第三节有机化合物的命名1.doc

第三节 有机化合物的命名
第1课时　有机化合物的命名

目标要求　1.知道有机化合物的习惯命名法，记住系统命名法的基本原则。2.会命名烷烃、烯烃、炔烃和苯的同系物。

一、烷烃的命名
1．烃基
(1)写出下列烃基的名称或结构：
CH3CH2—__________　　CH2===CH—__________
苯基________________　　苯甲基______________
(2)写出丁烷(C4H10)失去一个氢原子后烃基的所有结构：

____________________、______________________、

____________________、______________________。

2．烷烃的习惯命名法
根据烷烃中碳原子数确定烷烃的名称，碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、____、____、____、____、____、____来表示，碳原子数大于10的用数字表示，如C18H38称为________，可用______、______、______区分同分异构体。
3．系统命名法
命名步骤：
(1)选主链：选定分子中____________为主链，按______________数目称作“______”。
(2)编号位：选主链中____________的一端为起点，用____________依次给主链上的各碳原子编号定位。
(3)写名称：______写在前面，用____________注明其位置，相同支链__________，用“二”“三”等数字表示__________。如名称：____________________。
二、烯烃和炔烃的命名
写出烃：CHCH3CH3CHCH3CH—CH===CH2CH2CH3的名称：________________________，指出烯烃、炔烃与烷烃命名原则的不同之处。
(1)主链选择不同。烯烃、炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链。
(2)编号定位不同。烯烃、炔烃要求确保碳碳双键或三键位次最小。
(3)名称书写不同。必须在烯、炔烃名称前注明双键或三键的位置。
三、苯的同系物的命名
苯的同系物的命名是以苯作母体的。以二甲苯为例体会苯的同系物的命名。

知识点1　烷烃的命名

1．下列烷烃的名称是否正确？若不正确请改正。

2­甲基­4,5­二乙基己烷
________________________________________________________________________；

2,5­二甲基­4­乙基己烷
________________________________________________________________________；

3­乙基­2,4­二甲基己烷
________________________________________________________________________；

2,3,3,4,5­五甲基­4­乙基己烷
________________________________________________________________________。
2．写出下列有机物的结构简式，若有违反系统命名者请予以纠正。
(1)3,5­二甲基己烷

____________________，正确名称：____________；
(2)3,3,4,4­四甲基­2­乙基戊烷

____________________，正确名称：____________；
(3)4,4,5,5­四甲基­3­丙基己烷

____________________，正确名称：____________；
(4)2,3,4,5­四甲基­3­乙基­5­丙基庚烷

____________________，正确名称：____________。
知识点2　烯烃和炔烃的命名
3．有两种烃，甲为
，乙为
。下列有关它们命名的说法正确的是(　　)
A．甲、乙的主链碳原子数都是6个
B．甲、乙的主链碳原子数都是5个
C．甲的名称为2­丙基­1­丁烯
D．乙的名称为3­甲基己烷
4．(1)有机物的系统名称是______________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是____________。
(2)有机物的系统名称是
____________________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是______________________。
知识点3　苯的同系物的命名
5．给下列苯的同系物命名
的系统名称为
________________________________________________________________________。
的系统名称为
________________________________________________________________________。

练基础落实
1．某烷烃的结构简式为
，它的正确命名应是(　　)
A．2­甲基­3­丙基戊烷 B．3­异丙基己烷
C．2­甲基­3­乙基己烷 D．5­甲基­4­乙基己烷

