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1新课标高考式复习全方位指导化学选修52目录第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类第二节有机化合物的结构特点第三节有机化合物的命名第四节研究有机化合物的一般步骤和方法本章小结第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第2课时炔烃第二节芳香烃第三节卤代烃本章小结第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二节醛第三节羧酸酯第四节有机合成本章小结第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂第二节糖类第三节蛋白质和核酸本章小结第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第二节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料本章小结3第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类三维目标思维激活1在已发现或人工合成的两千多万种物质中，大部分是含碳元素的有机化合物，那么这么多的有机化合物是如何分类的呢？2乙酸()和甲酸甲酯()的分子式都是C2H4O2，二者的性质是否相同？知识与技能认识常见的官能团；了解有机化合物的分类方法过程与方法通过有机物分类方法的学习，体会科学分类法在认识事物和科学研究中的作用情感、态度与价值观通过对有机分子结构的认识，知道对事物的认识是逐步深入的，只有不懈地探索，才能发现事物的奥秘4大多数含碳元素的化合物CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、氰化物归为无机物有机物的概念：有机物的特点种类繁多、反应慢、副反应多、大多数能燃烧5自学导引有机化合物从结构上有两种分类方法：一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分类；二是按照反映有机化合物特性的特定原子团来分类。一、按碳的骨架分类6二、按官能团分类1烃的衍生物是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代而形成的一系列新的化合物。烃的衍生物的定义只是针对结构而言，并非一定是烃衍变而来的。2官能团是指决定化合物特殊性质的原子或原子团。乙烯的官能团为 ，乙醇的官能团为OH，乙酸的官能团为COOH，一氯甲烷的官能团为Cl。73有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别 官能团和名称典型代表物的名称和结构简式烷烃烯烃炔烃芳香烃8卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯93有机物的主要类别、官能团和典型代表物1011注意：1、一种物质按不同的分类方法，可以属于不同的类别；2、一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可以认为属于不同的类别3、醇和酚的区别4、一些官能团的写法12名师解惑官能团和根(离子)、基的区别(1)基与官能团基：有机物分子里含有的原子或原子团。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。两者的关系：“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”。(2)基与根类别基根实例羟基氢氧根区别电子式电性电中性带一个单位负电荷存在有机化合物无机化合物13典例导析知识点1：有机化合物的分类例1请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。CH3CH2OH CH3CH2Br 14(1)芳香烃：_。(2)卤代烃：_。(3)醇：_。(4)酚：_。(5)醛：_。(6)酮：_。(7)羧酸：_。(8)酯：_。15解析此题是按官能团的不同来进行分类的，所以找准有机化合物所含有的官能团是正确答题的关键。答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)16跟踪练习1下列有机物中：(1)属于芳香族化合物的是_。(2)属于芳香烃的是_。(3)属于苯的同系物的是_。芳香化合物（含有苯环的化合物）芳香烃（含有苯环的烃）苯的同系物（只含有1个苯环，侧链为饱和烃基烷基）17知识点2：官能团、根和基的区别例2有9种微粒：NH2；NH2；Br；OH；NO2；OH；NO2；CH3；CH3。(1)上述9种微粒中，属于官能团的有_(填序号，下同)。(2)其中能跟C2H5结合生成有机物分子的微粒有_。(3)其中能跟C2H5结合生成有机物分子的微粒有_。18解析(1)官能团属于基，而基不一定是官能团，容易判断是官能团，要注意的是烷基、苯环都不是官能团。(2)C2H5是基，根据“基与基之间能直接结合成共价分子”的原则可知：能跟C2H5结合生成有机物分子的微粒有。