[化学]有机化学硝基化合物和胺PPT课件.ppt

第十五章第十五章 硝基化合物和胺硝基化合物和胺学学习习要求：要求：1.掌握胺的分掌握胺的分类类、命名及区、命名及区别别伯、仲、叔胺方法伯、仲、叔胺方法2.熟熟练练掌握胺、掌握胺、酰酰胺的化学性胺的化学性质质4.掌握一些其他含氮化合物的重要性掌握一些其他含氮化合物的重要性质质5.了解季了解季铵盐铵盐和季和季铵铵碱的特性碱的特性1.第十五章第十五章 硝基化合物和胺硝基化合物和胺2.1.分分类类(1)一硝基化合物和多硝基化合物一硝基化合物和多硝基化合物(2)伯、仲、叔硝基化合物（伯、仲、叔硝基化合物（1,2,3硝基化合物）硝基化合物）（一）硝基化合物（一）硝基化合物15.1硝基化合物的分硝基化合物的分类类、结结构和命名构和命名对应对应的是几的是几级级碳碳HO-NO2硝酸硝酸R-O-NO2硝酸硝酸酯酯R-NO2硝基化合物硝基化合物HO-NO亚亚硝酸硝酸R-O-NO亚亚硝酸硝酸酯酯R-NO亚亚硝基化合物硝基化合物v硝基化合物可看成硝基化合物可看成烃烃分子中的分子中的氢氢原子被硝基取原子被硝基取代后的衍生物。代后的衍生物。3.2、命名、命名以硝基作以硝基作为为取代基，取代基，烃为烃为母体。母体。4.异构异构现现象象Ar(R)NO2Ar(R)ONO硝基化合物硝基化合物亚亚硝酸硝酸酯酯N和和C相相连连C和和O相相连连化学性化学性质质不同不同不水解不水解水解生成醇和水解生成醇和亚亚硝酸硝酸结结构构CH3NO2：偶极矩为3.4D；键长均为0.121nm5.烃类烃类直接硝化直接硝化芳芳烃烃硝化硝化脂肪族硝基化合物脂肪族硝基化合物卤卤代代烷烷硝基取代硝基取代15.2制制备备6.15.3硝基化合物的物理性硝基化合物的物理性质质4.4.多硝基化合物具有爆炸性。多硝基化合物具有爆炸性。5.5.液体硝基化合物是良好的有机溶液体硝基化合物是良好的有机溶剂剂。6.6.比重大于比重大于1 1。3.硝基化合物的偶极矩硝基化合物的偶极矩较较大。大。沸点比相沸点比相应应的的卤卤代代烃烃高。高。1.脂肪族硝基化合物是无色而具有香味的脂肪族硝基化合物是无色而具有香味的液体液体,难难溶于水溶于水,而易溶于醇和而易溶于醇和醚醚;2.大部分芳香族硝基化合物都是大部分芳香族硝基化合物都是淡黄色淡黄色固体固体,有些一硝基化合物是液体有些一硝基化合物是液体,它它们们具有具有苦杏仁味苦杏仁味;有有毒性毒性.7.7.硝基化合物的硝基化合物的红红外光外光谱谱脂肪族伯和仲硝基化合物的脂肪族伯和仲硝基化合物的N-O伸伸缩缩振振动动在在15651545cm-1和和13851360cm-1,叔硝基化合物叔硝基化合物的的N-O伸伸缩缩振振动动在在15451530cm-1和和13601340cm-1.芳香族硝基化合物的芳香族硝基化合物的N-O伸伸缩缩振振动动在在15501510cm-1和和13651335cm-1.8.硝基乙硝基乙烷烷的的红红外光外光谱谱9.硝基苯的硝基苯的红红外光外光谱谱10.1.1.互互变变异构与酸性异构与酸性具有具有-H-H的硝基化合物，可与的硝基化合物，可与强强碱作用生成可溶于水的碱作用生成可溶于水的盐盐。