2024年有机题库.doc

有机化学试题库（一）
1. 试比较下面三种化合物与CH3ONa发生SN反应的相对活性。

2. 比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。

7. 下面三种化合物发生消除HBr的反应活化能大小次序怎样？

8. 下列各化合物发生亲核取代反应是按SN1机理还是SN2机理进行的？

写出下面反应的反应机理：

用化学措施判别下列化合物：

合成下列化合物：
由苯合成Ph2C＝CH2（其他试剂任选）。
由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸。

完成下列反应：

化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有两个具备手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具备手性，分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的结构式。

某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物A(C9H10)：

当他将制得的最后产物进行O3氧化、还原水解后却得到了四个羰基化合物；经波谱分析得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。问：（1）该学生是否得到了A？（2）该学生所设计的合成路线是否合理？为何？（3）你以为很好的合成路线是什么？

有机化学试题库（一）参考答案

二、

三、

四、1. 合成路线一：

合成路线二：

2.

五、

六、

七、1. 得到了化合物A：

2. 不合理。主反应为：

3. 合理的合成路线应为：

有机化学第二学期试题库（二）
一、写出下列化合物的名称或结构式 （每个化合物1分，共10分）
1. 异丁胺 2. Ala 3. 糠醛 4. 半乳糖 5. 反– 1,2 – 环戊二甲酰溴

二、回答下列问题 （每题2分，共10分）
按酸性从强到弱排序：三氯乙酸 乙酸 甲酸 丙酸
2. 醇解反应活性排序： 苯甲酰氯 丙烯酰氯 乙酰氯
3. 水解速度： 乙酸酐 丙酸酐 邻苯二甲酸酐
4. 脱羧反应活性排序： 乙酸 苯甲酸 乙二酸
5. 烯醇式百分比：乙酰乙酸乙酯 2,4 – 戊二酮 1,3 – 环己二酮

三、完成下列反应 （每空1分，共20分）

四、合成题（无机试剂任性）（每题5分，共20分）

1. 由三乙合成： 2 - 己醇 2. 由丙二酸二乙酯合成：4-甲基戊酸

4. 磷叶立得试剂合成：

五、推断结构：

1. 试验式C2H4O。IR光谱：1740 cm-1有吸取峰。NMR谱：δ = 4.12 ppm，四重峰（2H）；δ = 2 ppm，单峰（3H）；δ = 1.25 ppm，三重峰（3H）。试推测该化合物的结构。

2. 化合物A 是一个胺，化学式为C7H9N。A与对甲苯磺酰氯在KOH 溶液中作用，生成清亮的液体，酸化后得白色沉淀。当A用NaNO2和HCl在0～5 ℃处理后再与α –萘酚作用，生成一个深颜色的化合物B。A的IR谱表白在815 cm-1处有一强的单峰。试检测A、B的结构式并写出各步反应式。

六、对下列反应提出合理的历程：

有机化学第二学期试题库（二）参考答案
一、（每个化合物1分，共10分）

6. Z-2-溴-2-丁烯酰氯 7. 吲哚 8. N-甲基-3-甲苯胺 9. α -（D）-吡喃阿洛糖 10. 溴化二甲基四氢吡咯铵

二、 （每题2分，共10分）
1. 甲酸＞三氯乙酸＞乙酸＞丙酸 2. 苯甲酰氯＜丙烯酰氯＜ 乙酰氯
3. 乙酸酐＞丙酸酐＞邻苯二甲酸酐 4. 乙酸＜苯甲酸＜乙二酸
5. 2,4 – 戊二酮 ＞乙酰乙酸乙酯 ＞1,3 – 环己二酮

三 、（每空1分，共20分）

四、（每题5分，共20分）
1. 醇钠 1-溴丁烷 硼氢化钠 2. 醇钠 异丁基溴 水解 脱羧
3. 保护 硝化 溴代 去硝基 引氰基 水解 4. 苯甲醛 溴代乙酸酯

五、 （每题10分，共20分）

1. 乙酸乙酯

六、（每题10分，共20分）

2. 先加热，再光照

有机化学试题库（三）

一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：

二、回答下列问题（20分）：
1. 下列物种中的亲电试剂是： ；亲核试剂是 。
a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO—；
e. NO2+； f CN—； g. NH3； h.

