中南大学历年有机化学考试试题及答案.doc

中南大学考试试卷（A）
2006— 2007学年 上 学期期中考试试题 时间110分钟
有机化学 课程 64 学时 4 学分 考试形式： 闭 卷
专业年级： 05级化工专业 总分100分 占总评成绩 70 %

一、选择题（本题共20分，单选题14题，每题1分；多选题2题，每题3分）
1、单选题（共14题，14分。每题只有一个选项正确，选错、不选或多选均不得分）。
1. 沸点最高的是（ ）。
A：丁酸 B：丁醛 C：丁醇 　 D：2-丁酮 　E：1-丁烯
2. 某烷烃的分子式为C5H12，只有二种二氯衍生物，那么它的结构为( )。
A：正戊烷 B：异戊烷 C：新戊烷 D：前A、B、C均可　E：不存在这种物质
3. 下列化合物不具有芳香性的是( )。
A：[18]轮烯 B：环庚三烯正离子 C： D： 　　　　E：
4. 下列化合物与AgNO3的乙醇溶液作用，产生沉淀最快的是( )。

A： B： C： D： E：
5. 可用于鉴别CH3CºCH和CH3CH=CH2的试剂是（ ）。
A：Lucas试剂 B：Ag(NH3)2NO3 C：CuSO4 D：酸性KMnO4 E：Br2/H2O
6. 下列化合物加热后形成内酯的是（ ）。
A：b-羟基丁酸 　 B：乙二酸 　 C：d-羟基戊酸 D：a-羟基丙酸 E：己二酸
7. 下列化合物与FeCl3溶液发生显色反应的是（ ）。
A：对甲基苯酚 　B：苄醇 C：2 -戊酮 　D：丙酮　　E：环己醇
8. 下列化合物酸性最强的是( )。
A：苯酚 B：2,4-二硝基苯酚 C：对硝基苯酚 D：间硝基苯酚　E：对甲基苯酚
9. 下列化合物碱性最强的是（ ）。
A：苯胺 B：苄胺 C：吡咯 D：吡啶　　　E：对硝基苯胺
10. 将CH3CH=CHCHO氧化成CH3CH=CHCOOH选择下列哪种试剂较好？（ ）
A：酸性KMnO4 B：K2Cr2O7 + H2SO4 C：Tollens试剂 D：HNO3 E：以上试剂都不能

11. 苯①、氯苯②、甲苯③、苯酚④、苯甲醛⑤发生硝化反应活性顺序是（ ）。
A：⑤>④>③>②>①　　B：④>③>②>①>⑤ 　 C：④>③>①>②>⑤　D：⑤>②>①>③>④ E：③>②>①>④>⑤

稳定性由强到弱的顺序是（ ）。
A：abcd 　B：dacb 　 C： cbad 　D：dcab 　 E：adcb
13. 下列化合物具有旋光性的是（ ）。

14. 下列化合物能形成分子内氢键的是( )。
A：水杨酸 B：间硝基苯酚 C：邻甲苯酚 D：对硝基苯酚 　E：邻甲基苯甲酸

2、多选题（共2小题，每小题3分。选错、多选或不选不给分，少选选对一个给1分）
15. 下列化合物能发生碘仿反应的有（ ）。
A：乙醛 　 B：丙酮 　 C：乙酸 　 D：丙醛 　 E：异丙醇
16. 下列化合物能发生Cannizzaro反应的有 ( )。
A：糠醛 B：甲醛 C：乙醛 D：苯甲醛　 E：苯乙醛　

二、命名或写出结构式（必要时标出Z、E，R、S构型，本题20分，每小题2分）

7. (Z)-3-甲基-2-戊烯-1-醇 8. 3-苯基丙烯酸

9. 顺-1,2-二甲基环己烷 (优势构象) 10. 5-甲基螺[2.4]庚烷

三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件 ( A~O), 每空1分，共15分）

（ B ）
HBr，过氧化物guoyang
1.Br2
光

（ A ） （ C ）
（ F）

Zn-Hg
HCl
AlCl3

2. + CH3COCl （D） （ E ）
NaOBr
NaOH
NH3

SOCl2
（ G） (H )