这这是因是因为为具有具有-H-H的硝基化合物存在的硝基化合物存在,-,-超共超共轭轭效效应应，导导致致发发生互生互变变异构异构现现象的象的结结果：果：硝基甲硝基甲烷烷、硝基乙、硝基乙烷烷、硝基丙、硝基丙烷烷的的pKapKa值值分分别为别为：10.210.2、8.58.5、7.8 7.8 15.4硝基化合物的化学性硝基化合物的化学性质质一、一、与碱作用与碱作用11.用共振用共振论论的的观观点，可解点，可解释为释为硝基化合物的共硝基化合物的共轭轭碱可以碱可以被共振所被共振所稳稳定。定。显显然，然，不含不含-H-H的的 33硝基化合物就不能与碱作用。硝基化合物就不能与碱作用。2.2.-H-H的的缩缩合反合反应应 与与羟醛缩羟醛缩合、合、ClaisenClaisen缩缩合反合反应类应类似似12.3 3、与、与亚亚硝酸的反硝酸的反应应第三硝基第三硝基烷烷与与亚亚硝酸不起反硝酸不起反应应。此性。此性质质可用于可用于区区别别三三类类硝基化合物。硝基化合物。13.例例1例例24.硝基的硝基的还还原原(1)硝基化合物与硝基化合物与还还原原剂剂(如如铁铁,锡锡和和盐盐酸或催化加酸或催化加氢氢)(2)作用作用,可以得到胺可以得到胺类类化合物化合物:注注意意：此此反反应应不不可可逆逆，氧氧化化会会带带来来苯苯环环的破裂！的破裂！14.芳香族多硝基化合物用芳香族多硝基化合物用碱金属的硫化物碱金属的硫化物或或多硫化物多硫化物,硫硫氢氢化化铵铵、硫化硫化铵铵或或多硫化多硫化铵铵为还为还原原剂剂，可以，可以选择选择性性还还原原其中的一个硝基成其中的一个硝基成为为氨基：氨基：选选择择性性还还原原其其中中的的一一个个硝硝基基成成为为氨基氨基.15.16.选择选择性性还还原原17.该该反反应应是是在在中中性性条条件件下下进进行行,对对于于那那些些带带有有酸酸性性和和碱性条件下易水解基碱性条件下易水解基团团的化合物可用此法的化合物可用此法还还原原.(2)催化加催化加氢氢-工工业业上由硝基化合物制取胺上由硝基化合物制取胺18.v 酸性酸性条件下中条件下中间间体的生成体的生成:在在中性中性条件下条件下还还原原,很容易停留在很容易停留在N-羟羟基苯胺基苯胺(3)在不同介在不同介质质中中还还原得到不同的原得到不同的还还原原产产物物在在不同碱性不同碱性条件下条件下,可得到不同的可得到不同的还还原原产产物物:19.在在不同碱性不同碱性条件下条件下,可得到不同的可得到不同的还还原原产产物物:Na3AsO3Fe+NaOHZn+NaOHFeH2O2Zn+NaOHNaOBr20.v它它们们可能是由两分子不同的中可能是由两分子不同的中间产间产物物缩缩合而成合而成氧氧化化偶偶氮氮苯苯如如进进一一步步还还原原可可得得偶偶氮氮苯苯或或氢氢化化偶偶氮氮苯苯.这这些些产产物物如如经经强强烈烈还还原原条条件件下下进进一一步步还还原原,最最后后都都可可得得到苯胺到苯胺.21.5.5.硝基硝基对对苯苯环环的影响的影响（1 1）对对酚、芳酸的酸性及芳胺碱性的影响酚、芳酸的酸性及芳胺碱性的影响将使酚、芳酸的酸性增将使酚、芳酸的酸性增强强。