炔烃知识分享.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,炔烃的结构和化学性质；,共轭二烯烃的结构和性质；,共轭效应,炔烃和多烯烃的命名；,炔烃和共轭二烯烃的结构及化学性质；,炔烃的制法；,共轭体系及共轭效应；,速度控制和平衡控制。,第一节 炔烃,一、炔烃的结构,炔烃：含,C,C,的碳氢化合物,单炔烃的通式：C,n,H,2n-2,官能团：,C,C,键能：C,C 835 C=C 610 kJ/mol,0.120nm,0.106nm,180,o,直线型分子,1)碳原子的sp杂化,2p,2p,sp,sp,180,180,1根,s,键(spsp),2根,p,键(pp)（相互垂直）,末端炔,两个,键形成圆柱型电子云,总结,3种碳碳键（键长、键能）,C-C C=C C,C,3种杂化（轨道夹角）,sp sp,2,sp,3,2 种共价键（形成、特点）,s p,Kekul,模型,Stuart 模型,二、异构和命名,异构：,似烯；烯 炔,英文名中，将烷烃的词尾-ane改为炔烃的词尾-yne。,3,-,甲基,-,1,-,丁炔,3-methyl-1-but,yne,2,2,5,-,三甲基,-,3,-,己炔,2,2,5-trimethyl-3-hex,yne,碳链异构、三键的位置异构；炔烃没有顺反异构,系统命名法:,同时有叁键和双键，称为烯炔,主链：含有双键和三键的最长碳链,编号：位次同双键优先；位次不同取小。,3,-,戊,烯,-,1,-,炔,3-penten-1-yne,2,-,甲基,-,1,-,己,烯,-,3,5,-,二炔,2-methyl-1-hexen-3,5-diyne,三、物理性质（自学）,四、炔烃的化学性质,总结：,炔烃的性质与烯烃相似,问题：两者有何不同之处?,炔烃有何特殊性质?,炔烃的性质分析,不饱和，,可加成,亲电加成,自由基加成,还原加氢,炔丙位活泼,可卤代,p,键,可被氧化,末端氢有弱酸性,可与强碱反应,较稳定,较不稳定,主要产物,遵守,Markovnikov,加成规则,叁键上的亲电加成反应,需要了解的问题：,亲电加成比烯烃难还是易？,末端叁键上的加成方向如何？,烯基正碳离子,不太稳定，较难生成，一般叁键的亲电加成比双键慢。,1）与卤素加成,反式加成,活性：C=C C,C,2)与卤化氢的加成,遵守Markovnikov规则,亲电加成机理，,叁键的加成比双键难.,催化剂（Hg盐或Cu盐）存在时，叁键比双键易加成,加HBr仍有过氧化效应,反Markovnikov方向,邻二卤代物,3）与H,2,O加成,（水合反应）,烯醇式,Enol form,酮式,Keto form,互变异构,遵守Markovnikov规则,末端炔生成甲基酮,Hg,2+,催化下，叁键比双键易水合,甲基乙烯基酮,炔烃的水合机理,p,络合物（汞化物）,亲电加成,烯醇式,酮式,酸性条件下烯醇式与酮式的互变机理,d+,炔烃水合反应在合成上的应用,乙炔,末端炔,对称二取代炔,乙醛,甲基酮,酮,4),硼氢化反应,反Markovnikov规则,末端炔生成醛,总结,与烯烃加成的竞争,一般情况下，双键反应活性强于叁键,有催化剂存在下使叁键活性增强,2 炔烃的氧化（KMnO,4,、O,3,),3 末端炔的特殊性质,一些化合物的酸性比较,叁键氢的弱酸性及炔基负离子,化合物,pKa,共轭碱,化合物,pKa,共轭碱,CH,3,CH,2,-,H,62,CH,3,CH,2,-,HC,C,-,H,26,HC,C,-,CH,2,=CH,-,H,36,CH,2,=CH,-,CH,3,CH,2,O,-,H,16,CH,3,CH,2,O,-,H,2,N,-,H,36,H,2,N,-,HO,-,H,15.7,HO,-,炔化钠,为什么炔氢酸性比烷、烯的强？,末端炔烃的特征反应,白色,红色,炔化银,炔化亚铜,几种化合物的化学鉴别法,Br,2,/CCl,4,KMnO,4,Ag(NH,3,),2,or Cu(NH,3,),2,R-H,-,-,-,C=C,+,+,-,R-C,C-H,+,+,+,R-C,C-R,+,+,-,4 炔烃的还原,1）催化氢化,普通催化剂,使用特殊催化剂（经钝化处理）还原炔烃至,顺式烯烃,活性：C,CC=C,2）碱金属还原（还原剂 Na or Li/液氨体系）,反式烯烃,1.产生C,C消除反应,邻二,卤代烃,偕二,卤代烃,2.引入,C,C取代反应,五、炔烃的制备,练习 1.用化学方法鉴别己烷、1-己烯和1-己炔,2.由反-2-丁烯合成顺-2-丁烯,总结与练习,总结,作业：2.1）3）；4.2）；8；9.1）；11；14.5）6）,介绍做法,