Mg
干醚
Mg
干醚
(1) CO2
(2) H3O+
PBr3
H3O+
3. （I ） （J）
H2O
Δ
NaNO2
H2SO4，0-5℃
NH4HS

4. （ K） （ L ）

四、鉴别题（共12分，第1小题4分，第二小题5分，第三小题3分）

2、 （A）苄胺 （B）N-乙基苯胺 （C）苄醇 （D）对甲苯酚

3、 (A) (B) (C)

五、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）（共15分，3小题）

1. 以甲苯为原料合成： 。（4分）
2. 以乙烯和甲醛为原料合成季戊四醇。（5分）
3、以乙醇和丙醇为主要原料通过乙酰乙酸乙酯合成2-己酮（6分）。

六、推测结构式（共18分，2小题，第一小题８分，第二小题10分）
1、某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)，化合物C经臭氧化并在Zn粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应。

2、化合物A的分子式为C6H12O3，在1710cm-1处有强的红外吸收峰。 A用碘的氢氧化钠溶液处理时，得到黄色沉淀。 A与托伦斯试剂不发生银镜反应。 但A先用稀硫酸处理， 再与托伦斯试剂作用能发生银镜反应。 A的核磁共振谱数据如下:
δ2.1 ( 3H ) 单峰; δ2.6 ( 2H ) 双峰; δ3.2 ( 6H ) 单峰; δ4.7 ( 1H ) 三重峰
试推测A的结构。

中南大学考试试卷（A）
2006— 2007学年 上 学期期中考试试题 时间110分钟
有机化学 课程 64 学时 4 学分 考试形式： 闭 卷
专业年级： 05级化工专业 总分100分 占总评成绩 70 %
参考答案

一、选择题（本题共20分，单选题14题，每题1分；多选题2题，每题3分）
1、单选题（共14题，14分。每题只有一个选项正确，选错、不选或多选均不得分）。
1. A 2. C 3. C 4. B 5. B 6. C 7. A 8. B 9. B 10. C 11.C 12. E 13. D 14.A
2、多选题（共2小题，每小题3分。选错、多选或不选不给分，少选选对一个给1分）
15. A,B,E 16. A,B,D

二、命名或写出结构式（必要时标出Z、E，R、S构型，本题20分，每小题2分）
1. (2S,3R)-2,3-戊二醇 2. 　2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷
3、 3-羟基丁酮 4. 　苯甲酸苯甲酯
5. 5-甲基-2-乙氧基苯甲醛 6.　 8-羟基喹啉

9. 10.

（本题共20分，每小题2分，如部分正确酌情给分）
三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件 ( A~O ), 每空1分，共15分）

1. A： B：OH-/C2H5OH C：

2. D： E： F：KMnO4 （其它氧化剂也可）

G： H：

3. I： J：

4. K： 　 L：

5. M： N： O：

（本题20分，每空格2分，写错不给分，基本正确酌情给分。）
四、鉴别题（共12分，第1小题4分，第二小题5分，第三小题3分）

（本题12分，各题每一步给分情况如上所示。注： 其他方法正确相应给分。）
五、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）（共15分）
1、 以甲苯为原料合成： 。（4分）
P2O5
D
NH3
D
KMnO4
解：
（ 1分） （1.5分） （1.5分）
PdCl2-CuCl2
2、 以乙烯和甲醛为原料合成季戊四醇。（5分）
解：CH2=CH2 + 1/2 O2 CH3CHO （1分，由乙烯制醇，氧化后得乙醛也可以）
OH-（稀）
3HCHO + CH3CHO （2分）

OH-（浓）
+ HCHO （2分）

3、 以乙醇和丙醇为主要原料通过乙酰乙酸乙酯合成2-己酮（6分）。
解：

注： 合成题用其他方式正确相应给分。
六、推测结构式（共18分，2小题，第一小题８分，第二小题10分）
1、根据题意知该化合物A为脂环烃。（2分）

2、计算得=1，说明分子中含有一个双键或一个环。而化合物A：IR1710cm-1处有强吸收，则为C=O。（2分）
2.1(3H) 单峰，为—CH3，又A能起碘仿反应，说明含有CH3C=O—结构。（2分）
A与托伦斯试剂不发生银镜反应，但用稀硫酸处理后，与托伦斯试剂能发生银镜反应，且δ3.2 ( 6H ) 单峰，δ4.7 ( 1H ) 三重峰，δ2.6 ( 2H )双峰，说明形成缩醛：。（3分）
因此，综合得化合物A的结构式为：。（3分）