(3)C2H5带正电荷，根据“带异性电荷的微粒相互吸引结合成化合物”的原则可知：能跟C2H5结合生成有机物分子的微粒有。答案(1)(2)(3)19 跟踪练习 2化合物 是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有官能团()A5种 B4种C3种D2种答案C20烃的含氧衍生物的通式是CnH2n+2-2Ox，N原子与CH原子团作用相当，如果知n和可求N（H）。为不饱和度：（双键）=1，（单键环）=1，（三键）=2，（苯环）=3+1=4，求烃的含N化合物分子式，通式法不及分区统计法简捷，通常不推荐使用。由结构式求分子式，通常有2种方法：分区统计法和通式法。21（09年江苏化学19）（14分）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：（1）写出D中两种含氧官能团的名称：和。22第二节有机化合物的结构特点三维目标思维激活由O、H两种元素构成的化合物只发现了H2O和H2O2两种，而由C、H构成的有机物目前却超过了几百万种，你知道其中的原因吗？分子式为C5H12的物质一定是纯净物吗？知识与技能1了解有机化合物中碳原子的成键特点，理解有机物种类繁多的原因2通过对典型实例的分析，能判断简单有机化合物的同分异构体过程与方法1通过模型制作使学生在实践中体会“模型方法”的意义2通过思考与交流，学会联系自己已掌握的知识通过比较归纳认识事物的本质特征情感、态度与价值观经历探究过程，提高创新思维能力，勇于探索问题的本质特征，体验科学过程23自学导引一、有机化合物中碳原子的成键特点1碳原子的成键特点碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键，碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物结构复杂，数量庞大。2甲烷的分子结构科学实验证明CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构。24 甲烷分子的电子式甲烷分子的结构式甲烷分子的结构示意图25科学实验还表明：在甲烷分子中，4个碳氢键是等同的，碳原子的4个价键之间的夹角(键角)彼此相等，都是10928。4个碳氢键的键长都是1.091010 m。经测定，CH键的键能是413.4 kJmol1。26二、有机化合物的同分异构现象1同分异构现象的概念化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是分子式相同，结构不同，性质不同。2同分异构现象的类别(1)碳链异构：由于碳碳骨架不同产生的异构现象。(2)位置异构：由于官能团位置不同产生的异构现象，如CH3CHCHCH3和CH2=CHCH2CH3。(3)官能团异构：由于具有不同的官能团而产生的异构现象，如 和 。27名师解惑一、同分异构体的书写同分异构体的书写技巧一般采用“减链法”，可概括为“两注意四句话”。两注意：一是有序性，即从某一种形式开始排列、依次进行，防止遗漏；二是等效法，即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质，不要误认为是两种或三种。四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，苯环排布对、邻、间。(1)以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体。(烷烃只有碳链异构)28(注意：从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分)29(2)烯烃的同分异构现象由于分子组成符合CnH2n的烃除烯烃以外，当n3、4、5时，还有 、等叫做环烷烃的一类烃，所以分子组成为CnH2n的烃的同分异构现象较烷烃更加突出。对这种同分异构现象的认识，现以C5H10的各同分异构体加以说明：303132二、有机化合物分子结构的表示方法种类实例含义化学式乙烯C2H4、戊烷C5H12用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)乙烷CH3、烯烃CH2表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子，由最简式可求最简式量电子式乙烯用“”或“”表示电子，表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子球棍模型乙烯小球表示原子，短棍表示共价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)33(续表)种类实例含义比例模型 乙烯用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于表示分子中各原子的相对大小及结合顺序结构式 乙烯具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；能完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况的式子，但不表示空间结构结构简式乙醇CH3CH2OH结构式的简便写法，着重突出结构的特点(官能团)，与结构式相比能够删繁就简有利于把握有机化合物的结构特征键线式 乙酸能够表示有机化合物分子的结构，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，比结构简式更为简单明了34 书写结构简式时要注意：表示原子间形成单键的“”可以省略；CC、CC中 的“”、“”不能省略，但是醛基()、羧基()则可进一步简写为CHO、COOH。