2. 下列化合物中有对映体的是： 。

3. 写出下列化合物的最稳定构象：

4. 按亲电加成反应活性大小排列的次序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。

6. 按SN1反应活性大小排列的次序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

7. 按E2消除反应活性大小排列的次序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。

8. 按沸点由高到低排列的次序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇；
d. 正辛醇； e. 正己醇。

9. 按酸性由强到弱排列的次序是：（）＞（）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的次序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）：

四、用化学措施判别（5分）：

乙 醛
丙 烯 醛
三甲基乙醛
异 丙 醇
丙 烯 醇
乙烯基乙醚

五、写出下列反应的反应历程（15分）：

六、合成题（20分）：
1. 完成下列转化：

2. 用三个碳如下的烯烃为原料（其他试剂任选）合成4-甲基-2-戊酮。

4. 以甲苯为原料（其他试剂任选）合成间甲基苯胺。
七、推导结构（10分）：
下列NMR谱数据分别相称于分子式为C5H10O的下述化合物的哪一个？

（1）δ= 1.02（二重峰）， δ= 2.13（单峰），δ= 2.22（七重峰）。 相称于： 。
（2）δ= 1.05（三重峰）， δ= 2.47（四重峰）。 相称于： 。
（3） 二组单峰。 相称于： 。
2. 某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。试推断A~F的结构，并写出有关反应式。

有机化学试题库（三）参考答案

答案
一、每题1分（1×10）
1. 3,6 – 二甲基 – 4 – 丙基辛烷； 2. 3 – 烯丙基环戊烯；
3. N – 甲基 – N – 乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）；
4. 3 – 甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 – 甲基 – 4 – 苯乙烯基 – 3 – 辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 – 甲基 – 2 – 戊烯；

二、每题2分（2×10）
1. 亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g。 2. 有对映体存在的是：b、d。

4. （ c ）＞（ a ）＞（ d ）＞（ b ）。
5. 有芳香性的是：a、c、d。 6.（ a ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ b ）。
7. （ c ）＞（ a ）＞（ b ）。 8. （ d ）＞（ e ）＞（ a ）＞（ c ）＞（ b ）。
9. （ f ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。
10. （ a ）＞（ c ）＞（ d ）＞（ b ）。

三、每空1分（1×20）

四、5分

乙 醛
丙 烯 醛
三甲基乙醛
异 丙 醇
丙 烯 醇
乙烯基乙醚
2,4 – 二硝基苯肼
+ 黄↓
+ 黄↓
+ 黄↓
－
－
－
Br2 / CCl4
－
+ 褪色
－
－
+ 褪色
+ 褪色
I2 + NaOH
+ 黄↓
－
－
+ 黄↓
－
－
金属Na
－
－
－
+ ↑
+ ↑
－
五、每题5分（3×5）

六、第1小题8分（2×4）；第2～4小题每题4分（3×4）

七、第1小题（3分）；第2小题（7分）
1. 相称于： b ； 2. 相称于： d ； 3. 相称于： a 。

~秋季学期有机化学试题（应用化学专业）
(注：所有的习题都做在答题纸上)
一、选择题（30分，1~20题，每题1分；21~25题，每题2分）
1、下列各结构式中，哪个化合物与其他的化合物不相同（ ）

2、为了合成2，2-二甲基-3-己炔，除用氨基钠和液氨外，既有如下几个原料可供选择，你以为选择什么原料和路线合成较为合理？

A. （1）和（3） B. （1）和（4） C. （2）和（3） D. （2）和（4）

3、下列碳正离子哪个较稳定（ ）

4、下列哪个物质是NBS代号的全称（ ）
A. N-溴代丁二酰亚胺 B. 丁烯二酸酐 C. N，N-二甲基甲酰胺

5、下列哪组化合物可用Lucas试剂判别
丙酮和乙醛 （B）丙酮和苯乙酮 （C）仲丁醇和异丁醇

6、试样（A）的1mol/L溶液在旋光仪上测得的读数为+1200，但（A）的0.5mol/L溶液的读数是-1200，（A）的1mol/L溶液的实际读数（ ）
A. -2400 B. +2400 C.-1200 D. +1200

