溴乙烷的水解反应与消去反应相比PPT课件.ppt

第三节卤代烃授授课人：人：简建新建新 审核人：刘定阳核人：刘定阳【目目标定位定位】1认识溴乙溴乙烷的的结构特点和主要化学性构特点和主要化学性质。2了了解解卤代代烃所所发生生化化学学反反应的的反反应类型型和和反反应规律。律。3培养培养逻辑思思维能力与能力与进行科学探究的能力。行科学探究的能力。教材梳理教材梳理新知探究新知探究1物理性物理性质一、溴乙一、溴乙烷的的结构和性构和性质【基基础识记】颜颜色色状状态态沸点沸点密度密度溶解性溶解性较较低低_溶于水，溶于水，_溶于溶于多种有机溶多种有机溶剂剂无色无色液体液体比水大比水大难易易2.分子分子结构构3化学性化学性质(1)取代反取代反应(水解反水解反应)条件：条件：_、_。反反应方程式：方程式：_。(2)消去反消去反应定定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子：有机化合物在一定条件下，从一个分子中中_(如如H2O、HX等等)，而生成含，而生成含_化合物的反化合物的反应。NaOH水溶液水溶液加加热脱去一个或几个小分子脱去一个或几个小分子不不饱和和键卤代代烃的消去反的消去反应a条件：条件：_、_。b反反应方程式：方程式：(以溴乙以溴乙烷为例例)_。NaOH醇溶液醇溶液加加热1溴溴乙乙烷的的水水解解反反应与与消消去去反反应相相比比，其其反反应条件有何差异？由此你可得到什么启示？条件有何差异？由此你可得到什么启示？提提示示溴溴乙乙烷的的水水解解反反应是是以以水水为溶溶剂，而而消消去去反反应则是是以以乙乙醇醇为溶溶剂，溶溶剂的的共共同同作作用用是是溶溶解解NaOH，使反，使反应易易进行。行。由此可以看出同种反由此可以看出同种反应物，反物，反应条件不同，条件不同，发生的反生的反应不同，不同，产物不同。物不同。【探究探究讨论】1有关溴乙有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是的下列叙述中，正确的是A在在溴溴乙乙烷中中滴滴入入AgNO3溶溶液液，立立即即有有淡淡黄黄色色沉淀生成沉淀生成B溴乙溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶不溶于水，能溶于大多数有机溶剂C溴乙溴乙烷与与NaOH的醇溶液反的醇溶液反应，可生成乙醇，可生成乙醇D溴乙溴乙烷通常用溴与乙通常用溴与乙烷直接反直接反应来制取来制取答案答案B【典典题印印证】二、二、卤代代烃【基基础识记】烃分分子子中中的的氢原原子子被被_取取代代后后生生成的化合物，官能成的化合物，官能团是是_。卤素原子素原子卤素原子素原子2分分类氟代氟代烃氯代代烃溴代溴代烃碘代碘代烃3物理性物理性质(1)状状态：常常温温下下，大大多多数数卤代代烃为_或或_。(2)溶解性：溶解性：卤代代烃都都_溶于水，溶于水，可溶于大多数有机溶可溶于大多数有机溶剂，某些，某些卤代代烃本身就是很好本身就是很好的有机溶的有机溶剂。液体液体固体固体不不4化学性化学性质卤代代烃的反的反应活性活性较强，原因是，原因是卤素原子素原子_的能力的能力较强，使共用，使共用电子子对偏移，偏移，CX键具有具有较强的的_。吸引吸引电子子极性极性5卤代代烃对人人类生活的影响生活的影响(1)卤代代烃的用途的用途_、灭火火剂、_、麻麻醉醉剂、合合成成有机物。有机物。(2)卤代代烃的危害的危害氟氟氯代代烷造成造成“_”的罪魁的罪魁祸首。首。制冷制冷剂溶溶剂臭氧空洞臭氧空洞2根根据据卤代代烃的的消消去去反反应，请思思考考是是否否所有的所有的卤代代烃都能都能发生消去反生消去反应？提示提示不是。不是。