35典例导析知识点1：有机化合物中碳原子的成键特点例1大多数有机物分子中的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是()A只有非极性键B只有极性键C有非极性键和极性键D只有离子键解析碳原子最外层有4个电子，不易失去或得到电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与H、O、N、S、P等多种非金属形成共价化合物。碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均形成共价键。碳原子与碳原子之间以非极性键结合，碳原子与其他原子之间以极性键结合。答案C36跟踪练习1某共价化合物含碳、氢、氮三种元素，分子中共有四个氮原子，且都位于正四面体的顶点，每两个氮原子间都有一个碳原子。已知其分子内既没有碳碳单键，也没有碳碳双键，则该化合物的分子式为()ACH8N4BC4H8N4CC6H10N4DC6H12N4答案DNNNNCH2CH2CH2CH2CH2CH237知识点2：有机物同分异构体的书写例2分子式为C10H14的有机物是苯的同系物，其苯环上只有一个侧链，写出这些同系物的结构简式。解析题目要求是写苯的同系物，苯环上只有一个侧链,可知为C4H9,它有CH2CH2CH2CH3、四种烃基，由此可得同系物结构简式。38答案 ；39 跟踪练习 2某化合物 A的化学式为 C5H11Cl,分析数据表 明,分子中有两个“CH2”、两个“CH3”、一个“”和一个“Cl”，试写出它的同分异构体的结构简式。答案 、40“相同”的内容“不同”的内容适用范围同系物结构相似、化学性质相似、分子通式相同分子式不同、物理性质不完全相同有机物（化合物）同分异构体分子式相同结构不同，物理性质不完全相同，不同类时化学性质不同有机物（化合物）同素异形体组成元素相同分子内原子个数不同、结构不同无机单质同位素质子数相同，化学性质相同中子数不同，质量数不同，物理性质有差别原子同种物质组成、结构、性质都相同分子式、结构式的形式及状态可能不同无机物或有机物41常见异类异构具有相同C原子数的异类异构有：烯烃与环烷烃(CnH2n)炔烃、二烯烃和环烯烃(CnH2n-2)苯的同系物、二炔烃和四烯烃等(CnH2n-6)饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(CnH2n+2O)饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO)饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等(CnH2nO2)苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O)氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2)42C原子的成键方式，决定了分子的空间构型1.四键C原子跟它周围的原子形成四面体结构；2.三键C原子跟它周围的原子形成平面结构；3.二键C原子跟它周围的原子（链状分子中）形成直线型结构。43第三节有机化合物的命名第1课时烷烃的命名三维目标知识与技能1掌握烃基的概念2掌握5个碳原子之内烷烃的命名过程与方法通过练习烷烃的系统命名法，培养学生的有序思维能力情感、态度与价值观通过学习使学生体会各类有机物系统命名法的辩证统一关系，进行唯物主义观点的教育44思维激活有一种虎蛾，雌虎蛾为了吸引雄虎蛾，分泌出一种叫做2甲基十七烷的物质。为了捕杀害虫，人们利用化学反应合成了这种2甲基十七烷，将其放在诱集器内，就可以把雄蛾诱杀。你能写出2甲基十七烷的结构简式吗？45自学导引烷烃的命名1烃基烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，用“R”表示。(1)丙 烷(CH3CH2CH3)分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式有CH2CH2CH3和 两种不同的结构，它们分别叫做正丙基和异丙基。(2)常见的烃基种类：甲基、乙基只有1种，丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种。462烷烃的习惯命名法(普通命名法)烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用数字来表示。戊烷的三种异构体，可用“正戊烷”、“异戊烷”、“新戊烷”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。