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第二章第二章 烃和和卤代代烃第一第一节 脂肪脂肪烃四川省广四川省广汉中学中学 黄平清黄平清（烷烃和和烯烃）1.1.1.黑色的金子、工黑色的金子、工业的血液是什么？它的主的血液是什么？它的主要要组成元素是什么？成元素是什么？烃的主要来源的主要来源石油石油你知道你知道吗？2.2.什么是什么是烃的衍生物？什么是的衍生物？什么是卤代径？代径？烃的衍生物的衍生物:烃分子中的分子中的氢原子被其他原子原子被其他原子 或原子或原子团取代的取代的产物。物。卤代代烃:烃分子中的分子中的氢原子被原子被卤素原子取代素原子取代后生成的化合物。后生成的化合物。3.3.有机物的反有机物的反应与无机物反与无机物反应相比有何特点相比有何特点?2.有机物的反有机物的反应与无机物反与无机物反应相比有其特点：相比有其特点：（1 1）反反应缓慢慢。有机分子中的原子一般以共。有机分子中的原子一般以共价价键结合，有机反合，有机反应是分子之是分子之间的反的反应。（2 2）反反应产物复物复杂。有机物往往具有多个反有机物往往具有多个反应部位，在生成主要部位，在生成主要产物的同物的同时，往往伴，往往伴有其他副有其他副产物的生成。物的生成。（3 3）反反应常在有机溶常在有机溶剂中中进行。行。有机物一般有机物一般在水中的溶解度在水中的溶解度较小，而在有机溶小，而在有机溶剂中的中的溶解度溶解度较大。大。3.链状状烃烃分子中碳和碳之分子中碳和碳之间的的连接呈接呈链状状环状状烃脂脂环烃芳香芳香烃分子中含有一个或多个苯分子中含有一个或多个苯环的一的一类碳碳氢化合物化合物链烃脂脂肪肪烃烃分子中含有碳分子中含有碳环的的烃如如何何用用树状状分分类法法，按按碳碳的的骨骨架架给烃分分类？脂肪脂肪烃？4.一一.烷烃和和烯烃1.同系物物性同系物物性递变规律律P.28思考与交流思考与交流(1)沸点沸点分子中碳原子数分子中碳原子数2 4 6 8 10 12 14 16 20010050 0-100分子中碳原子数分子中碳原子数相相对密度密度2 4 6 8 10 12 14 16 0.60.40.20烷烃烷烃烯烃烯烃5.烷烃和和烯烃的物理性的物理性质 碳原子数的碳原子数的递增增，沸点逐，沸点逐渐升高升高，相，相对密密 度逐度逐渐增大增大 碳原子数相同碳原子数相同时，支，支链越多越多，熔沸点，熔沸点越低越低 常温下的状常温下的状态，气，气态(n4)(n4)液液态(5n16)(5n16)、固、固态(17n)(17n)烃的密度比水的密度比水小小，不溶于水，易溶于有机，不溶于水，易溶于有机 溶溶剂 为什么？什么？含碳量怎含碳量怎样变化？化？6.思考与交流思考与交流(2)(2)大家大家书写写（1）CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光光（2）CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br（3）CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化催化剂加加压、加、加热取代反取代反应：有机物分子中某些原子或原子有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子被其它原子或原子团所代替的反所代替的反应。加成反加成反应：有机物分子中不有机物分子中不饱和的碳原子跟和的碳原子跟其它原子或原子其它原子或原子团直接直接结合的反合的反应。（4）nCH2=CH2催化催化剂CH2CH2n加聚反加聚反应：通通过加成反加成反应聚合成高分子化合聚合成高分子化合物的反物的反应（加成聚合反（加成聚合反应）。）。7.(一一)、烷烃1.1.结构特点构特点C-C可旋可旋转 链状状 锯齿形形以以C为中心是四面体构型中心是四面体构型2.2.通式通式CnH2n+2(n1)只表示只表示烷烃含碳量最低的含碳量最低的 共价共价键总数数 CH43n+13.3.同系物同系物C-C、链状、相差若干状、相差若干CH28.4.4.