化学高考一轮复习选修5生命中的基础有机化学物质剖析.pptx

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,#,2012,版中考数学复习指导,选修,5,有机化学基础,第四章生命中的基础有机化学物质,2013,高考导航,考纲要求,1.,了解糖类的组成和性质特点，能举,例说明糖类在食品加工和生物质能源,开发上的应用。,2.,了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。了解氨基酸与人体健康的关系。,3.,了解蛋白质的组成、结构和性质。,4.,了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。,命题热点,1.,糖类、油脂、蛋白质的特性及检验,.,2.,糖类、油脂、蛋白质的组成及所含官能团的性质。,考点串讲深度剖析,考点,一,油脂,1,概念,油脂的主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有：,2,结构,结构简式：,官能团：,有的可能含有,若,R,、,R,、,R,相同，,称为简单甘油酯；若,R,、,R,、,R,不,同，称为混合甘油酯。,3,分类,4,物理性质,(1),油脂一般不溶于水，密度比水小。,(2),天然油脂大多数都是混合物，没有固定的熔、沸点。,油：含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；,脂肪：含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态。,5,化学性质,(1),油脂的氢化,(,油脂的硬化,),经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。,如油酸甘油酯与,H,2,发生加成反应的化学方程式为：,(2),水解反应,酸性条件下,如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为,:,碱性条件下,皂化反应,如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为,:,其水解程度比酸性条件下水解程度大,.,特别提醒,(1),油脂的相对分子质量虽较大，但比高分子化合物的相对分子质量小的多,故油脂不属于高分子化合物。,(2),利用油脂碱性水解时消耗,NaOH,的多少，可以计算出油脂的物质的量，再利用油脂氢化时消耗,H,2,的多少可计算出油脂分子中双键的个数。,某天然油脂,A,的分子式为,C,57,H,106,O,6,。,1 mol,该油脂水解可得到,1 mol,甘油、,1 mol,不饱和脂肪酸,B,和,2 mol,直链饱和脂肪酸,C,。经测定,B,的相对分子质量为,280,，原子个数比为,N,(C),N,(H),N,(O),9,16,1,。,例,1,(1),写出,B,的分子式：,_,。,(2),写出,C,的结构简式：,_,，,C,的名称是,_,。,(3),写出含,5,个碳原子的,C,的同系物的同分异构体的结构简式：,_,。,【,解析,】,根据,B,的相对分子质量为,280,及原子个数比可知分子式为,C,18,H,32,O,2,。,【,答案,】,(1)C,18,H,32,O,2,(2)CH,3,(CH,2,),16,COOH,硬脂酸,(,十八酸,),(3),即时应用,1,油脂是主要食物之一，也是一种重要的化工原料，下列说法中，正确的是,(,),A,油脂在酸性条件下水解生成甘油和肥皂,B,植物油氢化后可用作人造脂肪,C,植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色,D,判断油脂皂化反应是否完成的方法是静置反应混合物观察其是否分层,解析：选,B,。油脂在碱性条件下水解可生成甘油和肥皂，所以,A,不正确；,植物油氢化后变为固态的人造脂肪，,B,正确；植物油中含有不饱和的碳碳,双键，故可以使溴的四氯化碳溶液褪,色，所以选项,C,不正确；油脂皂化后的生成物是硬脂酸钠和甘油，不加食盐是不可能看到分层现象的，所以不能由此判断皂化反应是否完成。,考点,二,糖类,1,糖的概念与分类,(1),概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。,(2),分类,(,从能否水解及水解后的产物分,),2,葡萄糖与果糖,(1),组成和分子结构,分子式,结构简式,官能团,二者关系,葡萄糖,C,6,H,12,O,6,CH,2,OH(CHOH),4,CHO,OH,、,CHO,同分异构体,果糖,C,6,H,12,O,6,CH,2,OH(CHOH),3,COCH,2,OH,OH,(2),葡萄糖的化学性质,还原性：能发生银镜反应，能与新制,Cu(OH),2,悬浊液反应。,加成反应：与,H,2,发生加成反应生成己六醇。,发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为：,生理氧化反应的化学方程式为：,(3),葡萄糖在生产、生活中的作用,是一种重要的营养物质。,广泛应用于制镜业、糖果制造业、医药工业。,3,蔗糖与麦芽糖,蔗糖,麦芽糖,相同点,(1),组成相同，分子式均为,C,12,H,22,O,11,，二者互为同分异构体。