资源描述
《醇 酚》教案
【教学目标】
1.了解醇、酚的结构特点。
2.掌握醇的取代反应、消去反应、氧化反应原理。
3.掌握酚结构的特点，取代反应。
4.学习根据物质结构推断化学性质的方法。
【教学重点】
醇的取代反应、消去反应、氧化反应原理
【教学难点】
醇的催化氧化、消去反应原理
【课时安排】
2课时
【教学过程】
★ 第一课时
【引入】师：我们在高一就接触过的乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯等，它们从结构上说，都可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们又被称为烃的含氧衍生物。当然，除了这些，我们在这一章中还会了解酚、酮等烃的含氧衍生物。这一节我们先进一步了解我们比较熟悉的有机物——乙醇及醇类。
【板书】第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
师：大家回忆我们在高一时所学的乙醇的分子结构和性质。
(学生回答，老师给予评价并板书)
【板书】一、乙醇
1.分子结构
分子式：C2H6O 结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH（官能团—OH）
2.化学性质
（1）与钠的反应
2CH3CH2OH + 2Na →2 CH3CH2O Na + H2↑
师：乙醇分子可看作是乙烷分子中的H被—OH取代的产物，也可看作是水分子中的H被所乙基取代的产物，乙醇和水分子中都有羟基，但由于羟基所连结的基团不同，所以其化学性质不同。由于乙基CH3CH2—的影响，使O—H键的极性减弱，即：使羟基—OH上的H原子的活性减弱，没有H2O分子里的H原子活泼。
【讲解】其它活泼金属如K、Mg、Al等也能够把乙醇羟基里的H取代出来。
【强调】断键部位
【板书】（2）氧化反应
a、燃烧
b、乙醇的催化氧化
【提问】根据高一所做的乙醇的催化氧化的实验过程，分析铜丝在实验中的作用（提示：铜丝先变黑又变为红色）
【总结】 在乙醇的催化氧化反应中，乙醇是还原剂，氧气是氧化剂，铜是催化剂，氧化铜是中间产物，O2把乙醇氧化成了乙醛。
【板书】
【结论】乙醇的催化氧化又证明了官能团决定有机物的性质
【演示实验】（边实验边引导学生仔细观察实验现象）
【板书】c、乙醇能被KMnO4 或K2Cr2O7酸性溶液氧化
氧化
氧化
CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH
【结论】在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。与此相反，有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。
师：我们在学习烯烃的时候有提到，乙烯的实验室制法是用乙醇来制取的。接下来我们就来做这个实验。
【演示实验3】
（边实验边引导学生仔细观察实验现象）
【提问】1.两种反应物的体积比是多少？（酒精∶浓硫酸 = 1:3）
2.为什么要加入几块碎瓷片？（防止暴沸）
3.为什么要使用温度计？其水银球的位置如何？（反应必须较精确地控制反应温度，在液面以下，但不能接触烧瓶底部）
4.用什么方法收集乙烯？（用排水法）
【板书】（3）乙醇的脱水反应
a、消去反应——分子内的脱水
CH2—CH2 CH2＝CH2↑+ H2O
| |
H OH
师：此反应是消去反应，消去的是小分子——水
在此反应中，乙醇分子内的羟基与相邻碳原子上的氢原子结合成了水分子，结果是生成不饱和的碳碳双键
如果此反应只加热到140℃则乙醇发生分子间脱水生成另一种物质——乙醚
b、分子间的脱水
CH3CH2—OH + H—O—CH2CH3 CH3CH2—O—CH2CH3 + H2O
【设问】通过反应过程比较，乙醇的两种脱水方式有什么不同？
【回答】前者是乙醇的一个分子内脱掉一个水分子，后者是两个乙醇分子间脱掉一个水分子。前者是消去反应，后者是取代反应。
【小结】由此可见，在化学反应中，相同的反应物在不同的条件下，可能生成不同的产物，内因（—OH）决定了反应物的性质，外因（条件）通过内因影响了反应产物，也不可忽视，所以说在化学反应中，控制反应条件是很重要的。乙醇的脱水反应在一次证明了官能团对有机物性质的决定性作用。
【板书】4.乙醇的取代反应——与氢卤酸的反应
师：在加热条件下，乙醇可以跟氢卤酸反应，乙醇分子里的C—O键断裂，羟基—OH被卤素原子取代，生成卤代烷和水。
【设问】请写出乙醇和氢溴酸反应的化学方程式，并注明反应类型。
CH3CH2—OH + H—Br → CH3CH2—Br + H2O
（强调断键部位）
【过渡】
师：乙醇中的官能团是羟基，它决定了乙醇的主要化学性质。除乙醇外，还有一些在结构和性质上跟乙醇很相似的物质，如甲醇（CH3OH）、丙醇（CH3CH2CH2OH）等，它们都属于醇类。
【板书】二、醇类
（让学生阅读课本相关内容并完成自学提纲）
【板书】
1．醇的定义
2．醇的分类
3．饱和一元醇的组成及结构通式
4.醇的命名：
5.常见醇的物理性质（甲醇、丙醇、乙二醇、丙三醇）及碳原子数的递变与物理性质的关系（低级醇与高级醇物理性质的差异性比较）
