第一节(第2课时-酚)(强化训练)(解析版).docx

第2课时　酚（强化训练）

1.能够可把苯酚、乙醇、氢氧化钠溶液鉴别出来的试剂是(　　 )
　　A、饱和溴水 　　　B、酸性高锰酸钾溶液　　　 C、酚酞溶液 D、FeCl3 溶液
答案：AD　
【解析】三种溶液与饱和溴水反应现象分别是：白色沉淀、无现象、退色；三种溶液与FeCl3 溶
液反应现象分别是：溶液变为紫色、无现象、红褐色沉淀。
2.下列叙述正确的是(　　)
A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤而除去
B.将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 ℃形成悬浊液
C.苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO2
D.苯酚也可以发生加成反应
答案：D
【解析】苯酚与溴水反应生成白色沉淀(在水中)，但三溴苯酚会溶于苯，且溴也能溶于苯，故A选项错误。苯酚在65 ℃以上与水可以任意比互溶，冷却至50 ℃将有部分苯酚析出，但此温度仍高于苯酚的熔点(43 ℃)，应形成乳浊液，故B选项错误。苯酚的酸性比碳酸的弱，不能与NaHCO3反应生成CO2，故C选项错误。苯酚在一定条件下能发生加成反应，故D选项正确。
3.下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是(　　 )
　　A.跟氢氧化钠溶反应生成苯酚钠　　　　　 B.苯酚在空气中容易被氧化为粉红色 
　　C.二氧化碳通入苯酚溶液能游离出苯酚　　 D.常温下苯酚在水中溶解度不大
答案：C　
【解析】根据“强酸制弱酸”，可判断苯酚的酸性比碳酸的酸性弱。
4.下列说法中正确的是（ ）。
A.卤代烃在NaOH存在下水解生成的有机物都是醇
B.所有的一元醇都能被氧化为具有相同碳原子数的醛或酮
C. 与 互为同系物
D.实验室使用苯酚时，不小心溅到皮肤上，应立即用酒精洗涤
答案：D
【解析】形如的卤代烃水解得到的是酚（），此外同一碳原子上舍2个以上卤原子时，其水解的产物也不是醇；醇类物质中，与—OH相连的碳原子上若不含氢原子时不能被氧化；属于酚类，属于醇类，两者不是同系物关系。
5.下列说法中正确的是（ ）。
A.乙醇与浓硫酸共热到170℃断裂的是同一个碳原子上的C—O键和O—H键
B.烃分子中的氢原子被—OH取代后的衍生物都是醇
C.可用浓溴水来鉴定酚类物质的存在
D.苯酚可与NaHCO3浓溶液反应产生CO2气体
答案：C
【解析】选项A应断裂的是不同碳原子上的C—O键和C—H键；选项B中若苯环上的氢原子被—OH取代时，得到的是酚，不是醇；选项D中，苯酚的酸性太弱，不能与NaHCO3溶液反应。
6.可用来鉴别己烯、甲苯、苯酚、乙酸乙酯四种物质的一组试剂是（ ）。
A.溴水、氯化铁溶液 B.溴水、碳酸钠溶液
C.溴水、高锰酸钾酸性溶液 D.氯化铁溶液、高锰酸钾酸性溶液
答案：C
【解析】溴水与己烯混合因发生加成反应而褪色；溴水与苯酚发生取代反应生成白色沉淀，但甲苯、乙酸乙酯都是有机溶剂且密度都比水小，用溴水区分不开，但可用KMnO4酸性溶液加以区分，甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色但乙酸乙酯却不能。
7.膳食纤维具有突出的保健功能，人体的“第七营养素”木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是（ ）。
A.芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃
B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面
C.芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应
D.芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成
答案：D
【解析】芥子醇属于烃的含氧衍生物，选项A错误；直接连在苯环上的原子和苯环一定共平面，直接连在碳碳双键上的原子和两个双键碳一定共平面，C—O键可以旋转，所以所有碳原子有可能共平面，选项B错误；有酚羟基能发生显色反应、氧化反应、取代反应，有碳碳双键能发生加成反应，故选项C错误，选项D正确。
8.下列说法正确的是(　　)
A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀
B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物
C.互为同分异构体
D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
答案：C
【解析】苯甲醇不能与浓溴水反应，A错；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH反应，D错。
9.从中草药菌陈蒿中提取出的乙羟基苯乙酮是一种利胆的有效成分，其结构简式为：，推测该物质不具有的化学性质是（ ）。
A.能与碳酸氢钠反应 B.能与氢氧化钠反应
C.能与浓溴水反应 D.能与H2反应，还原为醇类物质
答案：A
【解析】在乙羟基苯乙酮中含有三种官能团：酚羟基、酮羰基、苯环，因此可以与NaOH、H2、浓溴水反应，只有羧基才能与NaHCO3反应。
10.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如右图所示。下列关于EGC的叙述中正确的是（ ）。
A.分子中所有的原子共平面
B.1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应
C.易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应
D.遇FeCl3溶液不发生显色反应
答案：C
【解析】由没食子儿茶素（EGC）的结构简式可知，其应具有酚类、醇类和芳香烃的化学性质。该分子中并没有三个苯环．故所有原子不可能共平面，则A项错误；因苯环上有三个羟基。故1 mol EGC与3 mol NaOH恰好完全反应，则B错；苯环上有羟基，故遇FeCl3溶液呈紫色，则D项错误；因为结构中有苯环和羟基，所以易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应。故C项正确。
11．“人文奥运”的一个重要体现是坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如下：

