有机化合物分类探讨学案.docx

高中有机化学知识点归纳
教师:周少江 学校：成都列五中学 邮箱：hdsd_zsj@
一、有机物的结构与性质
（一）1、有机物的概念
含碳元素的化合物叫做有机物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、硫氰化物外）。
2、有机物的性质：
（1）大多数有机物难溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂。
（2）大多数有机物是非电解质，不易导电。
（3）大多数有机物是分子晶体，熔沸点较低。
（4）大多数有机物易燃，受热易分解。
3、烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性的部分，一般用“R—”表示。例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分—CH3叫做甲基。
4、“根”与“基”的区别：

电性
化学性质
根
带电荷
稳定，能独立存在
基
不带电荷，显电中性
活泼，不能单独存在
[例1]写出羟基和氢氧根的电子式。
[例2]碳正离子［例如CH3+、CH5+、(CH3)3C+］是有机反应的重要中间体。欧拉（G·Olah）因在此领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5+可以通达CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可以得CH3+。
（1）CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是 。
（2）CH3+中4个原子是共平面的，3个C-H键之间的夹角（键角）相等，则C-H键之间的夹角是 。
（3）(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式为 。
（4）(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式为 。
（二）一些俗名对应的成分和用途
俗称
成分
主要用途或说明
氯仿
三氯甲烷
有机溶剂
电石气
乙炔
氧炔焰焊接或切割金属
梯恩梯（TNT）
2，4，6—三硝基甲苯
烈性炸药
酒精
乙醇
饮料、燃料
木精
甲醇
燃料
甘油
丙三醇
护肤，制备硝化甘油
硝化甘油
三硝酸甘油酯
烈性炸药
石炭酸
苯酚
杀菌、消毒
电木
酚醛树脂
绝缘材料
蚁醛
甲醛
制酚醛树脂
蚁酸
甲酸
蚂蚁或蜂类分泌，有腐蚀性
醋酸
乙酸
重要化工用品
草酸
乙二酸
存在于很多蔬菜
*水杨酸
邻羟基苯甲酸

硬脂酸
C17H35COOH
高级脂肪酸
软脂酸
C15H31COOH
高级脂肪酸
油酸
C17H31COOH
高级脂肪酸
乳酸
2—羟基丙酸
酸奶中
银氨溶液
氢氧化二氨合银的水溶液
弱氧化剂，检验醛基
斐林试剂
氢氧化铜碱性悬浊液
同上
硝酸纤维
纤维素硝酸酯
制备火棉、胶棉
醋酸纤维
纤维素乙酸酯
电影胶片
甘氨酸
氨基乙酸
氨基酸
丙氨酸
氨基丙酸
氨基酸
谷氨酸

