1、1.3.4苯及其同系物的苯及其同系物的化学性化学性质第二课时1.学学习目目标知知识与技能:与技能:1 1、通、通过回回顾苯及其同系物的苯及其同系物的结构特点,掌握构特点,掌握苯及其同系物与苯及其同系物与卤素素单质、浓硫酸、硫酸、浓硝酸、硝酸、酸性高酸性高锰酸酸钾溶液的反溶液的反应。2 2、认识苯及其同系苯及其同系物之物之间性性质的差异及原因。的差异及原因。过程与方法:程与方法:通通过苯及其同系物性苯及其同系物性质的研究,学的研究,学习由个由个别到一般的到一般的逻辑思思维方法。方法。情感情感态度与价度与价值观:通通过了解苯及其同系物在生了解苯及其同系物在生产生活中的用途生活中的用途和危害,和危害
2、,认识物物质的两面性,用的两面性,用辩证的的观点点看待物看待物质。.谈“苯苯”色色变 油漆所用的溶油漆所用的溶剂主要是汽油、苯、甲苯等。主要是汽油、苯、甲苯等。居室中的苯和甲苯主要来自于新漆家具和装居室中的苯和甲苯主要来自于新漆家具和装饰材材料。由油漆料。由油漆挥发出来的苯和甲苯通出来的苯和甲苯通过皮肤接触或皮肤接触或呼吸呼吸进入人体后会影响人的造血系入人体后会影响人的造血系统,引起白,引起白细胞降低。胞降低。.苯的苯的组组成和成和结结构构.一、苯的化学性一、苯的化学性质(1)燃燃烧反反应 2C6H6 +15O2 12CO2 +6H2O点燃点燃苯燃苯燃烧时烧时火焰明亮并火焰明亮并带带有有浓浓烟
3、烟.(2)取代反)取代反应应卤卤代反代反应应-苯跟溴的反苯跟溴的反应应+Br2FeBr+HBr无色油状液体无色油状液体苯的硝化反苯的硝化反应应+HONO2NO2+H2O50600C浓硫酸硫酸 磺化磺化+H2O+HOSO3HSO3H (苯磺酸)(苯磺酸).小小结结:易取代、:易取代、难难加成加成(3)苯的加成反苯的加成反应应+3 H2催化催化剂剂环环己己烷烷苯能否与溴水苯能否与溴水发发生化学反生化学反应应?将适量苯滴加到?将适量苯滴加到溴水中,振溴水中,振荡荡,静置,有何,静置,有何现现象?象?提示:提示:苯不能与溴水反苯不能与溴水反应应。将适量苯滴加到溴水中,。将适量苯滴加到溴水中,因因为为B
4、rBr2 2在苯中的溶解度大于在水中的溶解度,故在苯中的溶解度大于在水中的溶解度,故BrBr2 2将将会被萃取到苯中。会被萃取到苯中。现现象象为为溶液分溶液分层层,上,上层为层为苯苯层层,呈,呈橙橙红红色;下色;下层为层为水水层层,几乎无色。,几乎无色。.二二、苯的同系物、苯的同系物1.1.含含义义:苯的:苯的苯苯环环上上氢氢原子被原子被烷烷基基代替而得到的芳代替而得到的芳烃烃。(只含有(只含有一个苯一个苯环环,且,且侧链为侧链为C-C单键单键的芳香的芳香烃烃。)CH3|CH2CH3|CH3|CH3甲苯甲苯(C(C7 7H H8 8)乙苯乙苯(C(C8 8H H1010)对对二甲苯二甲苯(C(
5、C8 8H H1010).(一)氧化反(一)氧化反应可燃性可燃性可使酸性高可使酸性高锰酸酸钾溶液褪色溶液褪色5、苯的同系物的化学性、苯的同系物的化学性质KMnO4(H+)溶液溶液-R-COOH.【实验】1.取一支取一支试管,向其中加入管,向其中加入2ml苯,再加入苯,再加入3-5滴酸性高滴酸性高锰酸酸钾溶液,振溶液,振荡试管,管,观察察现象。象。2.取一支取一支试管,向其中加入管,向其中加入2ml甲苯,再加入甲苯,再加入3-5滴酸性高滴酸性高锰酸酸钾溶液,振溶液,振荡试管,管,观察察现象。象。.现象结论苯+酸性高锰酸钾甲苯+酸性高锰酸钾你你观察到了什么察到了什么现象?完成下表。象?完成下表。酸
6、性高酸性高锰酸酸钾溶液溶液褪色(褪色(较慢)慢)酸性高酸性高锰酸酸钾溶液不褪色溶液不褪色苯不能被酸性高苯不能被酸性高锰酸酸钾氧化氧化?.苯不能使酸性高苯不能使酸性高锰酸酸钾溶液褪色,但是甲苯却可以溶液褪色,但是甲苯却可以使酸性高使酸性高锰酸酸钾溶液褪色且甲苯快。溶液褪色且甲苯快。对比苯、甲苯的比苯、甲苯的结构特点,思考:可能是什么原因构特点,思考:可能是什么原因导致了以上致了以上现象?象?苯苯环的存在的存在对连在苯在苯环上的上的烷基基产生了影响,使生了影响,使酸性高酸性高锰酸酸钾溶液溶液褪色。褪色。现象探究象探究你能用学你能用学过的知的知识证明明吗?.与酸性高与酸性高锰酸酸钾的反的反应(使高(
