专题10第4讲醛羧酸酯.doc

2015届高三化学一轮复习教学案

第4讲　醛　羧酸　酯
[考纲要求]　1.了解烃的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。
2.认识不同类型化合物之间的转化关系。3.知道常见的有机化学反应类型。
4.举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生产中的重要应用。
考点一　醛、羧酸和酯的结构与性质
1．醛： 烃 基与 醛 基相连而构成的化合物，可表示为 ，官能团为 。
甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为 。
物质
颜色
气味
状态
密度
水溶性
甲醛

乙醛

比水小

醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为

以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：

2．羧酸：由 烃基（或H原子）与 羧基 相连构成的有机化合物。官能团为 。
饱和一元羧酸分子的通式为 。
物质
分子式
结构简式
官能团
甲酸
CH2O2
HCOOH

乙酸
C2H4O2
CH3COOH

羧酸的化学性质：取决于—COOH，反应时的主要断键位置如图：
①酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸 ， 使石蕊试液变 。
乙酸与Na：
乙酸与NaOH或Cu(OH)2反应：
乙酸与CuO：
乙酸与Na2CO3或NaHCO3：
②酯化反应：CH3COOH＋C2H518OH 。
3．酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′。
官能团为 。
酯的物理性质：低级酯一般是具有 气味的 体，密度比水 ，
溶于水， 溶于有机溶剂。
酯的化学性质：水解反应

巩固练习1．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”
(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 ( )
(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 ( )
(3)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇 ( )
(4)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等 ( )
(5)用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 ( )
(6)在酸性条件下，CH3CO 18OC2H5的水解产物是CH3CO 18OH和C2H5OH ( )
(7)乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液 ( )
(8)乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液 ( )
2．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是 (　　)
A．该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应
B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C．1 mol A最多可以与4 mol Cu(OH)2反应
D．1 mol A最多与1 mol H2加成
3．聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解反应如图所示。下列有关说法不正确的是 (　　)

M
A．M与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
B．B中含有羧基和羟基两种官能团，能发生消去反应和酯化反应
C．1 mol M与热的烧碱溶液反应，可消耗2n mol NaOH
D．A、B、C各1 mol分别与金属钠反应，放出气体的物质的量之比为1∶2∶2
4．某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得到M，则该中性有机物的结构可能有 (　　)
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
考点二　烃的衍生物转化关系及应用

巩固练习1．有机物A的分子式为C3H6O2，它与NaOH溶液共热蒸馏，得到含B的蒸馏物。将B与浓硫酸混合加热，控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果实催熟剂的无色气体C。B在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气氧化为D，D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸，有砖红色沉淀和E生成。写出下述变化的反应方程式。
(1)A→B　
(2)B→C　
(3)B→D　
(4)D→E
2、写出以乙醇为原料制备的方程式(无机试剂任选)并注明反应类型。

3．有机化合物A的相对分子质量为153，A有如下的性质：
Ⅰ.取A的溶液少许，加入NaHCO3溶液，有气体放出。
Ⅱ.另取A的溶液，向其中加入足量的NaOH溶液，加热反应一段时间后，再加入过量HNO3酸化的AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成。A有如下的转化：

请填空：
(1)A物质的结构简式为______________________________________________。
(2)C→G的反应类型为_____________________________________________；
A→B的反应类型为_______________________________________________。
(3)写出与C具有相同官能团的同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________；
G与过量的银氨溶液反应，每生成2.16 g Ag，消耗G的物质的量是________ mol。
(4)写出下列反应的化学方程式：
D→E______________________________________________________________；
C→H______________________________________________________________。
4．PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：

(1)A→B的反应类型是__________；B的结构简式是______________________________。
(2)C中含有的官能团名称是__________；D的名称(系统命名)是___________________。
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含
—O—O—键，半方酸的结构简式是____________。
(4)由B和D合成PBS的化学方程式是_________________________________。
(5)下列关于A的说法正确的是________。
a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应
c．能与新制Cu(OH)2反应 d．1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2
5．有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：

已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为 (其中：—X、—Y均为官能团)。请回答下列问题：
(1)根据系统命名法，B的名称为________________________。
(2)官能团—X的名称为____________，高聚物E的链节为_____________________。
(3)A的结构简式为__________________________。
(4)反应⑤的化学方程式为___________________________________________________。
(5)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式
___________________________、________________________________。
Ⅰ.含有苯环　 Ⅱ.能发生银镜反应 Ⅲ.不能发生水解反应
(6)从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是_______(填序号)。
a．含有苯环　　 b．含有羰基　　 c．含有酚羟基
6．化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
②CHRCH2R—CH2CH2OH；③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____________________。(2)D的结构简式为_____________________。
(3)E的分子式为_______________。
(4)F生成G的化学方程式为__________________________________________________，该反应类型为______________。

(5)I的结构简式为____________________。
一分耕耘，一分收获