基于二维柱色谱分离的桂叶油精细化加工技术.pdf

2023 年 9 月第 56 卷第 9 期烟草科技Tobacco Science&TechnologySep.2023Vol.56 No.9摘要：为凸显桂叶油的感官特征并降低其中黄樟素的质量分数，以水蒸气蒸馏法获得了桂叶油，利用自主设计研发的制备级全自动二维柱色谱分离系统对桂叶油进行了精细化加工，结合感官评价定位了风格特征突出的桂叶油特色风味组群，利用GC-MS分析了特色风味组群中的挥发性成分及黄樟素的质量分数。结果表明：水蒸气蒸馏法获得的桂叶油得率为0.9%。二维柱色谱技术有效分离了桂叶油中感官表现不良的组群，获得了感官特征突出、感官品质提升的桂叶油特色风味组群产品，组群C1维持了桂叶油显著的辛香特征，同时甜香和甜味得以提升；组群C2的甜香提升明显且能够降低参比卷烟的收敛感。组群C1中共检出31种挥发性成分，其中，8种成分具有辛香特征，16种成分具有甜香特征，丁香酚的质量分数高达720.92 g/g；组群C2中检测出14种挥发性成分，其中，7种成分具有甜香特征。与分离前桂叶油相比，特色风味组群C1和C2中黄樟素的质量分数分别降低了 99.7%和 98.7%。该研究可为烟用天然香料的精细化加工提供技术参考。关键词：烟用香精；香原料；桂叶油；特色风味组群；二维柱色谱；黄樟素；感官评价；感官组学中图分类号：TQ657+.4文献标志码：A文章编号：1002-0861（2023）09-0070-08收稿日期：2023-04-20录用日期：2023-07-18基金项目：国家烟草专卖局重点实验室项目“基于感官组学的天然香料风味组群研发及应用”（中烟办 2019 69号）；国家烟草专卖局创新平台科研活动稳定支持专项经费资助项目“加热卷烟用包埋香料研究”（402022AWRC03）；上海烟草集团有限责任公司资助项目“天然香料特色风味组群分离与剖析”（D2020157）。第一作者：史清照（1989），女，博士，高级工程师，从事烟用香料研究。E-mail：*通信作者：奚安（1983），男，硕士，工程师，从事烟用香精研究。E-mail：；范武（1988），男，博士，高级工程师，硕士生导师，从事烟草化学和感官组学研究。E-mail：引用本文：史清照，张启东，柴国璧，等.基于二维柱色谱分离的桂叶油精细化加工技术 J.烟草科技，2023，56（9）：70-77.（SHIQingzhao，ZHANG Qidong，CHAI Guobi，et al.Precision processing technology of Cinnamon leaf essential oil bytwo-dimensional column chromatography separation J.Tobacco Science&Technology，2023，56（9）：70-77.DOI：10.16135/j.issn1002-0861.2023.0233）基于二维柱色谱分离的桂叶油精细化加工技术史清照1，张启东1，柴国璧1，毛健1，席辉1，崔凯1，申玉军1，宋瑜冰1，刘俊辉1，马戎3，张建勋1，奚安*2，范武*11.中国烟草总公司郑州烟草研究院，郑州高新技术产业开发区枫杨街2号4500012.上海烟草集团有限责任公司，上海市长阳路717号2000823.河北中烟工业有限责任公司技术中心，石家庄市桥西区工农路360号050051Precision processing technology of Cinnamon leaf essential oil bytwo-dimensional column chromatography separationSHI Qingzhao1,ZHANG Qidong1,CHAI Guobi1,MAO Jian1,XI Hui1,CUI Kai1,SHEN Yujun1,SONG Yubing1,LIU Junhui1,MA Rong3,ZHANG Jianxun1,XI An*2,FAN Wu*11.Zhengzhou Tobacco Research Institute of CNTC,Zhengzhou 450001,China2.Shanghai Tobacco Group Co.,Ltd.,Shanghai 200082,China3.Technology Center of China Tobacco Hebei Industrial Co.,Ltd.,Shijiazhuang 050051,ChinaAbstract：To enhance the sensory characteristics of Cinnamon leaf essential oil and reduce its safrolecontent,the essential oil of Cinnamon leaves was first extracted by steam distillation,and followed bya precision processing using a purposely-designed automated preparative two-dimensional columnchromatography system.Characteristic aroma groups in the essential oil of Cinnamon leaves with第 56 卷第 9 期随着卷烟自主调香水平的显著提升，精准调香和数字化产品设计对烟用天然香料功能的精细化提出了更高的要求 1-2。