,(2),都属于二糖，能发生水解反应。,不同点,官能团不同,不含醛基,含有醛基,水解产物不同,葡萄糖和果糖,葡萄糖,4.,淀粉与纤维素,(1),相似点,都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为,(C,6,H,10,O,5,),n,。,都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为：,都不能发生银镜反应。,(2),不同点,通式中,n,值不同，不能互称同分异构体。,淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。,(3),淀粉水解产物的检验及水解程度的判断,淀粉水解程度的判断，应注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确定淀粉是否还存在，可以用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生,了水解及水解是否已进行完全，实验步骤如下：,实验现象及结论：,现象,A,现象,B,结论,未出现银镜,溶液变蓝色,淀粉尚未水解,出现银镜,溶液变蓝色,淀粉部分水解,出现银镜,溶液不变蓝色,淀粉完全水解,特别提醒,(1),葡萄糖、麦芽糖属还原性糖，能发生银镜反应和与新制氢氧化铜悬浊液反应，蔗糖、淀粉、纤维素均属于非还原性糖，不能与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应。,(2),用银氨溶液或新制,Cu(OH),2,悬浊液检验水解产物葡萄糖时必须在碱性条件下进行，因此必须预先用,NaOH,溶液将水解液中的硫酸中和，并将溶液转化为碱性溶液。,(2012,北京西城区抽样,),与淀粉相关的物质间转化关系如下图所示。其中,B,的分子中含有一个甲基，,B,与羧酸和醇均能发生酯化反应；,C,的催化氧化产物既是合成酚醛树脂的原料之一，又是常见的居室污染物；,E,能使,Br,2,的,CCl,4,溶液褪色。,例,2,(1)B,的结构简式是,_,。,(2)E,F,的化学方程式是,_,。,(3),某同学欲验证淀粉完全水解的产物,A,，进行如下实验操作：,在试管中加入少量淀粉,加热,3,4 min,加入少量新制的,Cu(OH),2,加入少量稀硫酸,加热,待冷却后，滴加,NaOH,溶液至溶液呈碱性。则以上操作步骤正确的顺序是,_(,填选,项序号,),。,a,b,c,d,【,解析,】,淀粉水解产物为葡萄糖，则,A,为葡萄糖。,(1)B,与羧酸和醇均能发生酯化反应，则,B,含有羧基和羟基，又,B,中含有,1,个甲基，则其结构简式为,(2)C,的催化氧化产物既是合成酚醛树脂的原料之一，又是常见的居室污染物，则,C,为,CH,3,OH,，因此,D,为,B,和,C,发生酯化反应的产物，其结构简式为,E,为,D,发生消去反,应的产物，其结构简式为,CH,2,=CHCOOCH,3,。,E,F,为,E,的加聚反应，其化学方程式为,n,CH,2,=CHCOOCH,3,(3),检验淀粉水解产物葡萄糖时，加入新制,Cu(OH),2,前应先加入,NaOH,中和用作催化剂的稀硫酸,因此操作步骤为,c,.,【,答案,】,(1)CH,3,CH(OH)COOH,(2),n,CH,2,=CHCOOCH,3,(3)c,即时应用,2,(2012,广州高三调研,),向淀粉溶液中加少量稀,H,2,SO,4,，加热使淀粉水解，为测其水解程度，需要的试剂是,(,),NaOH,溶液,银氨溶液,新制的,Cu(OH),2,悬浊液,碘水,A,B,C,D,解析：选,C,。测定淀粉的水解程度应分为三种情况：,完全水解：证明无淀粉了，用碘水,;,部分水解：证明有淀粉,用碘水,(,变蓝,),，证明有葡萄糖,用银氨溶液或新制,Cu(OH),2,悬浊液；,没有水解：证明无葡萄糖产生即可,用银氨溶液或新制,Cu(OH),2,悬浊液来证明。,1,氨基酸的结构与性质,(1),氨基酸的组成和结构,氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为,COOH,和,NH,2,。,考点,三,蛋白质和核酸,氨基酸的结构简式可表示为：,(2),几种重要的,氨基酸,甘氨酸：,丙氨酸：,苯丙氨酸：,谷氨酸：,(3),氨基酸的化学性质,两性,氨基酸分子中既含有酸性基团,COOH,，又含有碱性基团,NH,2,，因此，氨基酸是两性化合物。,甘氨酸与,HCl,、,NaOH,反应的化学方程式分别为：,成肽反应,两分子氨基酸缩水形成二肽：,多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。,2,蛋白质的结构与性质,(1),蛋白质的组成与结构,蛋白质含有,C,、,H,、,O,、,N,、,S,等元素,蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然高分子化合物。,(2),蛋白质的性质,水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。,两性：具有氨基酸的性质。