研究有机物的一般步骤和方法PPT课件.ppt

第第1课时1-研究有机化合物的基本步研究有机化合物的基本步骤:分离、提分离、提纯,得到得到纯品有机物品有机物元素定量分析元素定量分析,确定确定实验式式(即最即最简式式)测定相定相对分子分子质量量,确定确定分子式分子式波波谱分析分析,确定确定结构式构式(有哪些官能有哪些官能团）2-常用方法：常用方法：物物质的分离：的分离：把混合物的各种成分分开，分把混合物的各种成分分开，分别得到得到纯净的物的物质。(各物各物质保留）保留）物物质的提的提纯：把物把物质中所含的中所含的杂质除去，除去，以得到以得到纯净的物的物质。（。（杂质不需要）不需要）3-【思考与交流思考与交流】1、常用的分离、提、常用的分离、提纯物物质的方法有哪些？的方法有哪些？2、下列物、下列物质中的中的杂质（括号中是（括号中是杂质）分）分别可以用什么方法除去。可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（泥沙）（2）酒精（水）酒精（水）（3）甲）甲烷（乙（乙烯）（4）乙酸乙）乙酸乙酯（乙酸）（乙酸）（5）溴水（水）溴水（水）（6）KNO3(NaCl)3、归纳分离、提分离、提纯物物质的的总的原的原则是什么是什么？4.1 有机物的分离与提有机物的分离与提纯4-2 2、物理方法：、物理方法：过滤、洗、洗涤、蒸、蒸发、蒸、蒸馏、萃取、分液、洗气、升萃取、分液、洗气、升华、重重结晶、晶、盐析等析等1 1、化学方法化学方法：一般是加入或通一般是加入或通过某种某种试剂进行行 化学反化学反应,如沉淀法如沉淀法,洗气法洗气法,洗洗涤法、氧化法、氧化还原原法等。法等。5-利用有机物利用有机物与与杂质物理性物理性质的差异而将它的差异而将它们分开。分开。有机物分离的常用物理方法有机物分离的常用物理方法:蒸蒸馏(提提纯液体有机物液体有机物)重重结晶晶(提提纯固体有机物固体有机物)萃取萃取(将有机物从一种溶将有机物从一种溶将有机物从一种溶将有机物从一种溶剂转剂转移到移到移到移到 另一种溶另一种溶另一种溶另一种溶剂剂中中中中,再加以分离再加以分离再加以分离再加以分离)色色谱法法(利用吸附利用吸附利用吸附利用吸附剂对剂对不同有机物不同有机物不同有机物不同有机物吸附作用不同吸附作用不同吸附作用不同吸附作用不同,分离提分离提分离提分离提纯纯有机物有机物有机物有机物)提提纯固体有机物常采用固体有机物常采用重重结晶法晶法，提，提纯液体有液体有机物常采用机物常采用蒸蒸馏操作，也可以利用有机物与操作，也可以利用有机物与杂质在某在某种溶种溶剂中溶解性的差异，用溶中溶解性的差异，用溶剂萃取萃取来提来提纯。6-物物质的分离和提的分离和提纯1、固、固固混合分离型固混合分离型（1）热分解法或升分解法或升华：（2）结晶（重晶（重结晶）：根据溶解度，分离两晶）：根据溶解度，分离两种及以上可溶性固体种及以上可溶性固体2、固、固液混合分离型液混合分离型（3）过滤：分离不溶性固体与液体：分离不溶性固体与液体（4）蒸）蒸发：蒸干或蒸：蒸干或蒸发至一定程度后降温至一定程度后降温结晶晶（5）盐析：用于析：用于获取肥皂及蛋白取肥皂及蛋白质的分离的分离提提纯7-物物质的分离和提的分离和提纯3、液、液液混合分离型液混合分离型（6）蒸）蒸馏（分（分馏）：利用沸点不同分离混合）：利用沸点不同分离混合物物（7）渗析：分离胶体和溶液）渗析：分离胶体和溶液（8）萃取和分液）萃取和分液4、气、气气混合分离型气混合分离型（9）洗气）洗气8-提提纯过程中不引入新的程中不引入新的杂质(不增不增)；不减少被提不减少被提纯的物的物质（不减）；（不减）；被提被提纯物物质要恢复原状（复原）；要恢复原状（复原）；被提被提纯物物质与与杂质容易分离（易分）；容易分离（易分）；除除杂试剂应过量且量且过量量试剂必必须除尽；除尽；分离与提分离与提纯方法方法简便易行等原便易行等原则。途途径径最最佳佳（步步骤少少、转化化率率高高、无无负产物等）物等）分离和提分离和提纯的原的原则：不增、不不增、不变、易分离。、易分离。