海门中学化学竞赛第6讲——学生版.docx

第六讲 有机化合物的命名
编制：浦江
【基础知识回顾】
1.同分异构现象；同分异构体的书写；同系物的概念；有机物的命名方法；不饱和度的概念；
2.烷烃的通式；
3.烯烃随碳原子数的变化熔沸点的变化；
例1：(08·复旦大学)能够测定分子结构和化学键的方法是( )
A.质谱 B.红外光谱 C.紫外光谱 D.核磁共振氢谱

例2：(07·上海交大)下列有机物实际存在且命名正确的是( )
A.2,2-二甲基丁烷 B.2-甲基-5-乙基-1-己烷
C.3-甲基-2-丁烯 D.3,3-二甲基-2-戊烯

例3:(08·北理工)如右图所示是十二面体烷的空间结构。
(1)写出它的化学式： 。
(2)它的一氯取代物的数目为 。
(3)它的二氯取代物的数目为 。

例4：(09·同济大学)在①丙烯；②氯乙烯；③苯；④甲苯4种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( )
A. ①② B.②③ C.③④ D.②④

【课外知识提升】
1.两个基本概念
脂肪族化合物: 由碳氢链构成的有机化合物或其衍生物。一般具有开链结构，呈饱和或不饱和。
芳香族化合物：含有 结构的化合物成为芳香族化合物。
2.几个常见基团的名称
（见手写补充讲义）
3.有机化合物的表示方式
键线式
楔形式
4.在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做
与两个碳相连的碳原子叫做
与三个碳相连的碳原子叫做
与四个碳相连的碳原子叫做

5.烷烃的命名
（1）首先要确定主链，确定最长碳链。若有两条或多条等长的最长链时，则支链数目多的优先。若支链数目一样则支链位次小的优先。
（2）根据最低系列原则（取代基号码最小）对主链进行编号。
（3）根据有机化合物的名称书写的基本格式写出命名。
6.名称的基本格式
有机化合物系统命名的基本格式如下所示：

7. 烷烃的普通命名法
工业上常用的异辛烷是一个特例，不符合规定。

8. 顺序规则
有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序，这个规则称为顺序规则，其主要内容如下：
① 将单原子取代基按原子序数大小排列，原子序数大的顺序在前，原子序数小的顺序在后，有机化合物中常见的元素顺序如下：
I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞D＞H
在同位素中质量高的顺序在前。
② 如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子，比较时，按原子序数排列，先比较最大的，仍相同，再顺序比较居中的、最小的。
③ 含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或叁个相同的原子；
④ 若参与比较顺序的原子的键不到4个，则可以补充适量的原子序数为零的假想原子，假想原子的排序放在最后
9. R，S构型的确定
（1）为了区别因手性碳而引起的两种不同的立体结构，称其中一种立体结构的手性碳为R构型，而另一种立体结构的手性碳为S构型。（2）规定用如下的方法来确定手性碳的构型：将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小，将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性碳为R构型；旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型。

10.环烷烃的命名
（1）单环烷烃的命名
只有一个环的环烷烃称为单环烷烃。环上没有取代基的环烷烃命名时只须在相应的烷烃前加环。例如：

环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。环上的取代基比较复杂时，应将链作为母体，将环作为取代基，按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。
而当环上的取代基比较简单时，通常将环作为母体来命名。
当环上有两个或多个取代基时，要对母体环进行编号，编号仍遵守最低系列原则。
但由于环没有端基，有时会出现有几种编号方式都符号最低系列原则的情况。（2）对于一些结构复杂的桥环烷烃，常用俗名。

11. 单烯烃和单炔烃的系统命名
单烯烃的系统命名可按下列步骤进行：
（i）先找出含双键的最长碳链，把它作为主链，并按主链中所含碳原子数把该化合物命名为某烯。如主链含有四个碳原子，即叫做丁烯。十个碳以上用汉字数字，再加上碳字，如十二碳烯。
（ii）从主链靠近双键的一端开始，依次将主链的碳原子编号，使双键的碳原子编号较小。
（iii）把双键碳原子的最小编号写在烯的名称的前面。取代基所在碳原子的编号写在取代基之前，取代基也写在某烯之前。
（iv）若分子中两个双键碳原子均与不同的基团相连，这时会产生两个立体异构体，可以采用Z、E构型来标示这两个立体异构体。即按顺序规则，两个双键碳原子上的两个顺序在前的原子（或基团）同在双键一侧的为Z构型，在两侧的为E构型。

在采用Z、E标示双键构型以前，曾采用顺、反来标示双键的构型，规定连在两个双键碳原子上的相同或相似的基团处于双键同侧称为顺，处在双键异侧称为反。由于该法在判断相似基团时会出现一些混淆，现在大都采用Z、E构型标示。
（v）按名称格式写出全名。
12.多烯烃或多炔烃的系统命名
（i）取含双键最多的最长碳链作为主链，称为某几稀，这是该化合物的母体名称。主链碳原子的编号，从离双键较近的一端开始，双键的位置由小到大排列，写在母体名称前，并用一短线相连。
（ii）取代基的位置由与它连接的主链上的碳原子的位次确定，写在取代基的名称前，用一短线与取代基的名称相连。
（iii）写名称时，取代基在前，母体在后，如果是顺、反异构体，则要在整个名称前标明双键的Z、E构型。
13.烯炔的系统命名
若分子中同时含有双键与叁键，给双键、叁键以尽可能低的编号，如果位号有选择时，使双键位号比叁键小，书写时先烯后炔。

【课堂综合练习】
见手写版补充讲义。
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