3烷烃的系统命名法。以2,3二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可图示如下：47名师解惑烷烃的系统命名法1应用举例(1)选主链(最长碳链)选择包含碳原子数最多的碳链作为主链，将支链视为H原子，所得烷烃即为母体。如：烷烃中最长的碳链有8个碳原子，母体命名为辛烷。48(2)编序号，定支链以靠近支链的一端为起点，将主链中的碳原子用阿拉伯数字编号，以确定支链的位置。如：49(3)写名称在写名称时，需要使用短横线“”、逗号“，”等符号把支链的位置、支链的名称以及母体的名称等联系在一起。一般情况下，阿拉伯数字与中文文字之间用“”隔开；当具有几个相同的支链时，则将这些支链合并表示，在支链名称前加上“二”、“三”等表示支链的个数；表示支链位置的阿拉伯数字之间用“，”间隔开；若有多种支链，则按照支链由简到繁的顺序先后列出。上述烷烃的名称为2,4二甲基5乙基辛烷。502注意事项(1)碳链等长，要选支链多的为主链。如：命名为2甲基3乙基戊烷。(2)编号的原则：靠支链最近的一端开始编号；靠近简单支链的一端开始编号；从使各支链编号的和为最小的一端开始编号。如：，命名为3,4,5三甲基6乙基辛烷。513口诀总结选主链，称某烷；编序号，定支链；取代基，写在前，注位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。烷烃的命名原则可归纳为“一长一近一多一小”，即“一长”是主链要长，“一近”是编号起点离支链要近，“一多”是支链数目要多，“一小”是支链位置号码之和要最小。52典例导析知识点1：烷烃的系统命名例1写出下列物质的结构简式：(1)2,4二甲基3乙基己烷(2)2,4二甲基3乙基戊烷解析由名称写结构式，首先应写出母体的结构，然后再在相应位置添加取代基。答案(1)(2)53跟踪练习1按系统命名法，的正确名称是()A1,2,4三甲基1,4二乙基丁烷B3,5,6三甲基辛烷C3甲基2,5二乙基己烷D3,4,6三甲基辛烷答案D54知识点2：有机化合物命名的正误判断例2下列有机物命名正确的是()A3,3二甲基4乙基戊烷B3,3,4三甲基己烷C3,4,4三甲基己烷D1,2,3三甲基戊烷 解 析 解这种类型的题目一般步骤是按题给名称写出相应的结构简式，然后按系统命名法重新进行命名，对照检查，选择正确选项。例如 A项，3,3 二甲基 4乙基戊烷的结构简式是 ，它选错了主链，应 是 3,3,4三甲基己烷;C项3,4,4三甲基己烷的结构简式是 55 ，它的编号方向错误，应是3,3,4三甲基己烷，故B项正确，C项错误；D项则为 ，应 是 2,3二甲基己烷，D项错误。答案B56跟踪练习2下列烷烃命名错误的是()A2甲基丁烷B2,2二甲基丁烷C2,3二甲基丁烷D2甲基3乙基丁烷答案D57第2课时烯烃、炔烃、苯及其同系物的命名三维目标思维激活在系统命名中出现了一些“2、3”、“二、三”、“甲、乙”等，它们的含义一样吗？知识与技能掌握烯烃、炔烃、苯及苯的同系物的命名方法过程与方法培养有序思维能力及比较、归纳、动手练习情感、态度与价值观通过交流、讨论，加强合作学习及严谨认真的科学态度58自学导引一、烯烃和炔烃的命名命名方法：与烷烃相似，即坚持最长、最多、最近、最简、最小原则，但不同点是主链必须含有双键或三键。1选主链。选择包含双键或三键的最长碳链作主链，称为“某烯”或“某炔”。2编号定位。从距双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3写名称。用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用二、三等标明双键或三键的个数。如：CH2CHCH2CH3名称：1丁烯59名称：2甲基2,4己二烯CH3CCCH2CH3名称：2戊炔名称：4甲基1戊炔名称：2乙基1,3丁二烯60二、苯的同系物的命名1苯的同系物的特征(1)只含有一个苯环。(2)侧链均为饱和烷烃基。2苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯环为母体，侧链为取代基。如：(1)习惯命名法如 称 为 甲 苯，称 为 乙 苯。二甲苯 有 三 种 同 分 异 构 体：、,名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。61(2)系统命名法(以二甲苯为例)若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。1,2二甲苯1,3二甲苯1,4二甲苯62名师解惑烯烃和炔烃的主链是否为最长碳链烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名方法相似，不同的是主链必须含有双键或三键的最长碳链，但不一定就是该有机化合物的最长碳链。如：名称为5甲基2,3二乙基1己烯，其主链上有6个碳原子，而该化合物中的最长碳链含有7个碳原子。63典例导析知识点1：烷烃、烯烃、炔烃的命名例1下列有机物命名正确的是()A3,3二甲基丁炔B3甲基2乙基戊烷C2,3二甲基戊烯D3甲基1戊烯解析解答此类题的方法是先按题中的名称写出该有机化合物的结构简式，再按系统命名法检验是否正确。