高三化学044.doc

东北师范大学附属中学网校（版权所有 不得复制）期数： 0512 HXG3 044学科：化学 年级：高三 编稿老师：张晓娟审稿老师：曲宝琦 同步教学信息复 习 篇五、苯及同系物【基础知识梳理】说明：苯既具有不饱和烃的加成性，又具有饱和烃的取代性，其结构是一种介于碳碳单键和双键之间的一种特殊的化学键。在学习中深入理解有机物中结构决定性质的理论。1、苯及其同系物苯物理性质无色、带有特殊气味的液体，比水轻，不溶于水。沸点80.1、熔点5.5，易挥发。结构平面正六边形结构。键角120碳碳键长介于CC与C=C这间。苯环上的碳碳键均一样，称为一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键。化学性质与用途（1）取代反应（2）加成反应（3）燃烧（不能被KMnO4溶液氧化）另外，苯是常用的有机溶剂。广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料，香料等。来源（1）石油加工 （2）煤焦油分馏提取苯的同系物（3）氧化反应能使KMnO4溶液（酸性）褪色。（区别苯和甲苯等）【难疑点悟】烃类完全燃烧的规律（1）燃烧前后气体体积变化规律。若生成的水为气态时，根据反应式：当y=4时，V=0；当y4时，V0；当y4时，V0；若生成的水为液态时，则不论气态烃所含氢原子数多少，总是V0。（2）完全燃烧时的耗氧量规律。等物质的量的烃完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于的值，其值越大，耗氧量越多。等质量的烃完全燃烧时，其耗氧量大小取决于该烃分子中氢的质量分数（或氢原子数与碳原子数的比值），其值越大，耗氧量越多。此规律的证明如下：该烃的质量为m，含氢的质量分数为w。由关系式CO2CO2及4HO22H2O可知该烃耗氧量为：。显然，当m定值时，w值越大，消耗O2的物质的量就越多。由此规律还可得出以下推论。（I）等质量的烷烃，碳原子数越多，氢的质量分数越小，耗氧量越少。由此可知CH4耗氧量最多。（II）等质量的单烯烃（或环烷烃），因其碳、氢原子个数比为定值，故氢的质量分数为定值，即耗氧量相等。（III）等质量的炔烃（或二烯烃），碳原子数越多，氢的质量分数越大，耗氧量越多。由此可知C2H2耗氧量最少。（IV）等质量的苯及苯的同系物，碳原子数越多，氢的质量分数越大，耗氧量越大，由此可知C6H6的耗氧量最少。（V）等质量的烷、烯、炔，因为氢的质量分数： 故耗氧量为：烷烯炔。最简式相同的烃，不论它们以何种比例相混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的O2以及燃烧后生成的CO2和H2O的量均为定值。满足上述条件的烃有C2H2与C6H6；烯烃与烯烃（如乙烯与丙烯）或烯烃与环烷烯（如乙烯与环丙烷）等。3、不饱和度及其应用的规律不饱和度又名“缺氢指数”用希腊字母表示。顾名思义，不饱和度是反映有机物分子不饱和程度的量化标志。由于烷烃分子饱和程度最大，就规定其=0，而其他有机物，如烃可以这样推算：烃分子中每增加一个碳碳双键或一个环，氢原子数就减少2个，其不饱和度就增加1；每增加一个碳碳叁键，氢原子数就减4个，其不饱和度就增加2。烃及其含氧衍生物的不饱和度计算公式为：不饱和度（）=双键数+环数+叁键数2常见的烃分子和烃基的不饱和度如下：烷烃（如CH3CH3），=0 烷烃基（如CH3CH3），=0烯烃如CH2=CH2，=1 烯烃基如CH2=CH，=1不饱和度公式的主要用途：（1）可辅助推导化学式。（2）可辅助判断同分异构体。（3）可辅助推断分子结构中的结构单元。4、烃规律（1）常温下。烃中除新戊烷外，只有碳原子数4的烃的气态，烃的衍生物中一般只有：CH3Cl，CH2=CHCl，HCHO为气态物质。（2）烃的沸点规律：同系物沸点一般随碳原子数增多而升高；同分异构体；支链越多，空间位置越对称，沸点越低。（3）烷烃裂解规律：四个碳原了以上的烷烃，偶数烷裂解一般生成一半烷一半烯（也有例外）；例如：C8H18=C4H10+C4H85、各类烃使溴水、液溴、高锰酸钾溶液褪色的原理：烷烃烯烃炔烃苯苯的同系物液溴一定条件下取代加成加成加入Fe粉取代加入Fe粉取代溴水不反应/萃取加成加成不反应/萃取不反应/萃取(H+)KMnO4不反应氧化氧化不反应氧化6、分馏、干馏、裂化、裂解概念分馏干馏裂化裂解所属变化物理变化化学变化化学变化化学变化原理利用沸点不同进行分馏高温分解长链烃断裂成短链烃深度裂化生成不饱和气态烃7、知识网络【典型题解析】例1、如何鉴别下面六种无色液体？写出鉴别步骤、现象及结论。解析：有机物的鉴别实际是鉴别有机物的官能团，对于此有机物来说，含有四种，可能用物理性质和化学性质并用来鉴别。例2、科学家于1978年制得一种物质A，A可看作是烃B的所有氢原子被烃C的一价基取代而得，A遇Br2的CCl4溶液不褪色，A中氢原子被一个氯原子取代只得一种物质，一定量的C完全燃烧，的得的H2O和CO2的物质的量的比值为1.25，C的异构体不超过3种，而C的二溴代物为3种，一定量的B完全燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量的比值为2，B的相对分子质量大于26，小于78，试回答下列问题：(1)B的化学式为_；(2)写出C的二溴代物的结构式：_、_、_；(3)A的化学式为_，A的结构简式为：_。