卤代代烃的消去反的消去反应，是，是烃分分子中两个相子中两个相邻碳上的碳上的卤素原子和素原子和氢原子原子结合成合成卤化化氢脱掉，两个碳原子脱掉，两个碳原子间形成不形成不饱和和键。由。由此可以看出只有和此可以看出只有和卤素原子相素原子相连的碳原子的的碳原子的邻位碳原子上有位碳原子上有氢原子原子时，才能，才能发生消去反生消去反应。【探究探究讨论】故故只只有有1个个碳碳原原子子的的卤代代烃(如如CH3Cl)和和与与卤素素原子相原子相连的碳原子的的碳原子的邻位碳上无位碳上无氢原子的原子的卤代代烃(如如)不能不能发生消去反生消去反应。1卤代代烃的消去反的消去反应与水解反与水解反应(1)水解反水解反应卤代代烃水解水解时，只断裂碳，只断裂碳卤键【核心突破核心突破】因因此此所所有有的的卤代代烃均均能能发生生水水解解反反应，只只是是难易程度不同。易程度不同。(2)消去反消去反应消去反消去反应的的实质。从分子中相从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个的两个碳原子上脱去一个卤化化氢分子，从而形成不分子，从而形成不饱和化合物。和化合物。例如例如卤代代烃的消去反的消去反应规律。律。a没没有有邻位位碳碳原原子子的的卤代代烃不不能能发生生消消去去反反应，如如CH3Br。b有有邻位碳原子，但位碳原子，但邻位碳原子上不存在位碳原子上不存在氢原原子的子的卤代代烃也不能也不能发生消去反生消去反应，如，如c有有两两个个相相邻碳碳原原子子，且且碳碳原原子子上上均均带有有氢原原子子时，发生消去反生消去反应可能生成不同的可能生成不同的产物，如物，如 发生消去反生消去反应的的产物物为CH3CH=CHCH3、CH2=CHCH2CH3。点点拨卤代代烃的水解反的水解反应和消去反和消去反应的区的区别(1)卤代代烃的水解反的水解反应和消去反和消去反应的条件不同，的条件不同，卤代代烃和和氢氧化氧化钠的水溶液反的水溶液反应时，卤素原子被素原子被羟基取代，而基取代，而卤代代烃和和氢氧化氧化钠的醇溶液反的醇溶液反应时，氢氧化氧化钠在醇在醇这类弱极性物弱极性物质中的中的钠氧氧键不断裂，所不断裂，所以不能以不能发生生羟基的取代反基的取代反应，只能，只能发生消去反生消去反应。(2)通通过卤代代烃的水解反的水解反应可在碳可在碳链上引入上引入羟基；基；通通过卤代代烃的消去反的消去反应可在碳可在碳链上引入碳碳双上引入碳碳双键或或碳碳三碳碳三键。2卤代代烃中中卤素原子的素原子的检验卤代代烃分子中分子中虽然含有然含有卤素原子，但素原子，但CX键在加在加热时，一般不易断裂，在水溶液中不，一般不易断裂，在水溶液中不电离，无离，无X(卤素素离子离子)存在，所以向存在，所以向卤代代烃中直接加入中直接加入AgNO3溶液，得溶液，得不到不到卤化化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。的沉淀。检验卤代代烃的的卤素，一般是先将其素，一般是先将其转化成化成卤素离子，再素离子，再进行行检验。具体具体实验原理和原理和检验方法如下：方法如下：(2)实验操作操作取少量取少量卤代代烃加入加入试管中；管中；加入加入NaOH溶液；溶液；加加热(加加热是是为了加快水解速率了加快水解速率)；冷却；冷却；加入稀加入稀HNO3酸化酸化(加入稀加入稀HNO3酸化，一是酸化，一是为了中和了中和过量的量的NaOH，防止，防止NaOH与与AgNO3反反应干干扰实验；二是；二是检验生成的沉淀是否溶于稀生成的沉淀是否溶于稀HNO3)；特特别提醒提醒将将卤代代烃中的中的卤素素转化化为X，也可用，也可用卤代代烃的的消去反消去反应，在加，在加AgNO3溶液溶液检验X前，也要先加稀前，也要先加稀硝酸溶液中和硝酸溶液中和过量的碱。量的碱。