9-1、蒸、蒸馏 (分离，提分离，提分离，提分离，提纯纯液液液液态态有机物有机物有机物有机物)：（2）蒸蒸馏提提纯的条件的条件:A 有机物有机物热稳定性定性较强 B 与与杂质的沸点相差的沸点相差较大大（一般（一般约大于大于30）（1）蒸蒸馏的原理的原理:利用互溶液体混合物的沸点不同，除利用互溶液体混合物的沸点不同，除去去难挥发或不或不挥发的的杂质（3）蒸）蒸馏的注意事的注意事项：A、温度、温度计的水的水银球插在蒸球插在蒸馏烧瓶瓶支管口支管口处，加，加热温度不超温度不超过混合物混合物最高温度。最高温度。B、蒸、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷瓶中放少量沸石或碎瓷片以防止溶液暴沸，片以防止溶液暴沸，C、冷凝管中的水、冷凝管中的水应:下口下口进上口上口出出 D,烧瓶中所盛放液体的体瓶中所盛放液体的体积在在1/3 到到2/3,一般一般1/2为宜宜.实验实验1-11-1：含有：含有：含有：含有杂质杂质的工的工的工的工业业乙醇的蒸乙醇的蒸乙醇的蒸乙醇的蒸馏馏10-1、大家知道的用蒸、大家知道的用蒸馏的方法分离、提的方法分离、提纯物物质的的实验或生或生产有哪些？有哪些？2、实验室室进行蒸行蒸馏时，用到的，用到的仪器器（玻璃（玻璃仪器、器、硅酸硅酸盐仪器）器）有哪些？有哪些？3、这样得到的酒精是否就是无水酒精？怎得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才才能得到无水酒精？能得到无水酒精？1、蒸、蒸馏制制蒸蒸馏水水、制制无无水水酒酒精精、分分离离原原油油，分分离离不不同同沸点的石油沸点的石油产品等。品等。【思考与交流思考与交流】看蒸看蒸馏装置装置图仪器：器：温度温度计，蒸，蒸馏烧瓶，石棉网，瓶，石棉网，铁架台，酒架台，酒精灯，冷凝管，牛角管，精灯，冷凝管，牛角管，锥形瓶形瓶不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸馏，才能制得无水酒精。才能制得无水酒精。11-蒸蒸馏烧瓶瓶冷冷凝凝管管温度温度计尾尾接接管管冷水冷水热水水使用前要使用前要检查装置的气密性！装置的气密性！锥形瓶形瓶铁圈石棉网圈石棉网铁架台架台12-【思考与交流思考与交流】下列下列实验的步的步骤是什么？是什么？提提纯KNOKNO3 3、NaClNaCl混合物中的混合物中的KNOKNO3 3（应用用重重结晶法）晶法）提提纯NaCl NaCl、KNOKNO3 3 混合物中的混合物中的NaClNaCl（蒸（蒸发，过滤）13-2、重结晶1 1、加、加热溶解溶解2 2、趁、趁热过滤3 3、冷却、冷却结晶晶在苯甲酸重在苯甲酸重在苯甲酸重在苯甲酸重结结晶的晶的晶的晶的实验实验14-【思考与交流思考与交流】1、下列、下列实验的步的步骤是什么？操作名称是什么？是什么？操作名称是什么？提提纯KNO3、NaCl混合物中的混合物中的KNO3 2、进行上述行上述实验时，用到的，用到的仪器有哪些？要注意器有哪些？要注意哪些哪些问题？3、阅读课本本P18实验1-2，归纳重重结晶的步晶的步骤。降降温温结晶晶：在在高高温温下下配配成成饱和和溶溶液液再再趁趁热过滤除除杂质，最后，最后冷却冷却结晶再晶再过滤。烧杯杯、玻玻璃璃棒棒、酒酒精精灯灯、三三脚脚架架、漏漏斗斗、铁架台、架台、铁圈、石棉网圈、石棉网15-2 2、重、重结晶晶步步骤：高温溶解高温溶解趁趁热过滤冷却冷却结晶晶 利用被提利用被提纯物物质与与杂质在同一溶在同一溶剂中的溶解度不中的溶解度不同而将其同而将其杂质除去的方法。除去的方法。关关键：选择适当的溶适当的溶剂。选择溶溶剂的条件：的条件：（1）杂质在溶在溶剂中的溶解度很小或很大；（中的溶解度很小或很大；（2）被提）被提纯的有机物在此溶的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响中的溶解度受温度的影响较大。大。苯甲酸的重苯甲酸的重结晶晶P.18图1-816-学与学与问 为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶晶时的温度越低越好？的温度越低越好？答：不是。因答：不是。因为温度温度过低，低，杂质的溶的溶解度也会降低，部分解度也会降低，部分杂质也会析出，也会析出，达不到提达不到提纯苯甲酸的目的。苯甲酸的目的。