将使芳胺的碱性减弱。将使芳胺的碱性减弱。22.v 硝基是硝基是间间位定位基位定位基，它使苯，它使苯环钝环钝化：化：由于硝基的由于硝基的钝钝化影响，硝基苯不能化影响，硝基苯不能发发生傅生傅-克反克反应应。（2）.苯苯环环上的取代反上的取代反应应23.硝基硝基对对其其邻邻位和位和对对位上的位上的卤卤素取代基有素取代基有活化作用活化作用。(3)对卤对卤原子活原子活泼泼性的影响性的影响24.氨分子氨分子中的中的氢氢原子被原子被一个或几个一个或几个烃烃基基取代后的化合物取代后的化合物统统称称为为胺胺。还还有一有一类类相当于相当于NHNH4 4+ClCl和和NHNH4 4+OH+OH的化合物：的化合物：1、分、分类类(二二)胺胺15.5胺的分胺的分类类、命名和、命名和结结构构25.注意比注意比较较26.v分分类类3：一元胺、二元胺：一元胺、二元胺.相相应应于于氢氢氧化氧化铵铵和和铵盐铵盐的四的四烃烃基取代物，分基取代物，分别别称称为为季季铵铵碱碱和和季季铵盐铵盐：27.（1）胺的）胺的习惯习惯命名法命名法：2.胺的胺的命名法命名法：28.含有两个氨基的化合物称含有两个氨基的化合物称为为“二胺二胺”:29.二乙胺二乙胺N-甲基甲基环环己胺己胺N-甲基甲基-N-乙基乙基环环丙胺丙胺30.（2）复）复杂杂的胺的胺以以烃烃作母体，氨基作作母体，氨基作为为取代基取代基来命名来命名2-甲基甲基-4-(N,N-二乙氨基二乙氨基)戊戊烷烷3.季季铵类铵类化合物化合物(CH3CH2)4N+Cl-氯氯化四乙化四乙铵铵31.乙酸二甲乙酸二甲铵铵（二甲胺乙酸（二甲胺乙酸盐盐）3.胺的胺的结结构构胺与氨的胺与氨的结结构相似，氮原子是构相似，氮原子是3杂杂化化氢氢氧化三甲乙氧化三甲乙铵铵32.很快很快转转化，不能分离化，不能分离33.能分离到两种能分离到两种对对映体映体34.v 脂肪脂肪烃烃硝化困硝化困难难，不用此法；，不用此法；伯芳胺伯芳胺一般由芳香族一般由芳香族硝基化合物硝基化合物还还原制取：原制取：例例1：例例2：15.6胺的制法胺的制法1.从硝基化合物从硝基化合物还还原原伯胺伯胺35.15.6 胺的制备氨（胺）的氨（胺）的烃烃基化基化硝硝基基化化合合物物的的还还原原催催化化氢氢化化化化学学还还原原选选择择还还原原含含N化合物的化合物的还还原原腈腈的的还还原原制制备备伯胺，并增加一个伯胺，并增加一个C原子。原子。酰酰胺的胺的还还原原醛醛、酮还酮还原氨化原氨化36.伯胺的特殊制伯胺的特殊制备备Hofmann降解反降解反应应此法是制此法是制备备伯胺独特而又可靠的方法。伯胺独特而又可靠的方法。Grabriel合成合成37.5.苯炔苯炔38.39.15.7 一元胺的物理性一元胺的物理性质质1.气味：气味：胺具有特殊的气味，低胺具有特殊的气味，低级级胺与氨的气味相似。如：三甲胺有很重的胺与氨的气味相似。如：三甲胺有很重的鱼鱼腥味。腥味。NH2CH2CH2CH2CH2NH2 有腐有腐烂烂肉肉类类的味道，被称的味道，被称为为腐肉胺。腐肉胺。2.