7、使高锰酸酸钾溶液褪色)溶液褪色)反反应机理:机理:|CH|O|COH|酸性高酸性高锰酸酸钾溶液溶液烷基上与苯基上与苯环直接相直接相连的碳原子上必的碳原子上必须连有有氢原子才能氧化原子才能氧化 H|CH|H H|CC|H C|CC|C(可(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物)苯和甲苯等苯的同系物).(二二)取代反取代反应1.苯的同系物的硝化反苯的同系物的硝化反应一种淡黄色的晶体,不溶于水。一种淡黄色的晶体,不溶于水。不不稳定,易爆炸。定,易爆炸。它是一种烈性炸它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开广泛用于国防、开矿、筑路、筑路、兴修修水利等。水利等。2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2
8、O2N-+3HO-NO2 3H2O+浓H2SO4.TNT 炸炸 药 爆爆 炸炸 时 的的 场 景景甲苯与甲苯与浓硫酸和硫酸和浓硝酸的混合物在硝酸的混合物在3030时苯苯环上上发生一硝基取生一硝基取代,主要生成代,主要生成邻硝基甲苯和硝基甲苯和对硝基甲苯。硝基甲苯。.2.苯的同系物的苯的同系物的卤化反化反应 已知:已知:请问:条件一和条件二分:条件一和条件二分别指的是什么条件?指的是什么条件?条件一:光照条件一:光照条件二:条件二:FeCl3.从上从上组反反应中我中我们看到甲基受苯看到甲基受苯环影响使得影响使得甲基易被氧化;那么苯甲基易被氧化;那么苯环的化学性的化学性质有没有受有没有受到甲基的影
9、响呢?到甲基的影响呢?迁移迁移阅读课本本P 38 实验以下的内容填表以下的内容填表温度生成物苯甲苯50-6050-603030硝基苯硝基苯邻、对位硝位硝基甲苯基甲苯甲苯的硝化反甲苯的硝化反应比苯更容易比苯更容易进行行苯的同系物的苯苯的同系物的苯环易易发生取代反生取代反应。.比比较苯和甲苯与苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,溶液的作用,以及硝化反以及硝化反应的条件的条件产物等,你从中得到物等,你从中得到什么启示什么启示?侧链和苯和苯环相互影响:相互影响:侧链受苯受苯环影响易被氧化;影响易被氧化;苯苯环受受侧链影响易被取代。影响易被取代。【结论】.苯的同系物加成反苯的同系物加成反应 苯的同系物也和苯
10、的同系物也和氢气可以气可以发生加成反生加成反应请写出甲苯与写出甲苯与氢气加成的化学方程式:气加成的化学方程式:.(2)(2)苯的同系物含有苯的同系物含有侧链侧链,性,性质质与苯又有不同与苯又有不同侧链侧链影响影响苯苯环环,使苯,使苯环环上的上的氢氢原子原子比苯更易被取代比苯更易被取代苯苯环环影响影响侧链侧链,使,使侧链侧链能被能被强强氧化氧化剂剂氧化氧化(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯苯的同系物和苯都含有苯环环,性,性质质相似相似燃燃烧反反应取代反取代反应应加成反加成反应应.1.1.(双(双选选)下列反)下列反应应中属于取代反中属于取代反应应的是(的是()A.A.苯与苯与浓浓硫酸共硫酸共热热
11、至至707080 80 B.B.乙乙烯烯通入溴水中通入溴水中 C.C.苯与苯与氢氢气在催化气在催化剂剂作用下反作用下反应应制得制得环环己己烷烷 D.D.苯与液溴混合后撒入苯与液溴混合后撒入铁铁粉粉AD 2 2、下列物、下列物质质中,能使酸性中,能使酸性KMnOKMnO4 4溶液退色而不能使溴水退溶液退色而不能使溴水退 色的是(色的是()B.3.苯苯环结环结构中,不存在构中,不存在单单双双键键交替的交替的结结构,可以作构,可以作为证为证据的据的事事实实是(是()苯不能使酸性高苯不能使酸性高锰锰酸酸钾钾溶液退色溶液退色苯中碳碳苯中碳碳键键的的键长键长均相等均相等苯能在一定条件下跟苯能在一定条件下跟H2加成生成加成生成环环己己烷烷经实验测经实验测得得邻邻二甲苯二甲苯仅仅一种一种结结构构苯在苯在FeBr3存在的条件下与液溴可存在的条件下与液溴可发发生取代反生取代反应应,但不因,但不因 化学反化学反应应而使溴水退色而使溴水退色 A.B.C.D.C.谢谢大家!大家!.