如果熟悉命名原则及烃类的命名一般规律可较快判断，不必逐一写出结构式分析。64A项主链碳原子有3个以上的炔烃，要标明碳碳三键的位置，故A项不正确。B项的烷烃命名中，碳链1位上不可能有甲基，2位上不可能有乙基，3位上不可能有丙基，以此类推。否则，母体的选择必不符合选取最长碳链为母体的原则，B项中“2乙基”是错误命名，B项不正确。C项主链碳原子数为3个以上的烯烃，必须标明双键的位置，该命名中戊烯未标明双键位置，所以C项错误。D项正确。答案D65跟踪练习1下列有机物中，按系统命名法命名正确的是()A3乙基1戊烯B2,2二甲基3戊烯C二氯乙烷D2甲基1丁炔答案A66知识点2：信息的理解和应用例2萘环上的碳原子编号如式，根据系统命名法，化合物可称为2硝基萘，则化合物的名称应为()A2,6二甲基萘B2,5二甲基萘C4,7二甲基萘D1,6二甲基萘67 解 析 萘环结构 仅 有 2种位置的 H原子，编号从 位 开 始，沿 所 在 苯 环 顺 次 进 行，故 编 号 为 ，化合物应为1,6二甲基萘。答案D68跟踪练习2萘环上的位置可用、表示，如：。下列化合物中 位有取代基的是()答案C69 P711.二甲苯苯环上的一溴代物共有6种同分异构体，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：由此推断熔点为234的一溴代二甲苯的结构简式为_，熔点为-54的分子结构简式为_。6种溴二甲苯的熔点234206213.8204214.5205对应还原的二甲苯的熔点13-54-27-54-27-5470用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数（）A.3种 B.4种 C.5种 D.6种71第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机物的分离与提纯三维目标知识与技能初步了解研究有机化合物的一般步骤；初步学会分离、提纯有机物的常规方法(蒸馏法、重结晶法、萃取分液法)过程与方法体验有机物组成的研究过程，通过实验操作过程，学习科学探究方法，提高科学探究能力，逐步形成独立思考的能力，善于与人合作，具有团队精神情感、态度与价值观通过实验、讨论、交流、合作，从实验探究中体验艰辛和喜悦，培养科学探究方法72思维激活发酵法制乙醇是在酿酒的基础上发展起来的，在相当长的历史时期内，曾是生产乙醇的唯一工业方法。发酵液中乙醇的质量分数约为6%10%，工业酒精的质量分数为95%。你知道工业上是如何从发醇液中提纯制取95%的工业酒精吗？73自学导引分离、提纯研究有机化合物一般要经过以下几个基本步骤：分离、提纯元素定量分析测定相对分子质量波谱分析元素定量分析确定实验式，测定相对分子质量确定分子式，波谱分析确定结构式。1蒸馏蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。适用条件：有机物的热稳定性较强；有机物与杂质的沸点相差较大(一般相差大于30)。742重结晶重结晶是提纯固态有机物的常用方法。适用条件：杂质在所选溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去。被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。实验装置与操作步骤加热溶解趁热过滤冷却结晶08年广东卷:原因和方法75减压过滤装置包括瓷质的布氏漏斗，抽滤瓶，安全瓶和抽气泵 热过滤通常采用热漏斗过滤，它的外壳是用金属薄板制成的，其内装有热水，必要时还可在外部加热，以维持过滤液的温度。重结晶时常采用热过滤，如果没有热漏斗，可用普通漏斗在水浴上加热，然后立即使用。此时应注意选择颈部较短的漏斗。热过滤常采用折叠滤纸。7677783萃取与分液(1)萃取包括液液萃取和固液萃取。液液萃取的原理是：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取的原理是：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(2)分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。如下图所示：(3)操作方法：混合振荡；静置分层；分液。794色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物，这种方法就是色谱法。常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氯化铝、活性炭等。80名师解惑一、蒸馏1实验装置图(如右图)812实验(含有杂质的工业乙醇的蒸馏)注意事项(1)安装顺序：安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏烧瓶的位置，然后再接水冷凝管、尾接管、接受器(锥形瓶)，即“自下而上”、“先左后右”。拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先右后左”。(2)加入几片碎瓷片，防止液体暴沸。(3)加入工业乙醇的量应占蒸馏烧瓶容积的 ，一般 为宜。