沸点：沸点：低低级级胺胺为为气体或易气体或易挥发挥发性液体，高性液体，高级级胺胺为为固体。伯胺的沸点高于固体。伯胺的沸点高于非极性有机物，但低于相非极性有机物，但低于相应应的醇。的醇。3.极性：极性：4.溶解度：溶解度：低低级级胺溶于水，能和水形成胺溶于水，能和水形成氢键氢键。碳原子数相同的胺中有什么碳原子数相同的胺中有什么变变化化规规律？律？40.5、胺的光胺的光谱谱性性质质红红外光外光谱谱N-H键键：在：在35003600cm-1有伸有伸缩缩吸收峰。吸收峰。叔胺没有叔胺没有N-H键键，所以在，所以在该该区域没有吸收峰。区域没有吸收峰。C-N键键：13501000cm-1有伸有伸缩缩吸收峰。吸收峰。胺的核磁共特征胺的核磁共特征类类似于醇和似于醇和醚醚。核磁共振核磁共振谱谱胺分子中接近氮原子的胺分子中接近氮原子的氢氢的化学位移，的化学位移，比在醇和比在醇和醚醚中接近氧原子的中接近氧原子的氢氢的化学位移小。的化学位移小。41.苯胺的苯胺的红红外光外光谱谱42.胺的核磁共振胺的核磁共振谱谱：43.v一、碱性碱性15.8胺的化学性胺的化学性质质R-NH2+H2ORNH3+OH-从胺的从胺的Kb值值或或pKb可知胺可知胺显显弱碱性。弱碱性。N原子有未共用原子有未共用对对，能接受，能接受质质子，胺是路易斯碱，是子，胺是路易斯碱，是亲亲核核试剂试剂44.芳胺芳胺NH3脂肪胺脂肪胺脂肪胺脂肪胺胺是弱碱，所以胺胺是弱碱，所以胺盐盐遇遇强强碱碱则则释释放出游离胺，可分离提放出游离胺，可分离提纯纯胺。胺。芳胺芳胺水溶液中：水溶液中：Me2NHMeNH2Me3NNH3胺的碱性：胺的碱性：从从电电子效子效应应考考虑虑，烷烷基愈多碱性愈基愈多碱性愈强强。从溶从溶剂剂化考化考虑虑，烷烷基愈多碱性愈弱。基愈多碱性愈弱。还还有立体效有立体效应应的影响。的影响。气气态态：Me3NMe2NHMeNH2NH3胺可溶于胺可溶于强强酸中可用于分离酸中可用于分离纯纯化胺化胺从从电电子效子效应应考考虑虑：烷烷基越多碱性越基越多碱性越强强；从溶从溶剂剂化效化效应应考考虑虑：烷烷基越多碱性越弱。基越多碱性越弱。45.取代芳胺取代芳胺46.例如：比例如：比较较下列化合物碱性大小下列化合物碱性大小供供电电子基子基团团吸吸电电子基子基团团47.特点：特点：a.产产物是混合物物是混合物给给分离提分离提纯带纯带来了困来了困难难。b.卤卤代代烃烃一般用伯一般用伯卤卤代代烃烃。c.控制条件：使用控制条件：使用过过量的氨，量的氨，则则主要制得伯胺；主要制得伯胺；使用使用过过量的量的卤卤代代烃烃，则则主要得叔胺和季主要得叔胺和季铵盐铵盐。2.烷烷基化基化脂肪胺脂肪胺48.工工业业上苯胺的甲基化反上苯胺的甲基化反应应:N-甲基苯胺甲基苯胺N,N-二甲基苯胺二甲基苯胺过过量量49.N-烷烷基基(代代)酰酰胺胺经经还还原原又又得得到到胺胺.因因此此利利用用胺胺的的酰酰基基化化和和酰酰胺胺的的还还原原反反应应,可可以以一一种种胺胺为为原原料料制制取取另另一一类类的的胺化合物胺化合物.3酰酰基化基化可用可用LiAlH4还还原成胺原成胺(1)伯胺、仲胺与伯胺、仲胺与酰酰基化基化试剂试剂(酰氯酰氯,酸酸酐酐)发发生生酰酰基化基化(2)反反应应,生成生成N-烷烷基基(代代)酰酰胺胺:50.