17-不不纯固体物固体物质残渣残渣(不溶性不溶性杂质)滤液液母液母液(可溶性可溶性杂质和和部分被提部分被提纯物物)晶体晶体(产品品)溶于溶溶于溶剂，制成，制成饱和和溶液，趁溶液，趁热过滤冷却，冷却，结晶，晶，过滤，洗，洗涤18-（三）萃取（三）萃取【思考与交流思考与交流】1、如何提取溴水中的溴？、如何提取溴水中的溴？2、实验原理是什么？原理是什么？3、用到的、用到的实验仪器（玻璃器（玻璃仪器）有哪些？器）有哪些？4、如何、如何选取萃取取萃取剂？5、这样得到的溴得到的溴纯净吗？如果不？如果不纯，如何，如何处理理？6、请大家大家阅读课本，看本，看还有什么要有什么要补充的知充的知识？19-3、萃取：、萃取：原理：利用混合物中一种溶原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶在互不相溶的两种溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶中的溶解性不同，用一种溶剂把溶把溶质从它与另一种溶从它与另一种溶剂组成的溶液中提成的溶液中提取出来的方法。取出来的方法。主要主要仪器：分液漏斗器：分液漏斗操作操作过程：振荡静静置置分液20-3 3、萃取、萃取液液-液萃取：液萃取：固固-液萃取：液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的中的溶解性不同，将有机物从一种溶溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移移到另一种溶到另一种溶剂的的过程。程。利用有机溶利用有机溶剂从固体物从固体物质中溶解出有机中溶解出有机物的物的过程。程。萃取萃取剂选择要求：要求：1、对所萃取的物所萃取的物质具有具有较好的溶解性；好的溶解性；2、与原溶、与原溶剂不混溶不混溶；3、与所萃取的物、与所萃取的物质较易分离。易分离。21-【思考与交流思考与交流】1、常用的分离、提、常用的分离、提纯物物质的方法有哪些？的方法有哪些？(过滤,蒸蒸发,蒸蒸馏,萃取萃取,分液分液,重重结晶，渗析等晶，渗析等)2、下列物下列物质中的中的杂质（括号中是（括号中是杂质）可以用）可以用什么方法除去。什么方法除去。（1）酒精（水）酒精（水）（2）壬）壬烷（己（己烷）（3）KNO3（NaCl )（4）乙酸乙）乙酸乙酯（乙醇）（乙醇）（5）甲）甲烷（乙（乙烯）（6）NaCl（I2）（7）溴（水）溴（水）（8）CO2（HCl）答案答案：、用蒸用蒸馏法；法；用重用重结晶法；晶法；、用洗气法；用洗气法；用萃取，分液法；用萃取，分液法；升升华法法22-练习练习11下列每下列每组中各有三中各有三对物物质，它它它它们们都能用分液漏斗都能用分液漏斗都能用分液漏斗都能用分液漏斗分离的是分离的是分离的是分离的是A A 乙酸乙乙酸乙乙酸乙乙酸乙酯酯和水，酒精和水，植物油和水和水，酒精和水，植物油和水和水，酒精和水，植物油和水和水，酒精和水，植物油和水B B 四四四四氯氯化碳和水，溴苯和水，苯和水化碳和水，溴苯和水，苯和水化碳和水，溴苯和水，苯和水化碳和水，溴苯和水，苯和水C C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D D 汽油和水，苯和水，己汽油和水，苯和水，己汽油和水，苯和水，己汽油和水，苯和水，己烷烷和水和水和水和水 练习练习22可以用分液漏斗分离的一可以用分液漏斗分离的一可以用分液漏斗分离的一可以用分液漏斗分离的一组组液体混和物是液体混和物是液体混和物是液体混和物是A A 溴和四溴和四溴和四溴和四氯氯化碳化碳化碳化碳 B B 苯和甲苯苯和甲苯苯和甲苯苯和甲苯 C C 汽油和苯汽油和苯汽油和苯汽油和苯 D D 硝基苯和水硝基苯和水硝基苯和水硝基苯和水B DD23-3、通通 过 分分 别 加加 入入 AgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2三三种种试剂，使使某某溶溶液液中中的的Cl-、OH-、CO32-先先后后沉沉淀淀出出来来，逐逐一一加加以以分分离离，则加加入入三种三种试剂的的顺序是序是()AAgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2 BMg(NO3)2、Ba(NO3)2、AgNO3 CBa(NO3)2、AgNO3、Mg(NO3)2 DBa(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3【解析解析】本本题要要求求分分别使使ClCl-、OHOH-、COCO3 32-2-逐逐一一沉沉淀淀而而分分离离。