解析：例3、某碳氢化合物，其结构为，它的一种同分异构体A，A分子中含有一个苯环，且苯环上只有一个侧链，侧链中有一个碳碳不饱和键。A能发生如下变化：多个羟基连在同一个碳原子上不稳定，易自动失水：若B、C、D、E、F分子中均有一个苯环，根据变化关系图和已知条件，请回答：A的结构简式是 ，B的结构简式是 。写出下列反应的化学方程式 E经缩聚生成高聚物 F经加聚生成高聚物 EF的有机反应类型是 反应。答案： 消去【高考真题演练】（2004、四川、吉林）若1 mol某气态烃CxHy完全燃烧，需用3mol O2，则A x2，y2 B x2，y4 C x3，y6 D x3，y8答案：B（2004、四川、吉林）下列分子中，所有原子不可能共处在同一平面上的是A C2H2 B CS2 C NH3 D C6H6答案：C(2004全国理综) 列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是A 异戊二烯（CH2CHCH2）与等物质的量的Br2发生加成反应B 2氯丁烷（CH3CH2CHClCH3）与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应C 甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应D 邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应答案：D（2004、全国理综旧课程卷）乙烯是石油裂解的主要产物之一。将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，观察到的现象是 ；其反应方程式为 。乙烯在一定条件下发生加聚反应的化学方程式是 ，其产物的名称是 ；乙烯对水果具有 功能。答案：溴的红棕色褪去（1分） Br2CH2CH2BrCH2CH2BrnCH2CH2CH2CH2（1分） 聚乙稀 催熟（2004、全国理综旧课程卷）请将石油产品汽油、柴油、煤油、沥青、液化石油气按其组成物质分子中碳原子数递增的顺序排列 。答案：液化石油气、汽油、煤油、柴油、沥青【本周达标训练（）】一、选择题1、下列关于芳香族化合物的叙述正确的是（ ）A其组成的通式是CnH2n6(n6)B分子里含有苯环的烃C分子里含有苯环的各种有机物D苯及其同系物的总称2、属于苯的同系物的是（ ）3、下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（ ）ACH3CH3BCH2 = CH2CD4、下列烃中，一氯代物的同分异构体数目最少的是（ ）A邻二甲苯B间二甲苯C对二甲苯D乙苯5、将溴水与苯混合振荡，静置后分液分离，将分离出来的苯层置于一只试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是（ ）A亚硫酸钠B溴化钠C锌粉D铁粉6、下列是有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ ）ACH2 = CHCNBCH2 = CHCH = CH27、在苯的同系物中，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后溶液褪色，正确的解释是（ ）A苯的同系物的碳原子数比苯多B苯环受侧链影响而易被氧化C苯环侧链受苯环影响而易被氧化D由于侧链和苯环的相互影响，使侧链和苯环同时容易被氧化8、能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色的烃是（ ）ACH2=CHCH2CH2CH2CH3BCHCCH2CH2CH2CH3CD9、某烃的结构简式为，它可能具有的性质是（ ）A它能使溴水褪色，但不能使酸性KMnO4溶液褪色B它既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色D易溶于水，也易溶于有机溶剂10、下列实验不需要加热的是（ ）A制C2H2B制C2H411、将浓溴水加入苯中，经充分振荡、静置后、溴水层的颜色变浅，这是因为发生了（ ）A加成反应B萃取作用C取代反应D氧化反应12、某碳氢化合物中，碳与氢的质量比为12：1，它的蒸气密度是同温同压下乙炔气体密度的三倍。该碳氢化合物的分子式为（ ）AC4H8BC6H6CC6H12DC3H6二、填空题13、写出除去括号内杂质用的试剂名称和操作方法：(1)苯(甲苯)_(2)溴苯(溴) _(3)苯(酒精) _(4)乙苯(水) _(5)苯磺酸(苯) _14、某液态烃A的相对分子质量120，它能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色。在催化剂Ni的存在下，12gA与0.3mol H2发生加成反应生成饱和烃B。