然而，现有的烟用天然香料精细化加工技术往往以除杂为目的 3，获得的产品功能聚焦程度仍显不足，如何凸显烟用香料的风格特征，提高天然香料产品的多样性是烟用天然香料精细化加工面临的新挑战4。感官组学技术能够精准获取复杂体系的特色风味组群5-6，柱色谱分离是感官组学研究中常用的分离技术，例如，研究者利用凝胶渗透色谱（Gel permeation chromatography，GPC）获得了奶酪中呈现苦味、酸味、咸味和鲜味的流份，进而通过反相高效液相色谱（Reverse phase-high performanceliquid chromatography，RP-HPLC）定位了味觉特征进一步增强的特色风味组群 7；利用这种凝胶渗透色谱-高效液相色谱（Gel permeation chromatography-Highperformance liquid chromatography，GPC-HPLC）二维分离技术，还成功获得了可可粉涩感、残留感、苦味和酸味等化学感觉和味觉特征组群8，以及牛肉汤中苦味、鲜味、咸味、甜味、酸味和口干感的味觉特征组群等9。烟草行业研究者也利用该技术获取了卷烟烟气焦甜香、酸香、烟熏香和辛香等香气特征组群及酸味、甜味和苦味等味觉特征组群10-12，以及烟叶提取物甜味、酸味、苦味和辣感等味觉和化学感觉特征组群13-14，有效支撑了复杂体系感官特征的剖 析 与 多 元 化 特 色 天 然 香 料 产 品 的 开 发15。GPC-HPLC二维柱色谱分离技术针对复杂体系特色风味组群的分离富集体现出较好的应用价值。然而，目前的研究主要集中于组群成分的分析，较少涉及实用性香料特色风味组群的开发和应用，所使用的分离设备大多为分析型，且两维分离色谱之间结构差异较小，多为间断式，无法实现特色风味组群的在线分离及制备，存在分离效率低、时间长等问题5，16。针对以上问题，郑州烟草研究院自主设计开发了一套制备级全自动二维柱色谱分离系统，实现了自动进样、二维分离、并行平衡、组分收集和数据处理等多个功能的集成，可满足天然香料特色风味组群分离与制备的自动化和连续化的需求17-18。桂叶油是典型的辛香香料，兼具甜香特征19-21，广泛应用于食品、日化和酒等各个行业22-23。本研究中以水蒸气蒸馏法从肉桂叶中提取得到桂叶油，进而利用自主设计的二维柱色谱分离系统对其进行精细化加工，结合感官评价定位获得了风格特征突出的桂叶油精加工产品。同时，由于肉桂叶中黄樟素质量分数较高，其提取物中不可避免地含有一定量的黄樟素24-25。黄樟素为2B类致癌物26，因此也研究了二维柱色谱分离对特色风味组群中黄樟素的去除能力，旨在为开发特征突出的多元化桂叶油产品，增强桂叶油在卷烟调香中的可用性提供技术参考。1材料与方法1.1材料、试剂和仪器参比卷烟样品由上海烟草集团有限责任公司参考YC/T 497201427所用“烟用香料参比卷烟”方法制作；桂叶为斯里兰卡肉桂叶 优斯进出口精油（江门）有限公司。distinct organoleptic properties were obtained by sensory evaluation.The mass fractions of volatilecomponents and safrole in the characteristic aroma groups were quantitatively analyzed by GC-MS.The results showed that:1)The yield of Cinnamon leaf essential oil prepared by the steam distillationwas 0.9%.2）Chemical groups with poor organoleptic properties were effectively separated by thetwo-dimensional column chromatography,and characteristic aroma groups of the essential oil withdistinct and improved organoleptic properties were obtained.The spicy characteristics of Cinnamonleaf essential oil were effectively retained in group C1,and the sweet aroma and taste characteristicswere