氨基酸
（三）一些化工和实际生活中的物质及其对应的成分和用途
生产、生活中的物质
主要成分
主要用途
沼气、坑气、天然气
甲烷
燃料
液化气
丙烷、丁烷、丙烯、丁烯等
燃料
汽油
辛烷
燃料
石油
烷烃、环烷烃、芳香烃
重要能源
煤
碳
重要能源
氟利昂
氟氯代烷
制冷剂，破坏臭氧层
福尔马林
35%~40%的甲醛水溶液
稀释后浸制生物标本
工业酒精
含乙醇96%（质量分数）
工业用
无水酒精
含乙醇99.5%以上（同上）
特殊领域
医用酒精
含乙醇75%（体积分数）
消毒
食醋
含乙酸3%~5%（质量分数）
调味
味精
谷氨酸钠
鲜味剂
红糖、白糖、冰糖
蔗糖（糖含量依次增大）
甜味食品
糖膏
麦芽糖
甜味食品
油
植物油脂（如油酸甘油酯）
食用
脂肪
动物油脂（如硬脂酸甘油酯）
提供能量
肥皂
硬脂酸钠
洗涤
药皂
含少量苯酚的肥皂
洗涤
合成洗涤剂
烷基磺酸钠
洗涤
蚕丝、羊毛
蛋白质
纺织用品
人造棉、人造丝
黏胶纤维
纺织
火棉
含氮量高的硝酸纤维
制备无烟火药
胶棉
含氮量低的硝酸纤维
制备赛璐珞和油漆
卫生球
萘
易升华，已禁用
天然橡胶
聚异戊二烯
化工材料
三大合成材料
塑料、合成橡胶、合成纤维
化工材料
有机玻璃
聚甲基丙烯酸甲酯
飞机的玻璃，光学仪器等
塑料王
聚四氟乙烯
耐腐蚀、耐高低温制品
人造纤维
黏胶纤维
纺织
合成纤维
六大纶（涤锦腈丙维氯纶）
纺织
化学纤维
合成纤维和人造纤维
纺织
（四）其它用途和说明
1、“可燃冰”是甲烷的结晶水合物，深藏在海底，有可能成为人类未来的新能源，但若开采不当会引起甲烷的泄露，增强地球的温室效应，等质量和等体积的甲烷引起的温室效应均比CO2大
2、等体积的天然气和液化气相比，后者燃烧时耗氧多。由液化气改烧天然气时，灶具的进风口要调小，进气口调大
3、水果在成熟的过程中会释放乙烯，乙烯可以作植物生长调节剂和果实的催熟剂；乙烯更是重要的化工原料，一个国家乙烯工业的发展水平是衡量该国石油化工发展水平的重要标志
4、低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和蔬菜中，酯常用作制饮料和糖果的香料
5、多硝基化合物一般可作炸药，如梯恩梯（TNT）、硝化甘油、硝酸纤维等
6、石油是烃的混合物，其分馏产品按含碳原子数由少到多为：石油气、汽油、煤油、柴油、重油（再减压蒸馏获得石蜡、润滑油、沥青等）
7、乙醇和甲醇均属于一类新的可再生能源，未来可代替汽油用作车用燃料
石油、天然气、煤属于不可再生能源
8、工业酒精中含有甲醇，饮用工业酒精兑制的假酒会引起中毒
9、乙二醇可以作为内燃机的抗冻剂，是制造涤纶的重要原料
10、室内装修污染物：甲醛、苯系列、氨气、放射性元素氡、总挥发性有机化合物TVOC
11、判断司机酒后驾车原理：氧化乙醇成乙醛
3CrO3+3C2H5OH+3H2SO4=====Cr2（SO4）3+3CH3CHO+6H2O
颜色： 红 蓝绿色
12、油脂是热能最高的营养物质
13、葡萄糖的银镜反应可用于制镜业，
和Cu（OH）2的反应可用于检验糖尿病人，
体弱和低血糖的患者可以静脉注射葡萄糖溶液来补充营养
14、味精的成分是谷氨酸钠，长时间高温烹饪会分解为有毒物质
15、亚硝酸钠常用于腌制食品和火腿肠的防腐剂，长期食用这些食品会危害身体健康
16、啤酒的度数一般是麦芽糖含量，白酒的度数是其酒精含量
17、酿酒中的一个重要过程是葡萄糖在酒化酶作用下发酵转化为乙醇
18、煮米饭过程就是淀粉糊化的过程：淀粉先膨胀破裂，然后一部分淀粉溶解，另一部分淀粉悬浮
19、纤维素水解的最终产物是葡萄糖，但人体无这种酶，所以纤维素不能被人体消化吸收，但是纤维素可以刺激肠道蠕动和分泌消化掖，有助于食物的消化和排泄
20、菠菜中含有较多的草酸（乙二酸），吃起来有点涩，而且草酸和钙制食品反应生成难溶的草酸钙，影响补钙，所以先用开水烫一下，可以除去部分草酸
21、鉴别毛织物和棉织物的方法：取一小段燃烧，前者有烧焦羽毛的气味，且灰烬可压成粉末；后者有芹菜气味，灰烬为球状，不易破碎
22、动物的肌肉、皮肤、发、毛、蹄、角的主要成分都是蛋白质，生活中的羊毛、真丝、牛角梳、阿胶的主要成分也是蛋白质
23、新科技革命的三大支柱：能源、信息、材料，材料是前二者发展的物质基础
24、常见塑料：聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、酚醛树脂
合成橡胶：丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶等
合成纤维：涤纶（的确凉）、锦纶（尼龙）、维纶（维棉）、丙纶（聚丙烯）、氯纶（聚氯乙烯）、腈纶（聚丙烯睛）、
25、一些塑料制品的大量使用和废弃带来了严重的“白色污染”，目前治理“白色污染”主要从减少使用和加强回收入手；从长远来看，可逐步以可降解塑料取代现在普遍使用的塑料。
26、含磷洗涤剂的大量使用和废水的排放，导致水体富营养化，造成赤潮或水华等污染事件，
27、玻璃钢是以玻璃纤维和树脂合成的复合材料，质轻、坚硬、强度大，可作船体、车身等
28、目前使用的隐形眼镜大多是“软质”隐形眼镜，材料一般是聚甲基丙烯酸羟乙酯
（七）“五式”、“二模”比较

