资源描述
苯酚设计理念:有机化学知识学生比较陌生,从苯酚的用途入手,突破学生对有机物的陌生感,用理论分析→实验验证的教学方法和多媒体动画演示效果,使抽象的知识形象化、生动化,激发学生的求知欲。
【教学目的】:
1.使学生了解苯酚的用途;了解苯酚的物理性质和主要化学性质。
2.深化结构决定性质、性质反映结构的观点。
3.事物之间相互联系、相互影响的辨证唯物主义观点的建立。
【教学方法】:引导探究法
【教学手段】:多媒体教学
【教学过程】:
课前准备:仪器:试管、试管架等;药品:苯酚、氢氧化钠溶液、溴水、氯化铁溶液。
师:大家知道,醇是烃的羟基衍生物,其结构特点是什么?
生:结构特点是羟基与链烃基或苯环的侧链直接连接。
师:在醇的结构中,链羟基直接与-OH相连,如果芳香烃中氢原子被-OH取代后的产物仍然是醇吗?请看下图:
师:-OH与苯环直接相连形成的一类化合物叫酚,最简单的是苯酚。大家分析下列物质各属于哪一类烃的衍生物?
生:①②④为醇;③⑤为酚。
师:请说出下列三种物质和苯酚、苯甲醇之间的关系。
生:与苯甲醇互为同分异构体,与苯酚互为同系物。
【实物展示】:展示电木、编织鱼网的绳索、药皂等,介绍苯酚的用途。
【评注】
使学生从贴近生活而又简单生动的介绍中体会有机物的特点,激发兴趣,强化学习动机,培养思维能力。
师:一般从哪些角度研究物质的物理性质?
展示药品:请学生认真观察苯酚,看一看,闻一闻,然后动手做以下实验:
1.将苯酚溶解于水,观察现象;加热,观察。
2.将苯酚溶解于酒精,观察。
3.将苯酚溶解于苯中,观察。
4.将苯酚放置于空气中,一段时间后观察。
师:谁能简练叙述出所观察到的现象?
生:苯酚是一种无色、有特殊气味的固体。常温在水中溶解度较小,加热后溶解度大大增加,苯酚易溶解于酒精,易溶解于苯,长时间放置于空气中变成粉红色。
师:很好,让我们归纳苯酚的物理性质。
【板书】:一、苯酚的物理性质
无色、有特殊气味的晶体,常温微溶于水,65℃以上任意比溶解于水,易溶于酒精、苯等有机溶剂,有毒,腐蚀皮肤。熔点43℃。
【投影】:表1 苯酚的物理性质
色、态、味
熔点
水中的溶解性
有机溶剂中的溶解性
毒性
无色晶体有特殊气味
43℃
常温溶解度较小,70℃以上以任意比互溶
易溶于乙醇、乙醚
有毒、有强烈腐蚀性
二、苯酚的化学性质
师:研究物质化学性质的一般方法是什么?
生:认真思考,热烈讨论。
【总结】:分析结构→预测性质→实验验证
分析结构:苯基、羟基
性质预测:应同时具备两种基团的性质
【评注】强调“结构决定性质,性质反应结构”也是有机化学的重要学科思想。
【师】:请大家写出苯酚的结构式,分析可能的断键方式。
生:可能从①或②处断键,或苯环中特殊键的断裂。
【动画演示】
1.C-O键、C-H键断裂:取代反应;
2.O-H键断裂:置换反应;
3.苯环中特殊键的断裂:加成反应。
师:以上反应都已经学过,这节课主要侧重研究苯基和羟基之间的相互影响。
【讨论一】:苯基对羟基的影响
【引导探索】:以烷烃和甲苯中甲基的性质差异,推测苯基对羟基可能产生怎样的影响。
问:苯酚能否电离出氢离子呢?如何用实验证明?
生:(思考、讨论:)
若能电离出H+,应该具有酸的通性:①使指示剂变色②与金属反应③与某些盐反应④与碱性氧化物反应⑤与碱反应
师生共同评价方案的可行性:
评价:让学生充分讨论,如何实现上述目的,留给学生创新的空间,并根据讨论结果动手操作实验,评价实验方案的可行性。
学生实验:用留用的苯酚溶液做实验
结论:苯酚有酸性,俗称石炭酸,它的酸性很弱,不能使石蕊试液变红,但可以和氢氧化钠溶液反应。
学生练习:
1.写出苯酚电离的电离方程式、苯酚和氢氧化钠反应的方程式。
2.将下列物质中羟基上的氢原子按活泼性由强到弱的顺序排列:H2O、C2H5OH、C6H5OH
研究探索:
3.若不小心将苯酚弄到手上,应如何处理?
4.设计实验证明,碳酸和苯酚比较,哪个酸性强?请用实验验证。
5.根据以下电离平衡常数数据,写出苯酚钠溶液中通入CO2的反应方程式。(动画演示,帮助学生理解复分解反应的规律,突破难点。)
K=4.3×10-7
K=5.6×10-11
K=1.28×10-10
6.苯酚和碳酸钠溶液能否反应?如果能反应,能否放出CO2?请写出反应方程式。
【评价】:锻炼学生会用数据分析问题,培养思维的科学性和严谨性。在高中阶段应培养学生多方面的科学素养。
讨论二:羟基对苯环的影响
引导:物质之间的影响都是相互的,羟基对苯环将产生怎样的影响呢?
演示实验:苯酚溶液中加入浓溴水。
现象:出现白色沉淀,振荡,沉淀消失,继续滴加,出现沉淀。
提问:为什么振荡沉淀会消失?如果要测定苯酚的量,对溴水的量有什么要求?
生:(略)
动画演示:苯酚的卤代反应过程。
解:苯酚和溴水反应生成了2,4,6-三溴苯酚沉淀。
师:写出反应的方程式,分析反应类型,说明羟基对苯基的影响。
生:-OH对苯环的影响,使苯环张的邻、对位氢原子变的比较活泼,因而更容易被取代。这说明羟基对苯环也有影响,因而羟基与苯环的影响是相互的。
总结:苯和苯酚性质比较
表2 苯和苯酚性质比较
反应物
苯(液溴)
苯酚(浓溴水)
反应条件
使用催化剂
不用催化剂
取代苯环上的氢原子数
1个氢原子
3个氢原子
结论:羟基使苯环上的氢原子变得更活泼了
师:以上反应不需要其他条件、速率快、现象明显,常用来鉴别苯酚,也可以做苯酚的定量测定。
【评价】明确知识要点形成规律性知识,培养分析概括能力。
实验:苯酚的显色反应
学生实验:向苯酚溶液中滴加铁盐溶液,观察现象。
生:溶液显紫色,生成物为络合物。
结论:苯酚遇氯化铁溶液显紫色,常用来检验苯酚的存在。
课堂小结:苯酚的化学性质:酸性、取代反应、显色反应
讨论:
1.如何检验苯中含有苯酚?如何分离?
2.鉴别苯、苯酚、CCI4、NaI溶液、Na2SO3溶液应选用的一种试剂是____________.
3.有机物丁香油酚结构简式为:
试推断它应具有的化学性质有哪些?
4.化工系统和炼焦工业的废水中常含有苯酚,在排放之前必须经过处理,请提出处理方案。
【评注】:本课着重从身边化学入手,利用“结构决定性质,性质反应结构”的化学思想,引导学生“分析结构 →预测性质 →实验验证”,在培养学生优秀的思维品质和严谨治学的科学态度作出尝试,课堂教学效果非常好。
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