若若先先加加AgNOAgNO3 3试剂，则会会使使三三种种离离子子均均沉沉淀淀出出来来；若若先先加加Ba(NOBa(NO3 3)2 2试剂，则只只有有COCO3 32-2-沉沉淀淀出出来来；若若先先加加Mg(NOMg(NO3 3)2 2试剂，则OHOH-、COCO3 32-2-将将被被沉沉淀淀出出来来。因因此此正正确确的的顺序序为Ba(NOBa(NO3 3)2 2、Mg(NOMg(NO3 3)2 2、AgNOAgNO3 3。D D24-4、色、色谱法：法：阅读P.19 利用吸附利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同有机物吸附作用的不同，分离、提不同，分离、提纯有机物的方法。有机物的方法。例如：用粉笔分离色素例如：用粉笔分离色素常用的吸附常用的吸附剂：碳酸：碳酸钙、硅胶、氧化、硅胶、氧化铝、活性碳、活性碳25-科学科学视野：野：层析法也称色析法也称色谱法，是法，是19061906年俄国植物学年俄国植物学家家Michael TswettMichael Tswett发现并命名的。他将植并命名的。他将植物叶子的色素通物叶子的色素通过装填有吸附装填有吸附剂的柱子，的柱子，各种色素以不同的速率流各种色素以不同的速率流动后形成不同的后形成不同的色色带而被分开，由此得名而被分开，由此得名为“色色谱法法”（Chromatography)Chromatography)。后来无色物后来无色物质也可利用吸附柱也可利用吸附柱层析分离。析分离。19441944年出年出现纸层析。析。以后以后层析法不断析法不断发展，相展，相继出出现气相气相层析、析、高高压液相液相层析、薄析、薄层层析、析、亲和和层析、凝析、凝胶胶层析等。析等。26-27-第第2课时28-研究有机化合物要研究有机化合物要经过以下几个步以下几个步骤:粗粗产品品分离分离提提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂质确定确定组成成元素元素质量量分分析析测定定分分子子量量结构构分分析析实验式或最式或最简式式分子式分子式结构构式式结晶晶萃取萃取蒸蒸馏质谱法法红外外光光谱核核磁磁共共振振谱能否用化学方法能否用化学方法?29-有有机机物物（纯净）确定确定 分子式分子式？首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素一个分子中各元素的原子各有几一个分子中各元素的原子各有几个？个？30-实验式和分子式的区式和分子式的区别实验式式：表示化合物分子中所含元素的原子数目：表示化合物分子中所含元素的原子数目 最最简整数比整数比的式子。的式子。分子式：分子式：表示化合物所含元素的原子种表示化合物所含元素的原子种类及及数目的式子数目的式子,表示物表示物质的的真真实组成。成。预 备 知知 识31-一般来一般来说，有机物，有机物完全燃完全燃烧后，各元素后，各元素对应的的产物物为CCO2，HH2O，ClHCl。如：某有机物完全燃如：某有机物完全燃烧后，若后，若产物只有物只有CO2和和H2O，其元，其元素素组成成为 。肯定有肯定有C C、H,H,可能有可能有O O燃燃烧法法二、元素分析与相二、元素分析与相对分子分子质量的量的测定定定性分析方法定性分析方法1.1.