X的化学式为C8H8
B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为C6H5CH=CH2
C．X能使高锰酸钾酸性溶液褪色
D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
2．（2021·宁夏·海原县第一中学高三阶段练习）乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是

A．化学式为C6H6O6
B．乌头酸能发生水解反应和加成反应
C．乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．含1mol乌头酸的溶液最多可消耗3molNaOH
3．（2021·浙江·高三专题练习）《天工开物》中记载：贱者裋褐、枲裳，冬以御寒，夏以蔽体，以自别于禽兽。是故其质则造物之所具也。属草木者为枲、麻、苘、葛，属禽兽与昆虫者为裘褐、丝绵。各载其半，而裳服充焉矣。文中的“枲、麻、苘、葛”和“裘褐、丝绵”的主要成分分别为
A．纤维素、油脂 B．糖类、油脂 C．纤维素、蛋白质 D．核酸、蛋白质
4．（2020·山东·高三专题练习）实验室从橙子皮中提取橙油(主要成分是柠檬烯)的操作流程如图所示:

已知二氯甲烷的密度大于水,下列说法错误的是
A．萃取时可采用多次萃取的方法以提高产率
B．分液时先将水层从分液漏斗上口倒出,再将有机层从下口放出
C．无水硫酸镁的作用是除去有机层中的水
D．水蒸气蒸馏所得馏分和蒸馏所得橙油均为混合物
5．（2021·全国·高三专题练习）化合物M是合成某药物的中间体，其结构如图所示。下列关于化合物M的说法错误的是

A．分子式为C20H20O3，能够发生水解反应
B．既能跟金属钠反应，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．苯环上的一氯代物有3种
D．1 mol M可与7mol H2发生加成反应
6．（2021·全国·高三专题练习）检验淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是
A．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀
B．浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色
C．新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色
D．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色
7．（2021·安徽·六安市裕安区新安中学高三开学考试）下列由实验得出的结论正确的是

实验
结论
A
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色
生成的1，2-二溴乙烷无色
B
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活泼性
C
用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除
乙酸的酸性弱于碳酸的酸性
D
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的一氯甲烷具有酸性

A．A B．B C．C D．D
8．（2022·新疆·克拉玛依市教育研究所三模）有机物是制备镇痛剂的中间体。下列关于该有机物的说法错误的是（ ）
A．与环己烷互为同分异构体 B．一氯代物有五种（不考虑立体异构）
C．所有碳原子可能处于同一平面 D．能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应
9．（2019·黑龙江·大庆四中高三阶段练习）下列关于有机物的说法正确的是（   ）
A．聚乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．酸性高锰酸钾溶液可以鉴别苯、乙醇和乙酸
C．蛋白质、纤维素、油脂都是高分子化合物
D．丙烯（CH2=CH-CH3）中所有原子一定共面
10．（2020·全国·高三专题练习）除去下列物质中的杂质(括号内为杂质)，所用试剂和方法正确的是
选项
含杂质的物质
所用试剂和方法
A
溴苯(溴)
加入KI溶液，振荡，再用汽油萃取
B
硝基苯(浓硝酸和浓硫酸)
加入NaOH溶液，静置，分液
C
乙烷(乙烯)
一定条件下通入氢气
D
乙烷(乙烯)
酸性KMnO4溶液，洗气
A．A B．B C．C D．D
11．（2020·全国·高三单元测试）下列各组有机物的鉴别中所用试剂及现象与结论均正确的是
选项
有机物
所用试剂
现象与结论
A
葡萄糖与果糖
钠
有气体放出的是葡萄糖
B
蔗糖与蛋白质
溴水
褪色的是蔗糖
C
油脂与蛋白质
浓硫酸
变黄的是蛋白质
D
淀粉与蛋白质
碘水
变蓝的是淀粉

A．A B．B C．C D．D
12．（2021·全国·高三专题练习）聚乙二醇滴眼液的商品标签部分信息如图所示(乙二醇的结构简式为HOCH2CH2OH)，结合所学知识分析，下列观点不正确的是(　　)
聚乙二醇滴眼液
成分主要成分：聚乙二醇，丙二醇
适应症用于暂时缓解由于眼睛干涩引起的灼热和刺痛症状
用法用量根据病情需要滴眼，每次1～2滴，使用前摇匀
注意事项如发生溶液变色或浑浊，请勿使用，为避免污染，请勿接触滴嘴
药理作用属高分子聚合物，具有亲水性和成膜性，在适宜浓度下，能起类似人工泪液的作用
贮藏室温保存