improved.The sweet aroma characteristics were greatly enhanced in group C2,and theastringent sense of the reference cigarette could be reduced by group C2.3）Thirty-one volatilecomponents were identified in group C1,among them 8 components had spicy aroma characteristics,16 components with sweet aroma and the mass fraction of eugenol was up to 720.92 g/g.Fourteenvolatile components were identified in group C2,among them 7 components had sweet aromacharacteristics.4）Compared with the original essential oil,the mass fractions of safrole in groups C1and C2 were reduced by 99.7%and 98.7%,respectively.This study provides a technical reference forthe precision processing and refinement of natural tobacco flavors.Keywords：Tobacco flavor;Natural flavor;Cinnamon leaf essential oil;Characteristic aroma group;Two-dimensional column chromatography;Safrole;Sensory evaluation;Sensomics史清照，等：基于二维柱色谱分离的桂叶油精细化加工技术 712023 年烟草科技黄樟素标准品溶液（8 000 g/mL，北京百灵威科技有限公司）；丙酸苏合香酯（98%，美国Acros公司）；无水乙醇（AR，德国Merck公司）；蒸馏水（电导率0.1 S/cm，广州屈臣氏食品饮料有限公司）；无水硫酸钠（99%，北京伊诺凯科技有限公司）；食品级乙醇（95%，新乡市先丰医药新材料有限公司）；去离子水（电导率4.3 S/cm，美国Sigma-Aldrich公司）；高纯氮气（99%，河南源正特种气体有限公司）；葡聚糖凝胶（HT-SD01）、反向硅胶（HT-120-30-ODS-B）（苏州汇通色谱分离纯化有限公司）。CIJECTOR型自动注射加香仪（德国Burghart公司）；7895A/5975C 气相色谱-质谱联用仪（美国Agilent公司）；CP224S型分析天平（感量0.000 1 g，德国Sartorius公司）；HY-5型振荡器（金坛中大仪器厂）；超滤膜（孔径0.22 m，天津津腾公司）；一次性使用无菌注射器（1 mL，河南曙光健士医疗器械集团股份有限公司）；ZNCL-GS13070集热式磁力搅拌器（河南百泽仪器有限公司）；制备级全自动二维柱色谱分离平台（郑州烟草研究院）；R210旋转蒸发仪（瑞士 Bchi 公司）；LC-DCY-12SF 水浴氮吹仪邦西仪器科技（上海）有限公司。1.2方法1.2.1桂叶油的提取将肉桂叶在40 下烘干，粉碎至粒径0.85 mm（20目）以下，加入5倍质量的去离子水，常温浸泡2 h，搅拌状态下进行水蒸气蒸馏（浴温100，2.5 h）。取出冷凝液，利用分液漏斗进行油水分离，获得桂叶油粗提物。向桂叶油粗提物中加入10%（质量百分数）粗提物的无水硫酸钠，室温下搅拌干燥4 h，过滤得到桂叶油。1.2.2桂叶油的二维柱色谱分离将35 mL 10%桂叶油的乙醇溶液使用制备级全自动二维色谱分离平台进行柱色谱分离。一维柱色谱尺寸为50 mm400 mm，填料为葡聚糖凝胶，洗脱剂为水，流速为8 mL/min，洗脱时间为200 min，紫外检测波长分别为230、280 nm。一维柱色谱分离的066 min、6675 min、75100 min、100200 min 时间段的流出液分别进入4根捕集柱，捕集柱尺寸为26 mm200 mm，填料为反向硅胶。捕集过程中收集捕集柱流出液，完成捕集后，使用乙醇洗脱捕集柱，洗脱液分别进入第二维柱色谱分离；第二维色谱柱尺寸为20 mm460 mm，填料为反向硅胶，二维分离时间为100 min，采用试管收集分离流份，每根试管收集15 mL，紫外检测波长分别为230、280 nm。依据第二维柱色谱紫外吸收信号将隶属于同一紫外吸收峰下的流份合并为一组，将无紫外吸收的连续流份合并为另一组。将合并后的各桂叶油二维分离组群在40 下进行减压蒸馏至20 mL以下，加入0.51.0 g无水硫酸钠，室温干燥4 h，室温下氮吹除去剩余溶液中的乙醇，获得组群的质量与桂叶油的上样质量之比，计算各组群二维柱色谱分离的得率。