考点23-有机物同分异构体的判断(要点总结).doc

2019-2020学年高一化学期末复习高频考点通关（人教版2019必修第二册）
考点23 有机物同分异构体的判断
复习要点
掌握简单同分异构体的数目判断与书写。
核心梳理
同分异构体推断与书写技巧
1．同分异构体的种类、书写思路

2．常用的同分异构体的推断方法
(1)由烃基的异构体数推断
判断只有一种官能团的有机物的同分异构体种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。
(2)由等效氢原子推断
碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(3)用替换法推断
如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。
(4)用定一移一法推断
对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。

典型例题
例1 （2020·滨海县獐沟中学高一期中）下列有机物中，一氯取代物有2种的是
① ② ③CH3CH2CH3 ④
A．全部 B．①③ C．②④ D．②③
答案 D
解析 【分析】根据等效氢判断，分子中有几种氢原子，其一氯代物则有几种同分异构体，分子中等效氢原子一般有如下情况：分子中同一甲基上连接的氢原子等效；同一碳原子所连的氢原子等效，同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；处于镜面对称位置上的氢原子等效。
【详解】①分子中有3种氢原子，其一氯代物有3种同分异构体；②为对称结构，分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种同分异构体；③CH3CH2CH3为对称结构，分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种同分异构体；④为对称结构，分子中有1种氢原子，其一氯代物有1种，一氯取代物有2种的是②③，故选D。
【点睛】
考查同分异构体的书写，“等效氢法”是判断烃的一元取代物的同分异构体最常用的方法，注意等效氢原子判断是解答关键。
例2 分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时，生成C5H9O3Na，而与钠反应时生成C5H8O3Na2。则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)有
A．10种 B．11种 C．12种 D．13种
答案 C
解析 有机物分子式为C5H10O3，与NaHCO3溶液反应时，生成C5H9O3Na；而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2，说明该有机物分子中含有1个-COOH、1个-OH，该有机物可以看作，C4H10中2个H原子，分别被-COOH、-OH代替，若C4H10为正丁烷：CH3CH2CH2CH3，2个H原子分别被-COOH、-OH代替，都取代同一碳原子上2个H原子，有2种，取代不同C原子的2个H原子，有6种，相应的同分异构体有8种；若C4H10为异丁烷：CH3CH（CH3）CH3，2个H原子分别被-COOH、-OH代替，都取代同一碳原子上2个H原子，有1种，取代不同C原子的2个H原子，有3种，相应的同分异构体有4种；该有机物的可能的结构有8+4=12种，答案选C。
【名师点睛】
本题考查同分异构体的书写，判断有机物含有的官能团是关键，注意取代中利用定一移二进行判断．有机物分子式为C5H10O3，等量的有机物与NaHCO3溶液反应时，生成C5H9O3Na；而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2，说明有机物分子中含有1个-COOH、1个-OH，该有机物可以看作，C4H10中2个H原子，分别被-COOH、-OH代替，结合C4H10的同分异构体判断。
变式强化
1．（2020·资中县第三中学高一月考）下列烷烃在光照下与氯气反应，能生成三种一氯代烃的是( )
A．CH3CH2CH2CH3 B．
C． D．
答案 C
解析 A.分子结构中有两种化学环境不同的氢原子，则有两种一氯代物，故A错误；
B.分子结构中有一种化学环境不同的氢原子，则有一种一氯代物，故B错误；
C.分子结构中有三种化学环境不同的氢原子，则有三种一氯代物，故C正确；
D.分子结构中有四种化学环境不同的氢原子，则有四种一氯代物，故D错误；
综上所述，答案为C。
【点睛】
同一个碳原子上的氢原子，为化学环境相同的氢原子，同一个碳上连接的甲基上的氢原子，也为化学环境相同的氢原子。
2．分子式为C8H16O2有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化成D，则A的可能结构有
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
答案 B
解析 根据有机物A的分子式和化学性质可得出A属于酯类，水解生成相应的酸和醇。因为C在一定条件下能转化成D，所以C属于醇，D属于羧酸，二者含有相同的碳原子数，且碳骨架相同，含有4的碳原子的酸有CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH，符合条件醇也有2种，分别为CH3CH2CH2CH2OH和(CH3)2CHCH2OH，故有机物A的可能结构也有2种，故选B。