,盐析,向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐,如,(NH,4,),2,SO,4,、,Na,2,SO,4,等,溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。,变性,加热、紫外线、超声波、强酸、强,碱、重金属盐、一些有机物,(,甲醛、,酒精、丙酮等,),等会使蛋白质变性，此过程为不可逆过程。,颜色反应,含有苯环的蛋白质遇浓,HNO,3,变黄色，该性质可用于某些蛋白质的检验。,蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。,3,酶,(1),酶是一种蛋白质，易变性。,(2),酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：,条件温和，不需加热；,具有高度的专一性；,具有高效催化作用。,4,核酸,核酸是含磷的生物高分子化合物，相,对分子质量可达十几万至几百万。,(1),脱氧核糖核酸,(DNA),：生物体遗传信息的载体，同时还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂、产生新的细胞。,(2),核糖核酸,(RNA),：根据,DNA,提供的信息控制体内蛋白质的合成。,特别提醒,盐溶液与蛋白质作用时，要特别注意无机盐溶液的浓度及所含金属离子对蛋白质性质的影响：,(1),稀的盐溶液能促进蛋白质的溶解。,(2),浓的无机盐溶液能使蛋白质发生盐析。,(3),盐溶液中含有重金属离子时，不论其浓度大小，均能使蛋白质发生变性,.,(2012,江西八校高三联考,)(1),氨基酸能与,HNO,2,反应得到,羟基酸,.,如,:,例,3,试写出下列变化中,A,、,B,、,C,、,D,四种有机物的结构简式：,A_,、,B_,、,C_,、,D_,。,(2),下列物质中，既能与,NaOH,反应，又能与硝酸反应，还能水解的是,_,。,(,填选项编号，下同,),Al,2,O,3,Al(OH),3,氨基酸,二肽,(NH,4,),2,CO,3,NaHCO,3,纤维素,蛋白质,NH,4,I,A,B,C,D,全部,(3),下列有关蛋白质的叙述中正确的是,_,。,蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出，再加入水，也不溶解,;,温度越高，酶催化的化学反应速率越快；,天然蛋白质的水解最终产物均为,氨基酸；,重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒；,氨基酸和蛋白质均是既能与酸反应又能与碱反应的两性物质；,通常用酒精消毒是因为酒精能使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性；,鉴别织物是蚕丝还是人造丝，可用灼烧闻气味的方法。,【,解析,】,(1),生成,A,的反应显然是中和反应。生成,B,的反应是题给信息的应用，只要把,NH,2,改写成,OH,即可。生成,C,的反应从题目容易知道是氨基酸的缩合反应。生成,D,的反应从,B,的结构容易推得是普通的酯化反应。,(2)Al,2,O,3,、,Al(OH),3,、氨基酸与,NaOH,、,HNO,3,均能发生反应，但三者均不能发生水解反应；二肽和蛋白质分子结构中均含有,NH,2,、,COOH,及,因此与,NaOH,、,HNO,3,均能发生反应,且均能发生水解反应,:,(NH,4,),2,CO,3,为弱酸弱碱盐，既能水解,又能与,NaOH,、,HNO,3,反应；,HCO,可水解，也与,NaOH,、,HNO,3,反应；,中含有,OH,和,COONa,，,OH,与,NaOH,反应，,COONa,与,HNO,3,反应,且,COONa,能发生水解,;,纤维素与,NaOH,不反应；,NH,4,I,与,NaOH,发生反应,NH,OH,=NH,3,H,2,O,，与,HNO,3,发生氧化还原反应，且,NH,能发生水解。故选,B,。,(3),中盐析过程是可逆的，析出的蛋白质能重新溶解于水中；,酶是一种蛋白质，温度太高会使酶变性，反应速率反而降低；,天然蛋白质的水解,产物最终均为,氨基酸；,重金属盐能使蛋白质变性；,氨基酸和蛋白质均含有氨基和羧基，是两性物质；,酒精消毒是因为酒精能使细菌中的蛋白质变性；,蚕丝主要成分为蛋白质,灼烧时有烧焦羽毛的气味，人造丝没有。,【,答案,】,(1),(2)B,(3),即时应用,3,下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是,(,),A,蛋白质溶液中加入饱和的硫酸铵溶液，蛋白质析出，再加水还能溶解,B,蛋白质中的蛋白质分子能透过滤,纸，但不能透过半透膜,C,重金属能使蛋白质变性，所以吞服,“,钡餐,”,会引起中毒,D,浓硝酸溅到皮肤上，能使皮肤呈黄色是由于蛋白质和浓硝酸发生了颜色反应,解析：选,C,。浓的轻金属盐溶液能使蛋白质发生盐析，该过程可逆，,A,项正确；蛋白质溶液属于胶体，因此蛋白质分子能透过滤纸，但不能透过半透膜，,B,项正确；可溶性钡盐是有毒,的，钡盐中只有硫酸钡是无毒的，,“,钡餐,”,用的是硫酸钡，不会引起中,毒，,C,项不正确；浓硝酸能使某些蛋白质,(,含苯环结构,),发生颜色反应，,D,项正确。,