可可发发生傅克反生傅克反应应邻对邻对位定位基位定位基(2)芳胺与芳胺与酰氯酰氯或酸或酸酐发酐发生生酰酰基化反基化反应应,生成芳胺的生成芳胺的酰酰基衍生物基衍生物:51.分离叔胺分离叔胺在乙在乙醚醚溶液中，伯仲叔胺混合物溶液中，伯仲叔胺混合物经经乙乙酸酸酐酰酐酰基化后，再加稀基化后，再加稀盐盐酸，只有叔胺仍能与酸，只有叔胺仍能与盐盐酸酸成成盐盐。(C)保保护护氨氨基基芳芳胺胺易易氧氧化化（如如硝硝化化反反应应等等）。由由芳芳胺胺酰酰基基化化制制得得芳芳胺胺的的酰酰基基衍衍生生物物（较较稳稳定定），带带反反应应结结束后再水解束后再水解转变为转变为原来的芳胺。原来的芳胺。(A)胺的胺的酰酰基衍生物多基衍生物多为结为结晶固体晶固体,且有一定的熔点且有一定的熔点,根据根据熔点的熔点的测测定可推断定可推断(鉴鉴定定)伯胺和仲胺伯胺和仲胺.(B)N-烷烷基基(代代)酰酰胺呈中性胺呈中性,不能与酸成不能与酸成盐盐.52.v伯胺或仲胺与磺伯胺或仲胺与磺酰酰化化剂剂作用，生成相作用，生成相应应的的芳磺芳磺酰酰胺胺：分离、分离、鉴别鉴别伯、仲、叔胺。伯、仲、叔胺。4.磺磺酰酰化化*N-R烷烷基基-苯磺苯磺酰酰胺胺N,N-二二R烷烷基基-对对甲基苯磺甲基苯磺酰酰胺胺不溶于碱不溶于碱,固固体析出体析出溶于碱溶于碱叔叔胺胺不不发发生生磺磺酰酰化化反反应应,不不溶溶于于碱碱,蒸蒸馏馏分分离离53.54.5.与与HNO2反反应应脂肪胺脂肪胺55.芳胺芳胺小小结结：0时时，有，有N2为为脂肪伯胺。脂肪伯胺。有黄色油状物或固体，有黄色油状物或固体，则为则为脂肪和芳香仲胺。脂肪和芳香仲胺。无可无可见见的反的反应现应现象象为为脂肪叔胺。脂肪叔胺。0时时无无N2，而室温有，而室温有N2，则为则为芳香伯胺。芳香伯胺。有有绿绿色叶片状固体色叶片状固体为为芳香叔胺。芳香叔胺。56.6氧化：氧化：芳胺：无色芳胺：无色黄色黄色红红棕色棕色加氧加氧脱脱氢氢苯胺的氧化反苯胺的氧化反应应很复很复杂杂。苯胺遇。苯胺遇漂白粉漂白粉溶液即呈溶液即呈紫色紫色（含有（含有醌醌型型结结构的化合物），可以此来构的化合物），可以此来检验检验苯胺苯胺.57.v氨基是很氨基是很强强的的邻邻、对对位定位基，容易位定位基，容易发发生生亲电亲电取代取代反反应应：（1）卤卤化化速度快，速度快，溴化溴化和和氯氯化化得得2,4,6-三三卤卤苯胺苯胺：思考思考:如何如何鉴别鉴别苯酚与苯胺苯酚与苯胺?白色沉淀白色沉淀 苯胺与苯胺与碘碘作用只得到一作用只得到一元碘化物元碘化物:7芳芳环环上的取代反上的取代反应应58.v主要主要产产物物对对溴乙溴乙酰酰苯胺苯胺:乙乙酰酰化化溴化溴化水解水解苯胺的一元溴化物制苯胺的一元溴化物制备备使苯胺活使苯胺活性降低！性降低！59.例例1间间位取代反位取代反应应例例2对对位取代反位取代反应应（2）硝化）硝化注意硝酸的氧化作用和氨基的保注意硝酸的氧化作用和氨基的保护护氨基的氨基的保保护护间间位取代反位取代反应应,注意条件注意条件60.