资源描述
第18讲 乙醇与乙酸
课标要求
1.以乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团。
2.认识乙醇、乙酸的结构及其主要性质与应用；
3.结合典型实例认识官能团与性质的关系，
知识网络
知识详解
【烃的衍生物】
1．概念：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
2．实例
CH3CH2Cl、、CH3CH2OH等。
【乙醇】
1．乙醇的组成与结构
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
C2H6O
CH3CH2OH或C2H5OH
2.乙醇的物理性质
3．乙醇的化学性质
(1)实验探究
实验操作
实验现象
无水乙醇中放入金属钠后，试管中有气泡产生，放出的气体可在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色；烧杯壁上有水珠生成，迅速倒转烧杯后向其中加入澄清石灰水，石灰水不变浑浊
铜丝灼烧时变黑，插入乙醇后变红，反复几次可闻到刺激性气味
(2)乙醇与钠反应的化学方程式：2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑。
(3)乙醇的氧化反应
4．乙醇的用途
(1)乙醇可以作燃料。
(2)是重要的化工原料和溶剂。
(3)医疗上用75%(体积分数)的乙醇溶液作消毒剂。
【官能团】
(1)概念：决定有机化合物特性的原子或原子团。
(2)几种常见物质的官能团
物质
CH2==CH2
CH≡CH
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
官能团
结构简式
—C≡C—
—Br
—OH
—CHO
—COOH
官能团
名称
碳碳双键
碳碳三键
溴原子
羟基
醛基
羧基
【水、乙醇中羟基氢原子的活泼性比较】
水与钠反应
乙醇与钠反应
钠的变化
钠粒浮于水面，熔成闪亮的小球，并快速地四处游动，很快消失
钠粒沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失
声的现象
有“嘶嘶”声响
无声响
气体检验
点燃，发出淡蓝色的火焰
点燃，发出淡蓝色的火焰
实验结论
钠的密度小于水，熔点低。钠与水剧烈反应，生成氢气。水分子中—OH上的氢原子比较活泼
钠的密度比乙醇的大。钠与乙醇反应较慢，生成氢气。乙醇中羟基上的氢原子不如H2O中的活泼
化学方程式
2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑
反应实质
水中的氢原子被置换
乙醇分子中羟基上的氢原子被置换
【乙醇催化氧化反应的实质】
总的化学方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，反应中铜(也可用银)作催化剂。
【乙酸的组成和结构】
分子式
结构式
结构简式
官能团
C2H4O2
CH3COOH
羧基(或—COOH)
【乙酸的性质】
1．物理性质
乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，当温度低于熔点时，会凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又叫冰醋酸，易溶于水和乙醇。
2．化学性质
(1)弱酸性
CH3COOH
(2)酯化反应
①概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。
②实验探究
实验操作
实验现象
饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明油状液体生成，且能闻到香味
化学方程式
＋H—O—CH2CH3＋H2O
【乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较】
名称
乙酸
水
乙醇
碳酸
分子结构
CH3COOH
H—OH
C2H5OH
与羟基直接相连的原子或原子团
—H
C2H5—