(4)温度计的水银球应置于蒸馏烧瓶的支管口处。(5)冷凝管中的冷却水应从下口进，上口出。(6)收集到的馏出物叫馏分，它只是某一温度范围内的蒸馏产物，仍然含有少量杂质。82二、重结晶1重结晶可以使不纯净的物质纯化，或使混合在一起的物质彼此分离。2重结晶的效果与溶剂选择大有关系，最好选择对主要化合物是可溶性的，对杂质是微溶或不溶的溶剂。滤去杂质后，将溶液浓缩、冷却，即得纯制的物质。3对杂质的溶解度非常大或非常小，前一种情况杂质留于母液内，后一种情况趁热过滤时杂质被滤除。4溶剂的用量不能太大，如果太大，析出时留在溶剂中的物质会增加。应将不纯固体物质溶解于适当的热的溶剂中制成接近饱和的溶液。5多次重结晶得到物质的纯度更高。83【实验】苯甲酸的重结晶步骤：高温溶解、趁热过滤、冷却结晶。将1 g粗苯甲酸加到100 mL的烧杯中，再加入50 mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶解后再加入少量蒸馏水。然后使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一个100 mL的烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶，滤出晶体。【探究】在苯甲酸重结晶的实验中，温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，结晶时的温度是不是越低越好？提示：冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。84三、萃取1液液萃取是分离、提纯有机物常用的方法，一般是用有机溶剂从水中萃取有机物。常用的仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台。操作：加萃取剂后充分振荡，放到铁架台的铁圈上静止分层后，先打开分液漏斗上端活塞，再打开下端的旋塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭旋塞(以防上层液体进入下层液体)，上层液体从上口倒出。2选用萃取剂的原则：和原溶液中溶剂互不相溶；溶质在萃取剂中的溶解度要大于原溶剂中的溶解度；萃取剂与被萃取的物质要易于分离。85典例导析知识点1：混合物的分离、提纯的方法例1将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线上：(1)CH3COONa(NaCl)：_。(2)(Br2)：_。(3)C2H5OH(CH3COOH)：_。解析蒸馏是根据液体沸点的不同，重结晶是根据固体溶解度的不同，而萃取是根据液态物质在不同溶剂中溶解度的不同进行的分离操作。答案(1)重结晶(2)萃取分液(常选用的是NaOH溶液)(3)加NaOH后蒸馏86跟踪练习1将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线上。(1)H2O(NaCl、MgCl2)：_。(2)CH3OH(H2O)：_。(注：CH3OH为甲醇，沸点为64.7)(3)KNO3(NaCl)：_。答案(1)蒸馏(2)蒸馏(可加入生石灰)(3)重结晶87知识点2：混合物的分离、提纯试剂的选择例2下图是分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法，在方框内填入所分离的有关物质的化学式。88解析三者为互溶的液体，CH3COOCH2CH3不溶于水，CH3COOH、CH3CH2OH均易溶于水，故可先用水溶液分离出CH3COOCH2CH3；乙醇、乙酸的沸点相差不大(78，117)且极易互溶，故设法将CH3COOH转化为盐类，而后利用蒸馏法得到CH3CH2OH，最后将乙酸盐再转化为CH3COOH，蒸馏得到即可。答 案 a：饱和 Na2CO3分液 蒸馏 b：H2SO4蒸 馏 A：C H3C OOC H2C H3B：C H3C H2O H、C H3C O O Na C：C H3C O O Na D：C H3C O O HE：CH3CH2OH89跟踪练习2下列实验方案不合理的是()A加入饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等B可用蒸馏法分离苯和硝基苯的混合物C可用苯将溴从溴苯中萃取出来D可用水来鉴别苯、乙醇和四氯化碳答案C90第2课时有机物分子结构的确定三维目标知识与技能知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用过程与方法在探究中尝试运用观察、实验与查阅资料等手段获取信息，并运用比较、归纳等方法对信息进行加工，能对自己的学习过程进行计划、反思、评价和调控，提高自主学习能力情感、态度与价值观1感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨、求实的有机化合物研究过程2体会逻辑严谨的思维美、解题的格式美91思维激活1怎样用实验证明某可燃物分子组成中是否含有碳、氢两种元素？2乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)的分子式都为C2H6O。