（3）磺化）磺化“内内盐盐”伯胺与伯胺与氯氯仿仿和和强强碱碱的醇溶液加的醇溶液加热热，则则生成具有生成具有恶恶臭臭的的异异腈腈：这这是是伯伯胺胺（包包括括芳芳胺胺）所所特特有有的的反反应应，可可作作为为鉴鉴别别伯胺的方法。伯胺的方法。注意条件注意条件8.伯胺的异伯胺的异腈腈反反应应61.8.季季铵盐铵盐和季和季铵铵碱碱季季铵盐铵盐是是强强酸酸强强碱碱盐盐。用途：用途：植物生植物生长长的的调节剂调节剂表面活性表面活性剂剂相相转转移催化移催化剂剂62.（2）季）季铵铵碱碱a.制制备备季季铵盐铵盐与与强强碱作用碱作用时时，不能使胺游离出来，不能使胺游离出来，而得到含有而得到含有季季铵铵碱碱的平衡混合物：的平衡混合物：*若在若在强强碱的醇溶液碱的醇溶液中中进进行，由于碱金属的行，由于碱金属的卤卤化物不化物不溶于醇而沉淀析出，平衡破坏而生成季溶于醇而沉淀析出，平衡破坏而生成季铵铵碱。碱。*若用若用AgOH，反，反应应也能也能顺顺利利进进行：行：季季铵铵碱是碱是强强碱碱，碱性可与，碱性可与NaOH、KOH相当。相当。63.季季铵铵碱加碱加热热分解的分解的规规律性：律性：无无H的加的加热热分解分解产产物是醇，是取代反物是醇，是取代反应应。有有H的加的加热热分解分解产产物是物是烯烯，是消除反，是消除反应应。若若H不不止止一一种种时时，符符合合Hofmann规规则则（双双键键C原原子子上上连连有有较较少少烃烃基的基的烯烯）b.加加热时热时分解分解霍霍夫夫曼曼规规则则季季铵铵盐盐在在消消除除反反应应中中，得得到到的的主主要要产产物物为为双双键键上上烷烷基最少的基最少的烯烃烯烃。64.-H消去易消去易难顺难顺序：序：CH3RCH2R2CH影响影响-H消去的消去的难难易因素易因素v-H的酸性的酸性v立体因素立体因素稳稳定，因此定，因此在在C1上上发发生消除生成生消除生成1-丁丁烯烯是主要是主要产产物。物。65.v季季铵铵碱加碱加热热分解反分解反应历应历程程（双分子消除反（双分子消除反应应E2）：）：例例2：氢氢氧化三甲基仲丁基氧化三甲基仲丁基铵铵受受热热分解：分解：-氢氢原子原子1-丁丁烯烯霍霍夫夫曼曼规规则则季季铵铵盐盐在在消消除除反反应应中中，得得到到的的主主要要产产物物为为双双键键上上烷烷基最少的基最少的烯烃烯烃。若季若季铵铵碱的碱的烃烃基上没有基上没有-氢氢原子原子,加加热时热时生成叔胺和醇生成叔胺和醇。66.当当-碳上碳上连连有苯基、乙有苯基、乙烯烯基、基、羰羰基、基、氰氰基等吸基等吸电电子基子基团时团时，霍夫曼，霍夫曼规则规则不适用。不适用。例如：例如：霍夫曼消除反霍夫曼消除反应应的的应应用用测测定胺的定胺的结结构构 例如：例如：67.根据消耗的碘甲根据消耗的碘甲烷烷的摩的摩尔尔数可推知胺的数可推知胺的类类型；型；测测定定烯烃烯烃的的结结构即可推知构即可推知R的骨架。的骨架。例如：例如：68.完成下列反完成下列反应应，写出主要，写出主要产产物。物。