有关该物质的说法中正确的是（ ）。
A.遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物
B.滴入酸性KMnO4溶液，观察到紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键
C.1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4 mol、6 mol
D.该分子中的所有碳原子有可能共平面
答案：D
【解析】有机物分子中含酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，但该有机物不是苯酚的同系物；酚羟基和C＝C键均能被酸性KMnO4溶液氧化而使其紫色褪去，故不能证明是C＝C键，还有可能是酚羟基；1 mol该有机物可与3 mol Br2发生取代反应，可与1 mol Br2发生加成反应，共4 mol。因1 mol该有机物含有2 mol苯环，1 mol C＝C键，故最多可与7 mol H2加成；由苯环结构和烯烃结构结合分析，该有机物分子中的所有碳原子有可能共平面。
12.下列对有机物结构或性质的描述，错误的是（ ）。
A.一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
B.苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱
C.乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O
D.光照下2，2-二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物只有一种
答案：B
【解析】选项B说明碳酸的酸性比苯酚的强；选项D中的结构中只有一种类型的氢原子，其一溴代物只有一种。
13.下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是(　　)

Ⅰ
Ⅱ
A

苯环使羟基活泼
B

羟基使苯环活泼
C

苯环使羟基活泼
D

甲基使苯环活泼

答案：A
【解析】无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反应，A项不能说明苯环使羟基活泼；苯酚比苯容易发生取代反应，说明羟基使苯环活泼，B项正确；醇羟基不显酸性而酚羟基显酸性，是由于苯环的影响，C项正确；苯发生硝化反应时，硝基只取代苯环上的一个氢原子，而甲苯发生硝化反应时，硝基可以取代苯环上的三个氢原子，显然是由于甲基的作用，使苯环上的氢原子活泼，D项正确。
14.某有机物的结构简式如下图所示，有关该物质的说法正确的是(　　)

A.该有机物的分子式为C16H18O3
B.该有机物分子中的所有氢原子可能共平面
C.滴入酸性KMnO4溶液，可观察到紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键
D.1 mol该物质与H2反应时最多消耗H2的物质的量为7 mol
答案：D
【解析】由结构简式可知，该有机物的分子式为C16H16O3，A错误；该有机物分子中含有两个甲基，其中的碳原子是饱和碳原子，为四面体结构，所以所有氢原子不可能共平面，B错误；酚羟基、碳碳双键等均能被酸性KMnO4溶液氧化，所以观察到紫色褪去，不能证明结构中一定存在碳碳双键，C错误；D正确。
15．A、B的结构简式如下：