你如何确定分子式为C2H6O的物质的类别？提示：乙醇和二甲醚属于同分异构体，通过结构分析能确定二者的类别；借助跟Na反应也可以确定二者的类别。92自学导引一、元素分析与相对分子质量的测定1元素分析定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后CCO2，HH2O，ClHCl。定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单有机物，并测定各产物的量，从而推算出各组成元素的质量分数。实验式：表示有机物分子所含元素的原子最简单的整数比。93(1)实验方法李比希氧化产物吸收法用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化，氧化后产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，其余的为氧原子的含量。现代元素分析法(2)数据处理 碳、氢、氧 在 某 有 机 物 中 的 原 子 个 数 比n(C)n(H)n(O)2 ，元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比。94例13.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。(1)求各元素的质量分数（2）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比（3）求分子式通过实验测得其相对分子质量为60，这个样品的分子式=（实验式）n。95例2实验测得某烃A中含碳85.7%，含氢14.3%。在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。求此烃的分子式。96例36.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成4.36g。这时氢气的利用率是80%。求该一元醇的分子。97例4有机物A是烃的含氧衍生物，在同温同压下，A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。1.38gA完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加3.06g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加1.08g；取4.6gA与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为1.68L；A不与纯碱反应。通过计算确定A的分子式和结构简式。982相对分子质量的测定质谱法(1)原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下，到达检测器的时间将因质量的不同而有先后，其结果被记录为质谱图。(2)质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。由上图可看出，质荷比最大的数据是46，这就表示了未知物质A的相对分子质量。99元素质量元素质量元素质量比元素质量比元素质量分数元素质量分数产物的量产物的量实验式实验式相对分子质量相对分子质量通式通式分子式分子式化学方程式化学方程式有机物的性质有机物的性质可能结构可能结构确定结构确定结构直接法最简式法商余法化学方程式法通式法100101二、分子结构的确定仅仅确定了有机物的分子式，还不能弄清分子内部的结构。如前面提到未知物 A的相对分子质量为 46，实验式的相对分子质量也为 46，因此实验式就是分子式，即 C2H6O，但它 可 能 出 现 两 种 结 构：和 ,因此只有鉴定分子结构才能确定。鉴定结构的方法有物理方法和化学方法。化学方法主要是鉴别官能团，物理方法主要有红外光谱、核磁共振氢谱等方法。1021红外光谱在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。103例如，上面提到的未知物A的红外光谱图(如下图)上发现有OH键、CH键和CO键的振动吸收。因此，可以初步推测该未知物A是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5OH。1042核磁共振氢谱氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。未知物A(C2H5OH)的核磁共振氢谱有三个峰(如图1)，峰面积之比是123，它们分别为羟基的一个氢原子、亚甲基(CH2)上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六个氢原子均处于相同的化学环境，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰(如图2)。105从上述未知物A的红外光谱和核磁共振氢谱可知：(1)红外光谱图表明有羟基(OH)、CO键和CH键红外吸收峰。(2)核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰因此，未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3。