A属于_烃，A的化学式_，B的化学式_。15、某烃可使高锰酸钾溶液褪色，该烃可能是_。若该烃的化学式为C8H10，该烃属于_烃，是_的同系物。该烃可能具有的同分异构体的结构简式分别是_。16、苯是_色_气味的液体。把苯倒入盛有水的试管中，振荡，发现_，说明苯的密度比水_，而且_溶于水。加几滴植物油于盛有苯的度管中，振荡，发现_，说明苯是很好的_剂。将盛有苯的两个试管分别插入100的沸水中和0的冰水中，将会发现前者_，后者_。参考答案：1、C2、D3、AC4、C5、D6、D 7、C8、D9、BC10、AD11、B12、B 13、(1)酸性KMnO4溶液分液(2)NaOH溶液分液(3)水分液(4)不用 分液(5)水分液14、芳香烃 C9H12C9H1815、烯烃、炔烃或苯的同系物 芳香烃 苯16、无有特殊苯不溶于水，苯在水的上层小不植物油溶解在苯中形成有机溶剂苯沸腾苯结晶【本周达标训练（）】1、苯环结构中不存在CC单键和C = C双键的简单交替结构，可以作为依据的事实是（ ）苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯环中碳碳键完全相同苯能在催化剂存在和加热的条件下加成生成环已烷邻二甲苯只有一种结构苯可与液溴在催化剂存在条件下发生取代反应，但不因化学反应使溴水褪色。ABCD2、1mol某有机物在一定条件下最多可与4mol H2加成，生成带一个支链的饱和烃C9H18，则原有机物是（ ）3、某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。该有机物苯环上的一氯代物只有一种，则该烃是（ ）4、以下物质属于芳香烃的是（ ）5、苯的特征反应是（ ）A难氧化易取代能加成B难氧化易加成能取代C易氧化能取代易加成D难氧化难取代难加成6、下列各种有机物的结构表示式中，不属于同分异构体的是（ ）7、已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是（ ）ACH3CH3和Cl2BCH2 = CH2和Cl2 CCH2 = CH2和HClDCH3CH3和HCl8、工业上将苯蒸气通过赤热的铁合成一种传热载体的化合物，其分子中苯环上的一氯代物的3种，1mol该化合物催化加氢时最多消耗6mol氢气，则该传热载体的化合物是（ ）AC6H5CH3BC6H5C6H59、碘在几种不同溶液中的颜色如下：溶剂水CCl4C2H5OHC6H6颜色棕黄紫棕褐紫红判断碘在CS2、丙酮(弱极性溶剂)、已烯的颜色依次为（ ）A棕褐、紫、无色B紫、棕褐、棕黄C紫、棕褐、无色D紫、无色、棕褐10、下列叙述正确的是（ ）A除去苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使生成三溴苯酚，再过滤而除去。B将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50形成悬浊液。C苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色但可以和碳酸氢钠反应放出CO2D苯酚也可以和硝酸进行硝化反应。11、在一定条件下，1mol下列物质与H2完全反应，消耗H2最多的是（ ）A二甲苯B丙炔C1丁烯D苯乙烯()二、填空题12、苯与溴水混合振荡后现象是_，这是因为_的缘故，苯与纯溴在条件下可以反应生成_，反应方程式为_，此反应属于_反应。苯和浓H2SO4、浓HNO3混合，可生成_，方程式为_。苯和浓H2SO4混合受热，可生成_，方程式为_。13、实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液，加入反应器中。向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。在5060时发生反应，直至反应结束。除去混合酸后，将粗产品依次用蒸馏水和5%的NaOH溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。(1)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合液时，应将_慢慢注入到盛有_的容器中，并不断搅拌。(2)步骤中，为了使反应在5060下进行，常用的方法是_。A直接加热B水浴加热(3)纯硝基苯是_色，具有_气味的油状液体。14、某烃含碳的质量分数为90.5%，其蒸气密度为空气密度的3.66倍，则其分子式为_。(1)若该烃硝化时，一硝基取代物只有一种，则该烃的结构简式为_。(2)若该烃硝化时，一硝基取代物有两种，则该烃的结构简式为_。(3)若该烃硝化时，一硝基取代物有三种，则这三种一硝基取代物的结构简式为：_、_、_。参考答案：1、C2、D3、C4、B 5、A 6、B 7、C 8、B 9、C 10、D 11、D 12、分层，上层呈橙红色；溴更易溶于苯；催化剂；溴苯；14、(1)浓H2SO4 浓硝酸 (2)B (3)无苦杏仁14、解析：烃的相对分子质量M=293.66=106烃分子中含有碳原子、氢原子数目分别为： 则该烃的分子式为C8H10。