中南大学考试试卷 B卷
2006 -- 2007 学年第1 学期 时间110分钟
有机化学 课程 64 学时 4学分考试形式： 闭 卷
业年级： 化工06 总分100分，占总评成绩 70 %
注：此页不作答题纸，请将答案写在答题纸上

一、用系统法命名下列化合物（本题10分，每小题1分）

二、 选择题（15分，每小题1分）
(1) 下列化合物或离子哪个可以用做 Lewis 碱? [ ]
A H3C+ B (CH3)2NH C MgBr2 D (CH3)3B
(2) 下列化合物哪个只含有sp 杂化碳原子？[ ]
A 丁烷 B 2-丁烯 C 1-丁烯-3-炔 D 环丁烯
(3) 下列离子亲核性降低的次序为[ ]
A F-> Cl-> Br-> I- B I- > Br-> Cl- > F- C I- > Cl-> F- > Br- D F->I- > Cl-> Br-
(4) 下列自由基稳定性下降的次序是 [ ]

A a>b>c B c >a>b C b>c>a D b>a>c
(5) 下列基团吸电子诱导效应强弱的次序是 [ ]
A –CH3> -CH2NO2> -NHCH2CH2CH3> -NO2 B -NO2 > -CH2NO2> -NHCH2CH2CH3>–CH3
C -NO2 > -NHCH2CH2CH3 >-CH2NO2 >–CH3 D -NO2>–CH3> -CH2NO2> -NHCH2CH2CH3

（6）下列结构具有芳香性的是 [ ]

（7）下列化合物酸性最强的是 [ }
A 乙醇 B 乙酸 C 丙二酸 D 乙二酸
（8）下列化合物碱性最强的是 [ ]
A 吡啶 B 苯胺 C 吡咯 D 邻苯二甲酰胺
（9）比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列性质，彼此不同的是[ ]
A 沸点 B 溶解度 C 构型 D 折射率
（10） 当氨基酸水溶液的pH值大于该氨基酸的pI时，下列说法正确的是[ ]
A 氨基酸带负电 B 溶液一定显酸性 C 溶液一定显碱性 D 氨基酸带正电
（11）下列关于葡萄糖说法不正确的是 [ ]
A 葡萄糖是还原性糖 B 水溶液中葡萄糖主要以六元环形式存在
C 葡萄糖不能被溴水氧化 D 葡萄糖晶体溶于水时有变旋现象
（12） 下列现象属于SN2机理的是 [ ]
A 反应得到外消旋产物 B 增加溶剂极性可以加速反应
C 反应速度主要取决于原料 D 反应不分阶段一步完成
13 下列最稳定的构象是 [ ]

14 下列化合物烯醇式含量最高的是 [ ]
A 丙酮 B 2，5-戊二酮 C 乙酰乙酸乙酯 D 丙二酸二乙酯
15 某化合物的分子式为C4H8Br2，其1H-NMR如下：δ=1.8（3H，双峰），δ=2.3（2H，多重峰），δ=3.6（2H，三重峰），δ=4.2（1H，多重峰）。该化合物是 [ ]
A 1，4-二溴丁烷 B 1，3-二溴丁烷 C 1，2-二溴丁烷 D 1，1-二溴丁烷
三、写出下列反应的机理（10分）
（5分）

（5分）
四、完成下列方程式（写出主要产物）（本题30分，每空2分）

五、用简单化学方法鉴别下列各组化合物（本题10分，每空2分）
1 葡萄糖和果糖
2 2-己醇 3-己醇和环己酮
3 对甲苯酚和苯甲醇
4 1-氯丁烷、2-氯丁烷和2-甲基-2-氯丙烷
5 丙醛、丙醇和丙酮