1.2.3桂叶油分离组群的感官评价将分离组群用乙醇溶解成0.2%的溶液并编号，用自动加香注射仪将各组群溶液以2 g/g的用量加入参比卷烟，在温度（221）、相对湿度60%2%的环境条件下密封保存48 h。依据YC/T 497201427中的方法对桂叶油分离组群加香注射后的参比卷烟进行感官评价，每0.5分为一个计分单位。感官评价团队由具有省级及省级以上卷烟评委资质的评价人员组成，最终感官评价结果为评价人员对加香卷烟打分的算数平均值。1.2.4挥发性成分的定量分析使用含0.5 g/mL丙酸苏合香酯的乙醇溶液将待测样品溶解为 10 mg/mL 的溶液进行 GC-MS 分析。分析条件：色谱柱：DB-WAXetr毛细管柱（60 m0.25 mm0.25 m）；载气：He；柱流量：1 mL/min；进样口温度：250；程序升温：50（0 min）3/min250（0 min）；进样模式：直接进样，不分流模式；GC-MS传输线温度：250，电离方式：EI；离子源温度：230；四极杆温度：150；电离能量：70 eV；扫描模式：全扫描。依据目标物与内标物的出峰面积之比计算目标物的质量分数。1.2.5黄樟素的定量分析用乙醇分别将黄樟素标准品溶液和待测样品稀释为0.08和2.00 mg/mL的溶液进行GC-MS分析，条件同1.2.4节。依据标准品与待测样品中黄樟素的峰面积计算待测样品中黄樟素的质量分数。2结果与讨论2.1桂叶油特色风味组群的分离与感官评价水蒸气蒸馏获得的桂叶油呈浅黄色透明油状，得率为0.9%。使用自主设计研发的制备级全自动二维柱色谱分离系统（图1）对桂叶油进行精加工，桂叶油经第一维柱色谱分离获得的流份依据其紫外吸收情况（图2a）共划分为4段，分别进入第二维色谱柱。从第二维分离后流份的紫外吸收情况（图2b2e）看，桂叶油的二维分离度明显高于一维。依据紫外吸收情况将第二维柱色谱分离流份划分为8个组群，连同捕集柱的流出液（E1E4）共获得12个组群。值得说明的是，图2b、图2c中的紫外吸收峰 72第 56 卷第 9 期出现了分离，但因该部分流份的整体得率相对较低，因而将不同吸收峰下的流份归属于同一组群（A1、B1）。二维分离后获得的各组群得率见表1，12个组群的总得率为62.2%，不同组群间得率差异明显，C1组群的得率最高（41.2%）。此外，由表1可见，部分流份虽无紫外吸收，但仍有一定的得率，具有收集意义，比如 C2 组群的得率为 9.3%，约占总得率的15%。从生产成本考虑，本研究中仅对得率大于1.0%的组群进行感官评价。为了更加直观地展示评价结果，加香卷烟与空白卷烟感官评价指标打分一致的结果不再展示。桂叶油及组群C1、C2、D2和E3相对于空白卷烟各指标得分的变化值见图3。组群C1维持了分离前桂叶油较为显著的辛香特征，同时甜香、图1制备级全自动二维柱色谱分离系统示意图Fig.1Schematic diagram of an automated preparativetwo-dimensional column chromatography systema.一维柱流份b.二维柱A流份c.二维柱B流份d.二维柱C流份e.二维柱D流份图2桂叶油二维柱色谱分离流份的紫外吸收光谱Fig.2UV absorption spectra of the fractions of Cinnamon leaf essential oil separatedby two-dimensional column chromatography史清照，等：基于二维柱色谱分离的桂叶油精细化加工技术 732023 年烟草科技甜味有所提升，参比卷烟的丰富性、细腻柔和及圆润度明显提升，喉部刺激与喉部干燥感显著降低。组群C2与C1的感官特征差异显著，与分离前桂叶油相比，组群C2的辛香特征虽有所降低，但其甜香特征提升明显，且提升效果优于组群C1，同时组群C2降低了参比卷烟的收敛感。组群D2明显降低了参比卷烟的舒适感特征，收敛感和鼻腔刺激明显升高，喉部刺激和喉部干燥感有所增加。组群E3使参比卷烟的烟气特征及舒适感特征均有明显下降，参比卷烟的香气显著降低、杂气明显提升，鼻腔刺激显著增加，丰富性有所降低，口腔刺激及残留感等略有升高。从以上4个组群的感官评价结果可知，桂叶油经二维柱色谱分离获得的组群感官特征各异，该技术表1桂叶油二维柱色谱分离组群得率Tab.1Yields for the groups of Cinnamon leaf essential oilseparated by two-dimensional column chromatography注：A1、A2，B1、B2，C1、C2，D1、D2分别代表经图2中的二维柱A、B、C、D分离获得的组群；E1E4分别对应图2中捕集柱AD的流出组群；“/”代表得率较低，无法计算出准确值。组群编号A1A2B1B2C1C2得率/%0.6/0.10.441.29.3组群编号D1D2E1E2E3E4得率/%/1.2/0.88.6/有效分离了感官表现不良的组群（D2、E3），获得的组群C1和C2在参比卷烟上的作用各具特点，整体感官作用效果较好。