元素分析：元素分析：32-元素定量分析的原理：元素定量分析的原理：将将一定量一定量的有机物燃的有机物燃烧，分解分解为简单的无机的无机物，并作物，并作定量定量测定定，通，通过无机物的无机物的质量量推算推算出出组成成该有机物元素原子的有机物元素原子的质量分数量分数，然后，然后计算出算出该有机物分子所含元素原子最有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即的整数比，即确确定其定其实验式式（又称（又称为最最简式）式）（1 1）李比希元素分析法）李比希元素分析法 （2 2）元素分析）元素分析仪得出元素得出元素质量分量分数，推出最数，推出最简式式33-有有机机物物燃燃烧COCO2 2H H2 2O O碱液吸收碱液吸收无水无水CaClCaCl2 2吸收吸收吸吸收收剂质量量变化化计算算碳碳、氢原原子的含量子的含量剩剩余余的的是是氧氧原原子子的的含量含量李比希法李比希法现代元素分析法代元素分析法34-例例1 1：5.8g5.8g某有机物完全燃某有机物完全燃烧，生成，生成COCO2 2 13.2g,13.2g,H H2 2O 5.4g O 5.4g。则该有机物含有哪些元素有机物含有哪些元素?含碳含碳含碳含碳3.63.63.63.6g(0.3mol)g(0.3mol)含含含含氢氢0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)含氧含氧含氧含氧1.61.61.61.6g(0.1mol)g(0.1mol)能否直接确定含有氧能否直接确定含有氧?如何确定如何确定?若要确定它的分子式，若要确定它的分子式，还需要什么条件？需要什么条件？C C C C3 3 3 3H H H H6 6 6 6O O O O练习：某某含含C C、H H、O O三三种种元元素素的的未未知知物物A A，经燃燃烧分分析析实验测定定该未未知知物物中中碳碳的的质量量分分数数为52.16%52.16%，氢的的质量量分分数数为13.14%13.14%。试求求该未知物未知物A A的的实验式。式。若要确定它的分子式，若要确定它的分子式，还需要什么条件？需要什么条件？试求求该未知物未知物A A的的实验式。式。C2H6O相相相相对对分子分子分子分子质质量量量量116116，5858n=116 n=2 n=116 n=2 分子式分子式C C6 6H H1212O O2 2不需条件不需条件C2H6O相相相相对对分子分子分子分子质质量量量量35-2、相、相对分子分子质量的求法：量的求法：（1 1）求求1 1摩摩尔物物质的的质量（摩量（摩尔质量）量）（2 2）已知已知标准状况下气体的密度，求分子量准状况下气体的密度，求分子量密度的密度的单位是：克位是：克/升升（g/L）摩摩尔质量量=22.4 L/mol g/L 分子量分子量=22.4 36-（3 3）、已知相）、已知相对密度（密度（D D），求分子），求分子量量 相同条件下，气体的分子量之比相同条件下，气体的分子量之比=密密度之比度之比=相相对密度。密度。M1M2=1 2=D如：某气体如：某气体对氢气的相气的相对密度是密度是17，则该气体的分子量气体的分子量为又如：某气体又如：某气体对空气的相空气的相对密度是密度是1.5，则该气体的分子量气体的分子量为344437-确定相确定相对分子分子质量的方法有量的方法有（1）M=m/n（2）M=22.4（3 3）M1=DM2M1=DM2（4）相）相对分子分子质量的确定量的确定质谱法法测定定相相对分分子子质量量的的方方法法很很多多，质谱法法是是最精确、最快捷的方法。最精确、最快捷的方法。38-2、相、相对分子分子质量的量的测定定质谱法法原理：用高能原理：用高能电子流子流轰击样品，使分子失去品，使分子失去电子子变成成带正正电荷的分子离子和碎片离子，在磁荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用的作用下，由于它下，由于它们的相的相对质量不同而使其到达量不同而使其到达检测器的器的时间也先后不同，其也先后不同，其结果被果被记录为质谱图。乙醇的乙醇的质谱图相相对丰度丰度(RA)以以图中最中最强的离子峰的离子峰(基峰基峰)高高为100，其它峰的峰高其它峰的峰高则用相用相对于基峰的百分数表示。于基峰的百分数表示。29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020 质荷比最大的荷比最大的数据表示未知物数据表示未知物A的相的相对分子分子质量量4639-练习12002年年诺贝尔化学化学奖获得者的得者的贡献之一是献之一是发明了明了对有机物分子有机物分子进行行结构分析的构分析的质谱法。