六、合成题（无机试剂和小于3个碳原子的有机化合物任选。15分，每小题5分）
1 由乙醛合成正丁醇

3 甲苯合成苯乙酸
七 推断题（10分，每小题5分）
1 化合物A的分子式为C6H12O3，在1710cm-1处有强吸收峰。A和碘的氢氧化钠溶液作用得到黄色沉淀，与Tollens试剂作用无银镜产生。但A用稀硫酸处理后，所得的化合物与Tollens试剂作用有银镜产生。A的NMR数据如下：δ=2.1，3H，单峰；δ=2.6，2H，双峰；δ=3.2，6H，单峰；δ=4.7，1H，三重峰。写出A的构造式及反应式。
2 某化合物的分子式为C4H8O2，其IR和1H-NMR谱数据如下：IR谱在3000-2850cm-1，2725cm-1，1725cm-1（强），1220-1160cm-1（强），1100cm-1处有吸收峰；1H-NMR谱，δ=1.29，6H，双峰；δ=5.13，1H，七重峰；δ=8.0，1H，单峰。试推测其结构。
中南大学考试试卷
2006 --2007学年 2学期 时间150分钟
有机化学 课程 96 学时 6学分 考试形式： 闭 卷
专业年级： 应化，制药05级 总分100分，占总评成绩70%
一、命名或写结构式（若为立体构型，需标明。 10分）

7、甲基叔丁基醚 8、氢氧化三甲基-β-羟乙基铵
9、5-硝基-β-萘磺酸 10、 糠醛
二、选择题 （15小题，20分）
1、 下列化合物熔点最高的是：
A. 新戊烷 B. 正戊烷 C. 异戊烷 D、异丁烷
2、下列负离子中，最稳定的是：

3、在酸催化下，下列化合物最易脱水成烯的是：

4、下列负离子中，亲核性最弱的是：

5、下列构象中，哪一个是下列化合物的优势构象？

6、下列化合物中有芳香性的是：

7、下列化合物中，属于糖苷的是：

8、下列负离子作为离去基团，最容易离去的是：

9、下列化合物紫外光吸收波长最长的是：

10、下列化合物与HBr加成后，可拆分的是：
11、化合物：①甲醛 ②乙醛 ③苯甲醛 ④ 对甲氧基苯甲醛，它们的亲核加成反应活性由高到低排列为：
A. ①②③④ B. ②①③④ C. ④③②① D. ②①④③
12、化合物：①苯甲酸 ②2-硝基苯甲酸③2，4-二硝基苯甲酸 ④对甲氧基苯甲酸，它们的酸性由强至弱排列为：
A.②③①④ B. ②①③④ C. ③②①④ D.③①④②

13、化合物：①苯胺 ②乙酰胺 ③乙胺 ④甲乙胺，它们的碱性由高至低排列为：
A. ④②①③ B. ②①③④ C. ②④③① D. ④③①②
14、下列化合物：它们的亲电加成反应活性由高至低排列为：

A. ④③②① B. ③①④② C. ①②④③ D. ④③①②
15、化合物： ①乙烷 ②乙烯 ③乙炔 ④苯 ，它们的1HNMR化学位移δ值由高至低排列为：
A. ①②③④ B. ②④③① C. ④②③① D. ④③②①
三、完成下列反应（每小题1.5分，共20分，有立体化学问题请表明）

四、按指定的有机原料（无机试剂任选）合成下列化合物。（共5小题，每小题4分，共20分）。
1． 以乙炔的碘甲烷为原料分别合成下列A，B两个化合物：

2． 以苯甲醇乙醇为原料合成：

3．由乙醇、乙酸乙酯为原料，经由乙酰乙酸乙酯合成：2，4-戊二酮。
4．由苯合成：

五、(共15分)
1．解释下列实验事实：
（1）、用混合酸硝化苯酚，其反应速率比甲苯的硝化速率大45倍，但氯苯的硝化速率比甲苯的硝化速率小20倍。（3分）
（2）异丁烯（过量）和苯的混合物在盐酸作用下，只生成C14H22一种产物。（3分）
（3）新戊醇在强酸的作用下，与大量的苯反应，生成二种产物。该两种产物与混合酸反应，又各生成两种产物，但其中的一种产物的产率极低。（3分）
2．写出下列反应机理（本小题6分）

六、根据相应的条件，写出化合物的结构：（共15分）
1．毒芹碱(Coniine, C8H17N)是毒芹的有毒成份，毒芹碱的1H-NMR谱图无双峰，毒芹碱与2 mol CH3I反应，再与湿的Ag2O反应，热分解产生中间体C10H21N， 后者进一步甲基化转化为氢氧化物（季铵碱），再次热分解生成三甲胺和1,5-辛二烯和1,4-辛二烯。试推测毒芹碱和中间体的结构。（7分）
2．根据下面所给的化学式，红外光谱、核磁共振数据，推测化合物的结构式，并说明各种吸收峰的归属。(8分)
化学式：C10H12O2
IR：3010，2900，1735，1600，1590cm-1
1H NMR：1.3(t, 3H)，2.4（q , 2H)，5.1 (s, 2H), 7.3 (s, 5H)。