2．辛烷值常用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，一般将其辛烷值标定为100。如图是异辛烷分子的球棍模型，则异辛烷的系统命名为(　　)
A．1,1,3,3­四甲基丁烷 B．2,2,4­三甲基戊烷
C．2,4,4­三甲基戊烷 D．2,3,4­三甲基戊烷
3．结构简式为的化合物正确的命名是(　　)
A．3,4­二甲基­2,3­戊二烯　　 B．2,3­二甲基­2,4­戊二烯
C．2,3­二甲基­1,3­戊二烯　　 D．2,3­二甲基­2,3­戊二烯
4．的名称是(　　)
A．邻二甲苯 B．间二甲苯
C．1,5­二甲苯 D．1,4­二甲苯
5．下列有机物命名正确的是(　　)
A．3,3­二甲基丁烷 B．3­甲基­2­乙基戊烷
C．2,3­二甲基戊烯 D．3­甲基­1­戊烯
6．下列有机物命名正确的是(　　)

练高考真题
7．(2008·上海，7)下列各化合物的命名中正确的是(　　)

8．(2009·上海，3)有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是(　　)

练综合拓展
9．按要求回答下列问题。
(1) 命名为“2­乙基丙烷”，错误原因是____________________；将
其命名为“3­甲基丁烷”，错误原因是__________________。正确的命名为________。
(2) 的名称是________________。
(3)2,6­二甲基­4­乙基辛烷的结构简式是______________________，1 mol该烷烃完全燃烧需消耗氧气______mol。
10．(1)2­甲基丁烷与Cl2发生取代反应，可能得到的一氯代物有几种？

(2)若某烷烃的蒸气密度是3.214 g/L(标准状况)，它进行取代反应后得到的一卤代物只有一种，试推出其结构简式，并用系统命名法命名。

第三节　有机化合物的命名
第1课时　有机化合物的命名
知识清单
一、1.(1)乙基　乙烯基　　

2．戊　己　庚　辛　壬　癸　十八烷　“正”　“异”　“新”
3．(1)最长的碳链　主链中碳原子　某烷　(2)离支链最近　阿拉伯数字　(3)支链　阿拉伯数字　合并书写支链个数　2,3­二甲基己烷
二、4,5­二甲基­3­乙基­1­己烯
对点训练
1．(1)2,5­二甲基­4­乙基庚烷
(2)2,5­二甲基­3­乙基己烷
(3)2,4­二甲基­3­乙基己烷
(4)2,3,3,4­四甲基­4­乙基庚烷
解析　(1)主链选错，故不正确。应是2,5­二甲基­4­乙基庚烷。
(2)编号错，取代基编号之和应最小，故不正确。应是2,5­二甲基­3­乙基己烷。
(3)取代基顺序写错，应由简到繁，故不正确。应是2,4­二甲基­3­乙基己烷。
(4)主链选错，故不正确。这类结构简式很容易算错主链碳原子数和写错取代基位置，最好化为较直观的
然后命名，应是2,3,3,4­四甲基­4­乙基庚烷。
2．(1) 　2,4­二甲基己烷
(2) 　2,2,3,3,4­五甲基己烷
(3) 　2,2,3,3­四甲基­4­乙基庚烷
(4) 　2,3,4,5­四甲基­3,5­二乙基辛烷
解析　按照烷烃的名称写出结构简式，然后再结合烷烃的命名原则，判断其名称是否正确。
3．D　[甲分子中含有碳碳双键为烯烃，其主链应为含双键的最长碳链，如图：，其主链上有5个碳原子，其名称为2­乙基­1­戊烯；乙为烷烃，主链上有6个碳原子，其名称为3­甲基己烷。]
4．(1)3­甲基­1­丁烯　2­甲基丁烷
(2)5,6­二甲基­3­乙基­1­庚炔　2,3­二甲基­5­乙基庚烷
解析　由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号，则该有机物的系统名称为3­甲基­1­丁烯，其完全氢化后的烷烃的系统名称为2­甲基丁烷。
(2)该炔烃的系统名称为5,6­二甲基­3­乙基­1­庚炔，其完全加氢后的烷烃的系统名称为2,3­二甲基­5­乙基庚烷。
5．(1)3­甲基乙苯　(2)1,3,5­三甲苯
课后作业
1．C　[该烃的主链及编号如下图：