桂叶油经二维柱色谱精加工后获得的产品风格特征及产品多样性均得以提升。2.2桂叶油特色风味组群挥发性成分分析特色风味组群C1和C2的挥发性成分分析结果及各成分的香气特征见表220。组群C1中共检出31种挥发性成分，其中，具有典型辛香特征的丁香酚的质量分数高达 720.92 g/g，组群 C1 中 4-甲基-3-戊烯-2-酮、1-甲基-4-（1-甲基乙烯基）苯、茴香脑、甲基丁香酚、桂醛、二氢丁香酚和异丁香酚等7种成分也兼具辛香特征；共计16种成分具有甜香特征，如萜品油烯、2-乙基己醇、-石竹烯、-亚乙基苯乙醛、乙酸桂酯等，这些成分可能是组群C1呈现显著辛香和甜香的内在原因。组群C2中共检测出14种挥发性成分，7种成分具有甜香特征，此外，还包含少量木香成分（如莰烯、-蒎烯）及果香成分（如柠檬烯）等。组群C2中检出成分个数及质量分数均明显低于组群C1，由C2的感官评价结果可知，其辛香特征及丰富性均弱于组群C1，与感官评价结果吻合。感官评价结果显示组群C2呈现明显的甜香特征；然而与组群C1相比，组群C2中甜香成分相对较少且质量分数较低，卷烟烟气的风味表现源于多种成分及成分间的直接或间接作用，考虑到烟气的复杂性，组群C2感官特征的物质基础仍需要进一步研究。2.3桂叶油特色风味组群黄樟素质量分数分析黄樟素是存在于诸多香料中的一种天然成分，肉桂叶中黄樟素的质量分数较高25，由肉桂叶提取获得的天然桂叶油中不可避免地含有一定比例的黄樟素，极大地限制了桂叶油在卷烟产品上的应用。本研究中对经二维柱色谱分离后的桂叶油特色风味组群中黄樟素质量分数的分析结果见图4，可见，与分离前的桂叶油相比，组群C1、C2中黄樟素的质量图3桂叶油及其二维柱色谱分离组群的感官评价结果Fig.3Sensory evaluation results of the groups of Cinnamon leaf essential oil separatedby two-dimensional column chromatography 74第 56 卷第 9 期编号1234567891011121314151617181920212223242526272829303132333435保留时间/min6.797.878.619.7110.2011.7513.9318.0218.3519.0020.5222.3524.2825.1726.4426.8427.3928.1128.3929.0029.6930.1131.1232.0133.1333.9234.5835.8437.2737.5340.9541.8243.4843.9047.88保留指数计算值9581 0321 0781 1221 1461 2131 2971 4561 4681 4941 5541 6191 7121 7521 8091 8281 8421 8871 9001 9281 9631 9842 0312 0602 1382 1782 2032 2842 3672 3822 5672 6092 6792 6982 788文献值930N/A1 0571 0961 131N/A1 2741 4331 4601 4991 5521 5851 700N/A1 7871 7831 817N/A1 8851 9271 9331 9572 0032 0372 1392 1672 1752 2772 3452 3562 570N/A2 652N/A2 771化合物名称2,5-二甲基呋喃/2,5-Dimethylfuran左旋-蒎烯/（）-Pinene莰烯/Camphene-蒎烯/-Pinene4-甲基-3-戊烯-2-酮/4-Methyl-3-penten-2-one（+）-柠檬烯/（+）-Limonene萜品油烯/Terpinolene1-甲基-4-（1-甲基乙烯基）苯/1-Methyl-4-（1-methylethenyl）benzene乙酸/Acetic acid2-乙基己醇/2-Ethyl-1-hexanol芳樟醇/Linalool-石竹烯/-Caryophyllene（+）-松油醇/（+）-Terpilenol2-异丙烯基-4a,8-二甲基-1,2,3,4,4a,5,6,7-八氢 萘/2-Isopropenyl-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene水杨酸甲酯/Methyl salicylate顺式-桧萜醇/cis-Sabinol茴香脑/Anethole4-羟基苯甲醚/4-Methoxyphenol苯甲醇/Benzyl alcohol2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚/2,6-Di-tert-butyl-p-cresol-亚乙基苯乙醛/-Ethylidenebenzeneacetaldehyde4-甲基-2-甲氧基苯酚/2-Methoxy-4-methylphenol甲基丁香酚/Methyleugenol桂醛/Cinnamaldehyde二氢丁香酚/Dihydroeugenol乙酸桂酯/Cinnamyl