附:参考答案及评分标准
一. 错别字和取代基顺次错误不扣分，其它错误扣全分。
1.4-甲基-5-氯庚烯-3-醇
2.对硝基苯甲酸
3.4-乙基咪唑
4.4-甲基-3-环丙基环戊烯
5.(2R,3S)-二羟基-1,4-丁二酸
6.2-氯-N-甲基-N-乙基苯甲酰胺

二、1-10小题1分/小题; 11-15小题2分/小题.
1．B； 2. D; 3. A; 4. B; 5. C
6.D; 7. A; 8. B, 9 D; 10. B
11. A; 12. C; 13. D 14. B 15. C
三、(2,7,10,11, 14,15小题每小题2分,其余的每小题1分)要求,写正确化合物的结构式与立体化学结构.
1．α位溴代产物； 2. 反马氏顺式水加成产物; 3. .酰胺; 4.季戊四醇与甲酸
6.酮羰基生成腙 7. Claisen 缩合,前者供羰基后者活性氢
8.1-甲基环已烯 9. 5-位硝化 10. D-A反应
11.三苯基甲醇;厚12. 羰基用乙二醇保护; 13.苯乙烯; 14. 苯环开环氧化成吡啶二甲酸; 16.环氧化合物碱性开环.

四. 以下为参考答案,其它反应路线只有条件与结构式正确.
1. 以乙炔的碘甲烷为原料分别合成下列A，B两个化合物：

2．以苯甲醇乙醇为原料合成：
(1) : 苯甲醇溴代并与Mg作用生成格氏试剂; (1分); 格氏试剂卢环氧乙烷作用生成苯丙醇; (2分); 苯丙醇与溴乙烷通过Williason反应合成目标化合物;(2分)

3．由乙醇、乙酸乙酯为原料，经由乙酰乙酸乙酯合成：2，4-戊二酮。
(1): 乙酸乙酯合成三乙;(1分)
(2): 乙醇合成乙酰氯(1分)
(3) 三乙与乙酰氯反应合成酰基化产物(1分)
(4) 酰基化产物酮式分解合成目标化合物.
4．由苯合成：
(1) 由苯合成对N,N-二甲基苯甲醛(3分)
(2) N,N-二甲基苯甲醛与乙醛反应合成目标化合物.

五: 注意要点
1. (1) :给电子能力:OH>CH3>Cl
(2) 重排生成稳定的叔丁基正碳离子,对位二取代产物
(3) (CH3)3CCH2+重排生成(CH3)2CH+CH3两种正离子与苯生成两个一取代产物; 一取代产物硝化各生成两种产物,其中邻位产物因位阻量较少.
2. Claisen 与苯环亲电取代(要求标明电子转移过程)
六:
1. 2-正丙基哌啶。
2. 乙酸苯甲酯
中南大学考试试卷
2006 --2007学年 2学期 时间150分钟 07年07月03日
有机化学 课程 96 学时 6学分 考试形式： 闭 卷
专业年级： 应化，制药05级 总分100分，占总评成绩70%

一、命名或写结构式（10分）
1．写出含一个叔碳原子和一个季碳原子的分子量最小的烷烃并用系统命名法命名（3分）
2．写出分子式符合C7H8O的含苯环的三种官能团异构体，并命名（3分）
3．写出3-（羧甲基）-2-萘丙酸的结构式（2分）
4．写出溴化三甲苄铵的结构式（2分）
二、选择题 （15小题，15分）
1．下列碳负离子，其稳定性由大至小的正确排序是：