(1)A分子中含有的官能团的名称是___________________；
B分子中含有的官能团的名称是__________________。
(2)A能否与氢氧化钠溶液完全反应____________________；
B能否与氢氧化钠溶液反应__________________。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型和条件是___________ 。
(4)A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是_____ mol、_____ mol。
答案：(1)醇羟基、碳碳双键　酚羟基　(2)不能　能　(3)消去反应，浓硫酸、加热　(4)1　2
【解析】(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B中的官能团是酚羟基。
(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。
(3)由A到B属于消去反应，反应条件是浓硫酸、加热。
(4)A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴，B中只有羟基的邻位H与单质溴发生取代反应，消耗 2 mol单质溴。
16.下列各组物质中互为同系物的是(　　)
A．乙二醇与丙三醇
B．
C．乙醇与2­丙醇
D．
答案　C
【解析】A项中二者的官能团数目不同，不是同系物；B项中前者是酚类，后者是醇类，不是同系物；C项，CH3CH2OH与结构相似、分子组成上相差一个CH2，是同系物；D项中二者在分子组成上相差的不是若干个CH2，不是同系物。
17.能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是 (　　)
A.苯酚能和溴水迅速反应
B.液态苯酚能和钠反应放出H2
C.室温时苯酚不易溶于水
D.苯酚的水溶液具有酸性
答案：D
【解析】A项，说明羟基使苯环中的氢原子更活泼；液态苯酚能与钠反应放出H2，但乙醇也能与钠反应放出H2，所以B不能说明，C也不能说明；D项，苯酚的水溶液具有酸性，说明苯酚分子中的—OH易电离，比醇羟基活泼，故D项可说明。
18.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　)
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C.苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
答案：B
【解析】甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键；苯酚中，苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位碳上的氢原子更活泼，更易被取代。
19.某样品苯中可能混有少量的苯酚，通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是 (　)
①取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看高锰酸钾酸性溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否减少
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A．③④ B．①③④ C．①④ D．全部
答案：C
【解析】苯酚极易被氧化，故能使KMnO4(H＋)溶液褪色，而苯不能，①可以作出判断；②的实验现象不明显，无法作出明确的判断；苯酚可以和浓溴水反应生成三溴苯酚，但生成的三溴苯酚易溶于有机溶剂苯，故③不能作出判断；苯酚与FeCl3溶液反应显紫色，常用于检验苯酚，④可以作出判断。
20.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏，②过滤，③静置、分液，④加入足量金属钠，⑤通入过量CO2，⑥加入足量NaOH溶液，⑦加入足量FeCl3溶液，⑧加入乙酸与浓H2SO4混合加热。其中合理的步骤是(　　)
A．④⑤③ B．⑥①⑤③
C．⑧① D．⑧②⑤③
答案：B
【解析】根据乙醇不会和NaOH溶液反应，加入NaOH溶液后，乙醇不会发生变化，但苯酚全部变成苯酚钠；乙醇的沸点是78 ℃，水的沸点是100 ℃，加热到78 ℃左右时，将乙醇全部蒸馏掉，剩下的为苯酚钠、NaOH溶液；最后通入过量的二氧化碳气体，由于碳酸酸性强于苯酚酸性，所以通入二氧化碳后，苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚溶解度小，与生成的NaHCO3溶液分层，静置后通过分液可以得到苯酚，所以正确的操作顺序为⑥①⑤③。
21.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：

下列叙述错误的是(　　)
A．步骤①产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D．步骤②产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
答案：D
【解析】因混合物中只有苯酚一种酚类，故可用FeCl3溶液检验残留苯酚，A项正确；苯酚具有还原性，可被KMnO4酸性溶液氧化，菠萝酯分子中含碳碳双键，也可以被酸性KMnO4溶液氧化，B项正确；苯氧乙酸可与NaOH溶液发生中和反应，菠萝酯可在NaOH溶液中发生水解反应，C项正确；烯丙醇与溴水可发生反应，但产物菠萝酯也能与溴水反应，故不能用溴水检验烯丙醇，D项错误。
22．是我国特产漆的主要成分，则漆酚不应具有的化学性质是(　　)
A．可以跟FeCl3溶液发生显色反应
B．可以使酸性KMnO4溶液褪色
C．可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2
D．可以跟溴水发生取代反应和加成反应
答案：C
【解析】酚能与FeCl3溶液发生显色反应；漆酚侧链为不饱和烃基，不饱和烃基能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色；酚羟基能与Na2CO3溶液反应，但由于酚类的酸性比碳酸弱，所以不能放出CO2；酚羟基的邻对位有3个H原子，故1 mol漆酚能与3 mol Br2发生苯环上的取代反应，漆酚侧链含有不饱和键，能与Br2发生加成反应。
23.己烯雌酚是一种激素类药物，其结构简式如下图，下列有关叙述中正确的是(　　)

