有机合成训练题.doc

有机合成训练题
1、过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1） 化合物I的分子式为______________。
（2） 化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为______________。
（3） 化合物Ⅲ的结构简式为______________。
（4） 在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为______________（注明反应条件）。因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应合成Ⅱ，其反应类型为___________。
（5） Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应。V与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为___________（写出其中一种）。

2、化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

(1)化合物A的含氧官能团为 和 (填官能团的名称)。
(2)反应①→⑤中属于取代反应的是 (填序号)。
(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 。
I.分子含有两个苯环；II.分子有7个不同化学环境的氢；III.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E的转化中，加入化合物X能发生银镜反应，X的结构简式 。
(5)已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

3、合成P（一种抗氧剂）的路线如下：
② A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。
（1）A →B的反应类型为__ ____。B经催化加氢生成G（C4H10），G的化学名称是_____。
（2）A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为______。
（3）实验室中检验C可选择下列试剂中的_______。
a．盐酸 b.FeCl3溶液 c.NaHCO3溶液 d.浓溴水
（4）P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为
（有机物用结构简式表示）。
4、氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。

完成下列填空：
（1）A的名称是_______ 反应③的反应类型是
（2）写出反应②的化学反应方程式。

（3）为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式。

鉴别这两个环状化合物的试剂为_______。
（4）以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路线：

写出上述由A制备BDO的化学反应方程式。

5 、据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。

完成下列填空：
（1）写出反应类型。
反应③___________ 反应④__________
（2）写出结构简式。
A______________ E_______________________
（3）写出反应②的化学方程式 。
（4）B的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。
试剂(酚酞除外) 现象
写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。

反应①、反应②的先后次序不能颠倒，解释原因。

6、PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：
PBS
H2O
△
H2
催化剂
B
H—C—H
一定条件
C
H2
催化剂
一定条件

A
HOOCCH=CHCOOH

（马来酸酐）

D
H—C—H
一定条件
HC CH HOCH2CH2CH2CH2OH
一定条件
OH
R2

（已知：RC CH + R1—C—R2 R—C C—C—R1）

（1）A→B的反应类型是 ；B的结构简式是 。
（2）C中含有的官能团名称是 ；D的名称（系统命名）是 。
（3）半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环（四元碳环）和1个羟基，但不含—O—O—键。半方酸的结构简式是 。
（4）由D和B合成PBS的化学方程式是 。
（5）下列关于A的说法正确的是 。
a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应
c．能与新制Cu(OH)2反应 d．1molA完全燃烧消耗5molO2

7、优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:

己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:

（1） B为芳香烃。
①由B生成对孟烷的反应类型是
②(CH3 )2 CHCl与A生成B的化学方程式是
③A的同系物中相对分子质量最小的物质是
(2) 1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色.
①F的官能团是
②C的结构简式是
⑧反应I的化学方程式是
(3)下列说法正确的是(选填字母)
a． B可使酸性高锰放钾溶液褪色 b. C不存在醛类同分异构体
c． D的酸性比 E弱 d. E的沸点高于对孟烷
(4) G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1 ，G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是

8、化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：

回答下列问题：
(1)A的结构简式为 ，化学名称是 ；
(2)B的分子式为 ；
(3)②的反应方程式为 ；
(4)①和③的反应类型分别是 ， ；
(5)C为单溴代物，分子中有两个—CH2—，④的化学方程式为 ：
(6)A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有 种，写出其中
互为立体异构体的化合物的结构简式 。
9、 已知：，R代表原子或原子团，W是一种有机合成中间体，结构简式为：,其合成方法如下：

其中，分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。在一定条件下反应可以生成酯，的相对分子质量为168。
请回答下列问题：
（1）能发生反应的类型有 。（填写字母编号）
A.取代反应 B. 水解反应 C. 氧化反应 D.加成反应
（2）已知为平面结构，则W分子中最多有 个原子在同一平面内。
（3）写出X与 W在一定条件下反应生成N的化学方程式：

（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式： 。
（5）写出第②步反应的化学方程式： 。
10、对羟基甲苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：
① 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
② D可与银氨溶液反应生成银镜；
③ F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为
（2）由B生成C的化学方程式为__ ____，
该反应类型为__ ___；
（3）D的结构简式为__ __；
（4）F的分子式为____ __；
（5）G的结构简式为___ __；
（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有___种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是___ _（写结构简式）。

11、萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a－萜品醇G的路线之一如下：

已知：RCOOC2H5
请回答下列问题：
⑴ A所含官能团的名称是________________。
⑵ A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：
______________________________________________________________________。
⑶ B的分子式为_________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_____________。
① 核磁共振氢谱有2个吸收峰 ② 能发生银镜反应
(4) B → C、E → F的反应类型分别为_____________、_____________。
⑸ C → D的化学方程式为________________________________________________________。
⑹ 试剂Y的结构简式为______________________。
⑺ 通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是______________和_____________。
⑻ G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：________________________。
12、从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：

（1）甲中含氧官能团的名称为 。
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

其中反应Ⅰ的反应类型为 ，
反应Ⅱ的化学方程式为 （注明反应条件）。
(3)已知：

由乙制丙的一种合成路线图如下（A~F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）：

①下列物质不能与C反应的是 （选填序号）
a． 金属钠 b． c． 溶液 d． 乙酸
②写出F的结构简式 。
③D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式 。
a． 苯环上连接着三种不同官能团 b． 能发生银镜反应
c．能与发生加成反应 d。遇溶液显示特征颜色
④综上分析，丙的结构简式为 。K^S*5U.C#O%

有机合成训练题答案
1、【答案】（1）C7H5OBr （2） （3）
（4） 取代反应
（5）
2、【答案】(1)羟基 醛基 (2)①③⑤
(3) 或
(4)
(5)

3【答案】（1）消去反应，2一甲基丙烷（异丙烷） （2） （3）b、d
（4）

4【答案】（1）. 1,3-丁二烯 ；加聚
（2）

（3）

（4）

5【答案】（1）还原 取代

（2）

（3）

（4）.银氨溶液，有银镜出现（或新制氢氧化铜，有砖红色沉淀生成）

B中有酚羟基，若硝化，会被硝酸氧化而降低M的产率。
6.答案 (1)加成反应(或还原反应) HOOCCH2CH2COOH
(2)碳碳三键(或碳碳叁键)、羟基 1,4-丁二醇
(3)
(4)(5)a、c

7、【答案】
（1） ①加成（还原）反应
②+（CH3）2CHCl+HCl
③苯
（2） ①碳碳双键②
③
（3） ad
（4）

8 答案
（1） 2—甲基—1，3—丁二烯（异戊二烯）
（2）C5H8O2
（3）
（4）加成反应 取代反应
（5）
（6）6
9【答案】（1）A C D
（2）16
（3）

（4）HOCH2CH2CH2OH
（5）OHC—CHO +2（C6H5）3P=CHCOOC2H5 →2（C6H5）3P=O + H5C5OOCCH=CH—CH=CHCOOC2H5

10【答案】
（1）甲苯
（2）；取代反应

（3）
（4）C7H4O3Na2
（5）
（6）13；
11【答案】⑴ 羰基、羧基
⑵ n + （n－1）H2O
⑶ C8H14O3
⑷ 取代反应 酯化反应（或取代反应）
⑸ + 2NaOH + NaBr + 2H2O
⑹ CH3MgX（X＝Cl、Br、I）
⑺ NaHCO3溶液 Na （其他合理答案均可）
⑻
12答案：

13