7、下列4种溶剂相对密度不小于1的是（ ）
A、正庚烷 B、环己烷 C、乙醚 D、1-溴丁烷

8、2，3-丁二醇跟（ ）反应得到

9、下列物质在酸催化下与水加成，反应速率最快的是（ ）。
A、乙烯 B、丙烯 C、异丁烯
10、下列化合物中，沸点最高的是（ ）
A．CH3COCl B．CH3COOCH3 C.（CH3CO）2O D．CH3CONH2
11、下列各物质中，哪个亲核性最强（ ）
A．H2O B．OH－ C．CH3O－ D．CH3COO－
12、下列哪种物质轻易水解（ ）。
酸酐 B．酯 C．酰胺 D．酰氯
13、可与FeCl3溶液显色的化合物是（ ）
A. 环己醇 B. 4-羟基己烯 C. 苯酚 D. 乙酰水杨酸
14、下列化合物中，烯醇型含量最高的是（ ）

15、发生一元硝化的重要产物是（ ）

16、下列化合物中，哪一个具备最小的pKa值（ ）

17、将下列化合物按E1机理消除HBr，最易消去的物质是（ ）

18、将下列化合物在NaI丙酮溶液中反应，活性最弱的是（ ）
（A）3-溴丙烯 （B）溴乙烯 （C）1-溴丁烷

19、下述化合物发生SN2的反应的速率次序为下列四种次序中的 。

A. CH3CH2CH2CH2Br B. CH3CH2CH2CHBrCH3 C. CH3CH2CH2CBr（CH3）2

a. A＞B＞C b. B＞C＞A c. C＞B＞A d. C＞A＞B

20、下列羰基化合物中，羰基活性最强的是（ ）

21、卤烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出哪些属于SN2历程。（ ）
有重排产物 B．反应不分阶段，一步完成
叔卤烷速度不小于仲卤烷 D．产物的构型完全转化
22、下列化合物中有芳香性的是

A、 B、 C、 D、
23、下列化合物中， 属于缩醛（酮）的是（ ）

24、下列化合物中，核磁共振谱只有一个单峰的是（ ）

25、下列化合物哪些可发生碘仿反应（ ）

二、完成下列反应，写出重要产物（每空1分）
1、）

2、

3、

4、

5、

6、

7、

8、
9、

10、

11、

12、

13、
三、性质比较题（10分，每题2分）
将下列各胺按其碱性由强到弱排列成序（由强到弱）
（1）甲胺 （2）苯胺 （3） 三甲胺 （4）氨 （5） 吡啶

从电负性考虑，下列各组化合物中H的化学位移值的大小次序（由大到小）

不用查表，将下列化合物的沸点由低到高排列成序
正庚烷 （2）正己烷 （3） 2-甲基戊烷 （4）2，2-二甲基丁烷

4、下列化合物与1，3-丁二烯进行Diels-Alder反应,试将其按反应活性由大到小排列成序。

5、将下列化合物进行一元溴化反应的相对速率，按由大到小排列
（A）甲苯（B）苯甲酸 （C） 苯 （D）溴苯
四、结构推断和机理分析题（10分）
1、某化合物（A）与溴作用生成含有三个卤原子的化合物（B）。（A）能使稀、冷KMnO4溶液褪色，生成含有一个溴原子的1，2-二醇。（A）很轻易与NaOH作用，生成（C）和（D），（C）和（D）氢化后分别给出两种互为异构体的饱和一元醇（E）和（F），（E）和（F）更轻易脱水。（E）脱水后产生两个异构化合物，（F）脱水后仅产生一个化合物。这些脱水产物都能被还原成正丁烷。写出（A）~（F）的结构式及各步反应式。（6分）
2、2-甲基-1，3-丁二烯与一分子氯化氢加成，只生成3-甲基-3-氯-1-丁烯和3-甲基-1-氯-2-丁烯，而没有2-甲基-3-氯-1-丁烯和2-甲基-1-氯-2-丁烯。试简单解释之，并写出也许的反应机理。（4分）

五、合成题（20分，每题5分）
1、
2、以苯、乙烯为原料（其他试剂任选）合成：

3、丙酮、 和乙酰乙酸乙酯合成
由不超出四个碳的烃合成