其方法法。其方法是是让极少量的化合物通极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使的离子化室使样品分品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后然后测定其定其质荷比。某有机物荷比。某有机物样品的品的质荷比如右荷比如右图所所示（假示（假设离子均离子均带一个一个单位正位正电荷，信号荷，信号强度与度与该离离子的多少有关），子的多少有关），则该有机物可能是有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲甲烷 C 丙丙烷 D 乙乙烯B B40-练习练习 某有机物的某有机物的某有机物的某有机物的结结构确定：构确定：构确定：构确定：测测定定定定实验实验式：某含式：某含式：某含式：某含C C、H H、OO三种元素的有机物，三种元素的有机物，三种元素的有机物，三种元素的有机物，经经燃燃燃燃烧烧分分分分析析析析实验测实验测定其碳的定其碳的定其碳的定其碳的质质量分数是量分数是量分数是量分数是64.86%64.86%，氢氢的的的的质质量分数是量分数是量分数是量分数是13.51%,13.51%,则则其其其其实验实验式是（式是（式是（式是（）。）。）。）。确定分子式：下确定分子式：下确定分子式：下确定分子式：下图图是是是是该该有机物的有机物的有机物的有机物的质谱图质谱图，则则其相其相其相其相对对分子分子分子分子质质量量量量为为（），分子式），分子式），分子式），分子式为为（）。）。）。）。C4H10O74C4H10O41-（5）特殊方法）特殊方法vv部分有机物的部分有机物的实验式中式中H已达已达饱和，和，则该有有机物的机物的实验式就是分子式。（如：式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）等）vv部分特殊部分特殊组成的成的实验式如：式如：CH3 当当n=2时即即达达饱和，在不知相和，在不知相对分子分子质量量时也可求得也可求得C2H642-三、三、分子分子结构的构的测定定 有机物的性有机物的性质结构式构式（确定有机物的官能（确定有机物的官能团）分子式分子式计算不算不饱和度和度推推测可能的可能的官能官能团写出可能的写出可能的同分异构体同分异构体利用官能利用官能团的特的特征性征性质，通，通过化化学学实验确定。确定。43-当化合物当化合物结构比构比较复复杂时，若用化学方，若用化学方法，法，时间长、浪、浪费试剂，因此科学上常，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与常需要采取一些物理方法。与鉴定有机定有机物物结构有关的物理方法有构有关的物理方法有红外光外光谱、核、核磁共振磁共振谱等。等。44-1、红外光外光谱：在有机物分子中，在有机物分子中，组成化学成化学键或官能或官能团的的原子原子处于不断振于不断振动的状的状态，其，其振振动频率与率与红外光的振外光的振动频率相当率相当。所以，当用。所以，当用红外外线照射有机物分子照射有机物分子时，分子中的化学，分子中的化学键或官能或官能团可可发生振生振动吸收吸收，不同的化学，不同的化学键或官能或官能团吸收吸收频率不同，在率不同，在红外光外光谱图上将上将处于不同的位置，于不同的位置，从而可从而可获得得分子中分子中含有何种化学含有何种化学键或官能或官能团的信息的信息。P.22图：吸收越：吸收越强，透，透过率越低，率越低，则说明明含有含有该种原子种原子团（官能（官能团）45-例例一一下下图是是一一种种分分子子式式为C4H8O2的的有有机机物物的的红外外光光谱谱图,则该有机物的有机物的结构构简式式为：COCC=O不不对称称CH3CH3COOCH2CH346-练习有一有机物的相有一有机物的相对分子分子质量量为74，确定，确定分子分子结构，构，请写出写出该分子的分子的结构构简式式 COC对称称CH3对称称CH2CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 347-2、核磁共振、核磁共振氢谱：氢原子核具有磁性，如用原子核具有磁性，如用电磁波照射磁波照射氢原子核，它能通原子核，它能通过共振吸收共振吸收电磁波能量，磁波能量，发生生跃迁。