遇石蕊溶液
变红
不变红
不变红
变红
与Na
反应
反应
反应
反应
与Na2CO3
反应
不反应
反应
羟基氢的活泼性强弱
CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH
【乙醇与乙酸的结构、性质比较及应用】
1．乙醇在化学变化中的断键规律
①键断裂：和Na反应，和乙酸发生酯化反应。
①键和③键同时断裂：发生催化氧化反应。
2．乙酸在化学变化中的断键规律
①键断裂：显示酸性。
②键断裂：发生酯化反应。
3．在应用中，若题目有机物分子结构中含有—OH或，可根据乙醇和乙酸的性质进行判断及推演。
【官能团与有机化合物的分类】
根据有机物分子中所含官能团不同，常见有机化合物有如下分类，并写出官能团名称或结构简式
【分析多官能团有机物性质的方法】
1.观察有机物分子中所含的官能团，如、—C≡C—、醇羟基、羧基等。
2.联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。
3.注意多官能团化合物自身的反应，如分子中—OH与—COOH自身能发生酯化反应。
【实验活动 乙醇、乙酸的主要性质】
实验目的
1．通过实验加深对乙醇、乙酸的主要性质的认识。
2．初步了解有机化合物的制备方法。
3．提高实验设计能力，体会实验设计在实验探究中的应用。
实验用品
试管、试管夹、量筒、胶头滴管、玻璃导管、乳胶管、橡胶塞、铁架台、试管架、酒精灯、碎瓷片、火柴、乙醇、乙酸、饱和Na2CO3溶液、浓H2SO4、铜丝，实验还需用品有澄清石灰水、石蕊溶液、酚酞溶液、锌粒、NaOH溶液、蒸发皿。
实验步骤
1．乙醇的性质
序号
实验内容
操作
现象
①
感知乙醇的物理性质
向试管中加入少量乙醇观察，闻气味
无色液体，有特殊香味
②
乙醇的燃烧
在蒸发皿中滴入少量乙醇点燃，用干燥烧杯罩在火焰上方，然后迅速正立，滴入适量澄清石灰水，振荡
安静燃烧，火焰呈淡蓝色，烧杯内壁有水珠凝结，滴入石灰水，石灰水变浑浊
③
乙醇的催化氧化
向试管中滴入少量乙醇，将铜丝燃烧片刻，立即伸入试管中，反复操作几次
铜丝灼烧后变黑，伸入乙醇中，又变红，有刺激性气味的物质生成
试写出实验②、③过程中有关的化学方程式：
①CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O；
②2Cu＋O22CuO、
CuO＋CH3CH2OHCu＋CH3CHO＋H2O；
总方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
2．乙酸的性质
序号
实验内容
操作
现象
①
感知乙酸的物理性质
向试管中加入少量乙酸，观察其状态，闻气味
无色液体，有强烈刺激性气味
②
乙酸的酸性
分别向盛有CaCO3固体，石蕊溶液，锌粒和含酚酞的NaOH溶液中加入适量乙酸
盛有CaCO3固体的试管中有气泡生成，石蕊溶液变红，锌粒溶解，有气泡生成，含酚酞的NaOH溶液红色褪去
③
酯化反应
盛有饱和Na2CO3的试管中有一层有香味的油状液体生成，溶液中有气泡产生
写出实验②、③反应过程中相关的反应方程式：
②2CH3COOH＋CaCO3===(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O、
Zn＋2CH3COOH===(CH3COO)2Zn＋H2↑、
CH3COOH＋NaOH===CH3COONa＋H2O；
③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。
典例分析 有机官能团的结构和性质
（2022·新疆·二模）M是一种常见药物中间体，结构简式如下图所示，下列有关说法错误的是（ ）
A．M的分子式为C11H18O5
B．M可以发生加成反应、氧化反应、取代反应
C．M环上的一氯取代物有6种(不考虑立体异构)D．1 mol M最多可以与3 mol NaOH反应
举一反三
1．（2022·重庆一中模拟）医学期刊报道称有机物G(结构如图所示)是合成有效治疗新冠肺炎的关键中间体。下列关于有机物G的说法正确的是（ ）
A．G的分子式为
B．含氧官能团有酯基、硝基和醚键