其名称为2­甲基­3­乙基己烷。]
2．B　[将辛烷的球棍模型转化为结构简式，再按烷烃的系统命名原则命名即可。，其名称为2,2,4­三甲基戊烷。]
3．C　[该烃编号位时应确保碳碳双键的位次最小，再确定支链的号位，其主链和号位如下图：
，其名称为2,3­二甲基­1,3­戊二烯。]
4．B
5．D　[A项结构为，根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则，应命名为2,2­二甲基丁烷，A不正确；B项结构为
，主链碳原子数为6而不是5，命名为戊烷不正确，名称应为3,4­二甲基己烷，B亦不正确；C项结构可为，也可为等等，命名为2,3­二甲基戊烯，未指明双键位置，因此无法确定其结构，则C不正确；D项结构为，符合命名原则。]
6．B　[有机物的命名以烷烃为主，在烷烃命名的基础上进行衍变，应选择最长碳链为主链。则A为2­甲基丁烷，C项为对二甲苯，D项为2­甲基丙烯。]
7．D　[A的正确命名为1,3­丁二烯；B项中应从离羟基最近的一端开始编号，B的正确名称为2­丁醇；C为邻甲基苯酚。]
8．C　[A项的命名为己烷；B项命名为3­甲基­1­丁烯；D项命名为1,2­二氯乙烷。]
9．(1)主链选错　编号错误　2­甲基丁烷
(2)3,4­二甲基辛烷
(3) 　18.5
10．(1)四种
(2) 名称为2,2­二甲基丙烷
解析　2­甲基丁烷的结构简式为
，其中不同的氢原子只有四种(1和5位置的氢原子相同)，被氯原子取代，可得四种一氯代物。
(2)该烷烃的摩尔质量为：3.214 g/L×22.4 L/mol≈72 g/mol，即CnH2n＋2的相对分子质量为72,14n＋2＝72，n＝5。由于题设该烷烃的一卤代物只有一种，也就是说，该烷烃中各碳原子上氢原子都是等效位置，则其结构简式为CCH3CH3CH3CH3。

　　　　　　　第2课时　习题课

练基础落实
1．有一种烃可表示为：
命名该化合物时，主链上的碳原子数为(　　)
A．7 B．8
C．9 D．10
2．下列有机物的命名中，正确的是(　　)

3．对有机物命名正确的是(　　)
A．5,7­二甲基­3­乙基­1­辛烯
B．3­乙基­5,7­二甲基­1­壬烯
C．3­甲基­5­乙基­7­丙基­8­壬烯
D．7­甲基­5­乙基­3­丙基­1­壬烯
4．某烯烃的结构简式为

有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为：2­甲基­4­乙基­4­戊烯；2­异丁基­1­丁烯；2,4­二甲基­3­己烯；4­甲基­2­乙基­1­戊烯，下面对4位同学的命名判断正确的是(　　)
A．甲的命名中主链选择是错误的
B．乙的命名中对主链碳原子的编号是错误的
C．丙的命名中主链选择是正确的
D．丁的命名是正确的

练方法技巧
烷烃与烯烃、炔烃结构的相互确定
5．与H2完全加成后，不能生成2,2,3­三甲基戊烷的是(　　)

6．某烯烃加氢后生成物的结构简式为
，符合这一条件的烯烃有(　　)
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
7．某炔烃与氢气完全加成后得到
该炔烃可能有的结构简式为(　　)
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
练高考真题
8．(2010·上海，3)下列有机物命名正确的是(　　)

9．(2009·宁夏理综，8)3­甲基戊烷的一氯代产物只有(不考虑立体异构)(　　)
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【练综合应用】
10．萘环上的碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称为2­硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是(　　)