涵义
应用范围
实例
分子式
反映一个分子中原子的种类和数目
多用于研究分子晶体
C2H4O、C12H22O11
结构式
反映物质的组成和结构；体现分子中原子的结合或排列顺序，但不表示空间构型
用于研究有机物的性质
……..
结构简式（示性式）
结构式的简便写法，着重突出结构特点和官能团
同上
CH3CH2OH或C2H5OH
最简式（实验式）
表示化合物中各元素原子的最简整数比，
常用于推断有机物的分子式；
离子化合物和原子晶体常用它来表示
如乙炔、苯、苯乙烯的最简式都是CH；甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖的最简式都是CH2O
电子式
用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子的成键情况
常用于表示离子化合物和共价化合物
………..
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键
用于表示分子的空间构型
……..
比例模型
用不同体积的小球表示不同原子的大小
用于表示各原子的相对大小和连接顺序
……….
2、各类烃的代表物的结构、特性
类 别
烷 烃
烯 烃
炔 烃
苯及同系物
通 式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
CnH2n-6(n≥6)
代表物结构式

H—C≡C—H

相对分子质量Mr
16
28
26
78
碳碳键长(×10-10m)
1.54
1.33
1.20
1.40
键 角
109°28′
约120°
180°
120°
分子形状
正四面体
6个原子
共平面型
4个原子
同一直线型
12个原子共平面(正六边形)
主要化学性质
光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色
跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚
跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料
跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应
3、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
通 式
官能团
代表物
分子结构结点
主要化学性质
卤代烃
一卤代烃：
R—X
多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm
卤原子
—X
C2H5Br
（Mr：109）
卤素原子直接与烃基结合
β-碳上要有氢原子才能发生消去反应
1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯
醇
一元醇：
R—OH
饱和多元醇：
CnH2n+2Om
醇羟基
—OH
CH3OH
（Mr：32）
C2H5OH
（Mr：46）
羟基直接与链烃基结合， O—H及C—O均有极性。
β-碳上有氢原子才能发生消去反应。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。
1.跟活泼金属反应产生H2
2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
3.脱水反应:乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
4.催化氧化为醛或酮
5.生成酯
醚
R—O—R′
醚键

C2H5O C2H5
（Mr：74）
C—O键有极性
性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚

酚羟基
—OH

（Mr：94）
—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。
1.弱酸性
2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀
3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化
醛

醛基

HCHO
（Mr：30）

（Mr：44）
HCHO相当于两个
—CHO
有极性、能加成。
1.与H2、HCN等加成为醇
2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
酮

羰基

（Mr：58）
有极性、能加成
与H2、HCN加成为醇
不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸

羧基

（Mr：60）
受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。
1.具有酸的通性
2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成
3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)
酯

酯基

HCOOCH3
（Mr：60）

（Mr：88）
酯基中的碳氧单键易断裂
1.发生水解反应生成羧酸和醇
2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇
硝酸酯
RONO2
硝酸酯基
—ONO2

不稳定
易爆炸
硝基化合物
R—NO2
硝基—NO2

一硝基化合物较稳定
一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸
氨基酸
RCH(NH2)COOH
氨基—NH2
羧基—COOH
H2NCH2COOH
（Mr：75）
—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+
两性化合物
能形成肽键
蛋白质
结构复杂
不可用通式表示
肽键
氨基—NH2
羧基—COOH
酶
多肽链间有四级结构
1.两性
2.水解
3.变性
4.颜色反应
（生物催化剂）
5.灼烧分解
糖
多数可用下列通式表示：
Cn(H2O)m
羟基—OH
醛基—CHO
羰基
葡萄糖
CH2OH(CHOH)4CHO
淀粉(C6H10O5) n
纤维素
[C6H7O2(OH)3] n
多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物
1.氧化反应
(还原性糖)
2.加氢还原
3.酯化反应
4.多糖水解
5.葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂

酯基

可能有碳碳双键

酯基中的碳氧单键易断裂
烃基中碳碳双键能加成
1.水解反应
（皂化反应）
2.硬化反应
4、常见反应：
取代反应（与卤素单质、在光照条件下）
CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl
光
CH4 + Cl2CH3Cl + HCl
光
， ，……。
CH4 + 2O2CO2 + 2H2O
点燃燃燃
燃烧（氧化反应）
CH4 C + 2H2
高温
隔绝空气
热裂解
CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH
催化剂
加热、加压
加成反应（与X2、H2、HX、H2O、HCN等）
CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br
CCl4
CH2=CH2 + HXCH3CH2X
催化剂

nCH2=CH2
CH2—CH2
n
催化剂

加聚反应（与自身、其他烯烃）
CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O
点燃
燃烧（氧化反应）
取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）
+ Br2
+ HBr↑
—Br
Fe或FeBr3

卤代反应：
+ HNO3
+ H2O
—NO2
浓H2SO4
60℃

硝化反应：

加成反应（与H2、Cl2等）
+ 3H2
Ni
△

羟基氢原子被活泼金属置换的反应
CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O
△
HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2↑
2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2↑

跟氢卤酸的反应
HOCH3CH2OH + O2OHC—CHO+ 2H2O
△
Cu或Ag
催化氧化为醛或酮（α—H）
2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O
OH
O
△
Cu或Ag
2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O
△
Cu或Ag

注：羟基直接与链烃基结合， O—H及C—O均有极性。β-碳上有氢原子才能发生消去反应。α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……
+ H2CH3CHCH3
OH
O
CH3—C—CH3
△
催化剂
加成反应（加氢、氢化或还原反应）
CH3CHO + H2CH3CH2OH
△
催化剂

氧化反应（醛的还原性）
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2OH]CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O （银镜反应）
△
2CH3CHO + O22CH3COOH
催化剂
2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O
点燃

O
H—C—H + 4[Ag(NH3)2OH](NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 + 2H2O
△

CH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O↓ + H2O （费林反应）
△
△
浓H2SO4
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢）
酯化反应

水解反应（酸性或碱性条件下）
CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH
△
△
稀H2SO4
CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH

5、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质
(1)单糖
A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）
B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮
C) 化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质。
(2)二糖
A) 代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）
B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。
C) 化学性质：
C12H22O11 + H2O 2C6H12O6
H+
麦芽糖
葡萄糖
①蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
H+
蔗糖
葡萄糖
果糖
②水解反应
(3)多糖
A) 代表物：淀粉、纤维素 [ (C6H10O5)n ]
B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。
C) 化学性质：
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
H2SO4
淀粉
葡萄糖
△
①淀粉遇碘变蓝。
②水解反应（最终产物均为葡萄糖）
(4)蛋白质
A) 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。
B) 化学性质：
①两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。
②盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）
③变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。
④颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。
⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。
⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。
(5)油脂
A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。
C17H33COOCH2
C17H33COOCH
C17H33COOCH2
B) 代表物：
R1—COOCH2
R2—COOCH
R3—COOCH2
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
油酸甘油酯： 硬脂酸甘油酯：
C) 结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：
R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。
D) 化学性质：
①氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。
②水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。
6、重要有机化学反应的反应机理
CH3—CH—OH
H
|
[O]
|
OH
CH3—CH—O—H
┊
┄
－H2O
O
CH3—C—H
(1)醇的催化氧化反应

说明：若醇没有α—H，则不能进行催化氧化反应。
△
浓H2SO4
O
CH3—C—OH + H—O—CH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O

(2)酯化反应

说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。
二．有机物的鉴别
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
试剂
名称
酸性高锰
酸钾溶液
溴 水
银氨
溶液
新制
Cu(OH)2
FeCl3
溶液
碘水
酸碱
指示剂
NaHCO3
少量
过量
饱和
被鉴别物质种类

