高中有机化学专题复习——有机化合物的结构分类和命名.doc

高中有机化学专题复习1——有机化合物的结构

1－1 碳原子成键特点
有机化合物中碳原子可形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键、总共形成四个化学键；碳原子和氢原子（或卤素原子）之间只能形成单键；碳原子与氧原子之间则可形成碳氧单键、碳氧双键。在烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。
1－2 有机化合物的空间结构
在饱和碳原子中，形成的四个价键与四个原子连接，该碳原子采取四面体取向与之成键。当碳原子与碳原子或其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。当碳原子与碳原子或其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之相连的原子处于同一直线上。
1－3 有机化合物的结构表示
在有机化学中常用结构式、结构简式、和键线式来表示有机化合物分子的结构。结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况，但对于结构比较复杂的分子，采用结构简式或键线式来表示有机化合物分子结构能够删繁就简，有利于把握有机化合物分子的结构特征。键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中每个拐点和终点均表示一个碳原子。
1－4 结构式、结构简式、键线式的特点
【例题】写出丙烷、乙醇、乙酸的分子式、结构简式以及键线式。
〖解〗如下表所示：
物质名称及分子式
结构式
结构简式
键线式
丙烷
C3H8

CH3CH2CH3

乙醇
C2H6O

CH3CH2OH
或
C2H5OH

乙酸
C2H4O2

或
CH3COOH

1－5 同分异构体
分子式相同而结构不同的现象即为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物称为同分异构体。同分异构现象普遍存在于有机化合物中。
同分异构体可分为碳链异构、官能团异构、立体异构（顺反异构、旋光异构），下面分别解释这些异构：
（1）碳链异构，就是指碳链不同。请看下面一个例题。
【例题】请写出戊烷的同分异构体。
〖解〗
< 1 >正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3
< 2 >异戊烷
< 3 >新戊烷
（2）官能团异构，就是指因为官能团的不同而导致的同分异构，后面会详细介绍。
（3）顺反异构，在碳碳双键中，每个碳原子上所连接的基团是不同的，造成空间上的顺反异构，请看下面一个例题。
【例题】请写出2－丁烯的顺反异构体。
〖解〗

（4）旋光异构，又称对映异构或手性异构。科学研究发现，当碳原子上的四个价键连接的原子不同时，会让在一个平面上的偏振光旋转一定的角度α，而结构与其一样，但是会产生镜像的另一种异构体，会让在一个平面上的偏振光旋转一定的角度－α，这种现象叫做旋光异构现象。由于两种异构体互为镜像，又称为对映异构，就如同人的左右手一样，如果人的左右手（手心面对手背）重叠则无法重合，所以这又叫做手性异构。连接四个不同原子的碳原子称为手性碳原子。请看下面一个例题。
【例题】请写出乳酸的［CH3CH(OH)COOH］的同分异构体。
〖解〗

【习题】
1.描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（ ）。
A.6个碳原子有可能都在一条直线上；
B.6个碳原子不可能都在同一直线上；
C.6个碳原子有可能都在同一平面上；
D.6个碳原子不可能都在同一平面上。
2.立方烷”是新合成的一种烃类，其分子为正方体结构，其碳架如图所示：
（1）写出立方烷的分子式_______。
（2）其二氯代物共有______种同分异构体。
3.用结构式、结构简式、键线式写出己烷的同分异构体（共5种）
4.说明下列有机化合物的空间形状。
（1）CH3Cl （2） （3）CH2＝CCl2

KEY：
1.BC
2. C8H8 3
3.仅用键线式画出

4. 四面体 平面型 平面型
高中有机化学专题复习2——有机化合物的分类和命名

2－1 有机化合物的分类
1.官能团分类法
反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做官能团。
结构相似，分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互相成为同系物。
常见的官能团如下表：
官能团
名称
官能团符号
所属
类别
实例
实例
名称
所属类别
分子通式
（一个取代基）
碳碳
双键

烯烃
CH2＝CH2
乙烯
CnH2n
碳碳
叁键
－C≡C－
炔烃
CH≡CH
乙炔
CnH2n－2
卤素
原子
－X
卤代烃
CH3CH2－Cl
氯乙烷
CnH2n＋1X
羟基
－OH
酚

苯酚
——
醇
CH3CH2－OH
乙醇
CnH2n＋2O
醚键
－O－
醚
CH3CH2－O－CH2CH3
乙醚
醛基

醛

乙醛
CnH2nO
羰基

酮

丙酮
羧基

羧酸

乙酸
CnH2nO2
酯基

酯

乙酸
乙酯
氨基
－NH2
胺
CH3－NH2
甲胺
——
若两者的分子通式相同，则可能产生官能团异构。
2.其他分类方法
（1）把不含苯环的有机化合物称为脂肪族化合物，把含有苯环的有机化合物称为芳香族化合物。
（2）根据有机化合物中的碳原子是连接成链状还是环状，把有机物分为链状化合物和环状化合物。
【例题】将下列12种有机化合物按不同的分类方式进行分类。
1.CH3－CH3 2.CH2＝CH2 3. 4.
5. 6.CH3－CH2－Cl 7. 8.
9.CH3－CH＝CH2 10.CH3－CH2－OH 11. 12.CH3Cl
〖解〗
（1）按官能团分类：
烷烃：1、3、8 烯烃2、5、9 醇类4、10 卤代烃6、12 芳香烃7、11
（2）按脂肪族与芳香族化合物分类：
脂肪族：1、2、3、4、5、6、8、9、10、12 芳香族7、11
（3）按链状和环状化合物分类：
链状：1、2、4、6、8、9、10、12 环状：3、5、7、11
2－2 有机化合物的命名
英文文献：IUPAC
命名法
中文文献：系统命名法
烷烃系统命名法几个要点：（口诀）
①选主链，称某烷；
②编碳位，定支链；
③取代基于前，标位短线连；
④相同基合并算，不同基简到繁。
请看下面一个例题。
【例题】命名如下图的化合物。

〖解〗
①选主链：最长的主链如下图，有7个碳原子。

②编号：由于左端离取代基最近，故从左边编起。

③命名：2,5－二甲基－4－乙基庚烷
在对于给其他有机化合物命名时，如果官能团没有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子。在编序号时，应尽可能官能团或取代基的位次最小。在命名环状化合物时，通常选环作为母体。