高中化学-有机合成课堂自主练习-新人教版选修5.doc

高中化学 有机合成课堂自主练习 新人教版选修5
基础达标
1.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是（ ）
A.在空气中燃烧 B.取代反应
C.加成反应 D.加聚反应
答案：BC
2.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热，则（ ）
A.产物相同 B.产物不同
C.碳氢键断裂的位置相同 D.碳溴键断裂的位置相同
答案：A
3.化合物丙可由如下反应得到：

甲 乙 丙
丙的结构简式不可能是（ ）
A.CH3CH（CH2Br）2 B.（CH3）2CBrCH2Br
C.C2H5CHBrCH2Br D.CH3（CHBr）2CH3
答案：AD
4.由乙醇制乙二酸乙二酯最简便的流程途径顺序正确的是（ ）
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应
⑦水解反应
A.①②③⑤⑦ B.⑤②⑦③⑥
C.⑤②①③④ D.①②⑤③⑥
答案：B
5.用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是（ ）
A.硝基苯 B.环己烷 C.苯酚 D.苯磺酸
答案：C
6.要合成氯乙烷、聚氯乙烯等，现有NaCl、H2O、空气，还需一种固体原料，它是_________。
答案：电石
7.由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是（ ）
A.先与HBr加成后再与HCl加成 B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代
C.先与HCl加成后再与Br2加成 D.先与Cl2加成后再与HBr加成
答案：C
8.试以CH2==CH2为原料合成环醚，写出有关反应方程式：____________________。
答案：(1)CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br；
(2)CH2Br—CH2Br+2NaOH;

9.以CH2==CH2和H218O为原料，自选必要的其他无机试剂合成。用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。
解析：解本题的关键是能够正确地把握和应用同位素示踪原子揭示酯化反应的规律：酸脱羟基，醇脱氢。根据这一规律，本题酯的合成用的是乙酸和结构简式为C2H5—18OH的乙醇。因此可用CH2==CH2和O2制乙酸，而用CH2==CH2和H218O制C2H5—18OH，再进一步合成CH3CO 18OC2H5。
答案：(1)2CH2==CH2+O22CH3CHO
(2)2CH3CHO+O22CH3COOH
(3)CH2==CH2+H—18OHC2H5—18OH

10.从丙醇合成丙三醇，可采用下列四步反应：

已知：CH2==CHCH3+Cl2CH2==CHCH2Cl+HCl
(1)写出①—④各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型。
①_______________________________________________________；__________________。
②_______________________________________________________；__________________。
③_______________________________________________________；__________________。
④_______________________________________________________；__________________。
（2）如果所用丙醇中混有异丙醇〔CH3CH（OH）CH3〕，对所制丙烯的纯度是否有影响？简要说明理由：________________________________________________________________。
答案：（1）①CH3CH2CH2OH CH3CH==CH2↑+H2O 消去反应
②CH3==CHCH2+Cl2CH2ClCH==CH2+HCl 取代反应
③CH2ClCH==CH2+Cl2CH2ClCHClCH2Cl 加成反应
④CH2ClCHClCH2Cl+3H2O 取代反应
（2）无影响，正丙醇和异丙醇发生消去反应都只能生成相同的丙烯，为纯净物
11.通过以下步骤由Cl制取

（1）从左到右依次填写每步所属的反应类型：（a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，只填字母）____________。
（2）A→B反应所需的试剂和条件是___________。
（3）写出的化学反应方程式:______________________。
答案：（1）b,c,b,c,b
(2)NaOH醇溶液加热

12.工业上以石灰石、焦炭、食盐和水为主要原料制备聚氯乙烯树脂。试解答下列问题：
（1）用化学方程式表示制备聚氯乙烯树脂的过程。
（2）若要制备1 000 t聚氯乙烯树脂至少要消耗焦炭和含杂质0.5%的食盐多少吨？
解析：由聚氯乙烯树脂结构简式：可推出合成聚氯乙烯树脂的单体为。欲制备CH2==CHCl,则必须要CH≡CH和HCl，按照逆推，则可找到解题的突破口。这样整个题目眉目便清楚了。
答案：（1）CaCO3CaO+CO2↑
CaO+3CCaC2+CO↑
CaC2+2H2OCa（OH）2+3CH≡CH
2NaCl+2H2O2NaOH+H2↑+Cl2↑
H2+Cl22HCl
CH≡CH+HClCH2==CHCl

(2)需焦炭576 t，需含杂质0.5%的食盐985 t。
13.以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料，经典的合成苯酚的方法可简单表示为：

（1）写出第②③④步反应的方程式：
②__________________，③__________________，④__________________。
（2）根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱，并说明理由。
答案：

(2)根据强酸可从弱酸盐中制取的原理，由反应②④可知酸性强弱顺序是：苯磺酸>亚硫酸>苯酚。
能力提高
1. 转变成需经过下列哪种合成途径（ ）
A.消去→加成→消去 B.加成→消去→脱水
C.加成→消去→加成 D.取代→消去→加成
答案：A
2.一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又称羰基的合成。如由乙烯可制丙醛：CH2==CH2+CO+H2CH3CH2CHO，由丁烯进行醛化反应也可得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有（ ）
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
答案：C
3.由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应
（ ）
A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去
答案：B
4.乙烯酮（CH2==C==O）在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为
试指出下列反应不合理的是（ ）
A.CH2==C==O+HClCH3COCl
B.CH2==C==O+H2OCH3COOH
C.CH2==C==O+CH3CH2OHCH3COCH2CH2OH
D.CH2==C==O+CH3COOH（CH3CO）2O
答案：C
5.卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr下列有机物可以合成环丙烷的是（ ）
A.CH3CH2CH2Br B.CH3CHBrCH2Br
C.CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br
答案：C
6.写出以1-丁醇为原料制取1，2-丁二醇的化学方程式（无机试剂可自行选择）。
解析：由1-丁醇制1，2-丁二醇，可以看出增加了羟基数目，而引入羟基可先引入卤原子，而引入卤原子的重要方法可先引入双键，从而得到此题合成路线：

CH3—CH2—CH==CH2CH3CH2—CH2—CH2OH
答案：CH2CH3—CH2—CH2OHCH3—CH2—CH==CH2+H2O
CH3—CH2—CH==CH2+Br2

7.由丙烯合成“硝化甘油”可采用下列反应：

已知CH2==CH—CH3+Cl2CH2==CH—CH2Cl+HCl
(1)写出有关的反应方程式
①___________________________________________________。
②___________________________________________________。
③___________________________________________________。
④___________________________________________________。
(2)写出丙醇制丙烯的反应方程式：_________________________________。
（3）若丙醇中含有异丙醇，对制得丙烯纯度有无影响？说明理由（以反应式表示）。
答案：（1）①CH2==CH—CH3+Cl2CH2==CH—CH2Cl+HCl
②CH2==CH—CH2Cl+Cl2
③CH2ClCHClCH2Cl+3NaOHCH2OHCHOHCH2OH+3NaCl

(2)CH3—CH2—CH2OHCH2==CH—CH3↑+H2O
(3)无影响；
8.卤代烃R—X与金属钠作用，可增加碳链，如：R—X+2Na+X—R1R—R1+2NaX，R、R1为烃基，可相同，也可不相同，X为卤原子，试以苯、乙炔、Br2、HBr、钠为原料合成聚苯乙烯。用反应方程式表示：
（1）制溴苯：___________________________________。
（2）制溴乙烯：_________________________________。
（3）制苯乙烯：_________________________________。
（4）合成聚苯乙烯:______________________________。
答案：
（2）HC≡CH+HBrCH2==CHBr

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