物理性物理性质熔沸点：熔沸点：随着随着C C个数增加，熔沸点逐个数增加，熔沸点逐渐升高升高C C个数相同，支个数相同，支链越多反而越低越多反而越低状状态：C1C1C4C4气气态；4 4 以上以上为液液态或固或固态，但但新戊新戊烷除外除外密度：密度：随着随着C C个数增加，密度逐个数增加，密度逐渐增加，但增加，但都比水小都比水小水溶性：水溶性：都都难溶于水，但易溶于有机溶溶于水，但易溶于有机溶剂9.5.5.化学性化学性质（1 1）通常状况下，它）通常状况下，它们很很稳定，跟酸、碱定，跟酸、碱 不反不反应（2 2）燃）燃烧氧化，但不能被氧化，但不能被KMnOKMnO4 4氧化氧化（3 3）取代反）取代反应现象：淡象：淡蓝色火焰色火焰注意：注意：X X2 2气体，光照气体，光照1molCl2 21molHCH4+2O2 CO2+2H2O燃燃烧10.(4)(4)热分解分解C4H10 CH4+C3H6 C4H10 C2H4+C2H611.(二二)、烯烃1.1.结构特点构特点含有含有C=CC=C，不可旋不可旋转与与C=CC=C直接直接相相连的四个原子一定在一平面上，的四个原子一定在一平面上，所以乙所以乙烯为平面构型。平面构型。丙丙烯模型模型CH2=CH2CH3-CH=CH2共面原子数最少共面原子数最少为多少，多少，最多最多为多少？多少？12.2.2.单烯烃通式通式 CnH2n(n2)3.3.同系物同系物4.4.物理性物理性质含一个含一个C=C、链状、相差若干状、相差若干CH2递变规律和律和烷烃一一样5.5.化学性化学性质（1 1）氧化反）氧化反应 燃燃烧：火焰明亮，冒黑烟。火焰明亮，冒黑烟。与酸性与酸性KMnOKMnO4 4的作用：的作用：使使KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色区区别甲甲烷和乙和乙烯？5CH2CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O13.（2 2）加成反）加成反应(与与H H2 2、BrBr2 2、HXHX、H H2 2O O等等)：CH2=CH2+H2 CH3CH3 催化催化剂CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2BrCH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化催化剂加加压、加、加热CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl催化催化剂练习:写出丙写出丙烯与与H2、Br2、H2O、HBr反反应 的方程式。的方程式。催化氧化：催化氧化：2CH2=CH2+O2 2CH3CHO催化催化剂加加热加加压14.（3 3）加聚反）加聚反应：nCH2=CH2催化催化剂CH2CH2n聚合反聚合反应:由相由相对分子分子质量小的化合物互相量小的化合物互相结 合成相合成相对分子分子质量大的量大的高分子高分子的反的反应书写写CH2=CHCH3、CH3CH=CHCH2CH3 加聚的化学方程式加聚的化学方程式加聚反加聚反应:由由不不饱和和的相的相对分子分子质量小的有机量小的有机物分子生成相物分子生成相对分子分子质量大的量大的高分子高分子的反的反应聚合反聚合反应分分为加聚反加聚反应和和缩聚反聚反应15.1.1.既可用于既可用于鉴别乙乙烷和乙和乙烯,又可用于除去又可用于除去乙乙烷中的乙中的乙烯以得到乙以得到乙烷的方法是的方法是()()A.A.通通过足量的足量的氢氧化氧化钠溶液溶液B.B.通通过足量的溴水足量的溴水C.C.通通过足量的酸性高足量的酸性高锰酸酸钾溶液溶液D.D.与与氢气反气反应练习B B16.2.2.烷烃是是烯烃R R和和氢气气发生加成反生加成反应后的后的产物物,则R R可能的可能的结构构简式有式有()()A.4A.4种种 B.5B.5种种 C.6C.6种种 D.7D.7种种C C17.学与学与问 P30烃的的类别分子分子结构构特点特点代表物代表物质主要化学主要化学性性质烷烃全部全部单键、饱和和CHCH4 4燃燃烧、取代、取代、热分解分解烯烃 有碳碳双有碳碳双键、不不饱和和CHCH2 2=CH=CH2 2燃燃烧、与、与强氧化氧化剂反反应、加成、加聚加成、加聚18.