(1)(2)?69.v看看成成氢氢氰氰酸酸（HC N：）分分子子中中的的氢氢被被烃烃基基取取代代后的生成物。其中的碳和氮均后的生成物。其中的碳和氮均为为sp杂杂化的。化的。v 命命名名（1）按按照照腈腈分分子子中中的的含含碳碳原原子子数数目目称称为为某某腈腈；（2）或或以以烷烷烃烃为为母母体体，腈腈基基作作为为取取代代基基，称称为为腈腈基基某某烷烷：（三）（三）腈腈与异与异腈腈15.10腈腈70.（1）一元）一元腈腈卤烷卤烷与与腈腈化化钠钠（或（或腈腈化化钾钾）作用）作用（2）二元）二元腈腈二二卤烷卤烷与与腈腈化化钠钠（或（或腈腈化化钾钾）作用）作用（3）酰酰胺或胺或羧羧酸的酸的铵盐铵盐与五氧化二磷共与五氧化二磷共热热,失水生成失水生成腈腈15.10.1腈腈的制法的制法71.v腈腈加加氢氢或或还还原生成伯胺（伯胺的制原生成伯胺（伯胺的制备备方法之一）。方法之一）。v水水解解反反应应在在酸酸或或碱碱催催化化下下，较较高高温温度度，较较长长时时间间下水解成下水解成羧羧酸：酸：在在酸酸催催化化下下，得得到到的的是是羧羧酸酸和和铵铵盐盐；在在碱碱催催化化下下，得到的是得到的是羧羧酸酸盐盐和氨。和氨。控控制制反反应应条条件件(室室温温,浓浓硫硫酸酸、NaOH溶溶液液或或含含有有6%12%H2O2的的NaOH溶液溶液),使使腈腈水解停留在水解停留在酰酰胺胺阶阶段：段：15.10.2腈腈的性的性质质72.v是合成是合成纤维纤维和合成橡胶的和合成橡胶的单单体，也是重要原料。体，也是重要原料。v 丙丙烯腈烯腈的制的制备备：（1）乙炔和）乙炔和腈腈化化氢氢在在氯氯化化亚铜亚铜催化下加成（催化下加成（P74）；）；（2）氨化氧化法：）氨化氧化法：丙丙烯腈烯腈的聚合的聚合聚丙聚丙烯腈烯腈引引发剂发剂丙丙烯烯腈腈还还可可与与其其它它化化合合物物共共聚聚,例例如如:丁丁腈腈橡橡胶胶(如如1,3-丁二丁二烯烯).15.11丙丙烯腈烯腈73.v异异腈腈又称又称胩胩(Ka)通式通式为为:RNC；异；异腈腈与与腈为腈为同分异同分异构体。构体。v 异异腈腈的的结结构构：共振式：共振式：异异腈腈的命名的命名：按：按烷烷基碳原子数称基碳原子数称为为某某胩胩（或异（或异腈腈基某基某烷烷）：）：15.12异异腈腈74.v 碘碘烷烷与与氰氰化化银银在乙醇溶液中加在乙醇溶液中加热热：乙醇乙醇伯胺的异伯胺的异腈腈反反应应（P381）：）：这这是是伯伯胺胺（包包括括芳芳胺胺）所所特特有有的的反反应应，可可作作为为鉴鉴别别伯胺的方法。伯胺的方法。15.12.1异异腈腈的制法的制法75.（1）异异腈腈具具有有毒毒性性和和恶恶臭臭的的液液体体，对对碱碱相相当当稳稳定定，但但容容易易被被稀稀硫硫酸酸水水解解成成甲甲酸酸和和比比异异腈腈少少一一个个碳碳原原子子的伯胺：的伯胺：利用利用该该反反应证应证明异明异腈腈基的基的氮氮原子是直接与原子是直接与烃烃基的基的碳碳原原子相子相连连的。的。（2）异）异腈还腈还原或催化加原或催化加氢氢生成生成仲胺仲胺：（3）将异将异腈腈加加热热，则发则发生异构化而生异构化而转变转变成相成相应应的的腈腈：15.12.2异异腈腈的性的性质质76.