第套有机化学题库.doc

第17套

一. 写出下列命名或结构式(1*10=10分)

二. 简答题(3*5=15分)
1. 比较下列各组邻二醇的结构,哪一个不被高碘酸氧化,为何?

2. 指出下述各指定化合物与其他化合物之间的关系.(对映体,非对映体或同一化合物)

3. 审阅下列五个化合物的结构, 选择适宜的结构回答下列问题:

1) (a) 的对映体是哪一个？
2) (a)的C2差向异构体是哪一个？
3) 五个戊糖都还原成戊五醇，哪几个戊糖还原后仍保持旋光性？
4) 五个戊糖都氧化成糖二酸，哪些糖的氧化产物结构相同?

三. 完成下列的反应(2*15=30分)

四. 完成下面的合成(5*5=25分)
1.怎样从苯和不超出2个碳的有机物合成 。

2.用苯和丙酮为起始原料合成杀虫药贝浮尔 。

3.用甲苯为起始原料合成α-萜品醇 。

4.用常用的工业原料合成 。

5.选用适宜的工业原料合成 。

五. 推论题(1*10=10分)
化合物A（C22H27NO）不溶于酸和碱，但能与浓盐酸加热得一清澈的溶液，冷却后有苯甲酸沉淀析出，过滤苯甲酸后的清夜用碱处理，使呈碱性，有液体B分出。如将B在吡啶中与苯甲酰氯反应，又得回A。B用NaNO2/HCl水溶液处理，无气体逸出。B用过量CH3I反应后，用Ag2O处理，再加热，得化合物C（C9H19N）和苯乙烯。化合物C再与CH3I反应后，用Ag2O处理，再加热，得一烯烃D。如用环己酮与叶立德CH2=PPh3反应，也得D。请给出化合物A的机构，并写出以上各步的反应式。

六. 推测反应机理(1*10=10分)
当（2S，3R）-3-溴-2-丁醇用浓HBr处理时得到内消旋的2，3-二溴丁烷，而用（2R，3R）-3-溴-2-丁醇与浓HBr反应则得（）-2，3-二溴丁烷。试用反应机理阐明其反应过程。