(三三)、二、二烯烃(1(1）通式：）通式：CnH2n2(3(3）化学性）化学性质：两个双两个双键在碳在碳链中的不同位置：中的不同位置：CC=C=CC 累累积二二烯烃(不不稳定定)C=CC=CC 共共轭二二烯烃 C=CCC=C 孤立二孤立二烯烃(2(2）类别（了解（了解）思考思考:当当1molCH2=CH-CH=CH2与与1molBr2或或 Cl2加成加成时，其加成，其加成产物是什么物是什么?19.CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH-CH2Br Br BrBrCH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBr1,2 加成加成1,4 加成加成CH2-CH-CH-CH21,2 Br1,4 Br(主主产物物)(中中间体体)3，4-二溴二溴-1-丁丁烯1，4-二溴二溴-2-丁丁烯（1）1，2-加成加成 和和 1，4-加成反加成反应20.+Cl2ClCl1，2加成加成+Cl2ClCl1，4加成加成加成反加成反应(1:1)(1:1)书写写1 mol 的二的二烯烃需要需要2 mol 的溴的溴加成反加成反应方程式方程式CH2=CHCH=CH2+2Br2 CH2BrCHBrCHBrCH2Br 21.nCH2=CH-CH=CH2CH2-CH=CH-CH2n聚聚1，3-丁二丁二烯加聚反加聚反应n CH2=CCH=CH2 CH3 CH2C=CHCH2 n CH3催化催化剂思考思考:书写写1、3戊二戊二烯的加成反的加成反应、加聚反、加聚反 应？22.小小专题单体判断体判断单体体链节聚聚合合度度23.单体判断体判断24.C=CHHCH3CH3C=CCH3CH3HH与与CH3与与HH C CCH3HHCH3HHHC CHCH3发挥想象想象下列两下列两组有机物是否是有机物是否是同一同一种物种物质25.二、二、烯烃的的顺反异构反异构1.1.顺反异构：反异构：2 2、产生生顺反异构体的条件：反异构体的条件：具有碳碳双具有碳碳双键 双双键碳原子必碳原子必须连接两个不同的原接两个不同的原子或原子子或原子团 由于由于碳碳双碳碳双键不能旋不能旋转而而导致分致分子中原子或原子子中原子或原子团在在空空间的排列的排列方式不同所方式不同所产生的异构生的异构现象象26.烯烃的同分的同分异构异构现象象 碳碳链异构异构位置异构位置异构 官能官能团异构异构 顺反异构反异构 例例3:3:下列物下列物质中没有中没有顺反异构的是哪些？反异构的是哪些？A A、1 1，2-2-二二氯乙乙烯B B、1 1，2-2-二二氯丙丙烯C C、2-2-甲基甲基-2-2-丁丁烯D D、2-2-氯-2-2-丁丁烯 27.3.3.规定：定：顺式式结构：构：反式反式结构：构：两个相同的原子或原子两个相同的原子或原子团排列在排列在双双键的的同一同一侧的的。两个相同的原子或原子两个相同的原子或原子团排列在排列在双双键的的两两侧的的。28.练习3 3 下列哪些物下列哪些物质存在存在顺反异构？反异构？(A)(A)，二，二氯丙丙烯 (B)2-(B)2-丁丁烯(C)(C)丙丙烯(D)1-(D)1-丁丁烯思考思考.请问在炔在炔烃分子中是否也存在分子中是否也存在顺反反异构？异构？形成形成顺反异构的条件：反异构的条件：1.1.具有碳碳双具有碳碳双键2.2.组成双成双键的每个碳原子必的每个碳原子必须连接接两个不同的原子或原子两个不同的原子或原子团.AB29.三、炔三、炔烃分子里含有分子里含有碳碳三碳碳三键的一的一类脂肪脂肪烃1.1.概念：概念：2.2.炔炔烃的通式的通式：CnH2n2（n2）化学性化学性质：能能发生氧化反生氧化反应，加成反，加成反应。3.3.炔炔烃的通性：的通性：物理性物理性质：随着碳原子数的增多随着碳原子数的增多,沸点逐沸点逐渐升高升高,液液态时的密度逐的密度逐渐增加增加C小于等于小于等于4时为气气态30.1.1.乙炔的乙炔的组成和成和结构：构：电子式子式:HCCH 结构构简式式:CHCH结构式构式:C C H H C C H H 直直线形，形，键角角1801800 0空空间结构：构：分子式分子式:C2H231.2.2.