脂环烃的分类和命名PPT课件.ppt

第三章第三章 脂脂环烃环烃（alicyclic hydrocarbons）1.第一第一节节 脂脂环烃环烃的分的分类类和命名和命名2.二二.脂脂环烃环烃的命名的命名 1.单环烃单环烃 1）按成）按成环环碳原子数目称碳原子数目称为环为环某某烷烷。1-甲基甲基-3-乙基乙基环环己己烷烷4-甲基甲基环环己己烯烯2）长链长链作母体，作母体，环环作取代基。作取代基。3-甲基甲基-4-环环丁基庚丁基庚烷烷3）顺顺、反、反环烷烃环烷烃 受受环环的限制，的限制，键键不能自由旋不能自由旋转转。环环上取代基在空上取代基在空间间的的 位置不同，位置不同，产产生生顺顺反反(几何几何)异构。异构。3.顺顺(cis)：两个取代基在两个取代基在环环同同侧侧；反反(trans)：两个取代基在两个取代基在环环异异侧侧。顺顺-1,4-二甲基二甲基环环己己烷烷 反反-1,4-二甲基二甲基环环己己烷烷2.双双环烃环烃分子的碳架中含有两个碳分子的碳架中含有两个碳环环的的烃烃。联环联环 桥环桥环 螺螺环环 稠稠环环4.1）双）双环桥环烃环桥环烃命名命名桥头桥头碳原子：两碳原子：两环环共用的碳原子。共用的碳原子。桥桥：两个：两个桥头桥头碳原子之碳原子之间间的碳的碳链链或一个或一个键键。二二环环 3.2.1 辛辛烷烷2,7,7-三甲基二三甲基二环环2.2.1 庚庚烷烷5.2）螺）螺环烃环烃 螺原子：两个碳螺原子：两个碳环环共用的碳原子共用的碳原子 螺螺4.5癸癸烷烷5-甲基螺甲基螺3.4辛辛烷烷 讨论讨论3,7,7-三甲基二三甲基二环环4.1.0庚庚烷烷 2,8-二甲基二甲基-1-乙基二乙基二环环3.2.1 辛辛烷烷 6.第二第二节节 脂脂 环烷烃环烷烃的性的性质质物理性物理性质质；化学性化学性质质(自由基取代、小自由基取代、小环环化合物性化合物性质质特殊特殊)。7.8.第三第三节节 脂脂 环烃环烃的的结结构与构与稳稳定性定性 为为什么小什么小环环化合物容易开化合物容易开环环并且三元并且三元环环比四元比四元环环更容易开更容易开环环，而五元而五元环环、六元、六元环环相相对稳对稳定？定？角角张张力力(拜拜尔尔张张力力)：与正常：与正常键键角偏差而引起的角偏差而引起的张张力。力。9.五元以上的五元以上的环环会不会因会不会因环环数增大而不数增大而不稳稳定？定？比比较单较单位位CH2燃燃烧热烧热(H)kJ/mol环张环张力：比力：比烷烃烷烃CH2高出的能量。高出的能量。10.环环己己烷烷及其衍生物的构象及其衍生物的构象1.环环己己烷烷的构象的构象极端构象：极端构象：椅式椅式 船式船式 1）椅式构象）椅式构象 不存在：不存在：非非键连键连作用；作用；扭扭转张转张力；力；角角张张力。力。11.a键键：直立：直立键键(竖键竖键)(axial bonds)e键键：平伏：平伏键键(横横键键)(equatorial bonds)构构象象翻翻转转 a键转变键转变成成e键键，e键转变键转变成成a键键；环环上原子或基上原子或基团团的空的空间间关系保持。关系保持。12.2）船式构象）船式构象 存在：存在：非非键连键连作用；作用；扭扭转张转张力；力；稳稳定性：椅式构象定性：椅式构象环环己己烷烷 船式构象船式构象环环己己烷烷室温下，平衡有利于椅式构象室温下，平衡有利于椅式构象（优势优势构象）。构象）。2.取代取代环环己己烷烷的构象的构象1）一取代）一取代环环己己烷烷的构象的构象13.平衡有利于平衡有利于-CH3处处于于e键键的构象的构象(优势优势构象构象)。构象分析构象分析 非非键连键连作用作用 邻邻交叉型交叉型 对对交叉型交叉型 平伏平伏键键甲基甲基环环己己烷烷比直立比直立键键甲基甲基环环己己烷稳烷稳定：定：7.1 kJ/mol2)二取代二取代环环己己烷烷的构象的构象14.试试比比较顺较顺式和反式式和反式 1,4-二甲基二甲基环环己己烷烷的的稳稳定性。定性。ea键键型型ee键键型型aa键键型型 甲基甲基ee键键型异构体比甲基型异构体比甲基ea键键型异构体型异构体稳稳定定。15.讨论讨论1.指出下列构象异构体中哪一个是指出下列构象异构体中哪一个是优势优势构象。构象。优势优势构象构象16.十十氢氢化化萘萘二二环环4.4.0癸癸烷烷顺顺式式反反式式顺顺式有构象异构体式有构象异构体 反式无构象异构体反式无构象异构体17.18.bb bb P 16 2.6.7.bb bb P117 8.9.14.bb 15.16.19.