acetate丁香酚/Eugenol乙酸丁香酚酯/Eugenol acetate对烯丙基茴香醚/Estragole异丁香酚/Isoeugenol4-烯丙基-2,6-二甲氧基苯酚/4-（2-Propenyl）-2,6-dimethoxyphenol异香兰素/Isovanillin苯甲酸苄酯/Benzyl Benzoate1-（4-甲硫基苯基）-2-丙酮/1-（4-Methylthiophenyl）-2-propanone水杨酸苄酯/Benzyl salicylate香气特征 19肉汁、烤肉、熏肉气息木香、树脂香、薄荷香木香干木香、树脂香、清香辛香、青香果香（柑橘、甜橙）木香、甜香、果香（柑橘）辛香、甜香、烟熏酸香花香、甜香花香、甜香、木香甜香、木香花香/青香/甜香、辛香、药草香酚醛树脂香花香（玫瑰）弱的樟脑香甜香、烘焙香/甜香、辛香、花香甜香、辛香花香、辛香、甜香甜香、花香、辛香辛香、甜香、木香花香、甜香、木香酚醛树脂香、药草香甜香、辛香、木香烤肉香、烟熏香/弱甜香、清香/香脂气息，药草香、甜香质量分数/（g g-1）C11.090.180.110.030.070.040.240.120.070.100.920.010.030.040.081.390.090.050.5861.180.500.32720.9219.063.760.660.362.30135.090.250.42C20.960.130.140.070.220.040.100.040.060.030.060.035.430.34表2桂叶油特色风味组群挥发性成分的香气特征及质量分数Tab.2Aroma characteristics and mass fractions of volatile components in characteristic aroma groupsof Cinnamon leaf essential oil注：来源于NIST数据库；“N/A”表示数据库没有收录；“/”表示无香气特征报道。史清照，等：基于二维柱色谱分离的桂叶油精细化加工技术 752023 年烟草科技分数分别降低了99.7%、98.7%，说明二维柱色谱分离技术能够在显著提升桂叶油感官特色的基础上实现大幅度降低黄樟素质量分数的目的，显著增强了桂叶油精细化加工产品在卷烟上的可用性。3结论以桂叶油为研究对象，二维柱色谱分离技术能够获得感官特征差异显著的风味组群，其中部分组群能够明显提升参比卷烟的感官品质；利用GC-MS分析桂叶油特色风味组群的挥发性成分，一定程度上能够为解释组群的感官特征提供参考；二维柱色谱分离技术能够在提升桂叶油感官特征的基础上实现大幅度降低黄樟素质量分数的目的。参考文献1 毛多斌，董伟.加香加料是产品品类构建的核心技术J.广西轻工业，2011，27（11）：17-18.MAO Duobin，DONG Wei.Flavoring and feeding is thecore technology of product category construction J.Guangxi Journal of Light Industry，2011，27（11）：17-18.2谢剑平.烟草香原料 M.北京：化学工业出版社，2009.XIE Jianping.Tobacco flavors M.Beijing：ChemicalIndustry Press，2009.3 高海有，刘秀明，高莉，等.烟用香精香料研究现状与发展趋势 J.香料香精化妆品，2019（2）：70-73，69.GAO Haiyou，LIU Xiuming，GAO Li，et al.Thecurrent situation and trends of tobacco flavor researchJ.Flavour Fragrance Cosmetics，2019（2）：70-73，69.4 孔波，蔡佳校，邹有，等.基于NSGA-遗传算法的烟用香精数字化调香研究及应用J.烟草科技，2020，53（2）：72-79.KONG Bo，CAI Jiaxiao，ZOU You，et al.Research andapplication of digital flavoring method based on NSGA-genetic algorithm J.Tobacco Science&Technology，2020，53（2）：72-79.5Marsili R.Sensory-directed flavor analysis M.NewYork：Taylor&Francis Group，2007.6Steinhaus P，Schieberle P.Characterization of the keyaroma compounds in soy sauce using approaches ofmolecular sensory science J.Journal of Agriculturaland Food