C．可以发生加成反应、取代反应和消去反应
D．1molG与足量NaOH溶液反应最多能够消耗6molNaOH
2．（2022·江苏·模拟）化合物W是合成治疗癌症药物他莫昔芬的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、W的说法正确的是（ ）
A．X分子存在对映异构体
B．Y→W的反应类型为加成反应
C．1molY分子中含有15molσ键
D．可用新制悬浊液鉴别X与W
3．（2022·湖北·模拟）M()和N()在一定条件下可制得环氧树脂粘合剂P，其结构如下：
下列说法正确的是（ ）
A．M的一氯代物有2种
B．1molM能与4molBr2的水溶液发生反应
C．N的核磁共振氢谱共有5组峰
D．高分子P是通过加聚反应制得
典例分析 常见官能团名称、组成及结构
（2022·湖南·模拟）有机物具有抗肿瘤等生物活性，其结构简式如图所示。已知连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，下列有关的说法正确的是（ ）
A．分子中不存在手性碳原子
B．能发生加成、取代和消去反应
C．能使酸性溶液褪色
D．最多与发生反应
举一反三
1．（2022·浙江省宁波市鄞州中学模拟）Calanolide A是一种HIV药物，其结构简式如图所示。下列有关Calanolide A的说法正确的是（ ）
A．分子中有3个苯环、3种含氧官能团
B．可以发生加成反应、消去反应、取代反应、氧化反应
C．其分子式为C21H26O5
D．易溶于水和丙酮
2．（2021·浙江省杭州学军中学模拟）紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该有机化合物的描述不正确的是
A．能使溴水褪色 B．遇FeCl3溶液呈紫色
C．能够发生消去反应生成双键 D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH
3．（2022·上海上海·一模）一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是（ ）
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与互为同分异构体
D．该物质与碳酸钠反应得
典例分析 乙醇的性质
（2022·湖北·黄冈中学三模）某化学兴趣小组设计用如图所示装置进行C2H5OH的氧化实验，并验证产物。沿箭头所示方向通入O2，反应结束后取Ⅳ中所得产物滴入酸性KMnO4溶液。下列说法中错误的是（ ）
A．装置Ⅰ盛有浓硫酸，用于干燥氧气
B．装置Ⅱ、Ⅳ中的水浴方式分别为冰水浴、热水浴
C．滴入产物后酸性KMnO4溶液褪色，不能说明产物含有乙醛
D．向Ⅳ中小试管内滴入含酚酞的NaOH溶液，若红色褪去说明产物含有乙酸
举一反三
1．（2022·浙江·模拟）下列说法不正确的是（ ）
A．加热HI和浓H3PO4溶液可制得HI，说明磷酸酸性大于HI
B．氯气中毒可用少量乙醇或乙醚的混合蒸汽解毒
C．提纯混有少量NaCl的KNO3固体：溶解→加热→降温结晶→过滤→洗涤→干燥
D．可用硝酸银和稀硝酸鉴别NaNO2溶液、NaCl溶液和NaNO3溶液
2．（2022·四川·三模）检验下列指定成分所用的试剂正确的是（ ）
选项
检验括号中的物质
检验试剂
A
CO2气体(H2S)
CuSO4溶液
B
Na2SO3溶液(Na2SO4)
BaCl2溶液
C
海水(KI)
淀粉溶液
D
乙醇(水)
金属钠
3．（2022·辽宁实验中学模拟）某些物质之间可以在一定条件下进行如下转化，下列说法正确的是（ ）
A．若X是金属单质，则该金属元素一定位于周期表的d区或区
B．若X是乙醇、Y是乙醛，则Z一定是乙酸
C．若X是，则Y既可以是黄色固体，也可以是有漂白性的无色气体
D．若X是，则Z可以是无色气体
典例分析 乙酸的性质
（2022·上海普陀·二模）实验室提供有试管、导管、烧杯、酒精灯、玻璃棒，选用上述仪器能完成的实验是
A．制备CH3COOC2H5 B．制备C6H5NO2
C．配制0.1mol·L-1NaCl(aq) D．除Al2(SO4)3(aq)中的Fe3+