106107名师解惑确定有机物分子式的方法(1)实验式法：首先根据题意求出烃的实验式，设为CaHb，x，x取值种类方法 x烷烃根据烷烃的通式CnH2n2，x，可求出n值 x烯烃或环烷烃先确定相对分子质量，再确定分子式 x1CnH2n2或CnH2n6直接用CnH2n2或CnH2n6代入验证，看是否符合x1C2H2或C6H6或C8H8等需结合其他条件确定分子式108(2)物质的量关系法：由密度或其他条件求摩尔质量求1 mol分子中所含各元素原子的物质的量求分子式。(3)化学方程式法(代数法)：利用化学方程式及题干要求列方程组求解未知数值求分子式。(4)通式法：题干要求或物质性质 确定类别及组成通式 n值分子式。(直接法)(5)商余法:M/12M/14109典例导析知识点1：核磁共振氢谱的考查例1为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：分子式的确定：(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比是_。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量得到如图所示质谱图，则其相对分子质量为_，该物质的分子式是_。(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：_。110结构式的确定：(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有两种氢原子，如图。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图，则A的结构简式为_。111112 解 析(1)据题意有：n(H2O)0.3 mol，则有n(H)0.6 mol；n(CO2)0.2 mol，则有n(C)0.2 mol。据氧原子守恒有n(O)n(H2O)2n(CO2)2n(O2)0.3 mol20.2 mol2 0.1 mol，则N(C)N(H)N(O)n(C)n(H)n(O)261。(2)据(1)可知该有机物的实验式为C2H6O，假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为46，则46m46，即m1，故其分子式为C2H6O。(3)由A的分子式为C2H6O可知A为饱和化合物，可推测其结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氢谱图可知：A有三种不同类型的H原子，CH3OCH3只有一种类型的H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。答案(1)261(2)46；C2H6O(3)CH3CH2OH，CH3OCH3(4)CH3CH2OH113跟踪练习1在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为32的化合物是()解析根据核磁共振氢谱中出现两组峰的情况分析，A项中氢原子数之比为31；B项中氢谱出现的是三组峰；C项中氢原子数之比为34；D项正确。答案D114知识点2：红外光谱的考查例2下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图，则该有机物的结构简式为_。解析由图可知，分子中有CO和COC结构，即分子里有酯基，所以该有机物可能的结构简式为CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2。答案CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2115跟踪练习2某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基和烃基上CH键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子数之比为31，它的相对分子质量为32，试写出该有机物的结构简式：_。解析从相对分子质量为32确定其羟基个数只能是1个，则由烃基氢与羟基氢个数比为31确定烃基氢为3个，则有机物为甲醇，其结构简式为CH3OH。答案CH3OH116本 章 小 结知识整合117高考体验1(2009年海南，1)下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是()A2,2,3,3四甲基丁烷B2,3,4三甲基戊烷C3,4二甲基己烷D2,5二甲基己烷答案D1182(2009年上海，3)有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()答案C1193(2009年宁夏理综，8)3甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)()A3种B4种 C5种D6种解析我们可以根据3甲基戊烷的碳架进行分析，可知1和5,2和4上的H是对称的，加上3位上的氢和3位甲基上的氢，不