Chemistry，2007，55（15）：6262-6269.7ToelstedeS，HofmannT.Sensomicsmappingandidentification of the key bitter metabolites in Goudacheese J.Journal of Agricultural and Food Chemistry，2008，56（8）：2795-2804.8 Stark T，Hofmann T.Application of a molecular sensoryscience approach to alkalized cocoa（Theobroma cacao）：StructuredeterminationandsensoryactivityofnonenzymaticallyC-glycosylated flavan-3-olsJ.Journalof Agricultural and Food Chemistry，2006，54（25）：9510-9521.9 Sonntag T，Kunert C，Dunkel A，et al.Sensory-guidedidentificationofN-（1-methyl-4-oxoimidazolidin-2-ylidene）-amino acids as contributors to the thick-sourand mouth-drying orosensation of stewed beef juiceJ.Journal of Agricultural and Food Chemistry，2010，58（10）：6341-6350.10 张启东，刘俊辉，柴国璧，等.主流烟气粒相物水溶性组分中烤甜香成分分析 J.烟草科技，2014（6）：54-59.ZHANG Qidong，LIU Junhui，CHAI Guobi，et al.Analysis of components with roasted sweet aroma inwater-soluble portion of mainstream cigarette smokeparticulate matter J.Tobacco Science&Technology，2014（6）：54-59.11 朱浩，柴国璧，迟广俊，等.卷烟主流烟气烟熏香成分的感官导向分析J.烟草科技，2017，50（1）：41-49.ZHUHao，CHAIGuobi，CHIGuangjun，etal.Sensory-orientedanalysisofsmokycomponentsinmainstream cigarette smoke J.Tobacco Science&Technology，2017，50（1）：41-49.12 王丁众，张启东，刘俊辉，等.烟气苦味成分的感官导向鉴定和液相色谱-高分辨质谱分析 J.质谱学报，2016，37（5）：414-421.WANG Dingzhong，ZHANG Qidong，LIU Junhui，etal.Sensory-orientedidentificationandLC-HRMSanalysis of bitter compounds in cigarette smoke J.Journal of Chinese Mass Spectrometry Society，2016，37（5）：414-421.13 张启东，刘俊辉，张文娟，等.初烤烟叶提取物中关键甜味成分的感官导向分析 J.烟草科技，2016，49（6）：58-64.ZHANG Qidong，LIU Junhui，ZHANG Wenjuan，et al.图4桂叶油特色风味组群中黄樟素的质量分数Fig.4Mass fractions of safrole in the characteristic aromagroups of Cinnamon leaf essential oil 76第 56 卷第 9 期Sensory-oriented analysis of key sweet taste componentsincuredtobaccoextract J.TobaccoScience&Technology，2016，49（6）：58-64.14 迟广俊，刘俊辉，鲍峰玉，等.初烤烟叶提取物中酸味关键成分的感官导向分析 J.烟草科技，2015，48（12）：27-32.CHI Guangjun，LIU Junhui，BAO Fengyu，et al.Sensory-oriented analysis of key sour taste componentsincuredtobaccoextractJ.Tobacco Science&Technology，2015，48（12）：27-32.15 杨鹏元，洪广峰，马宇平，等.焦麦芽烤甜香关键成分 的 确 定 及 制 备 工 艺 优 化J.中 国 烟 草 科 学，2016，37（5）：68-74.YANG Pengyuan，HONG Guangfeng，MA Yup