2有关溴乙有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是的下列叙述中，正确的是A在在溴溴乙乙烷中中滴滴入入AgNO3溶溶液液，立立即即有有淡淡黄黄色色沉淀生成沉淀生成B溴乙溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶不溶于水，能溶于大多数有机溶剂C溴乙溴乙烷与与NaOH的醇溶液反的醇溶液反应，可生成乙醇，可生成乙醇D溴乙溴乙烷通常用溴与乙通常用溴与乙烷直接反直接反应来制取来制取答案答案B【典典题印印证】3下列分子式所表示的化合物属于下列分子式所表示的化合物属于纯净物的是物的是ACHCl3BC2H4Cl2CC3H7Cl DC2H2Br2答案答案A典例剖析典例剖析规律律总结 例例11 下列化合物在一定条件下既能下列化合物在一定条件下既能发生消去反生消去反应，又能又能发生水解反生水解反应的是的是题型一型一卤代代烃的的结构和性构和性质思思路路点点拨解解答答本本题时应明明确确卤代代烃消消去去反反应的的规律。律。【解解析析】四四种种物物质均均可可发生生水水解解反反应，卤代代烃发生生消消去去反反应时必必满足足：含含有有两两个个以以上上的的碳碳原原子子，A不不符符合合；与与卤原原子子相相连的的相相邻碳碳原原子子上上有有氢原原子子，C、D不符合。不符合。【答案答案】B【方法方法规律律】卤代代烃的水解的水解规律律(1)卤代代烃的的水水解解反反应实质是是可可逆逆反反应，为了了促促使使正正反反应进行行得得较完完全全，水水解解时一一定定要要加加入入可可溶溶性性强碱碱并并加加热，加加强碱碱可可与与水水解解生生成成的的卤化化氢发生生中中和和反反应，减减小生成物小生成物浓度，平衡右移，加度，平衡右移，加热可提高水解反可提高水解反应的速率。的速率。(2)所有的所有的卤代代烃在一定条件下都可在一定条件下都可发生水解反生水解反应，卤代代烃的水解反的水解反应可看成是可看成是卤代代烃分子中的分子中的卤素原子被素原子被水分子中的水分子中的羟基取代基取代(卤代代烃分子中碳分子中碳卤键断裂断裂)，故，故卤代代烃的水解反的水解反应又属于取代反又属于取代反应。1某有机物的某有机物的结构构简式式为，下列叙述中不正确的是，下列叙述中不正确的是A1 mol该有有机机物物在在加加热和和催催化化剂作作用用下下，最最多多能能和和4 mol H2反反应B该有有机机物物能能使使溴溴水水褪褪色色也也能能使使KMnO4酸酸性性溶溶液液褪色褪色C该有机物遇有机物遇AgNO3溶液溶液产生白色沉淀生白色沉淀D该有机物在一定条件下，能有机物在一定条件下，能发生消去反生消去反应或取或取代反代反应【跟踪跟踪训练】解解析析1个个分分子子中中含含1个个苯苯环、1个个双双键，所所以以1 mol 该有有机机物物能能消消耗耗4 mol 氢气气，A项正正确确；分分子子中中含含双双键，所所以以能能与与溴溴水水和和KMnO4酸酸性性溶溶液液反反应使使之之褪褪色色，B项正正确确；分分子子中中的的氯原原子子与与分分子子中中的的碳碳原原子子形形成成的的是是共共价价键，不不能能与与AgNO3溶溶液液反反应，C项错误；卤代代烃能能水水解解即即能能发生生取取代代反反应，该有有机机物物也能也能发生消去反生消去反应，D项正确。正确。答案答案C 例例2 2 在在实验室里室里鉴定定氯酸酸钾晶体和晶体和1氯丙丙烷中的中的氯元素，元素，现设计了下列了下列实验操作程序：操作程序：滴加滴加AgNO3溶液；溶液；加入加入NaOH溶液；溶液；加加热；加入加入MnO2固体；固体；加蒸加蒸馏水水过滤后取后取滤液；液；过滤后取后取滤渣；渣；用稀用稀HNO3酸化。酸化。题型二型二卤代代烃中中卤素的素的检验(1)鉴定定氯酸酸钾晶晶体体中中氯元元素素的的操操作作步步骤是是_(填序号填序号)。