含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。
含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。
苯酚
溶液
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
苯酚
溶液
淀粉
羧酸
（酚不能使酸碱指示剂变色）
羧酸
现象
酸性高锰酸钾紫红色褪色
溴水褪色且分层
出现白色沉淀
出现银镜
出现红
色沉淀
呈现
紫色
呈现蓝色
使石蕊或甲基橙变红
放出无色无味气体
2．卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。
3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。
4．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。
5．如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。
三、混合物的分离或提纯（除杂）
混合物
（括号内为杂质）
除杂试剂
分离
方法
化学方程式或离子方程式
乙烷（乙烯）
溴水、NaOH溶液
（除去挥发出的Br2蒸气）
洗气
CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
乙烯（SO2、CO2）
NaOH溶液
洗气
SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O
CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O
乙炔（H2S、PH3）
饱和CuSO4溶液
洗气
H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4
11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4
提取白酒中的酒精
——————
蒸馏
——————————————
从95%的酒精中提取无水酒精
新制的生石灰
蒸馏
CaO + H2O ＝ Ca(OH)2
从无水酒精中提取绝对酒精
镁粉
蒸馏
Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑
(C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓
提取碘水中的碘
汽油或苯或
四氯化碳
萃取
分液蒸馏
——————————————
溴化钠溶液
（碘化钠）
溴的四氯化碳
溶液
洗涤萃取分液
Br2 + 2I- == I2 + 2Br-
苯
（苯酚）
NaOH溶液或
饱和Na2CO3溶液
洗涤
分液
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
乙醇
（乙酸）
NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可
洗涤
蒸馏
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O
乙酸
（乙醇）
NaOH溶液
稀H2SO4
蒸发
蒸馏
CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O
2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH
溴乙烷（溴）
NaHSO3溶液
洗涤
分液
Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4
溴苯
（Fe Br3、Br2、苯）
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤
分液
蒸馏
Fe Br3溶于水
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
硝基苯
（苯、酸）
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤
分液
蒸馏
先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O
提纯苯甲酸
蒸馏水
重结晶
常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。
提纯蛋白质
蒸馏水
渗析
——————————————
浓轻金属盐溶液
盐析
——————————————
高级脂肪酸钠溶液
（甘油）
食盐
盐析
——————————————
四、重要有机物的实验室制法
（一）甲烷
1、药品：无水醋酸钠、碱石灰
2、原理：
3、发生装置：固固共热型 收集装置：排水法
4、注意事项：
（1）不能用醋酸钠晶体，有水存在时CH3COONa和NaOH发生电离，不能发生分子间的脱羧反应；
（2）碱石灰的作用：①疏松剂——使混合物疏松，使生成的甲烷易于外逸；②稀释剂——减少固体NaOH在高温时跟玻璃的作用，防止试管破裂；③吸水剂——生石灰的吸水性强，可以减小对制备甲烷的不利影响。
△脱羧反应的应用
[例]如何由甲苯制苯？
（二）乙烯
1、反应原理：
2、发生装置：液液共热型 收集装置：排水法
3、注意事项：
（1）乙醇与浓硫酸的体积比为1:3，使用过量的浓硫酸可以提高乙烯的利用率；
（2）浓硫酸的作用——催化剂、脱水剂；
（3）烧瓶中加少量碎瓷片，防止反应液暴沸；
（4）温度计水银球应插在液面下，以准确测定反应液温度。加热时要使温度迅速提高到170℃，以减少生成乙醚的机会；
（5）在反应中，浓硫酸易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等（试管中液体变黑），而硫酸本身被还原成SO2，SO2能使溴水或酸性KMnO4。因此在做乙烯的性质实验前，应将SO2除去。
（三）乙炔
1、反应原理：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2
2、发生装置：固液不共热型 收集装置：排水法
3、注意事项：
（1）常用饱和食盐水代替水，目的是得到平稳的乙炔气流；
（2）反应装置不能用启普发生器，是因为碳化钙与水反应较剧烈，难以控制反应速率，反应会放出大量的热，会使启普发生器炸裂；
（3）在导气管附近塞入少量棉花的目的是防止产生的泡沫涌入导管；
（4）用电石和水反应制取的乙炔常有恶臭气味，是因为在电石中含有少量硫化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成H2S、PH3等有特殊气味的气体所致。
（四）溴苯
1、反应原理：
2、注意事项：
（1）溴应是液溴，而不是溴水；
（2）跟瓶口垂直的长导管起到导气、冷凝、回流作用；
（3）导管末端不能伸入锥形瓶水面以下，是因为HBr气体易溶于水，以免发生倒吸；
（4）导管口附近出现的白雾，是溴化氢与空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴；
（5）纯净的溴苯是无色液体，而制得的溴苯常因含少量溴而呈褐色，除去溴可加入NaOH溶液，再用分液漏斗分离。
（五）硝基苯
1、反应原理：
2、发生装置：液液共热型
3、注意事项：
（1）混合酸时，将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀；
（2）水浴的温度控制在60℃以下，温度过高，苯易挥发，且发生硝酸分解、苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应；
（3）浓硫酸的作用——催化剂、脱水剂；
（4）温度计应插入水浴液面以下，以测量水浴温度；
（5）纯净的硝基苯是无色液体，而制得的硝基苯常因溶解了硝酸分解产生的NO2而呈淡黄色，除去杂质可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗；
（6）纯净的硝基苯是无色、有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大，硝基苯蒸气有毒。
（六）乙酸乙酯
1、反应原理：CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
2、发生装置：液液共热型
3、注意事项：
（1）浓硫酸的作用——催化剂和吸水剂；
（2）试管向上倾斜45°，以增大反应混合液的受热面积；
（3）导管的作用——导气、冷凝；
（4）导管末端不能伸入液面以下，以防止倒吸；
（5）饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸、溶解乙醇，冷凝酯蒸气且减小酯在水中的溶解度，利于分层析出；
（6）不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH存在时易水解；
（7）实验中小心均匀加热，有利于产物的生成和蒸出，使反应向正方向进行，提高乙酸乙酯的产率。
(七）石油蒸馏
注意事项：
（1）蒸馏烧瓶中加入几片碎瓷片，防止暴沸；
（2）温度计水银球放在蒸馏烧瓶支管口附近，以测量蒸气的温度；
（3）冷凝管的冷却水应从下口进，上口出，以使冷凝管中充满水，并使其逆流冷却，提高冷却效率。
五/石油和煤化工、橡胶工业
(一)石油
1、石油的成分：主要含碳、氢两种元素，两种元素的总含量平均为97～98%（也有达99%的），同时还含有少量硫、氧、氮等。石油的化学成分：主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混和物。一般石油不含烯烃。
状态：大部分是液态烃，同时在液态烃里溶有气态烃和固态烃。
2、石油的炼制：
石油的炼制分为：石油的分馏、裂化、裂解三种方法。
①石油的分馏：利用物质的沸点不同，把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。石油分馏的产物仍然是混合物
②裂化：就是在一定条件下，把分子量大、沸点高的烃断裂为分子量小、沸点低的烃的过程。裂化分为热裂化和催化裂化。石油裂化只要是为了提高轻质油的产量，特别是汽油。裂化汽油中含有不饱和链烃，可以用溴水、酸性高锰酸钾溶液来鉴别直流汽油和裂化汽油。
③裂解：裂解气的主要成分是短链不饱和烃，主要是乙烯、丙烯。
④重整：主要是为了获取苯、甲苯、二甲苯等芳香烃。
二、煤
1、煤的组成：煤中除了碳元素外还含少量的硫、磷、氢、氧、氮等元素以及无机矿物质（主要含Si、Al、Ca、Fe）。煤是由有机物和无机物所组成的复杂的混和物。煤根据碳元素含量的高低，可分为无烟煤、烟煤和褐煤。
2、煤的干馏：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做煤的干馏。
煤干馏的产物及用途：
干馏产品
主要成分
主要用途