举一反三
1．（2022·吉林长春·模拟）反式脂肪酸对人体的健康不利，反式油酸结构简式如图所示，下列说法正确的是（ ）
A．反式油酸的分子式为C18H36O2 B．反式油酸不能发生取代反应
C．该物质可形成高分子聚合物 D．1mol反式油酸最多消耗2molH2
2．（2022·广东潮州·二模）下列装置或操作能达到实验目的是（ ）
A．除去乙醇中的乙酸
B．形成原电池
C．制取乙酸乙酯
D．石油的蒸馏
3．（2022·辽宁·二模）关于下列各实验装置的叙述中正确的是（ ）
A．装置①可用于制取蓝矾
B．装置②可用于制取乙酸乙酯
C．装置③可用于证明碳酸的酸性比硅酸强
D．装置④可用于比较碳、硅两元素非金属性的强弱
巩固练习
一、单选题
1．（2022·上海虹口·模拟）仅从烧杯、玻璃棒、分液漏斗、胶头滴管、蒸发皿、电子天平、滤纸中选择器材(省略夹持装置)，能完成的实验是（ ）
A．硫酸铜溶液的浓缩结晶 B．配制溶液
C．除去中的少量 D．除去乙酸乙酯中的少量乙酸
2．（2022·四川泸州·三模）中药莪术有行气破血，消积止痛之功效，莪术二醇是莪术挥发油主要成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是（ ）
A．莪术二醇的分子式为C15H26O2
B．莪术二醇可以使酸性K2Cr2O7溶液变色
C．莪术二醇含有两个醇羟基可以催化氧化得到二元醛
D．一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物
3．（2022·安徽师范大学附属中学模拟）糠醛可选择性转化为糠醇或2-甲基呋喃(如图)。下列说法错误的是（ ）
A．糠醛中所有的碳原子可能共平面 B．糠醛与互为同系物
C．糠醛不存在含苯环的同分异构体 D．2-甲基呋喃的一氯代物有4种
4．（2022·山东·模拟）某同学进行乙酸与乙醇的酯化反应实验，操作如下：向试管I中依次加入5mL无水乙醇和5ml冰醋酸，滴入3滴浓硫酸，塞紧橡胶塞，大火加热试管I5分钟，将试管I产生的气体通过导气管通到盛有饱和碳酸钠溶液的试管II底部。实验中存在的错误有几处（ ）
A．1 B．2 C．3 D．4
5．为完成下列实验，所采取的方法和原理均正确的是（ ）
选项
实验目的
方法
原理
A
提取溴水中的溴
乙醇萃取
溴在乙醇中的溶解度较大
B
提纯氢氧化铁胶体
渗析
氢氧化铁胶体微粒直径介于
C
除去固体中混杂的
重结晶
在水中的溶解度很大
D
除去乙酸乙酯粗品中的乙醇
蒸馏
乙酸乙酯与乙醇的沸点相差较大
6．如图装置不能达到相应实验目的的是（ ）
A
B
C
D
收集氨气
制取少量氢气
制取少量CO2
测定乙醇结构
7．（2022·浙江·舟山中学三模）下列有关化学用语表示正确的是（ ）
A．羟基的电子式 B．乙醇的结构式：
C．丙烷分子的空间填充模型 D．乙烯的结构简式
8．关于物质性质与用途关系的叙述错误的是（ ）
A．钠能与水剧烈反应，可用作95%乙醇的强除水剂
B．二氧化硫具有还原性，常用作葡萄酒的抗氧化剂
C．铝与氢氧化钠反应放出大量的热并产生大量气体，可用作下水道疏通剂
D．聚乙烯塑料绝缘性能优良，可以用作包覆电缆、电线的绝缘材料
9．（2022·广东·深圳市第七高级中学高三）中医既是医学科学，也是我国的传统文化，中药经方和中草药在中医药事业传承发展中发挥了重要的作用。桂枝是一种使用频率较高的中草药，其中所含桂皮醛的结构简式如图所示。关于该化合物说法正确的是（ ）
A．属于芳香烃 B．含一种官能团 C．能发生水解反应 D．能发生银镜反应
10．实验室可用下图装置制备乙酸乙酯，实验开始时先加热至110~120℃，再滴入乙醇和冰醋酸并使滴入速率与蒸出液体的速率几乎相等，滴加完毕后升温到130℃至不再有液体蒸出。下列说法错误的是（ ）
A．冷凝管的进水口为b
B．可用油浴加热
C．滴加速率不宜过快，是为了防止副反应增多
D．蒸出的液体用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯
11．（2022·江苏泰州·一模）乙酸乙酯的制备实验过程如下：