(2)鉴定定1氯丙丙烷中中氯元素的操作步元素的操作步骤是是_(填序号填序号)。【解解析析】要要鉴定定样品品中中是是否否含含有有氯元元素素，通通常常先先将将样品品中中的的氯元元素素转化化为Cl，再再使使Cl转化化为AgCl沉沉淀淀，利利用用沉沉淀淀的的颜色色和和不不溶溶于于稀稀HNO3的的性性质来判断来判断氯元素的存在。元素的存在。(1)鉴定定氯酸酸钾晶体中的晶体中的氯元素，可先元素，可先转化成化成氯化化钾，再利用硝酸酸化的，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来溶液来检验Cl。(2)鉴定定1氯丙丙烷中中的的氯元元素素，必必须先先将将1氯丙丙烷中中的的氯原原子子通通过水水解解或或消消去去反反应变为氯离离子子，再再滴滴入入AgNO3溶溶液液来来检验。即即先先取取少少量量1氯丙丙烷加加入入NaOH的的水水溶溶液液，使使其其水水解解后后，再再加加入入稀稀HNO3，然然后后加加入入AgNO3溶溶液液，观察察沉沉淀淀的的颜色色来来判判断断是是否否是是氯元元素素。其其实验的的关关键是是在在加加入入AgNO3溶溶液液之之前前，应加加入入稀稀HNO3酸酸化化，以以中中和和过量量的的NaOH溶溶液液，防防止止NaOH与与AgNO3溶溶液液反反应生生成的沉淀成的沉淀对实验的的观察察产生干生干扰。【答案答案】(1)(2)【易易错警警示示】解解答答本本题易易忽忽视两两个个方方面面而而出出现错误，一一是是忽忽视卤素素在在化化合合物物中中的的存存在在形形式式。氯酸酸钾和和1氯丙丙烷中中的的氯元元素素都都不不是是Cl的的形形式式，故故检验前前都都应先先使使其其转化化为Cl。二二是是卤代代烃在在碱碱性性条条件件下下水水解解后后没没有有将将其其转化化成成酸酸性性条条件件而而加加入入AgNO3溶液，溶液，导致出致出现错误。2(双双选)要要检验某某卤乙乙烷中中的的卤素素是是不不是是溴溴元元素，正确的素，正确的实验方法是方法是A加加入入氯水水振振荡，观察察水水层是是否否有有红棕棕色色的的溴出溴出现B滴入滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，溶液，再加入稀硝酸，观察有察有无浅黄色沉淀生成无浅黄色沉淀生成【跟踪跟踪训练】C加加入入NaOH溶溶液液共共热，冷冷却却后后加加入入稀稀硝硝酸酸至至酸酸性性，再再滴滴入入AgNO3溶溶液液，观察察有有无无浅浅黄黄色色沉沉淀淀生生成成D加加入入NaOH的的醇醇溶溶液液共共热，冷冷却却后后加加入入稀稀硝硝酸酸至至酸酸性性，再再滴滴入入AgNO3溶溶液液，观察察有有无无浅浅黄黄色色沉沉淀生成淀生成答案答案CD 例例3 3 根据下根据下图的反的反应路路线及所及所给信息填空：信息填空：题型三型三卤代代烃在有机合成中的在有机合成中的应用用(1)A的的结构构简式是式是_，名称是，名称是_。(2)的的反反应类型型是是_，的的反反应类型型是是_。(3)反反应的化学方程式是的化学方程式是_。【答案答案】(1)环己己烷(2)取代反取代反应加成反加成反应3氯乙乙烷跟化合物之跟化合物之间的的转化如化如图所示：所示：【跟踪跟踪训练】(1)写出各反写出各反应的化学方程式：的化学方程式：_，_，_，_，_。(2)根据上述方程式回答下列根据上述方程式回答下列问题：A上上述述化化学学反反应的的反反应类型型有有_，_，_。B用用AgNO3溶液通溶液通过_反反应可可证明明卤代代烃中含中含卤素。素。解解析析上上述述关关系系中中涉涉及及三三种种物物质和和三三种种反反应类型型，其其中中为取取代代反反应，为加加成成反反应，为消去反消去反应。本讲结束请按ESC键返回综合合训练能力提升能力提升