用核磁共振迁。用核磁共振仪可以可以记录到有关到有关信号，信号，处在不同在不同环境中的境中的氢原子因原子因产生共生共振振时吸收吸收电磁波的磁波的频率不同，在率不同，在图谱上出上出现的位置也不同，的位置也不同，各各类氢原子的原子的这种差异种差异被称作化学位移被称作化学位移;而且吸收峰的面而且吸收峰的面积与与氢原原子数成正比子数成正比.P.23图由上述由上述图谱可知可知：未知物未知物A的的结构构应为CH3CH2OH48-练习2002年年诺贝尔化学化学奖表彰了两表彰了两项成果，其中一成果，其中一项是瑞士科学家是瑞士科学家库尔特特维特里希特里希发明了明了“利用核磁共振利用核磁共振技技术测定溶液中生物大分子三定溶液中生物大分子三维结构的方法构的方法”。在化。在化学上学上经常使用的是常使用的是氢核磁共振核磁共振谱，它是根据不同化学，它是根据不同化学环境的境的氢原子在原子在氢核磁共振核磁共振谱中中给出的信号不同来确出的信号不同来确定有机物分子中的不同的定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在原子。下列有机物分子在核磁共振核磁共振氢谱中只中只给出一种信号的是出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3A49-练习练习 分子式分子式分子式分子式为为C C3 3H H6 6OO2 2的二元混合物，如果在核磁共的二元混合物，如果在核磁共的二元混合物，如果在核磁共的二元混合物，如果在核磁共振振振振氢谱氢谱上上上上观观察到察到察到察到氢氢原子原子原子原子给给出的峰有两种情况。第一种出的峰有两种情况。第一种出的峰有两种情况。第一种出的峰有两种情况。第一种情况峰情况峰情况峰情况峰给给出的出的出的出的强强度度度度为为1 11 1；第二种情况峰；第二种情况峰；第二种情况峰；第二种情况峰给给出的出的出的出的强强度度度度为为3 32 21 1。由此推断混合物的。由此推断混合物的。由此推断混合物的。由此推断混合物的组组成可能是（写成可能是（写成可能是（写成可能是（写结结构构构构简简式）式）式）式）。CH3COOCH3和和CH3CH2COOH50-一个有机物的分子量一个有机物的分子量为70,70,红外光外光谱表征到碳碳双表征到碳碳双键和和C CO O的存在，核磁共振的存在，核磁共振氢谱列如下列如下图：写出写出该有机物的分子式：有机物的分子式：写出写出该有机物的可能的有机物的可能的结构构简式：式：C C4 4HH6 6O OCHCH2 2=CCHO=CCHOCHCH3 351-3 3、吗啡和海洛因都是啡和海洛因都是严格格查禁的毒品。禁的毒品。吗啡分子啡分子含含C C：71.58%71.58%，HH：6.67%6.67%，NN：4.91%4.91%，其余，其余为O O。已知其相已知其相对分子分子质量不超量不超300300。试求出：求出：（1 1）吗啡的相啡的相对分子分子质量量为？吗啡的分子式啡的分子式为？（2 2）已知海洛因是）已知海洛因是吗啡的二乙酸啡的二乙酸酯。试求：海洛求：海洛因的相因的相对分子分子质量量为？海洛因的分子式？海洛因的分子式为？解析解析:N(C):N(H):N(N):N(O)=:N(C):N(H):N(N):N(O)=（71.581271.5812）:（6.6716.671）:（4.91144.9114）:(1-:(1-71.58%-6.67%-4.91%)16=17:19:1:371.58%-6.67%-4.91%)16=17:19:1:3。最最简式式：C C1717H H1919O O3 3N N ，式式量量为285285；从从相相对分分子子质量不超量不超过300300分析，最分析，最简式就是分子式式就是分子式 C C1717H H1919O O3 3N N+2CH2CH3 3COOH COOH 海海洛洛因因+2H+2H2 2O O，所所以以海海洛洛因分子因分子为C C2121H H2323O O5 5N N，式量，式量为369369。52-