A．2,6­二甲基萘 B．1,4­二甲基萘
C．4,7­二甲基萘 D．1,6­二甲基萘
11．最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是(　　)
A．辛烯和3­甲基­1­丁烯 B．苯和乙炔
C．1­氯丙烷和2­氯丙烷 D．甲苯和乙苯
12．下列有机物的一氯取代物的同分异构体数目相等的是(　　)
①2,3,4­三甲基己烷　②　③2,3,4­三
甲基戊烷　④间甲基乙苯
A．①② B．②③
C．③④ D．①④
13.(1)二甲苯苯环上的一溴代物有6种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别列表如下：
一溴代二甲苯
234℃
206℃
213.8℃
204℃
214.5℃
205℃
对应二甲苯
13℃
－54℃
－27℃
－54℃
－27℃
－54℃
由表中数据可以推断，熔点为234℃的一溴代二甲苯的结构简式为______________；熔点为－54℃的二甲苯的名称为__________________________________。
(2) 的名称为______________。
14．(1) 的名称是
____________________________。
(2)2,4,6­三甲基­5­乙基辛烷的分子中共有______个甲基原子团。
(3)分子中有6个甲基而一溴代物只有1种的烷烃的分子式是__________，其结构简式是__________________，名称是______________________________。
第2课时　习题课
1．C　[将该烃的碳架结构展开，得：，其主链上有9个碳原子。]
2．B　[A项正确命名为3­甲基己烷；C项正确命名为4­甲基­2­戊炔；D项正确命名为3­甲基乙苯。]
3．D　[由该有机物的键线式可知，其结构简式为：
根据烯烃的命名原则可确定其名称为：7­甲基­5­乙基­3­丙基­1­壬烯。]
4．D　[甲的命名中主链碳原子编号错；乙的命名中主链选择错误；丙的命名中主链选择错误，取代基也错误。]
5．C　[加成反应所得产物的碳架结构与原不饱和烃应相同，可由其碳架形式判断。]
6．C　[相邻两个碳原子能各脱去一个氢原子，方可形成烯烃，在该烷的碳架结构中可形成双键的位置如下：，故符合条件的烯烃有3种。]
7．B　[从烷烃相邻的两个碳原子上能各脱去两个氢原子，方可形成炔烃，有几种可能则有几种炔烃的结构。]
8．B　[有机化合物命名时应遵守取代基的位次之和最小原则，A项应命名为1,2,4­三甲苯；含非碳官能团时，编号的只有碳原子，C项应命名为2­丁醇；烯、炔类物质命名时应确保双键或三键号位最小，D项应命名为3­甲基­1­丁炔。]
9．B　[由3­甲基戊烷的碳架：，在该分子中有4类氢原子，故其一氯取代物有4种。]
10．D　[(Ⅰ)中1、4、5、8四个碳原子的位置是等同的，其中任何一个位置的编号都可定为1，则另三个分别为4、5、8。再由命名时，支链位置编号之和最小的原则，(Ⅲ)的萘环上的碳原子的编号为：，名称为1,6­二甲基萘。]
11．B
12．B　[写出①③④三种有机物的结构简式

，①中一氯代物为8种；②中的一氯代物有4种；③中的一氯代物有4种；④中的一氯代物为7种。]
13．(1) 　间二甲苯(1,3­二甲苯)
(2)1,3,5­三甲苯
解析　熔点相同的二甲苯结构相同，可知熔点为13℃的二甲苯的一溴代物只有一种结构，熔点为－27℃的二甲苯的一溴代物有两种结构，熔点为－54℃的二甲苯的一溴代物有三种结构，对二甲苯的结构分析：　　，故熔点为234℃的一溴代二甲苯的结构简式为，熔点为－54℃的二甲苯有三种一溴代物，其名称为间二甲苯。
14．(1)2,5­二甲基­3­乙基己烷　(2)6
(3)C8H18　　2,2,3,3­四甲基丁烷
解析　在2,4,6­三甲基­5­乙基辛烷中有4个支链则有四个甲基，主链上有2个甲基，共有6个甲基。分子中有6个甲基而一溴代物只有一种结构，则该分子中只有一类氢原子，再结合碳原子的成键特点，6个甲基在两个碳原子上呈对称分布，其结构简式为：，名称为2,2,3,3­四甲基丁烷。