A．乙二醇与丙二醇互为同系物
B．聚乙二醇和丙二醇均为无毒、易溶于水的有机物
C．乙烯、乙二醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
D．一定条件下，乙二醇与足量乙酸充分酯化所得产物的分子式为C6H12O4
13．（2019·辽宁·高三开学考试）食品防腐剂R的结构简式如下图所示，下列说法正确的是（　　）

A．与CH3CH218OH发生酯化反应，生成H218O
B．与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均反应
C．能使酸性高锰酸钾及溴水褪色，反应原理相同
D．1 mol化合物X最多能与5 mol H2发生加成反应
14．（2019·辽宁·东北育才学校一模）为了除去括号中的杂质，不合理的是
选项
物质（杂质）
加入试剂
方法
A
氯化铵溶液（FeCl3）
氢氧化钠溶液
过滤
B
KNO3（s）（少量NaCl）
水
重结晶
C
乙酸乙酯（乙酸）
饱和碳酸钠溶液
分液
D
乙醇（少量水）
新制生石灰
蒸馏

A．A B．B C．C D．D
15．有机物的结构可用键线式简化表示，如CH3—CH==CH—CH3可表示为，有机物萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α-萜品醇的键线式如图。下列说法不正确的是(　　)

A．该有机物的分子式为C10H18O
B．分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键
C．1 mol该物质和足量金属钾反应可产生标准状况下的氢气11.2 L
D．该物质能发生酯化反应、催化氧化反应和加成反应
16．北京冬奥会将于2022年举办，节俭办赛是主要理念。在场馆建设中用到一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料制得，该双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确的是(　　)

A．该双环烯酯的水解产物都能使溴水褪色
B．1 mol该双环烯酯能与3 mol H2发生加成反应
C．该双环烯酯分子中至少有12个原子共平面
D．该双环烯酯完全加氢后的产物的一氯代物有7种
17．（2022·天津市西青区杨柳青第一中学高三阶段练习）甲同学利用如图所示的装置在实验室制备乙酸乙酯。

(1)实验中饱和溶液的作用是______________。
某次实验时，在饱和溶液中滴加滴酚酞溶液。实验结束，取下试管振荡，红色褪去，为探究褪色的原因，进行如下实验。
编号
①
②
③
实验

操作
充分振荡、静置
充分振荡、静置
充分振荡、静置、分液。取下层溶液，加入饱和溶液
现象
上层液体变薄，冒气泡，下层溶液红色褪去
上层液体不变薄，无气泡，下层溶液红色褪去

(2)试管①中产生气泡的原因是_____________________用化学方程式解释。
(3)实验①中下层溶液红色褪去的原因可能是______________。
(4)针对实验②中现象，乙同学提出猜想：酚酞更易溶于乙酸乙酯。实验③中观察到______________，证实乙的猜想正确。
18．（2022·全国·高三专题练习）肉桂酸乙酯是高级防晒霜中必不可少的成分之一、由于其分子中存在碳碳双键，稳定性较差。研究肉桂酸乙酯的合成一直是热点，制备原理：
+CH3CH2OH+H2O
已知：
Ⅰ.物理常数
有机物
相对分子质量
性状
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g/mL)
溶解度
水
乙醇
乙醚
肉桂酸
148
白色晶体
135
300
1.25
微溶
溶
溶
肉桂酸乙酯
176
无色油状
12
271.5
1.05
不溶
溶
溶

Ⅱ.三元共沸物的组成和沸点
物质
水
乙醇
环己烷
共沸物
沸点/℃(1at)
100
78.3
80.8
62.6
质量分数/%
4.8
19.7
75.5
----------
分水器内液体组成
上层
0.2
5.2
94.6
---------------
下层
10.4
18.4
71.2