步骤1：在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡边缓缓加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片，加热并收集蒸出的乙酸乙酯粗品。
步骤2：向盛有乙酸乙酯粗品的试管中滴加1~2滴KMnO4溶液，振荡，紫红色褪去。
步骤3：向盛有Na2CO3溶液的试管中滴加乙酸乙酯粗品，振荡，有气泡产生。
下列说法正确的是（ ）
A．步骤1中使用过量的乙醇能提高乙酸的转化率
B．步骤1中使用碎瓷片的目的是作反应的催化剂
C．步骤2中紫红色变浅说明乙酸乙酯粗品含有乙烯
D．步骤3中发生反应的离子方程式为CO+2H+=H2O+CO2↑
12．辅助以铁架台、酒精灯、导管、橡胶塞、橡胶管、石棉网，选用下列适当规格的仪器不能实现相关操作的是（ ）
A．组装实验室制乙烯的发生装置
B．粗盐提纯中将最后所得的滤液蒸发结晶
C．配制100mL一定物质的量浓度的稀硫酸
D．除去新制乙酸乙酯中的少量乙酸和乙醇
13．（2022·北京丰台·高三）乙酸分子的球棍模型如下图所示。下列关于乙酸分子的说法中，不正确的是 （ ）
A．分子式为 B．官能团为羧基
C．结构简式为 D．分子中的所有原子位于同一平面内
14．玫瑰红景天中活性物质有很多，槲皮素(如图所示)是其中之一。下列有关槲皮素的说法错误的是（ ）
A．分子式为C15H10O7
B．核磁共振氢谱中有10组峰
C．分子中含有3种官能团
D．1 mol槲皮素与足量NaOH溶液反应时消耗4 mol NaOH
15．（2022·湖南湘西·三模）下列实验现象与实验操作不匹配的是（ ）
选项
实验操作
实验现象
A
将醋酸加入饱和碳酸氢钠溶液中
有大量气泡产生
B
向溴的四氯化碳溶液中通入足量的乙烯，静置
溶液褪色并分层
C
向盛有饱和Na2S2O3溶液的试管中滴加稀硫酸
产生有刺激性气味的气体，溶液变浑浊
D
向FeCl3溶液中加入过量铁粉，充分振荡后，滴1滴KSCN溶液
加入KSCN溶液后，溶液不变色
16．北京冬奥会将于2022年举办，节俭办赛是主要理念。在场馆建设中用到一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料制得，该双环烯酯的结构如图所示
()。
下列说法正确的是（ ）
A．该双环烯酯易溶于水
B．1mol该双环烯酯最多能与2molBr2发生加成反应
C．该双环烯酯分子中所有原子可能共平面
D．该双环烯酯完全加氢后的产物的一氯代物有7种
17．（2022·江苏·模拟）用下列仪器或装置(部分夹持装置略)进行物质制备，能达到实验目的的是（ ）
A．图甲装置制备Fe(OH)2沉淀 B．图乙装置制备无水MgCl2
C．图丙装置利用蒸发结晶的方法制备胆矾晶体 D．图丁装置制备乙酸乙酯
18．具有独特的物理性能的某环状聚合物的结构简式如图，有关该聚合物的说法不正确的是（ ）
A．每个分子含氮原子数为3+n
B．该聚合物可以发生取代反应、消去反应、氧化反应和还原反应
C．1mol该聚合物完全水解最多消耗NaOH(1+m)mol
D．该聚合物中的含氧官能团有4种
19．（2022·天津市第四十七中学模拟）下列有关有机物的描述不正确的是（ ）
A．有机物的核磁共振氢谱图中有4种类型的氢原子吸收峰
B．用溶液可以鉴别苯、苯酚、四氯化碳、KSCN、乙醇和六种无色溶液或液体
C．有机反应涉及取代反应和消去反应两种类型
D．一定条件下最多可以与反应
20．（2020·山东·嘉祥县第一中学三模）下列实验中，对应的现象以及结论都正确且两者具有因果关系的是（ ）
选项
实验
现象
结论
A
铁的氢氧化物溶于足量HI溶液中，滴加KSCN溶液
固体溶解，溶液未变红色
铁的氢氧化物一定为
Fe(OH)2
B
向硝酸钡溶液中通入SO2
产生白色沉淀
硝酸钡溶液与SO2反应生 成BaSO3白色沉淀
C
铜丝在酒精灯外焰灼烧，再将赤热 铜丝插入酒精灯内焰
铜丝由红色变黑色， 再变红色
乙醇具有还原性
D
浓度均为 0.lmol·L-1 的 CuCl2，FeCl3 混合溶液中滴加0.lmol∙L-1NaOH溶液
先生成红褐色沉淀
氧化性：Fe3+>Cu2+
二、综合题
21．（2022·福建漳州·一模）聚合物X是制备隐形眼镜的材料之一、一种以单烯烃A合成X的路线如图所示。