乙炔的制乙炔的制备：原理：原理：CaC2+2HOH HCCH+Ca(OH)2视频【乙炔的制取和燃乙炔的制取和燃烧】思考思考 1.1.为什么用什么用饱和食和食盐水代替水可以有水代替水可以有效控制此反效控制此反应的速率？的速率？饱和食和食盐水滴到水滴到电石的表面上后，水迅石的表面上后，水迅速跟速跟电石作用，使食石作用，使食盐析出，析出，附着在附着在电石表面石表面，阻碍后，阻碍后边的水与的水与电石表面的接石表面的接触，降低反触，降低反应的速率的速率 32.2.2.为什么用什么用电石与水反石与水反应制得的乙炔气体常制得的乙炔气体常 常有一股常有一股难闻的气味？怎的气味？怎样除去气味？除去气味？混有混有H2S，PH3等等杂质 用硫酸用硫酸铜溶液洗气溶液洗气 3 3、点燃乙炔前、点燃乙炔前为什么必什么必须检验其其纯度？度？4、由乙炔的、由乙炔的电子式思考子式思考CaC2的的电子式子式?33.4:CaC2和和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等等都同属离子型碳化物，都同属离子型碳化物，请通通过对CaC2制制C2H2的反的反应进行思考，从中得到必要的启行思考，从中得到必要的启示，写出下列反示，写出下列反应的的产物：物：A.Al4C3水解生成水解生成（）B.Mg2C3水解生成（水解生成（）C.ZnC2水解生成水解生成（）（）D.Li2C2水解生成（）水解生成（）CH4C3H4C2H2C2H234.发生装置：生装置：固体和液体不加固体和液体不加热净化装置：化装置：硫酸硫酸铜或或氢氧化氧化钠溶液，除去溶液，除去H H2 2S S、A AS SH H3 3、PHPH3 3等气体等气体收集装置：收集装置：排水法排水法性性质检验：2.2.乙炔的制乙炔的制备：35.（1 1）乙炔的物理性乙炔的物理性质：纯净的乙炔是无色无味的气体，密度比空的乙炔是无色无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂（2 2）乙炔的化学性乙炔的化学性质：氧化反氧化反应燃燃烧：2C2H2+5O2 4CO2+2H2O点燃点燃现象：象：火焰明亮，伴有大量火焰明亮，伴有大量浓烟烟注意：注意：点燃之前一定要点燃之前一定要验纯3.3.乙炔的性乙炔的性质：能使酸性高能使酸性高锰酸酸钾溶液褪色溶液褪色36.甲甲烷、乙、乙烯、乙炔的燃、乙炔的燃烧淡淡蓝色火焰，色火焰，火焰火焰较明亮明亮燃燃烧火焰明亮，火焰明亮，带黑烟黑烟燃燃烧火焰很明火焰很明亮，亮，带浓烟烟37.加成反加成反应（与（与X2、H2、HX、H2O等）等）HCCH+Br2CHBr=CHBrCHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr2 CHCH+HCl 催化催化剂 CH2=CHCl（制（制氯乙乙烯）CHCH+H2O CH3CHO（制乙（制乙醛）视频【乙炔的性乙炔的性质】38.练习5：含含一一个个三三键的的炔炔烃，氢化化后后的的产物物结构构简式式为此炔此炔烃可能有的可能有的结构有构有 A1种种B2种种 C3种种 D4种种B练习6：某某气气态烃:1mol能能与与2molHCl氯化化氢完完全全加加成成，加加成成产物物分分子子上上的的氢原原子子又又可可被被6mol Cl2取代，取代，则气气态烃可能是可能是A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 C39.四、脂肪四、脂肪烃的来源及其的来源及其应用用脂肪脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等的来源有石油、天然气和煤等40.1.1.常常压分分馏可以得到石油气、汽油、煤可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等油、柴油等2.2.重油重油减减压分分馏可以得到可以得到润滑油、凡士滑油、凡士林、石蜡。林、石蜡。减减压分分馏是利用低是利用低压时液体的沸点降低的液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而原理，使重油中各成分的沸点降低而进行行分分馏，避免高温下有机物的炭化，避免高温下有机物的炭化3.3.