Ⅲ.实验步骤：
①向圆底烧瓶中加入44.4g肉桂酸、25mL无水乙醇和25mL环己烷，在不断振摇下将3mL浓硫酸分多次加入其中，加完后充分摇匀并加入几粒沸石；
②按照图示组装好仪器(安装分水器)，加热圆底烧瓶，开始回流，分水器中出现上下两层，过程中不断将上层液体流回圆底烧瓶，将下层液体放出；
③停止加热后，将圆底烧瓶中的物质倒入盛有80mL水的烧杯中，分批加入碳酸钠粉末；
④用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取，然后合并至有机层；
⑤干燥，过滤；
⑥首先低温蒸出乙醚，再改用减压蒸馏(水浴加热即可)得到产品肉桂酸乙酯的体积为35.2mL。回答下列问题：
(1)蒸馏装置中，选用的冷凝管为_______(填标号)。
A．空气冷凝管 B．球形冷凝管
C．直形冷凝管 D．蛇形冷凝管
(2)本实验中，分水器的作用是_______。
(3)步骤③加入碳酸钠粉末的作用是_______。
(4)步骤⑤合适的干燥剂为_______(填标号)；
A．浓硫酸     B．无水氯化钙   
C．氧化钙     D．氢氧化钠
采用减压蒸馏的原因是_______。
(5)已知无水乙醇的密度为0.79 g·mL−1，该实验中肉桂酸乙酯的产率为_______。
(6)产品纯度的分析，取amL所得样品，用乙醇作溶剂，准确配制成250.00mL溶液，量取25.00mL所配溶液转移至锥形瓶中，加入mg氢氧化钠(过量)，充分反应后，用浓度为c mol·L−1的盐酸滴定，消耗盐酸的体积为V mL，该样品的纯度为_______(用代数式表示，无需化简)。
19．（2022·云南·昆明市第一中学西山学校高三阶段练习）乙醇是一种常见的有机物，在生活和工业生产中都有广泛的应用。乙醇在浓硫酸的催化作用下，在不同温度可以发生不同的反应。
已知：
①乙醇与浓硫酸混合加热到140℃时反应生成乙醚(CH3CH2-O-CH2CH3)；
②乙醇与浓硫酸混合加热到170℃时反应生成乙烯(CH2=CH2)；
③乙醚和乙醇的部分性质如下表：

沸点/℃
水中的溶解性
密度/(g·cm-3)
乙醇
78
混溶
0.8
乙醚
34.6
难溶
0.7

某实验小组的同学准备在实验室用如图所示装置制取乙醚( 夹持及加热装置已略去)，试回答下列问题：

(1)仪器A的名称为_______；加热时需向A中加入碎瓷片，若加热一段时间后发现没有加入碎瓷片应该如何处理：_______。装置中B的作用为_______；C中冷凝水应该从_______(填“a”或“b")口进入。
(2)该装置中有一个明显的错处，请指出并改正：_______。
(3)用该方法制得的乙醚中可能会混有一定的酸性物质和乙醇，为了得到高纯的乙醚，需进行下列操作：
①用饱和碳酸氢钠溶液洗
②用水洗
③用无水硫酸钠干燥
④.....
试分析步骤④应该选择的实验操作为_______(填序号)。
A．过滤 B．分液 C．重结晶 D．蒸馏
(4)实验中发现A中溶液逐渐变黑，E中溶液颜色逐渐褪去，产生此现象的原因为_______。若要通过该装置检验此过程中产生气体的成分，需在E中加入_______， F中加入_______，G中加入_______。
(5)若实验中使用了20mL无水乙醇，最后收集到乙醚12mL，则该实验中乙醚的产率为_______。(保留三位有效数字)
20．（2021·山东淄博·高三阶段练习）1，2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是重要的有机化工原料，不溶于水，常用作有机溶剂，沸点83.6°C，实验室可用“乙烯液相直接氯化法”来制备：
C2H5OHCH2=CH2↑+H2O，
Cl2(g)+CH2= CH2(g) CH2ClCH2Cl(l) ΔH＜0

(1)甲装置发生反应的化学方程式___________。
(2)按实验原理将装置戊、己、庚连接起来：
d→_________ →_________→_________→_________ →a(按接口顺序连接)
(3)丁装置中长玻璃导管B的作用是___________。反应前丁中先装入适量1，2-二氯乙烷液体，其作用是___________。
(4)己装置制取乙烯采用的最佳加热方式是 ___________①水浴  ②油浴  ③砂浴
(5)制得的1，2-二氯乙烷中溶解有Cl2和乙烯，将其逐出可采用的操作是____________。
(6)有同学提出该装置存在一缺陷， 你认为是___________。