回答下列问题：
(1)A的名称是___________；B中官能团的名称是___________。
(2)B→C的反应类型是___________。
(3)C →D的化学方程式是___________。
(4)写出与B具有相同官能团的B的同分异构体的结构简式：___________(不考虑立体异构)。
(5)聚合物X分子中的链节为___________。
22．（2021·贵州毕节·高三）有机物C和有机物G都是功能高分子材料，在生产、生活中有广泛应用。有关合成路线如图：
请回答下列问题：
(1)B中具有的官能团是___________(填名称)；对含多种官能团的有机物命名，选择一种官能团作为主官能团，其他官能团作为取代基，主官能团的选择顺序为—COOH＞—CHO＞—OH＞—X，则B的名称是___________。
(2)M的结构简式为___________。
(3)写出D→E 的化学方程式：___________；其反应类型是___________。
(4)在F的同分异构体中，苯环上一氯代物只有1种的结构有___________种(不考虑立体异构，且不含碳碳双键、碳碳三键和其他的环) ，其中，核磁共振氢谱峰的面积比与F相同的结构简式为___________。
(5)参照上述信息，设计以甲苯为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选)。___________。
23．（2022·山东济南·三模）苯甲酸乙酯(M=150g·mol-1)可用于配制香水香精和人造精油。本实验利用苯甲酸制备苯甲酸乙酯，实验中采用加入环己烷的方法，使环己烷、乙醇和水形成三元共沸物，沸点为62.1°C，反应装置和相关数据如下，加热和固定装置省略。回答下列问题：
试剂
密度/g·mL-1
沸点/°C
乙醇
0.7893
78.5
苯甲酸
1.2659
249
环己烷
0.7785
80
乙醚
0.7318
34.51
苯甲酸乙酯
1.05
211~213
(1)本实验的反应原理为(用化学用语表示)_______。
(2)打开仪器A下端玻璃旋塞，放出的主要物质为_______，使用仪器A的目的为_______。
(3)当仪器A中_______(填现象)，则可以停止加热。将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中，分批加入饱和Na2CO3溶液至溶液呈中性，加入饱和Na2CO3溶液的作用是_______，再用_______(填仪器名称)进行分离。并用乙醚萃取水层中溶有的少量有机产品，将醚层与粗产品合并；用蒸馏水洗涤有机层2次，将醚层与水尽量分净，醚层从上口倒入一个干燥的锥形瓶中。
(4)加入MgSO4进行干燥，摇动锥形瓶，至醚层澄清透明；过滤后将醚层加入到干燥的蒸馏烧瓶中，粗产物进行减压蒸馏(装置如图所示)。毛细管的作用是_______(写出一条即可)。
(5)若实验中加入苯甲酸8.0g(M=122g·mol-1)，收集到苯甲酸乙酯6.0mL，则本实验的产率为_______%(保留两位有效数字)。
24．氯化两面针碱具有抗真菌。抗氧化等多种生物活性，有机化合物H是合成氯化两面针碱的中间体。其合成路线如下：
已知：
1.RCHO+
2.
回答下列问题：
(1)B的结构简式为___________，写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式___________。
①能与溶液发生显色反应；
②不能发生银镜反应；
③酸性水解产物中含苯环的有机物有2种化学环境的氢原子。
(2)试剂X的分子式为___________。
(3)C→D的反应类型为___________，D→E中步骤2反应的化学方程式为___________。
(4)G中含氧官能团的名称为___________。
(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用) ___________。
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