A.遇FeCl3溶液不能发生显色反应
B.可与NaOH和NaHCO3溶液发生反应
C.1 mol该有机物可以与5 mol Br2发生反应
D.该有机物分子中一定有16个碳原子共平面
答案：C
【解析】该分子中有酚羟基，能跟FeCl3溶液发生显色反应。分子中的酚羟基能与NaOH溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应。己烯雌酚与Br2可在上发生加成反应，也可在酚羟基的邻位上发生取代反应，故1 mol该有机物可以消耗5 mol Br2。联系苯和乙烯的分子结构，两个苯环所在平面跟所在平面不一定共平面，因此，16个碳原子不一定共平面。
24.某种药物合成中间体的结构简式如图，有关该物质的说法不正确的是(　　)

A．属于芳香族化合物
B．能发生消去反应和酯化反应
C．能分别与金属Na、NaHCO3溶液反应
D．1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应，消耗5 mol NaOH
答案：D
【解析】分子中含有苯环，为芳香族化合物，故A正确；B项，分子中含有醇羟基，可发生消去反应和酯化反应，故B正确；C项，含有的羟基、羧基均可与金属钠反应，含有的羧基还可与碳酸氢钠溶液反应，故C正确；分子中含有2个酚羟基和1个羧基，则1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH，故D错误。
25．设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。
(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是________接D、E接________、__________接________。

(2)有关反应的化学方程式为________________________________。
(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为是否有道理？怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？
答案：(1)A　B　C　F
(2)Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、
(3)该同学说的有道理，应在锥形瓶和试管之间加一个盛NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸气。
【解析】(1)A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应：Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，说明酸性CH3COOH＞H2CO3；产生的CO2气体通入苯酚钠溶液发生反应：＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3，说明酸性H2CO3＞，因此可组装出实验装置，即A接D、E接B、C接F。
(3)醋酸易挥发，苯酚钠变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠发生的反应，应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。
26．(1)白藜芦醇()广泛存在于食物(如桑椹、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌作用。有关该物质的性质描述不正确的有________(填字母)。
①可以和NaHCO3溶液反应
②可以和NaOH溶液反应
③可以发生消去反应
④1 mol该物质最多可以和7 mol H2反应
⑤1 mol该物质最多可以和6 mol Br2反应
(2)A、B的结构简式如下：

①A分子中含有的官能团的名称是_________________________________ 。
②A、B能否与NaOH溶液反应：A________(填“能”或“不能”，下同)，B________。
③A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是____________________。
④A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________mol、________mol。
答案：(1)①③　(2)①羟基、碳碳双键　②不能　能
③消去反应　④1　2
【解析】　(1)苯酚的酸性比H2CO3弱，所以酚羟基不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，①不正确；酚羟基能与NaOH溶液反应，②正确；由于羟基连在苯环上，所以不能发生消去反应，③不正确；因含有2个苯环和1个，所以1 mol该物质最多可以与7 mol H2发生加成反应，④正确；因分子中含1个，故可与1 mol Br2发生加成反应，在—OH的5个邻位、对位上都可与Br2 发生取代反应(如图中放小球的位置：)，所以1 mol该物质最多可以和6 mol Br2反应，⑤正确。
(2)①A中的官能团是(醇)羟基、碳碳双键。
②A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。
③由A到B属于消去反应。
④A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴，B中只有羟基的邻位H原子与单质溴发生取代反应，消耗 2 mol单质溴。
27．A、B、C三种物质分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。
(1)写出下列物质的结构简式：
A_______________，B_____________ ，C___________。
(2)A、C都能与Na、NaOH反应吗？A、C都能与NaHCO3反应吗？若能反应，完成它们的化学方程式(若有同分异构体，只写出其中一种所发生反应的化学方程式即可)。
答案：(1) 　　 (合理答案均可)
(2)A为属芳香醇，能与Na反应但不与NaOH、NaHCO3反应。C为甲基苯酚，属酚类，显酸性，可与Na、NaOH反应，但酸性比碳酸的弱，故不能与NaHCO3反应。

(答案合理即可)
【解析】本题是一个根据性质推断结构的题目，根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断C应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类，同理可分析得出B中不含有羟基，结合三种物质的化学式，可推得A的结构简式为，B为C为。
28.苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：
CH3COOH

(1)写出C的结构简式：___________________________________。
(2)写出反应②的化学方程式：_____________________________________。
(3)写出反应⑦的化学方程式：______________________。
(4)写出下列反应类型：
③________________，④______________。
(5)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是________(填字母)。
a．三氯化铁溶液 b．碳酸氢钠溶液
c．石蕊溶液
答案：(1)
(2) ＋CH3COOH
(3)
(4)加成反应　消去反应　(5)a