炉煤气
焦炉气
H2、CH4、CO、C2H4
气体燃料、化工燃料
粗氨水
氮肥
氨气、铵盐
粗苯
苯、甲苯、二甲苯
炸药、农药、医药、染料、合成材料

煤焦油
苯、甲苯、二甲苯
酚类、萘
农药、医药、染料、合成材料
沥青
电极、筑路材料
焦炭
碳
燃料、冶金、合成氨
3、煤的汽化：把煤转化为气体燃料的过程。
汽化时发生的主要反应为：C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g)。
4、煤的液化：把煤转化为液体燃料的过程。
三、橡胶工业
名称
化学组成
特点、用途
天然橡胶

弹性好，做轮胎、胶管、胶鞋、胶黏剂等
顺丁橡胶

弹性好、耐磨，做飞机轮胎等
丁苯橡胶

耐磨、价格低，做外胎、地板、鞋毡底等
氯丁橡胶

耐油、难燃、耐老化，制耐油制品、运输带胶黏剂等
丁腈橡胶

耐油、耐酸碱，做油封垫圈、胶管等
【课堂练习】
1、在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去。

请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意写明反应条件。
（1）由CH3CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。
（2）由(CH3)2CHCH＝CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。
2、乙醇分子结构中各种化学键如右下图所示，关于乙醇在各反应中断裂的说明不正确的是（ ）
A.和金属钠反应时键①断裂
B.和浓H2SO4共热到170 ℃时断键②和⑤
C.和浓H2SO4共热到140 ℃时断键②，其他键不断
D.在银催化下与O2反应时断键①和③
3、某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。

（1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式：
。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是 反应。
（2）甲和乙两个水浴作用各不相同：
甲的作用是 ；乙的作用是 。
（3）反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质。它们是 。
集气瓶中收集到的气体的主要成分是 。
（4）若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有 。要除去该物质，可先在混合液中加入 （填写字母）。
a.氯化钠溶液 b.苯