A．①＞②＞③＞④ B. ②＞③＞④＞① C. ③＞④＞②＞① D. ④＞③＞②＞①

2．下列化合物中，同时含有SP3、SP2、SP杂化态碳的是：
3．下列碳自由基，其稳定性由大至小的正确排序是：

A．④＞③＞②＞① B. ②＞③＞④＞① C. ①＞②＞③＞④ D. ③＞④＞②＞①

4．下列化合物，其酸性由强至弱的正确排序是：

A．②＞③＞①＞④ B. ①＞③＞④＞② C. ④＞③＞②＞① D. ②＞③＞④＞①5．下列化合物，其碱性由强至弱的正确排序是：

A．①＞②＞③＞④ B. ③＞④＞①＞② C. ②＞①＞④＞③ D. ③＞②＞①＞④

A．2个 B. 4个 C. 6个 D. 8个
7．下列共振式对共振杂化体贡献最大的是：

8．下列化合物具有手性的是：
9．下列化合物具有芳香性的是：

10．下列结构中，哪一个代表D-核糖？

11．为了合成甲基叔丁基醚，最好选用下列哪组试剂？
A、甲醇与叔丁醇 B、甲醇与异丁烯 C、叔丁醇钠与甲基溴D、甲醇钠与叔丁基溴

12．不能用氢化铝锂还原的化合物是：

14．化合物：①乙酰氯 ②乙酸酐 ③乙酸乙酯　④乙酰胺作为酰化剂，它们的酰化活性由高到低正确排序为：
A. ①＞②＞③＞④ B. ②＞①＞③＞④ C. ④＞③＞②＞① D. ②＞①＞④＞③
15．下列化合物中烯醇式含量最高的是：

三、完成下列反应（每小题1.5分，共21分，有立体化学问题请表明）

四、按指定的有机原料（无机试剂任选）合成下列化合物。（共4小题，每小题5分，共20分）。
1．以苯用其它必要的有机或无机试剂：

2．完成下列转化：

3．完成下列转化:

4．由甲苯合成：

五、解答或回答下列问题 (20分)
1．解释下列实验事实：(10分)
（1）CH3CH2CH2CH2Cl在含水乙醇中进行碱性水解时，若增加水的含量，则使反应速度下降，（CH3）3CCl在含水乙醇中进行水解时，若增加水的含量，则使反应速度上升。(3分)
（2）不管实验的条件如何，在亲核取代反应中，反应几乎不进行。(3分)
（3）苄基氯，3-甲氧基苄基氯，4-甲氧基苄基氯在含水丙酮中的溶剂分解相对速率为：1:0.67:10000（增加水量速度明显增加）。(4分)　

2．写出下列反应机理（本小题5分）

3. 解释下列现象（5分）

六、根据相应的条件，写出化合物的结构：（共14分）

1．一化合物A，化学式为C3H6Br2与NaCN反应得到B， B的化学式为C5H6N2，B在酸性水溶液中水解得C，C与乙酸酐在一起共热得D和乙酸，D的红外光谱在1755cm-1和1820cm-1处有强吸收，其H-NMR在δ=2.0（2H）呈五重峰, δ=2.8（4H）呈三重峰。推测A，B，C，D的结构，写出它们之间的转换方程式，标出D的IR和HNMR中各峰的归属，并写出化合物C的红外光谱可能有什么特征吸收峰？1H-NMR有几组峰，各峰的裂分情况如何？（8分）

2．根据下面所给的化学式，红外光谱、核磁共振数据，推测化合物的结构式，并说明IR和1H NMR中各种吸收峰的归属。(6分)
化学式：C8H11ON
IR，波数/cm-1：
3490，3400，3050，1600，1550（S），820（S），1240（S）1050（S）
1H NMR：
δ=6.6（多重峰, 4H），3.9（四重峰 , 2H），3.2（单峰, 2H），1.3（三重峰, 3H）。

中南大学考试试卷
2006 -- 2007 学年 下 学期 时间110分钟 2007年1 月 19 日
有机化学 课程 64 学时 5 学分考试形式： 闭 卷
专业年级： 应用化学，制药06级 总分100分，占总评成绩 60 %
注：此页不作答题纸，请将答案写在答题纸上
一、选择题（每小题1.5分，共18分。）
1、化合物a：CH3CH2OH b：CH3OCH3 c：CH3CH3 d：CH3CH2CH2OH，沸点由高到低的排列是：
A、badc B、cbad C、acbd D、dabc E、abdc
2、下列化合物中，能发生碘仿反应的是
A、C6H5CHO B、CH3CH(OH)CH2CH3 C、C6H5COCH2CH3 D、CH3CH2CH2OH
3、化合物a：对甲基苯酚 b：苯酚 c：对硝基苯酚 d：对氯苯酚分别发生硝化反应，活性由高至低排列为：
A、badc B、cbad C、acbd D、bacd E、abdc
4、下列亲核试剂亲核性最弱的是
A、CH3-； B、H2N-； C、-OH； D、F-
5、按SN1机理，与HBr反应，活性最高的是：