6.饱和一元醇的化学性质：
（1）与金属Na作用→H2
（2）
（3）消去反应（分子内脱水）→C=C 邻碳无氢不消去
（4）分子间脱水→醚
（5）与HX作用→R—X
（教师根据学生完成上面所设问题的情况给予适当的评价，并进行必要的讲解和说明，最后总结）
★ 第二课时
【引入】师：上节课我们学习了乙醇和一些在结构、性质上跟乙醇很相似的醇类有机物，我们已经知道醇类物质的共性主要是由羟基决定的。换言之，醇分子里都含有羟基官能团。但是，含有羟基的有机物都属于醇吗？请同学们分析下列化合物：
CH3—OH
【回答】第一种化合物属于醇，第二种不属于醇。
师：醇是分子里含有的羟基跟链烃基直接连接的有机化合物。在第二种化合物中，跟羟基连接的是苯环。这类烃的含氧衍生物叫做酚。苯分子里只有一个氢原子被羟基取代所得的生成物，是最简单的酚，叫苯酚。接下来我们学习苯酚。
【板书】三、苯酚
一、酚和苯酚的结构特点
【设问】从结构简式分析，苯酚和乙醇的结构有什么相似和不同之处？
相同点：它们都有羟基，都由烃基和羟基组成。
不同点：烃基不同，乙醇分子里是链烃基（乙基），苯酚分子里是芳烃基（苯基）。
（指导学生阅读教材有关酚的定义部分。）
师：在这里，羟基跟苯环连接是什么意思？
【练习】在下列几种化合物里，属于酚类的是（ ）
师：请同学们小结酚的分子结构特征。
【小结并板书】
（1）具有苯环结构，
（2）具有羟基官能团，
（3）羟基跟苯环连接。
【设问】酚和醇有哪些不同的性质，这是本节课要解决的主要问题。
【板书】二、苯酚的性质
1．苯酚的物理性质
【展示】苯酚样品请同学们观察未被氧化的苯酚的色、态，并小心闻它的气味。在日常生活中，哪里能闻到类似的气味？
苯酚是无色晶体，有刺鼻的气味。医院里的消毒液、日常生活中用的药皂中可闻到这种气味。
【说明】纯净的苯酚是无色晶体。实验室中的苯酚常因它跟空气接触时部分被氧化而呈粉红色。它的气味通常被描述为具有特殊气味。医院里的消毒液、药皂和浆糊中都含有苯酚，这是利用苯酚的杀菌作用。含水量达10％以上的苯酚，在常温下呈液态，这在下面的实验中能看到。
【演示】（1）向试管中加入苯酚的晶体再加入一些乙醇，振荡。
（2）取少量苯酚晶体，放在试管里，加入4～5mL水，振荡。
苯酚溶于乙醇，溶液澄清。在冷水里苯酚不易溶解，呈浑浊状态。
【指导阅读】请学生阅读教材中苯酚的物理性质，并标出重点内容。
说明以下几点：:
（1）在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大。高于70℃时，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能讲苯酚不易溶于水，只能说在常温下苯酚在水里的溶解度不大。
（2）苯酚的熔点较低。含水的苯酚熔点更低，在常温下就呈液态。所以实验中得到的浑浊液，实际上是苯酚水溶液和液态苯酚的混合液，因为不能完全互溶，所以呈浑浊状态，而不是析出的晶体。
（3）苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机物，所以可以用乙醇洗涤沾有苯酚的试管。皮肤上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗涤，以免受到苯酚的腐蚀。
【板书】2．苯酚的化学性质
【演示实验】（此过程中要引导学生观察实验现象）
【分析并板书】1.苯酚的弱酸性
离子方程式是
【讲解】这个反应说明苯酚有弱酸性。它在水分子的作用下能电离出少量的H+。
酸性：H2CO3 > > HCO3-
这是苯酚不同于乙醇的重要性质。
【说明】要注意以下各点。
（1）苯酚的酸性表现在可以跟碱反应。但是它的酸性较弱，不能使指示剂变色。
（2）苯酚酸性较弱，所以它的电离方程式用表示。
（3）苯酚有酸性，它能从煤焦油中提取，因此俗称石炭酸。
【设问】 苯环会不会受羟基的影响？苯酚分子里苯环的性质，跟苯有什么不同？
【演示实验】 向盛有苯酚溶液的试管里滴加过量浓溴水。
现象：:试管中立即生成白色沉淀。
师：大家可以观察到：这个反应很迅速，既不要加热，又不用催化剂。经分析，析出的白色沉淀是三溴苯酚。
【板书】 2．苯环上的取代反应
【强调】三个溴原子在羟基的邻、对位。
对比苯和苯酚跟溴的反应，
苯和溴发生取代反应的条件：用液态溴，并用铁屑作催化剂，生成一元取代物。苯酚的取代反应条件:溴水,不需要催化剂，生成三元取代物。
【小结】羟基对苯环的影响，使苯酚分子中苯环上的氢原子易被取代。
师：苯酚跟溴水的取代反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。苯酚还可与氯化铁溶液作用。
【演示】向苯酚溶液里滴加几滴氯化铁溶液，振荡。发生什么现象？
【板书】3.显色反应
氯化铁
苯酚 → 紫色
【强调】注意溶液显紫色，没有沉淀析出。这个反应也能用来检验苯酚。
【小结】1．苯酚的分子结构特征。
2．苯环对羟基的影响（分子中各原子或原子团间是相互影响的）
羟基对苯环的影响。
3.苯酚的化学性质
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