石油的石油的催化裂化催化裂化是将重油成分（如石油）是将重油成分（如石油）在催化在催化剂存在下，在存在下，在460520460520及及100kPa 100kPa 200kPa200kPa的的压强下，下，长链烷烃断裂成短断裂成短链烷烃和和烯烃，从而大大提高汽油的，从而大大提高汽油的产量量C16H34 C8H18+C8H16 催化催化剂加加热、加、加压41.4.4.石油石油裂解裂解是深度的裂化，使是深度的裂化，使短短链的的烷烃进一步分解生成乙一步分解生成乙烷、丙、丙烷、丁、丁烯等等重要石油化工原料。重要石油化工原料。催化催化剂加加热、加、加压CH+CH CHCH催化催化剂加加热、加、加压CH+CH 5.5.石油石油催化重整催化重整：将直：将直链烃变为芳香芳香烃。目的是。目的是获得芳香得芳香烃。42.7、某某气气态烃0.5mol能能与与1molHCl氯化化氢完完全全加加成成，加加成成产物物分分子子上上的的氢原原子子又又可可被被3mol Cl2取代，取代，则气气态烃可能是可能是A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 随堂练习8、在在标准准状状况况下下将将11.2L乙乙烯和和乙乙炔炔的的混混合合气气通通入入到到溴溴水水中中充充分分反反应，测得得有有128g溴溴参参加了反加了反应，测乙乙烯、乙炔的物、乙炔的物质的量之比的量之比为 A.1 2 B.2 3 C.3 4 D.4 5 CB43.例例、描描述述CH3CH=CHCCCF3分分子子结构的下列叙述中正确的是（构的下列叙述中正确的是（）A6个碳原子有可能都在一条直个碳原子有可能都在一条直线上上B6个碳原子不可能都在一条直个碳原子不可能都在一条直线上上C6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上 C44.y=4 y=4 时：y 4y 4 y 4时：H2O为液液态（T100）体体积不不变体体积减小减小体体积增大增大45.9 9：CHCH4,4,C C2 2H H2,2,C C2 2H H4,4,C C2 2H H6,6,C C3 3H H4,4,C C3 3H H6 6完全燃完全燃烧，反反应后温度后温度为120120 ，则反反应后，体后，体积不不变的是哪种气体？体的是哪种气体？体积减小的是哪种减小的是哪种气体？体气体？体积增大的是哪种气体？增大的是哪种气体？体体积不不变的是的是:体体积减小的是减小的是:体体积增大的是增大的是:CH4，C2H4，C3H4C2H2C2H6，C3H646.2.2.等物等物质的量的的量的烃、等、等质量的量的烃完全燃完全燃烧时：CxHy+(x+y/4)O2 xCO2+y/2 H2OCxHy耗氧量耗氧量生成生成CO2量量生成生成H2O量量等物等物质 的量的量等等质量量 x+y/4x+y/4 y/xy/xx xyx/yx/yy/xy/x47.1010、等物、等物质的量的下列的量的下列烃完全燃完全燃烧时，消耗，消耗O O2 2 最多的是（最多的是（）A、CH4 B、C2H6 C、C3H6 D、C6H6D1111：等等质量的量的CH4,C2H4,C2H6,C3H4,C3H6完全燃完全燃烧，耗氧量最大的是哪个？，耗氧量最大的是哪个？CH448.3.3.最最简式相同式相同的有机物，不的有机物，不论以何种比例以何种比例混合，只要混合物混合，只要混合物总质量一定，完全燃量一定，完全燃烧后生成的后生成的COCO2 2和和H H2 2O O及耗氧量就一定。及耗氧量就一定。CxHy+(x+y/4)O2 xCO2+y/2 H2O（1 1）烯烃同系物：同系物：如如C2H4和和C5H10 等等（2 2）同分异构体：）同分异构体：49.1212：取取总质量一定的下列各量一定的下列各组物物质混合后，混合后，无无论以何种比例混合，其充分燃以何种比例混合，其充分燃烧后得到后得到的二氧化碳和水的量的二氧化碳和水的量为恒恒值的是的是 AC2H2 C2H6 B CH4 C3H8 CC3H6 C3H8 D C2H4 C4H8D 50.