6、化合物：a、乙炔，b、苯酚，c、水，d、乙醇，e、碳酸，其酸性由强到弱排列的顺序是：
A、cedba B、ebcda C、ecbda D、cdeab E、cebda
7、可发生自身羟醛缩合的是：

A、(CH3)3CCHO B、 C6H5CHO C、 D、 E、

8、下列化合物中没有芳香性的是：
A、 B、 C、 D、 E、

9、下列试剂中能区别丙醛和丙酮的是：
A、FeCl3溶液 B、2,4-二硝基苯肼溶液 C、Grignard试剂
D、Fehling试剂 E、Lucas试剂
10、下列烯烃按热力学学稳定性由大到小排序

A、(5)>(4)>(2)>(3)>(1)； B、(1)>(3)>(2)>(4)>(5)；
C、(1)>(2)>(3)>(4)>(5)； D、(5)>(4)>(3)>(2)>(1)
11、下列离去基团的离去能力最强的是

12、（+）－麻黄碱的构型如下：
它可以用下列哪个投影式表示？

二、命名与写结构式（若为立体异构体，需标明构型，每小题1.5分，共18分）

3、 4、

5、 6、

7、1-异丁基-2-氯-4-溴苯 8、甘油
9、 10、环戊二烯负离子

三、写出下列反应的主要产物（每小题1.5分，共15分，有立体化学问题要注明）

2、

4、

6、

8、

10、

干HCl
四、合成题（由指定的有机原料，完成下列有机化合物之间的转化，写出必要的反应条件共20分，每小题5分）

2、用甲醛和乙醛为原料合成季戊四醇

4、3-苯基-1-丙醇具有类似水仙香气，存在于苏合香、安息香和茶叶等中，常用于配制风信子、紫丁香和铃兰等香精，在食品和糖果中亦有微量使用。试由甲苯和乙醛合成之（无机试剂任选）。
五、解释下列实验事实或写出反应机理（共14分）
1、2-溴戊烷在乙醇钾作用下，脱溴化氢主要生成2-戊烯；在叔丁醇钾作用下，主要得到1-戊烯。（4分）
2、写出下述反应的机理（5分）

3、写出下述反应的机理（5分）

六、化合物A的分子式为C6H10O，能与Lucas（HCl/ZnCl2）试剂作用，可被高锰酸钾氧化，并能吸收1mol的溴；A经催化加氢后得B，B经氧化得C，C的分子式为C6H10O；B在加热情况下与浓硫酸作用所得产物经还原得环己烷。试推测A、B、C的结构式。（3分）

七、某化合物A的分子式为C5H8，在液NH3中与NaNH2作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物B；用KMnO4氧化B得到分子式为C4H8O2的两种不同的酸C和D。A在HgSO4存在下与稀硫酸作用，可得到酮E(C5H10O)。试写出A-E的结构式。（5分）

八、化合物A，分子式为C6H12O3，在1710cm-1处有强吸收峰。A和碘的氢氧化钠溶液作用，产生黄色沉淀，与吐伦试剂作用无银镜生成；将A用稀硫酸处理后，则生成分子式为C4H6O2的化合物B，B与吐伦试剂作用则有银镜生成。A的1HNMR谱数据为：δ2.1，3H，单峰；δ2.6，2H，二重峰；δ3.2，6H，单峰；δ4.7，1H，三重峰。试写出A和B的结构式及有关的反应式。（7分）
应用化学，制药06级有机化学试卷评分细则
一、选择题（每小题1.5分，共18分。）
1、D；2、B；3、E；4、D；5、B；6、B；7、C；8、A；9、D；10、A；11、C；12、B

二、命名与写结构式（每小题1.5分，共18分）
1、(E)-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚烯； 2、(S)-2,3-二甲基-3-戊醇；
3、2,3-二甲基丁醛； 4、1,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚酮；
5、5,8-二溴-2-萘酚； 6、2-甲基-6-氯-5-溴-2-辛烯；
7、